LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMISAHAN ZAT PEWARNA MAKANAN DAN ISOLASI

KURKUMIN DARI KUNYIT (Curcuma longa L.)

Tanggal percobaan: 10 Oktober 2013

Tanggal pengumpulan: 24 Oktober 2013

Disusun oleh:

Ramadhani Qurrota A’yun

10612018

Kelompok IV Shift 1

Asisten:

Vina R. Aldila

20513029

Fajar Sahputra S.

13711031

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

BANDUNG

2013

I. Tujuan

1. Menentukan nilai Rf kurkumin

2. Menentukan urutan kepolaran kurkumin dan senyawa turunannya

II. Teori Dasar

Kromatografi adalah prinsip pemisahan campuran senyawa atas

komponen-komponen berdasarkan perrbedaan kecepetan migrasi masing-masing

komponen diantara dua fasaa yaitu fasa diam dan fasa gerak. Fase diam dapat

berupa bahan padat dalam bentuk molekul kecil atau dalam bentuk cairan yang

dilapiskan pada pendukung padat atau dilapiskan pada dinding kolom. Fase gerak

dapat berupa gas atau cairan. Jika gas digunakan sebagai fase gerak maka

prosesnya dikenal sebagai kromatografi gas. Dalam kromatografi cair dan juga

kromatografi lapis tipis, fase gerak yang digunakan selalu cair. Prinsip

kromatografi adalah adanya perbedaan distribusi dan migrasi senyawa pada dua

fasa yang berbeda. Ada dua jenis metode kromatografi, yaitu kromatografi lapis

tipis (KLT) dan kromatografi kolom. Kromatografi lapis tipis merupakan cara

pemisahan campuran senyawa menjadi senyawa murninya. Prinsip kerja metode

dari KLT sama dengan kromatografi lain, hanya saja KLT menggunakan sebuah

lapis tipis silika atau alumunium yang seragam pada suatu lempeng gelas, logam,

atau platik yang keras (fase diam). Fase gerak merupakan pelarut atau campuran

pelarutyang disesuaikan dengan sifat kelarutan senyawa yang diperoleh. Adapun

kromatografi kolom yaitu kromatografi yang menggunakan kolom sebagai alat

untuk memisahkan komponen-komponen dalam campuran. Prinsip kerjanya

didasarkan pada perbedaan afinitas absorbsi komponen-komponen campuran

terhadap permukaan fasa diam. Sampel yang memiliki afinitas besar terhadap

absorben akan secara selektif tertahan dan yang memiliki afinitas paling kecil

akan mengikuti aliran pelarut.

III. Hasil Pengamatan

Data 1

Nilai Rf kurkumin = jarak nodajarak eluen

=2.94.2

=0.69

Nilai Rf fraksi warna biru = jarak nodajarak eluen

=2.34.2

=¿ 0.548

Nilai Rf fraksi warna campuran (ungu) = jarak nodajarak eluen

=3.14.2

=0.738

Nilai Rf fraksi warna merah = jarak nodajarak eluen

=3.64.2

=¿ 0.857

Data 2

Nilai Rf kurkumin = jarak nodajarak eluen

=2.84

=0.7

Nilai Rf fraksi warna biru = jarak nodajarak eluen

=2.74

=0.675

Nilai Rf fraksi warna campuran (bening) = -

Nilai Rf fraksi kuning = jarak nodajarak eluen

=2.54

=0.625

Hasil uji kromatografi preparatif

IV. Pembahasan

Kurkumin merupakan senyawa polifenol yang terdapat dalam rimpang

kunyit (Curcuma longa L.) dengan aktivitas biologi sebagai antioksidan,

antiinflamasi, kemopreventif dan kemoterapi. Kurkumin juga memiliki aktivitas

sebagai antikanker, antimutagenik, antikoagulan, antifertilitas, antidiabetes,

antibakteri, antijamur, antiprotozoa, antivirus, dan antifibrosis. Kurkumin

terkandung dalam rimpang kunyit sebesar 60-80%. Zat aktif lain yang terkandung

dalam rimpang kunyit yaitu demethoxicurcumin sebesar 15-30% dan bis-

demethoxycurcumin sebanyak 2–6%.

(Rohman, 2012)

Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis

suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk

mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi

ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi

berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang

digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan

kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun

pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap

ada selama reaksi berlangsung.

Pemisahan yaitu proses perpindahan massa zat dalam suatu senyawa

campuran yang terjadi karena adanya perbedaan sifat fisik dan sifat kimia

senyawa-senyawa dalam campuran tersebut. Secara teknis, pemisahan suatu

campuran dapat dapat dilakukan dengan berbagai metode. Umumnya pemisahan

dilakukan dengan mempertimbangkan fasa komponen dari campuran tersebut.

Suatu campuran dapat berupa campuran homogen (satu fasa) atau campuran

heterogen (lebih dari satu fasa). Campuran heterogen dapat dibentuk dari beberapa

fasa misalnya padat-padat, padat-cair, padat-gas, cair-cair, cair-gas, gas-gas, atau

campuran ketiganya padat-cair-dan gas. Adapun cara pemisahan senyawa organik

dapat dilakukan dengan distilasi, ekstraksi dan kromatografi.

KLT preparatif merupakan cara pemisahan yang dipakai untuk

memperoleh komponen campuran dalam jumlah yang memadai (mg sampai g)

dalam keadaan murni sehingga komponen itu dapat dicirikan lebih lengkap atau

dipakai pada reaksi berikutnya. Seperti halnya KLT secara umum, KLT preparatif

juga melibatkan fase diam dan fase gerak. Di mana fase diamnya adalah sebuah

plat dengan ukuran ketebalan bervariasi. Untuk jumlah sampel 10-100 mg, dapat

dipisahkan dengan mengunakan KLT Preparatif dengan adsorben silika gel atau

aluminium oksida, dengan ukuran 20x20 cm dan tebal 1 mm, jika tebalnya di dua

kalikan, maka banyaknya sampel yang dapat dipisahkan bertambah 50%, seperti

halnya KLT biasa, adsorben yang paling umum digunakan pada KLT Preparatif

adalah silika gel.

Dalam isolasi kurkumin dari kunyit digunakan diklorometan. Penggunaan

diklorometana (pelarut non polar) ini bertujuan untuk melarutkan senyawa-

senyawa organik pada kunyit yang cenderung bersifat nonpolar. Reagen lain yang

digunakan dalam praktikum ini yaitu NaCl 1%, etanol-air, dan air. Reagen-reagen

tersebut digunakan dalam pemisahan zat pewarna makanan dengan kromatografi

kolom. Fungsi pemberian NaCl 1% yaitu untuk melarutkan senyawa non polar

dalam zat pewarna tersebut agar keluar/bergerak turun dari kolom kromatografi.

Jika diberi NaCl 1% zat warna dalam kolom tidak bergerak turun lagi, maka

diteteskan etanol-air yang bersifat semipolar sehingga senyawa-senyawa yang

bersifat semipolar akan larut dan ikut bergerak turun. Sedangkan pemberian air

bertujuan untuk melarutkan senyawa yang bersifat polar. Air merupakan pelarut

polar. Senyawa-senyawa yang tidak dapat dilarutkan dengan etanol-air, kemudian

dilarutkan dengan pelarut air sehingga semua segmen warna dalam kromatografi

kolom dapat bergerak turun.

Kromatografi kolom merupakan teknik kromatografi yang paling awal

ditemukan. Ditinjau dari mekanismenya kromatografi kolom merupakan

kromatografi terapan atau adsorpsi berdasarkan jenis fasa yang digunakan. Fasa

diam berupa adsorben yang tidak boleh larut dalam fasa gerak, ukuran partikel

fasa diam harus seragam. Zat pengotor yang terdapat pada fasa diam dapat

menyebabkan adsorpsi tidak reversible. Sebagai fasa diam dapat digunakan

alumina, silica gel, arang, bauksit, magnesium kerbonat, talk, pati, sekilator, gula,

dan tanah diatome. Pengisian fasa diam ke dalam kolom dapat dlakukan dengan

cara kering dan cara basah. Fasa gerak pada kromatografi kolom dapat berupa

pelarut tunggal atau campuran beberapa pelarut dengan komposisi tertentu.

Pelarut dapat berupa pelarut polar dan pelarut non polar. Umumnya senyawa non

polar dengan berat molekul kecil lebih cepat meninggalkan fasa diam.

Berdasarkan hasil pengamatan, didapatkan nilai Rf kurkumin sebesar 0.69 dan 0.7, sedangkan menurut literatur, Rf kurkumin sebesar 0.43. Hasil tersebut sangat berbeda dengan literatur. Hal ini menunjukkan bahwa kurkumin yang diperoleh mengandung zat pengotor atau tidak murni.

Untuk hasil pengamatan KLT preparatif, diperoleh 3 fraksi yang terlihat pada media. Ketiga fraksi tersebut menunjukkan senyawa-senyawa aktif yang terdapat pada rimpang kunyit tidak hanya kurkumin saja, tetapi juga terdapat senyawa turunannya yaitu demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin yang mana keduanya mirip dengan kurkumin. Tingkatan fraksi dalam gambar menunjukkan tingkat kepolaran zat. Senyawa yang terletak pada fraksi terbawah bersifat polar, yaitu desmetoksikurkumin. Fraksi di atasnya merupakan bismetoksikurkumin yang bersifat semipolar, dan yang fraksi paling teratas yaitu kurkumin yang bersifat paling non polar. Berdasarkan literatur, nilai Rf kurkumin paling besar jika dibandingkan dengan senyawa turunannya tersebut. Nilai Rf yang besar menunjukkan bahwa kurkumin bersifat non polar. Sedangkan nilai Rf yang terkecil yaitu desmetoksikurkumin yang memang bersifat polar. Untuk bismetoksikurkumin memiliki nilai Rf di antara keduanya, sehingga dapat dikatakan bahwa zat tersebut bersifat semipolar.

KESIMPULAN

1. Nilai Rf kurkumin yang diperoleh yaitu 0.69 DAN 0.7

2. Urutan kepolaran senyawa kurkumin dan turunannya yaitu desmetoksi

kurkumin merupakan senyawa polar, bismetoksikurkumin bersifat

semipolar, dan kurkumin merupakan senyawa non polar.

DAFTAR PUSTAKA

http://repository.ipb.ac.id/bitstream/handle/123456789/48321/BAB%20V

%20Simpulan_%20G11niz.pdf?sequence=8 (diakses 24 Oktober 2013 pukul

22.57 WIB)

http://library.um.ac.id/free-contents/index.php? (diakses tanggal 24 Oktober 2013

pukul 17.44 WIB)