SENYAWA HIDROKARBON

Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

ALKANA      Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

      Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

      Sukar bereaksi

      C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas

      C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair

      > C18 : pada t dan p normal adalah padat

      Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C

      Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah

      Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

      BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C

      Sumber utama gas alam dan petrolium

Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

sikloheksana

PEMBUATAN ALKANA :

    Hidrogenasi senyawa Alkena

    Reduksi Alkil Halida

    Reduksi metal dan asam

PENGGUNAAN ALKANA :

     Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)

     Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)

     Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC)Jumlah C

Nama Penggunaan< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :

1.     Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin

2.     Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

ALKENA      Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

      Alkena = olefin (pembentuk minyak)

      Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena

      Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

ETENA = ETILENA = CH2=CH2

      Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

      Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

      Pembuatan : pengawahidratan etanaolPENGGUNAAN ETENA :

     Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

     Untuk memasakkan buah-buahan

     Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA :

    Dehidrohalogenasi alkil halida

    Dehidrasi alkohol

    Dehalogenasi dihalida

    Reduksi alkuna

ALKUNA      Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

      Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)

ETUNA = ASETILEN => CH=CH

      Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2

      Sifat-sifat :

    Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

    Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

      Penggunaan etuna :

    Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

    Untuk penerangan

    Untuk sintesis senyawa lainPEMBUATAN ALKUNA

    Dehidrohalogenasi alkil halida

    Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

SENYAWA AROMATIK

      Senyawa alifatis : turunan metana

      Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)

      Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

BENZEN =C6H6

      Senyawa aromatis yang paling sederhana

      Berasal dari batu bara dan minyak bumi

      Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen :

    Dahulu sebagai bahan bakar motor

    Pelarut untuk banyak zat

    Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDA

      Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

      Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier

      Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

Sifat fisika Alkil Halida :

     Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.

     Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.

     Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br

Primer sekunder tersier

CH2-Cl CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida Vinil khlorida

PEMBUATAN ALKIL HALIDA :

    Dari alkohol

    Halogenasi

    Adisi hidrogen halida dari alkena

    Adisi halogen dari alkena dan alkuna

PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :

     Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).

     Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

     Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL

      Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O

      Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

       TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)

       Umumnya membentuk ikatan hidrogen

O - H-----------------O - H

R R

       Berat jenis alkohol > BJ alkena

       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R - OHR-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH

Primer sekunder tersier

PEMBUATAN ALKOHOL :

    Oksi mercurasi – demercurasi

    Hidroborasi – oksidasi

    Sintesis Grignard

    Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL :

     Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll

     Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOL

      Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

      Mempunyai sifat asam

      Mudah dioksidasi struktur OH

      Mempunyai sifat antiseptik

      Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER

      Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)

      Eter : mengandung unsur C, H, dan O

al>Sifat fisika eter :

       Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

       Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

       Mudah terbakar

       Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)

PEMBUATAN ETER :

    Sintesis Williamson

    Alkoksi mercurasi – demercurasi

PENGGUNAAN ETER :

ä       Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

ä       Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

AMINA

      Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.

      Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

Sifat fisika Amina :

       Suku-suku rendah berbentuk gas.

       Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

       Mudah larut dalam air

       Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

       Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Primer sekunder tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

       Amina aromatis

       Amina alifatis

       Amina siklis

       Amina campuran

PEMBUATAN AMINA :

    Reduksi senyawa nitro

    Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

PENGGUNAAN AMINA :

ä       Sebagai katalisator

ä       Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

ä       Trimetil amina : suatu penarik serangga.

ALDEHID

      Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

      Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

      Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

      Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

      Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

      Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO

     Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.

     Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Struktur Aldehid : R – CHO

PEMBUATAN ALDEHID :

    Oksidasi dari alkohol primer

    Oksidasi dari metilbenzen

    Reduksi dari asam klorida

KETON

      Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

      Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O

     Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

     Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

     Sifat : berhablur, tak berwarna

     Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

Struktur : (R)2-C=O

PEMBUATAN KETON

    Oksidasi dari alkohol sekunder

    Asilasi Friedel-Craft

    Reaksi asam klorida dengan organologam

ASAM KARBOKSILAT

      Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

      Kelarutan sama dengan alkohol

      Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

      Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air

      Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air

      Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

      TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH COOH

Valelat

CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOH

     Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

     Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM ASETAT = CH3-COOH

     Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna

     Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

    Oksidasi alkohol primer

    Oksidasi alkil benzen

    Carbonasi Reagen Grignard

    Hidrolisin nitril

AMIDA

      Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

      Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH2

PEMBUATAN AMIDA :

    Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

    Garam amoniumamida dipanaskan

    Reaksi anhidrid asam dengan amponiak

PENGGUNAAN AMIDA :

ä       Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

ä       Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.

ä       Untuk sintesis nilon, ds.

ESTER

      Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

      Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

PEMBUATAN ESTER :

    Reaksi alkohol dan asam karboksilat

    Reaksi asam klorida atau anhidrida

PENGGUNAAN ESTER :

ä       Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

ä       Sebagai zat wangi dan sari wangi.