diktat teknik kimia 2014 (kimia organik)

22

Upload: arifunyu

Post on 17-Jan-2016

208 views

Category:

Documents


17 download

DESCRIPTION

Kimia Organik soal dan pembahasan

TRANSCRIPT

Page 1: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

Akademis IMTK 2015

DIKTATDTK 2015Teknik KimiaTeknik KimiaSemester 2

#TanggapBermanfaat

Page 2: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

DAFTAR ISI

I. Kimia Organik

II. Mekanika Fluida

III. Permodelan Teknik Kimia

IV. Perpindahan Kalor

V. Termodinamika

Kritik dan Saran : Dimas Nurwansyah TK ‘14

( 081934165726 )

Mahdi TK ’14

( 081297100469 )

JANGAN TERPAKU PADA DIKTAT INI.

Diktat ini dijawab oleh mahasiswa.

Pemikiran dosen mungkin berbeda. Untuk

penggunaan diktat yang efektif,

berkonsultasilah dengan asisten dosen.

Page 3: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

Mata  Ajaran     :  KIMIA  ORGANIK  SKS       :  3  Hari/Tanggal     :  Senin/7  April  2014  Waktu/Ruang     :  90  menit  (10.00  s/d  11.30),  K102  Sifat  Ujian     :  Buku  tertutup  Dosen  pengampu   :  Eny  Kusrini,  Ph.D    

   Petunjuk  :  

1. Dilarang  berkomunikasi  dalam  bentuk  apapun  termasuk  pinjam  meminjam  alat   tulis   dan   kalkulator,   Jawaban   dikerjakan   dengan   bolpen,   tidak   boleh  pensil  

2. Kerjakan  terlebih  dahulu  soal  yang  anda  anggap  paling  mudah.  3. Periksa  jawaban  anda,  jika  masih  ada  sisa  waktu.  4. Soal  dikumpulkan  bersamaan  dengan  buku  jawaban.  5. Jangan  lupa  berdoa…..  dan  semoga  sukses!!!  

   

1. Tuliskan  nama  senyawa  di  bawah  ini  sesuai  dengan  penamaan  IUPAC  (a  –  f)  dan  tuliskan  strukturnya  untuk  g  –  h.[NILAI  16]    (a) The  three  isomers  of  C5H12  

             CH3                  ⏐  

(b) CH3CH2CHCHCH3                          ⏐  

                                                 CH3                      CH3  

   ⏐  (c) (CH3)2CHCH2CHCH3  

   

             CH3                ⏐  

(d)  (CH3)3CCH2CH2CH                                          ⏐                                            CH3      

   

                                                   CH3              CH2CH3                                                                                ⏐                  ⏐  

(e)  CH3CH2CH2CHCH2CCH3            ⏐          CH3      

 

Page 4: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

                               H3C        CH3                                                ⏐        ⏐  

(f)  CH3C⎯CCH2CH2CH3                                                  ⏐        ⏐                                              H3C          CH3  

 (g)  3,3-­‐diethyl-­‐2,5-­‐dimethylnonane  

 (h)  4-­‐isopropyl-­‐3-­‐methylheptane  

 2. Berikan  tanda  konfigurasi  R  atau  S  untuk  pusat  kiral  pada  struktur  di  bawah  ini?  

Tuliskan/  terangkan  cara  penentuan  R  atau  S    tersebut.  [NILAI  16]    

                           

3. Tuliskan   mekanisme   reaksi   dibawah   ini   dan   sebutkan   nama   produk   yang  dihasilkan?  [NILAI  16]      

                                   

Page 5: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

 4.  Di  bawah   ini   terjadi  reaksi  adisi  elektrofilik.  Tuliskan  reaksinya,  mekanismenya  dan  sebutkan  nama  produk  utamanya  untuk  masing  –  masing  reaksI.  Dan  sebutkan  proses  yang  terjadi.  [NILAI  54]                                                              ************************SELAMAT  MENGERJAKAN************************                              

JAWABAN  

Page 6: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

(dikerjakan  oleh  DL,  TK  ‘13)  

 

1. Penamaan  senyawa:  

i. Isomer  merupakan  senyawa-­‐senyawa  organik  yang  memiliki   rumus  kimia  yang   sama,  

namun  dengan  struktur  yang  berbeda.  3  isomer  dari  senyawa  pentana  (C5H12)  adalah:  

 

 

ii. 2,3-­‐dimetil  pentana  

iii. 2,4-­‐dimetil  pentana  

iv. 2,2,5-­‐trimetil  heksana  

v. 3,3,5-­‐trimetil  oktana  

vi. 2,2,3,3-­‐tetrametil  heksana  

vii. Terdapat  rantai  utama  berupa  nonana  (C9)  ,  dan  memiliki  cabang  berupa  2  etil  di  posisi  

3  dan  2  metil  di  posisi  2  dan  5.  Maka  strukturnya  adalah  sebagai  berikut.  

 

(Perlu   diingat   bahwa   1   sudut/ujung   pada   struktur   garis   melambangkan   1   atom   C,  

dengan  atom  H  menyesuaikan,  namun  tidak  digambar)  

viii. Terdapat   rantai   utama   berupa   heptane   (C7),   dan   memiliki   cabang   berupa   1   gugus  

isopropil  di  posisi  4  dan  1  metil  di  posisi  3.  Maka  strukturnya  adalah  sebagai  berikut.  

 

 

n-­‐pentana  

2-­‐metil  butana  

2,2-­‐dimetil  propana  

Page 7: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

 

2. Atom   karbon   kiral   pada   senyawa   asam   askorbat   di   soal   ada   2,   dengan   posisi   sebagai  

berikut  (yang  dilingkari  ddengan  warna  merah).  

 

a. Pada  atom  C  di  sebelah  kanan,  gugus  paling  rendah  dimiliki  oleh  atom  H.  Maka,  gugus  

tersebut   dapat   diproyeksikan   dengan   menaruh   gugus   H   pada   bagian   belakang,  

sehingga  terlihat    sebagai  berikut.  

 

i. Tahap  pertama,   lihat   atom  pertama   yang  berikatan  dengan   atom  C   khiral.   Atom  

dengan   nomor   atom   paling   besar   mendapatkan   prioritas   1.   Pada   gugus   di   atas,  

atom   yang   berikatan   langsung   dengan   C   khiral   adalah   O   dan   2   atom   C.   Maka,  

gugus  OH  mendapatkan  prioritas  1.  

ii. Karena  ada  2  atom  C,  pembandingan  dilanjutkan  pada  atom  selanjutnya.  Atom  C  

pada   gugus   siklik  mengikat   1   atom   C   lain,   1   atom  O,   dan   1   atom  H.   Sedangkan  

atom  C  yang  lain  mengikat  2  atom  H  dan  1  atom  C.  Maka,  atom  C  pada  gugus  siklik  

mendapat  prioritas  2,  dan  sisany  menjadi  prioritas  3.  

iii. Bila   dibuat   anak   panah   dari   prioritas   1   hingga   3,   arahnya   adalah   berlawanan  

dengan  jarum  jam.  Maka,  konfigurasinya  adalah  S.  

b. Pada   atom  C  di   sebelah   kiri,   gugus   paling   rendah  dimiliki   oleh   atom  H.  Maka,   gugus  

Page 8: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

tersebut   dapat   diproyeksikan   dengan   menaruh   gugus   H   pada   bagian   belakang,  

sehingga  terlihat    sebagai  berikut.  

 

i. Tahap   pertama,   lihat   atom   pertama   yang   berikatan   dengan   atom   C   khiral.  

Atom  dengan  nomor  atom  paling  besar  mendapatkan  prioritas  1.  Pada  gugus  

di  atas,  atom  yang  berikatan  langsung  dengan  C  khiral  adalah  O  dan  2  atom  C.  

Maka,  gugus  O  mendapatkan  prioritas  1.  

ii. Karena  ada  2  atom  C,  pembandingan  dilanjutkan  pada  atom  selanjutnya.  Atom  

C  di  atas  mengikat  1  atom  O  dan  1  atom  H.  Sedangkan  atom  C  di  sebelah  kiri  

mengikat  1  atom  O  dan  1  atom  C  lain.  Maka,  atom  C  ini  mendapat  prioritas  2,  

dan  sisanya  mendapat  prioritas  3.  

iii. Bila  dibuat  anak  panah  dari  prioritas  1  hingga  3,  arahnya  adalah  searah  dengan  

jarum  jam.  Maka,  konfigurasinya  adalah  R.  

3. Mekanisme  reaksi:  

a. H2   akan  mengalami   interaksi   dengan   permukaan   logam   Platina   (Pt),   sehingga   ikatan  

sigmanya  rusak  dan  membentuk  ikatan  Pt  -­‐  H  (ikatan  logam  dengan  H).  

b. Senyawa  hidrokarbon  pun  akan  mengalami  hal  yang  sama.  Namun,  ikatan  yang  putus  

nantinya   adalah   ikatan   pi   dari   ikatan   rangkap   yang   terdapat   pada   hidrokarbon  

tersebut.  

c. Senyawa  hidrokarbon  akan  bergerak  pada   logam  hingga  menabrak  atom  H,  sehingga  

terjadi  reaksi  dan  atom  H  terikat  pada  hidrokarbon  tersebut.  

Berikut  adalah  skemanya.    

Pada  konteks  soal  di  atas,  hasil  reaksinya  adalah  1,2-­‐dietil  siklopentana.  

4. Mekanisme  reaksi:  

Page 9: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

a. Gambar  1  (2-­‐metil  1-­‐heksena  +  HBr  tanpa  katalis):  

 

Penjelasan:  

i. Tahap   1:   Terjadi   reaksi   adisi   elektrofilik   yang   melibatkan   penyerangan   ikatan  

rangkap   dua   terhadap   atom   H   dari   HBr.   Maka   ikatan   HBr   putus   dan   elektron  

ikatannya  kembali  pada  atom  Br,  dan  membuatnya  bermuatan  negatif.  

ii. Tahap   2:   Terjadi   reaksi   antara   ion   Br-­‐   dengan   karbokation   hasil   pemenggalan  

ikatan  rangkap.  Perlu  diingat  bahwa  kestabilan  karbokation  memiliki  urutan  tersier  

>   sekunder   >   primer   >   CH3.   Maka,   karbokation   tersier   akan   lebih   mungkin  

terbentuk   karena   kestabilannya   yang   tinggi,   dibandingkan   dengan   karbokation  

primer.  Oleh  karena  itu,  Pembentukan  karbokation  primer  dianggap  sebagai  reaksi  

minor.  

iii. Terbentuk  hasil  major  berupa  2-­‐bromo  2-­‐metil  heksana.  

Page 10: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

b. Gambar  2  (2-­‐metil  1-­‐heksena  +  HBr  dengan  katalis  peroksida):  

 

Penjelasan:  

i. Tahap  1:  Senyawa  peroksida  memiliki  ikatan  dioksigen  (O  -­‐  O)  yang  sangat  mudah  

terpecah  membentuk  radikal.  Bila  radikal  sudah  terbentuk,  maka  radikal  tersebut  

akan  memicu  reaksi  homolitik  pada  HBr,  sehingga  terbentuk  ROH  dan  radikal  Br.  

ii. Tahap  2:  Radikal  Br  ini  dapat  memicu  reaksi  homolitik  pada  ikatan  rangkap  dalam  

senyawa  hidrokarbon,  dan  membuat  salah  satu  kakinya  berikatan  dengan  Br,  dan  

kaki  lainnya  menjadi  radikal  baru.  Kestabilan  suatu  radikal  sama  dengan  kestabilan  

karbokation,  di  mana   tersier  >   sekunder  >  primer  >  CH3.  Maka  pada  soal  di  atas,  

radikal  karbon  tersier  akan  menjadi  hasil  reaksi  major  dibandingkan  dengan  radikal  

karbon  primer.  

iii. Tahap   3:   Radikal   karbon   akan   bereaksi   homolitik   dengan   HBr,   di   mana   atom   H  

akan  berikatan  dengan  hidrokarbon  dan  atom  Br  menjadi  radikal  baru.  

iv. Terbentuk   hasil   major   berupa   1-­‐bromo   2-­‐metil   heksana.   Hasil   samping   berupa  

radikal   Br   akan   melanjutkan   reaksinya   dengan   molekul   hidrokarbon   lain   hingga  

tahap  terminasi.  

 

 

 

 

 

Page 11: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

c. Gambar  3  (3-­‐metil  1-­‐heksena  +  HBr  tanpa  katalis):  

 

Penjelasan:  

i. Tahap   1:   Terjadi   reaksi   adisi   elektrofilik   yang   melibatkan   penyerangan   ikatan  

rangkap   dua   terhadap   atom   H   dari   HBr.   Maka   ikatan   HBr   putus   dan   elektron  

ikatannya  kembali  pada  atom  Br,  dan  membuatnya  bermuatan  negatif.  

ii. Tahap  2:  Untuk   jalur   reaksi  major,   terdapat  kemungkinan  besar  bagi  karbokation  

untuk   mengalami   rearrangement,   di   mana   karbokation   dapat   bergeser   menuju  

posisi  yang  lebih  stabil.  Karena  karbokation  tersier  lebih  stabil  dari  sekunder,  maka  

karbokation   pada   senyawa   tersebut   akan   bergeser   dari   posisi   sekunder  menjadi  

tersier.  Pada  jalur  reaksi  minor,  karbokation  akan  tetap  berada  pada  posisi  primer  

(meskipun  kemungkinannya  sangat  kecil),  dan  langsung  bereaksi  dengan  ion  Br-­‐.  

iii. Tahap   3:   Terjadi   reaksi   antara   ion   Br-­‐   dengan   karbokation   hasil   pemenggalan  

ikatan  rangkap.  

iv. Terbentuk  hasil  major  berupa  3-­‐bromo  3-­‐metil  heksana.  

 

Page 12: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

d. Gambar  4  (3-­‐metil  1-­‐heksena  +  HBr  dengan  katalis  peroksida):  

 

Penjelasan:  

i. Tahap  1:  Senyawa  peroksida  akan  terpecah  membentuk  radikal.  Bila  radikal  sudah  

terbentuk,   maka   radikal   tersebut   akan   memicu   reaksi   homolitik   pada   HBr,  

sehingga  terbentuk  ROH  dan  radikal  Br.  

ii. Tahap  2:  Radikal  Br  ini  dapat  memicu  reaksi  homolitik  pada  ikatan  rangkap  dalam  

senyawa  hidrokarbon,  dan  membuat  salah  satu  kakinya  berikatan  dengan  Br,  dan  

kaki  lainnya  menjadi  radikal  baru.  Kestabilan  suatu  radikal  sama  dengan  kestabilan  

karbokation,  di  mana   tersier  >   sekunder  >  primer  >  CH3.  Maka  pada  soal  di  atas,  

radikal  karbon  tersier  akan  menjadi  hasil  reaksi  major  dibandingkan  dengan  radikal  

karbon  primer.  

iii. Tahap   3:   Radikal   karbon   akan   bereaksi   homolitik   dengan   HBr,   di   mana   atom   H  

akan  berikatan  dengan  hidrokarbon  dan  atom  Br  menjadi  radikal  baru.  Sebenarnya  

pada   jalur   reaksi   major,   dapat   terjadi   rearrangement   posisi   radikal   dari   posisi  

sekunder  menjadi   tersier.   Namun,   karena   perubahan   ini   tidak  memberi   dampak  

signifikan,  penulisannya  diabaikan.  

iv. Terbentuk   hasil   major   berupa   1-­‐bromo   3-­‐metil   heksana.   Hasil   samping   berupa  

radikal   Br   akan   melanjutkan   reaksinya   dengan   molekul   hidrokarbon   lain   hingga  

tahap  terminasi.  

 

Page 13: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

UJIAN TENGAH SEMESTER GENAP 2013/2014 MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK DOSEN : DR. IR. EVA F. KARAMAH, MT.

DR. IR. SETIADI, M.ENG. HARI/TANGGAL : JUMAT/4 APRIL 2014 WAKTU : 90 MENIT SIFAT : BUKU TERTUTUP (CLOSED BOOK}

Soal 1 (20%)

Untuk setiap pasangan molekul berikut ini, tuliskan nama dari setiap senyawa dan

lingkarilah asam yang lebih kuat dan berikan alasan Anda (dalam bentuk gambar ataupun

kalimat).

Soal 2 (15%)

Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut terkait dengan 3 jenis alkena di bawah ini. Gunakan

kalimat dan ilustrasi dalam penjelasan Anda.

a. Senyawa alkena mana yang paling reaktif terhadap H ? Mengapa?

b. Senyawa alkena mana yang paling tidak reaktif terhadap H+? Mengapa?

c. Senyawa alkena mana yang paling reaktif di bawah kondisi hidrogenasi katalitik?

Mengapa?

d. Apakah ketiga jenis senyawa alkena di atas mengalami reaksi adisi HBr Markovnikov?

Jika tidak, mana yang mengalami dan mana yang tidak? Mengapa?

Page 14: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

Soal 3 (15%)

Tuliskan nama reaktan dan reagen yang dibutuhkan untuk menghasilkan senyawa berikut ini.

Soal 4 (20%)

Tuliskan nama senyawa berikut dan gambarkan produk utama dari reaksi-reaksinya berikut

ini. Lengkapi jawaban Anda dengan aspek stereokimia jika memang diperlukan.

Soal 5 (30%)

Usulkan mekanisme sintesis yang dialami oleh transformasi berikut ini. Perlihatkan semua

reagent dan produk antara yang dihasilkan sepanjang proses.

Page 15: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

.' ORGANIC CHEMISTRY MID TEST bCTMMICAL ENGINEERING DEPARTMENT FT.UI

Time: 90 menit, Lecturer: Dr.Ir.Sukirno M.Eng:::-: r::::::::::::::::::=:::::::-:-:::-::=: ::::=-:=::==: - - -

1. Physical/chemical reactivity (15 points)

a). Arrange the following series of alkenes in order of stability, from the most stable

to the least stable compound , ^, (i) , ('i;') , (,,) , (,"\

ts i,'tti!'.rr

(. "-i i"i'i,'' ,

(i) o

rl---A-,, -'*-/'x--tll

(ii)e (iiD€)

lIBr----------*CH.l'

{lHiCCHrCHr-lBr

d^'tti ir +\l rlJ{"j1,r" $"{1

b). For electrophilic reaction below, whether the hydroxyl in phenol activates or

deactivates benzene ring? Explain horv it work ?

/>-. -OH?' Y (:$.t,itLJ,r.ll-t.(111.,{ }

I ll + rr' ' * n

\, -, .&,t('l . 0.c

.). f,*pfuin how the hydroxy in the fenol dir.ects the electrophilic substitution, by

drawing the reaction mechanism of the 3 possibilities (orto, para or meta),

including the formation of the electrophile, the intermediates, and the products.

b). For molecule (iv), identify the 6 atoms lpse lay on the plane and give the name

with its E/Z designation. Qt5 CH- C(= i CI

CHa

c). For benzene which is an aromatic compound, its reaction with bromide would not

give di-bromo benzene. Explain why ? Use energy diagram.

2. Below is an electrophilic addition reaction.

CHrt-CH3C:HCH:C:H2

a). Give the stepwise mechanism for the reaction. Show the intermediates and use

arrows to indicate the electron flow. (15 points)

b). Draw energy diagram to show the number of reaction step, the position of reactant,

interrneCiates anC product, and whether the reaction is exothermic or endothermic

process (20 points)

3. For molecule (iv) in the problem 1a above , show the complete polymerization reaction

mechanism using ROOR as radical initiator catalyst. (15 points)

4. Mechanism of electrophilic aromatic substitution. (40 points)

a). predict the produci and draw the complete mechanism of the following reaction

:.,)

(iv)@

Page 16: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

RR\lC=Cz\

r<

\/

/\RKH

A L"so,"

R -. ,(1C=C1\

ltg

RR\

/\

r"ratkjn S t"tbi I

-nr.W,,o,CH" /)- CH

b 6 ^*or padu Sa.*v Lt,{^n3od.o\uV ot1o r". ftoyne,.r

1,2,7, Ll, S , Aar 6

t

cHv

T,',l6.k ol-'?d a(iber( nctrnot JertSc'- e g Z Vo'rexro, rtor,. 6 norvtac Z

rn<-raitca.t d,oa fiovw l-1"

Nar,^ tU fA C = 3,1 - cl^r' efi/- \ - Pe'Ye-''a "

C- Y^r"*-, Sfr,,\r-t..,r Wnz<-r"q sango'* sfo-bil

Bq^z<-u..^ ll"loV n,enlaL.rvt-,' nea.\,csr d.oU.?i t

Untu\r mert)ayn'\Vo'n dihor"v Wnzera -

ffi e;,t^u^d^)

C *to*va.taLis

(oof*ny^ cesor,^a.zti).

t.tepi Substrt..,94.

at;gr{rVa-n Rx ad-r* Ja,r'

t Br v*atts h'g' + HB-

Crae-orrton)

Page 17: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

I'2 a.cfrz

icfrz* cH-

C-,rlq+o" )

trnter.ne"Li<)L+Bc-CH,r- t

f-{8"= Cfri

--?

c,n'c\12-?-c -CHz

Br

CHzt- )'CHs- CH -Ctlz - cHz

tH'c+z-cfr -?-cdz

Mekanism e

Cl-\at

CVa- cd - CH. = CH> + H- B..

lr$errne&id 1-

lnte-r*

clcBr- --? CH3-CH -CHz -c*-l.f).

--larrI

I

Ct1"2-9 *cH -c1gt+H

CflE- Cr1 - CHz- CtiL +

ln t-zx,"n ."1^& L + 9,c- :

CH,t)

Cfrz- cH - Cq- cfit+ Br+

lnke. ,,-eQ^e* 7 + (\c' :Qnz

tcHL-? THz-cfrt+e"-

CL{^r-+ C-l\- Cl-t- CHB" - cH=

cl4l--? cQ 4 -c+z -c-(47.

I

B-

la\ermeolie* L

t

[",t<r aed;e-t 2

a [r,t?rmEiat'j -l on,

'Tlon.'

lonu

'/ - bntCVI-cir -cu =CHz+ rt}r

L

CHu.l'

(nter,rvre d;e* "

LV, da.^ r\Hz @ (uv"dolec-\ J,a.^ Al-l= e(.zsole-,^).

Page 18: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

T 3 tI=Cfl r- cH - cH - cH,= eltz

(

cHz

tnnx^r noYDe

?O, + CHz-cH-I

CHs

CYlz* C,H

cH3

ROORi?

----a 27o'.l{. Ct13

IeH -ck>e-Hz ---o 6,1rcq-cH- cJ-cHz-oRcHa \_/

cHa .1, Ct{. cl+zI t' | (

- 9 - CVz- oaz -o nf cf-r, -CtJ - cU- CH =cHz -+ kO*cH z-Glz'C'cHr-c*1- cr1-cH-cH,1 t*-/

^:c?z at9- Cfl c,t-13

Ist13

ffzI

C-H1-c-\-fI

cH3

car- JuIgH3

CHzl-

CH.

lzo -car-cH, -c -cliz-c*l2- c', + CUz -Ctt - CH - CEt, = CHz _z da_ 3gf erusny a L U.n9.J3aI

CHs eHzCHt- c4 int -ru{-e4z

tcWz

V-r.f <r",A fne,urOy-Vd

de.ncatn 610. Ao,rr\m el^5 ho5't Lca-n

kqO*

lernninalt

Z

Page 19: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

\ a " 0

. cvtc+Lc+zc+zc,S. + ALLAa

jCHg- CHz- CH2 -Ctl2 -?er';*,aaq

+ Alc.0,a -$ncl t AL:A

\/CHe-CHz -CH - C;,

,iU

I

'b

Interrnedi?* 1-

l-I "* r-

CHz- Cu - cH,

lrtz.^ eAi.ej 1, u. t ^ze-nq l^t r*.AieT,T

+ CHg-c+{2- LH, * C-Hzc+tcflz.ctl"c)13

-r) /x I

U -r H@ + A,Q-CQj

cfs lt"tt"or)z \ nlnr^""l*e* 2 + VenT<t q

/xrV.

c+s-cffz'cA-ct-tr a

4b V.crrol aolalc'L^ a\ctt "rc'"tec

t-ccr*'r't lp4vena

N'n* e;."cvzc\zcH2& + AlrljV

+Wia c-H7ct_12

Tilt.dd?r+L

Airiv;tan:-AAC&-, mr*'^p a2"n' tovt" CV\ z-LR z LIl z'cu

"- r!-

I

\ r'tzrrn

LCHE'cHz-C

Page 20: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

I ?lnbrn.,hrJ [ + V--^4

O'n- ctrbcfr"cHrci'- ''&?n

2p)t\zc'ze'3 -D qy- cilzc,Lc.:ff + Muz

o?\o r

ff:.*te-*--dr.',u, a _ft'"i Aa-ca;-F'Q19- C,V

cHtI

cfi5

l'4 iv"rOr .

1 * &r_* *c.Lta- + Ht!+r*LCr,

CH5

Mo

--D h/o*--+ p +vtc!-+MCltQ+z-CVl' | ?a'trc\

c\-{zI

c?1.t

f-{c"7ec

5

cHgal|c?hcH7

?a.rr,,

2 \^Y.o*m.A;* Z + fe','el

0'i c'3-ct1z':r- cH, +

o{>qlLCArCdT

Page 21: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

4".

0'.

aU rnc.".cn

A o\d'o'("ff

b ad^V^

\ nta. m,)ie)' ,?roL*^,l^

4A

g OH

i

{

i

g"7H-

ot,CH,b,-1,

&?u cwcttz (v^vo'.

Qr'vCf -*r-roltcVj

C ^d^L'^l^

Dt+ (t_t^r;,

C+tl.*^J^)

S,et i^ it ,, 3t'{' s W)'rows M?n-tyta-Vo'v1 c"Ltivatbr

cP.t*Ctl(+L

.h,

tebrh slabiL tz_re-i-arbolationnya aAa .lli YDgl* Y^ry te4'ih sh:"f i 1

ctctri f^^ y^r5 o'Ao' 'Li i'ngf^ '. r ,,1 - -, .-

{o?'t

tcHsCHzCH CH7

pc-nmjoV- octo dan fara '

Page 22: Diktat Teknik Kimia 2014 (kimia organik)

UTS KIMIA ORGANIKf(Lrti', \ ir.,'.t: t:

25 MARET 2013, SBNIN, PK 10.00 -12.00 (120 menit), 5205, Closed Book

Berikrn penarnaan untuk senyawa berikut ini: [Nilai 12]CH^Y''

CH;CH;CH_CH -CH;CH -CH; CH.-r'l

'/

CH, CH.

cH,I

CH;CH;C-CH;CH."'lCH; CH; CH; CH,- Q-CH;CH; CH, CH.

I

CH;CH;CH.

a, Apa yang anda ketahui tentang isomer dan stereoisomer, jelaskan dan berikan contohnya? [Nilai 10]

Apakah kedr-ra senyawa di bar,val-r ini merupakan isomer? Jika kedua senyawa ini merupakan isomer, termasuk

nis isomer apa serta berikan nama untuk masing-masing senyawa di bawah ini. lNilai l2]

. a. Tuliskan secara singkat sifat-sifat fisika dan kimia senyawa alkana serta kegunaan senyawa alkana tersebut?eftatuliskan salah satu reaksi pembentukan alkana? [Nilai 12]

' Klasifikasi grlgus fungsi ada 3, yaitu hidrokarbon (i), senyawa yang mengandung oksigen (ii) dan senyawa yangtengandung nitrogen (iii). Tuliskan pengelompokan untuk masing-masing senyawa tersebut berdasarkan gugusungsinya? [Nitai t0l. a. Kualitas gasolin ditentukan oleh bilangan oktan. Apa yang anda ketahui tentang bilangan oktan? Tuliskantruktur dan nama kedua serlyawa yang dipakai dalam penentuan bilangarr tersebut? [Nilai 10]

'. Sebutkan tiga jenis reaksi cracking dan jelaskan secara singkat? [Nilai 10];' Kubis ungu merupakan tanaman penghasil r.l,arna yang dapat digunhkan sebagai indikator untuk titrasi asam)asa.

l' Menurut anda, warna dar-r jenis senyawa apa yang dihasilkan dari kubis ungu tersebut? Gambarkan strLrktr-rr intiMalna yang dihasilkan sefta senyawa ini termasuk pewarna alami atau buatan? [Nilai 12];' Adanya faktor pH, suhu, udara dan cahaya dapat menyebabkan perubahan struktur warna tersebut. Menuruttnda, apa yang menyebabkan senyawa warna dari kubis ungu ini dapat digunakan sebagai indikator untuk titrasitsam-basa?

[Nilai 12]

CH,

CH.l"CH.-C-CH""l

_cH, _cH, _c1rl -cH, -cH3CH" -CH "CH" ..C. .CH""lt-cH, CH.

nti z rv I t?

i

:

:itiIIfE.&...