7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

1/21

DIKTAT KIMIA

KIMIA ORGANIK

GUGUS FUNGSI, TATA NAMA, ISOMER,

SIFAT-SIFAT, PEMBUATAN, DAN KEGUNAAN BERBAGAI SENYAWA

TURUNAN ALKANA

Senyawa turunan alkana merupakan suatu senyawa yang berasal dari golongan alkana

dengan satu atau lebih atom H nya diganti oleh atom atau gugus atom tertentu.

1. Gugus fungsi

Gugus atom pengganti atom H pada alkana mempunyai ciri khas dan

mengakibatkan perbedaan sifat pada alkana tersubstitusi tersebut. Gugus atom

pengganti ini disebut sebagai gugus fungsi yang berarti gugus penentu sifat.

Contoh:Etana CH! CH!" apabila satu atom H#nya disubstitusi dengan gugus atom pengganti

$H % akan men&adi etanol.

A. Alkohol dan Et!

a. Alkohol

R OH

'ata nama ()*+C untuk alkohol: alkanol.

'ata nama alkanol diambil dari kata alkana dan alkohol.

Alkan menandakan nama alkana yang menyusun rantai utama.

Olmenandakan bahwa senyawa ini adalah alkohol.

+khiran apada alkana cukup diganti dengan ol.

Contoh:

H3C H H3C OH

"tana "tanol

C3H7 H C3H7 OH#!o#ana #!o#anol

'ata nama tri,ial untuk alkohol : alk$l alkohol.

Alk$l merupakan nama rantai utama yang mengikat gugus alkohol.

Alkohol menandakan bahwa senyawa ini adalah alkohol.

Contoh:

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

2/21

H3C OHIUPA% & "tanol T!$'$al & "t$l alkohol

C3H7 OHIUPA% & #!o#anol T!$'$al & #!o#$l alkohol

Soal:

'entukan nama senyawa dari rumus:

CH!CH-CHC-H"CHCH!"CCH!"-CH-CHCH!"CH-$H.

/awab:

1. Gambar rumus bangunnya.

H3C

H2C

HC

CH

C

H2C

HC

H2C

OH

H2C

CH3

CH3

C H3

CH3

CH3

-. 'entukan rantai terpan&ang yang mengikat gugus $H dan di mana letak

$Hnya.

H3C

H2C

HC

CH

C

H2C

HC

H2C

OH

H2C

CH3

CH3

C H3

CH3

CH3

S(at( )-oktanol.

!. 'entukan gugus alkil yang terikat pada rantai utama.

H3C

H2C

HC

CH

C

H2C

HC

H2C

OH

H2C

CH3

CH3

C H3

CH3

CH3

S(at( )-oktanol.

Ato" % *an+ #al$n+ dkat dn+an O "nda#at no"o! t!k$l.

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

3/21

Maka t!da#at +(+(/ "t$l #ada ato" % k 0,,, dan 1.

T!da#at 2(+a /3(ah +(+(/ t$l #ada ato" % k 4.

Maka d$na"akan

4-t$l-0,,,-tt!a"t$l-)-oktanol.

0. /awab : 4-t$l-0,,,-tt!a"t$l-)-oktanol.

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

4/21

3. Et!

R O R'

'ata nama ()*+C untuk eter : alkok/$alkana.

'ata nama alkoksi alkana diambil dari kata alkil% ok/$gen% dan alkana.

Alkok/$menandakan gugus fungsi yang terdiri dari rantai karbon yang lebih #ndk

dan terikat pada ok/$+n.

Alkanamenandakan rantai utama yang membentuk senyawa ini. antai ini memiliki

&umlah karbon terpan&ang.

Contoh:

'ambahan : alkohol dan eter adalah $/o"! 5(n+/$% karena memiliki rumus molekul

yang sama% namun penempatan gugus fungsi yang berbeda.

CH3CH2HO H3C O CH3

tanol 6%7%0O8 "tok/$"tana 6%7O%78

C3H7 OH C2H5OH3C

#!o#anol 6%79O8 "tok/$tana 6%7O%018

'ata nama tri,ial untuk eter adalah alk$l alk$l: t!.

Alk$l yang pertama" adalah gugus alkil yang mana sa&a yang terikat pada atom $ dan

alk$l: yang kedua" adalah gugus alkil yang terikat pada sisi lain pada atom $ yang

sama.

H3C O CH3

IUPA% & "tok/$"tana T!$'$al & d$"t$l t!

C2H5OH3C

IUPA% & "tok/$tana T!$'$al & t$l "t$l t!

Soal:

'entukan nama senyawa dari rumus:

CH!CH-"-$CH-CHCH!"CHC-H"CHC-H"CHCH!"CH!.

/awab:

1. Gambar rumus bangunnya.

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

5/21

H3C

H2C

CH2

O

CH2

CHH

C

CHH

C

CH3

CH3

H2C

CH2

CH3

H3C

CH3

-. 'entukan mana rantai yang terpendek dan mana rantai yang terpan&ang. (ngat%

tidak boleh menyeberangi $2

H3C

H2

C

CH2

O

CH2

1

CH2

HC

3CH

4

HC

5CH3

6

CH3

H2C

CH2

CH3

H3C

CH3

Ranta$ #ndk 3!(#a #!o#$l 6da!$ #!o#ana8 t!$kat #ada ok/$+n""3nt(k

#!o#ok/$.

Ranta$ #an2an+ 3!(#a hk/ana.

G(+(/ #!o#ok/$t!$kat #ada ato" % #!ta"a hk/ana.

;ad$ 3an+(n d$ ata/ adalah /(at( )-#!o#ok/$hk/ana.

!. 'entukan gugus#gugus alkil di sepan&ang rantai utama.

T!da#at 0 +(+(/ t$l d$ ato" % k 7 dan .

T!da#at 0 +(+(/ "t$l d$ ato" % k 0 dan 1.

Maka 3an+(n $n$ adalah 7,-d$t$l-0,1-d$"t$l-)-#!o#ok/$hk/ana

0. /awab : !%0#dietil#-%#dimetil#1#propoksiheksana.

H3C

H2C

CH2

O

CH21

CH2

HC

3CH

4

HC

5CH3

6

CH3

H2C

CH2

CH3

H3C

CH3

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

6/21

B. Aldh$da dan Kton

a. Aldh$da

R C

O

H

'ata nama ()*+C untuk aldehida : alkanal.

'ata nama alkanal diambil dari kata alkana dan aldehida.

Alkan menandakan nama alkil yang menyusun rantai utama.

Almenandakan bahwa senyawa ini adalah aldehida.

+khiran apada alkana cukup diganti dengan al.

Contoh:

H3C H HC

O

H

"tana "tanal

C3

H7

HCH3CH2C

O

H

#!o#ana #!o#anal

'ata nama tri,ial untuk aldehida diturunkan dari nama tri,ial asam karboksilatnya.

+mbil nama depannya dan bubuhkan kata aldehida.

Contoh:

'ata nama ini adalah tata nama yang la3im digunakan. *erhatian% sebaiknya +nda

menggunakan tata nama ()*+C.

HC

O

OH HC

O

H

a/a"5o!"at 5o!"aldh$da

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

7/21

C

O

OHH3C C

O

HH3C

a/a"a/tat a/taldh$da

C

O

OHC2H5 C

O

HC2H5

a/a"#!o#$onat #!o#$analdh$da

C

O

OHC3H7 CO

HC3H7

a/a"3(t$!at 3(t$!aldh$da

C

O

OH C

O

H

a/a"3n

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

8/21

H3C

H2C

HC

CH

C

H2

CHHC

CHHC

C

O

CH3

CH3

H2C

CH3

CH3CH3

H2C

CH3

H

S(at( dkanal.

!. 'entukan gugus#gugus alkil yang terikat pada rantai utama.

H3C

H2C

HC

CH

CH2

CHHC

CHHC

C

O

CH3

CH3

H2C

CH3

CH3CH3

H2C

CH3

H

T!da#at +(+(/ "t$l #ada ato" % k 0,7,1, dan =.

T!da#at 0 +(+(/ t$l #ada ato" % k dan 9.

Maka na"an*a ,9-d$t$l-0,7,1,=-tt!a"t$ldkanal.

0. /awab : 0%4#dietil#-%!%%5#tetrametildekanal

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

9/21

3. Kton

R C

O

R'

'ata nama ()*+C untuk keton : alkanon.

'ata nama alkanondiambil dari kata alkana dan keton.

Alkanmerupakan rantai utama penyusun senyawa keton.

Onmenandakan bahwa senyawa ini adalah keton.

+khiran apada alkana atau rantai utama diganti dengan on.

Contoh:

CH3CH2CH3 CH3CCH3

O

#!o#ana #!o#anon

CH3CH2CH2CH3

CH3CCH2CH3

O

3(tana 3(tanon

'ata nama tri,ial untuk eter adalah alk$l alk$l: kton.

Alk$l yang pertama" adalah gugus alkil yang mana sa&a yang terikat pada gugus

karbonil C6$" dan alk$l: yang kedua" adalah gugus alkil yang terikat pada sisi lain

pada karbonil C6$" yang sama.

CH3CCH3

O

IUPA% & #!o#anon T!$'$al & d$"t$l kton

CH3CCH2CH3

O

IUPA% & 3(tanon T!$'$al & t$l Mt$l kton

Soal :

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

10/21

'entukan nama dari struktur:

CH!CHCH!CH-"CHCH!"CH-C$CHCH!CH-"CHCH!"CHCH!"CH!

1. Gambar rumus bangunnya:

H3CHC

CH

CH2

CHC

CHHC

CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

OCH3

H2C

CH3

-. 'entukan rantai utamanya dan tentukan di mana letak gugus ketonnya.

H3C HC

CH

CH2

CHC

CHHC

CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

OCH3

H2C

CH3

S(at( dkanon.

;$ka d$a"3$l da!$ k$!$, ato" O t!ltak #ada ato" % k 4.;$ka d$a"3$l da!$ kanan, ato" O t!ltak #ada ato" % k 1.

Maka k$ta #$l$h 1.

In$ adalah 1-dkanon.

!. 'entukan gugus#gugus alkil pada rantai utamanya.

H3C HC

CH

CH2

C HC

CH HC

CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

OCH3

H2C

CH3

T!da#at +(+(/ "t$l d$ ato" % k 0,7,=, dan 9.

T!da#at ) +(+(/ t$l d$ ato" % k .

Maka /n*a>a $n$ adalah -t$l-0,7,1,=-tt!a"t$l-1-dkanon.

0. /awab : 0#etil#-%!%%5#tetrametil##dekanon.

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

11/21

%. A/a" Ka!3ok/$lat dan E/t!

a. A/a" Ka!3ok/$lat

R CO

OH R CO

O ,?

'ata nama ()*+C untuk asam karboksilat : a/a"alkanoat.

'ata nama a/a"alkanoatditer&emahkan dari kata alkano$a$d.

Alkanoatadalah gugus alkana yang mengikat ka!3on karboksil #C$$#".

A/a" menun&ukkan bahwa senyawa ini memiliki sifat asam karena mampu melepas

proton lihat gambar di atas".

+khiran apada alkana rantai utama diganti dengan oat.

H3C H HC

O

OH

"tana a/a""tanoat

C2H5 H C

O

OHH3C

tana a/a"tanoat

7ama tri,ial asam karboksilat merupakan nama yang diambil dari di mana asam ini

ditemukan. 8erikut asal usul nama beberapa nama tri,ial asam karboksilat:

/umlah +tom C 7ama ()*+C 7ama 'ri,ial +sal 9ata

1 +sam metanoat +sam format .formica6 semut

- +sam etanoat +sam asetat . acetum6 cuka! +sam propanoat +sam propionat ;un. protopion 6

lemak pertama

0 +sam butanoat +sam butirat . butyrum 6

mentega

+sam pentanoat +sam ,alerat . valere 6 men&adi

kuat

< +sam heksanoat +sam kaproat . caper 6 kambing

5 +sam heptanoat +sam enantat ;un. oenanthe 6

kuncup anggur

4 +sam oktanoat +sam kaprilat . caper 6 kambing

= +sam nonanoat +sam pelargonat Esternya di&umpaidalam

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

12/21

Pelargonium

roseum% suatu

germanium

1> +sam dekanoat +sam kaprat . caper 6 kambing

. 6 latin% ;un. 6 yunani. ?isadur dariKimia Organik karyaRalph J. Fessenden dan

Joan S. Fessenden

Soal :

'entukan nama senyawa dari struktur:

CH!CH-CHCH!"CHC-H"CHCH!"CHCH!"CHC-H"CHCH!"CHC-H"C$$H

1. Gambar rumus bangunnya:

H3C

H2

CHC

CHHC

CHHC

CHHC

C

O

OH

H2C

CH3

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

CH2

H3C

CH3

-. 'entukan mana rantai utamanya.

H3C

H2C

HC

CHHC

CHHC

CHHC

C

O

OH

H2C

CH3

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

CH2

H3C

CH3

S(at( a/a" dkanoat.

!. 'entukan gugus#gugus alkilnya.

H3C

H2C

HC

CHHC

CHHC

CHHC

C

O

OH

H2C

CH3

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

CH2

H3C

CH3

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

13/21

Ato" % dn+an +(+(/ ka!3ok/$l 6-%OO-8 #a/t$ d$no"!$ ).

T!da#at +(+(/ "t$l d$ ato" % k 7, 1, 4, dan 9.

T!da#at 7 +(+(/ t$l d$ ato" % k 0, , dan =.

Maka na"a /n*a>a $n$ adalah a/a" 0,,=-t!$t$l-7,1,4,9-tt!a"t$ldkanoat.

0. /awab : -%0%5#trietil#!%%

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

14/21

3. E/t!

R C

O

OR'

'ata nama ()*+C untuk ester : alk$lalkanoat.

Alk$lyang dimaksudkan dalah gugus alkil yang menggantikan posisi hidrogen asam

pada a/a"alkanoat@karboksilat.

Alkanoatadalah rantai utama alkana yang mengikat ka!3onkarboksil #C$$#".

Contoh :

HC

O

OH

HC

O

O CH3"t$l"tanoat

HC

O

O C2H5

a/a""tanoat t$l"tanoat

7ama tri,ial ester mengikuti nama tri,ial asam karboksilat dan boleh dicampur

dengan nama#nama gugus ()*+C.

Soal :

'entukan nama senyawa dari strukur:

CH!CHCH!"CHCH!"CHC-H"CHCH!"C$$CH-"!CH!

1. Gambar rumus bangunnya:

HC

CHHC

CH

C

O

O

CH2

H2C

CH2

CH3H3C

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

15/21

-. 'entukan rantai utamanya% gugus karboksilnya% dan tentukan mana alkilnya.

HC

CHHC

CH

C

O

O

CH2

H2C

CH2

CH3H3C

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

In$ adalah /(at( 3(t$l hk/anoat.

!. 'entukan gugus#gugus alkilnya.

HC

CH HC

CH

C

O

O

CH2

H2

C

CH2

CH3H3C

CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

Ato" % ) adalah ato" % ka!3ok/$l.

Maka, t!da#at 7 +(+(/ "t$l d$ ato" % k 0, , dan 1.

T!da#at ) +(+(/ t$l d$ ato" % k 7.

Maka $n$ adalah 3(t$l 7-t$l-0,,1-t!$"t$lhk/anoat.

0. /awab : butil !#etil#-%0%#trimetilheksanoat.

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

16/21

D. Alk$l al$da

R X

'ata nama ()*+C untuk alkil halida senyawa dengan gugus halogen" : haloalkana

aloadalah atom#atom dari golongan A((+ yaitu B% Cl% 8r% dan (% +t tidak termasuk

karena tidak la3im.

9ata fluorin% klorin% bromin% dan iodin diganti men&adi 5l(o!o% klo!o% 3!o"o% dan

$odo.

Gugus yang mendapat proritas tertinggi sampai terendah berturut : B% Cl% 8r% dan (.

Contoh :

H2C Cl

H2CBr

C

H

ClH2C

0-3!o"o-)-klo!otana klo!otna 6t!$'$al&'$n$l klo!$da8

C ICH3

H3C

CH3

H3C CH2

CH

HCF CH3

CH2

CH3

0-$odo-0"t$l#!o#ana 7-t$l-0-5l(o!o#ntana

7ama tri,ial untuk haloalkana amat beragam. +mat baik bagi +nda untuk

menambah wacana mengenai materi ini dalam sumber pustaka lain.

Soal :

'entukan nama senyawa dari struktur:

CH!CHB"CH8r"CH("CHCl"CH!

1. Gambar rumus bangunnya.

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

17/21

H3C

CHHC

CHHC

CH3

I

Br Cl

F

-. 'entukan rantai utamanya.

H3C

CHHC

CHHC

CH3

I

Br Cl

F

S(at( hk/ana.

!. 'entukan gugus fungsi dan alkilnya.

H3C

CHHC

CHHC

CH3

I

Br Cl

F

T$dak ada +(+(/ alk$l.Ato" *an+ "n+$kat F "da#at #!$o!$ata/ da!$#ada ato" *an+ "n+$kat %l

"/k$#(n kd(an*a akan "nda#at no"o! /a"a 2$ka d$h$t(n+ da!$ kd(a /$/$.

Ada ) ato" F d$ ato" % no"o! 0.

Ada ) ato" %l d$ ato" % no"o! 1.

Ada ) ato" B! d$ ato" % no"o! 7.

Ada ) ato" I d$ ato" % no"o! .

Maka /n*a>a $n$ adalah 7-3!o"o-1-klo!o-0-5l(o!o--$odohk/ana. Klo!o

d$an++a# /3a+a$ chlorodala" Baha/a In++!$/.

0. /awab : !#bromo##kloro#-#fluoro#0#iodoheksana

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

18/21

E. A"$na

'ata nama ()*+C amina : alk$la"$na.

Alk$lmenun&ukkan rantai utama yang mengikat atom 7 amina.

A"$namenun&ukkan senyawa ini adalah suatu amina.

'ata nama di ini berlaku bila dan hanya bila tidak ada gugus yang berprioritas lebih

tinggi lihat La"#$!an A".

Gugus lain yang terikat pada atom 7 selai rantai utama dianggap memiliki posisiN%

yang &abatannya seperti angka penomeran karbon.7ama#nama yang sah untuk amina antara lain:

- alk$la"$na

- a"$noalkana

- alkana"$na

Contoh:

H3

C NH2 C2H5

H

N CH3

"t$la"$na N-"t$lt$la"$na

C4H9

HN C4H9 C4H9 N C3H7

CH3

d$3(t$la"$na N-"t$l-N-#!o#$l3(t$la"$na

Soal:

'entukan nama senyawa dari struktur:

CH!CH-"!7HCH-"-CH!

1. Gambar rumus bangunnya:

H2C

CH2

H2C

NH

H2C

CH2

CH3

H3C

-. 'entukan rantai utamanya.

R NH2 R NH

R'

R N

R'

R"

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

19/21

H2C

CH2

H2C

NH

H2C

CH2

CH3

H3C

S(at( 3(t$la"$na.

!. 'entukan gugus#gugus lainnya.

H2C

CH2

H2C

NH

H2C

CH2

CH3

H3C

T!da#at /3(ah +(+(/ #!o#$l.

Maka na"a /n*a>a $n$ adalah N-#!o#$l3(t$la"$na.

0. /awab : 7#propilbutilamina.

. 7amun nama#nama yang sah untuk senyawa ini adalah:a. 7#propilbutilamina

b. 7#propilbutan#1#amina

c. propilaminobutana

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

20/21

La"#$!an A

'erkadang kita mengalami kesulitan dalam memberi nomor dan menentukan

gugus mana yang harus didahulukan% 8erikut adalah prioritas gugus fungsi dalam tata

nama organik.

?isusun mulai dari prioritas tertinggi sampai yang terendah"

ambang 7ama

C

O

OH

asam karboksilat

C

O

OR

ester

C

O

H

aldehida

C

O

keton

OH

alkohol

NR2

amina

C C

alkena

C C

alkuna

R%

X%

O R'dll

alkil% halida% alkoksida% dll

7/23/2019 Diktat Kimia Tatanamaturunanalkana

21/21

Da5ta! P(/taka

Bessenden % alp /. dan /oan S. Bessenden. Kimia Organik Jilid . 1=4-. /akarta :

Erlangga.

/ohari% /.D.C dan D. achmawati.Kimia S!" untuk kelas #$$. ->>0. /akarta : Esis.

Anda da#at ""3ant( Pn(l$/ dn+an "na"3ah, ""#!3a$k$, dan

"n+k!$t$/$ $/$ !an+k("an $n$. (3(n+$ Math(/ Rand* P!a3o>o @ Kol/

Gon