modul praktikum kimia organik · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik...

23
MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PM-UMM-02-12/L1 Program Studi S1 Farmasi Fakultas Ilmu Kesehatan 2017 Visi Menjadi program studi S1 Farmasi yang unggul dalam bidang farmasi bahan alam yang berlandaskan pada nilai-nilai islam dan ilmu pengetahuan & teknologi di tingkat nasional

Upload: others

Post on 08-Oct-2019

48 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PM-UMM-02-12/L1 Program Studi S1 Farmasi

Fakultas Ilmu Kesehatan 2017

Visi Menjadi program studi S1 Farmasi yang unggul dalam bidang farmasi bahan alam yang berlandaskan pada nilai-nilai islam dan ilmu pengetahuan & teknologi di

tingkat nasional

Page 2: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

MODUL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

Disusun oleh :

Imron Wahyu Hidayat, M.Sc., Apt.

PM-UMM-02-12/L1

Program Studi S1 Farmasi Fakultas Ilmu Kesehatan

Universitas Muhammadiyah Magelang 2017

Page 3: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PENGESAHAN

Modul Praktikum

KIMIA ORGANIK

PM-UMM-02-12/L1

Revisi : 00 Tanggal : Maret 2017 Dikaji Ulang Oleh : Ketua Program Studi S1 Farmasi Dikendalikan Oleh : Gugus Kendali Mutu Fakultas Disetujui Oleh : Dekan

NO. DOKUMEN : PM-UMM-02-22 TANGGAL : Maret 2017 NO. REVISI : 00 NO. HAL : -

Disiapkan Oleh : Koordinator Praktikum

Imron Wahyu Hidayat, M.Sc.,Apt NIDN. 0625108103

Diperiksa Oleh: Ka. Prodi S1 Farmasi

Tiara Mega Kusuma, M.Sc., Apt NIDN. 0607048602

Disahkan Oleh : Dekan

Puguh Widiyanto,S.Kp., M.Kep NIDN. 0621027203

Catatan : Dokumen ini milik Fakultas Ilmu Kesehatan Universitas

Muhammadiyah Magelang dan TIDAK DIPERBOLEHKAN dengan cara dan alasan apapun membuat salinan tanpa seijin Dekan

Page 4: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PENGANTAR

Assalamualaikum wr. wb

Alhamdulillahhirabbilamin, segala puji bagi Allah SWT atas

ridho dan rahmad-Nya, sehingga Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik

ini dapat disusun.

Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik ini memuat reaksi-

reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada

senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

dan halogenasi pada senyawa karbonil. Selain memuat reaksi dasar

diharapkan mahasiswa sekaligus memahami teknik dasar sintesa organik.

Kami menyadari sepenuhnya bahwa buku petunjuk ini masih

jauh dari kesempurnaan, karena itu berbagai saran dan masukan sangat

penyusun harapkan untuk dapat menyempurnakan buku ini.

Wassalamualaikum, Wr. Wb

Magelang, Maret 2017

Koordinator Praktikum

Page 5: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

Tata Tertib Pelaksanaan Praktikum Alat Kesehatan

1. Mahasiswa wajib hadir di ruang praktikum sesuai jadwal praktikum yang berlaku.

2. Mahasiswa yang datang terlambat lebih dari 15 menit tidak diperkenankan mengikuti kegiatan praktikum.

3. Mengikuti postest sesudah praktikum. 4. Bila nilai postets kurangmemenuhi standar (≥60) mahasiswa mendapatkan

penugasan yang berkaitan dengan alat kesehatan 5. Sebelum praktikum dimulai mahasiswa wajib mengenakan jas laboratorium. 6. Mahasiswa meminjam peralatan ke laboran dengan mengisi Daftar Bon Alat. 7. Selama praktikum berlangsung, mahasiswa wajib menjaga ketertiban dan

ketenangan laboratorium. 8. Selama pelaksanaan praktikum mahasiswa tidak diperkenankan

meninggalkan ruang praktikum tanpa ijin dosen atau asisten pembimbing praktikum.

9. Setelah selesai praktikum, mahasiswa wajib merapikan dan membersihkan kembali peralatan dan tempat praktikum sesuai ketentuan yang berlaku.

10. Mahasiswa wajib absen dijurnal praktikum dan mengisi kartu kendali praktikum.

11. Mahasiswa wajib membuang sampah praktikum sesuai ketentuan yang berlaku.

12. Mahasiswa wajib melaporkan alat-alat yang rusak dan pecah ke laboran. 13. Mahasiswa wajib mengganti peralatan yang rusak atau pecah sesuai dengan

ketentuan yang berlaku. 14. Mahasiswa wajib membuat laporan resmi praktikum sesuai dengan hasil

praktikum.

Kepala Laboratorium Farmasi

Fitriana Yuliastuti, M.Sc., Apt

Page 6: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

Format Laporan dan Kriterian Penilaian

Laporan Resmi :

1. Cover laporan: nama mata praktikum, judul pertemuan, logo universitas, nama dan NIM penyusun, nama prodi, nama fakultas, nama universitas, tahun. (Cover warna pink)

2. Isi

a. Judul praktikum

b. Tujuan praktikum

c. Dasar teori

d. Metode praktikum/cara kerja

e. Hasil praktikum

f. Pembahasan disertai sumber informasi

g. Kesimpulan

h. Daftar pustaka

Kriteria Penilaian :

Indikator penilaian Nilai

Postest 20 Praktikum 40 Laporan 10 Responsi 30

Page 7: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PERTEMUAN KE- 1

IDENTIFIKASI GUGUS SENYAWA ORGANIK

A. TUJUAN PERCOBAAN

Melakukan identifikasi terhadap gugus (Alkohol, Amina, inti benzena,

Aldehid, Keton, fenol, asam karboksilat, dan ester)

B. IDENTIFIKASI GUGUS

1. Gugus Alkohol

a. Alkohol primer (Etanol)

1) Sampel ditambah dengan KMnO4dan asam sulfat pekat,

warna ungu hilang.

2) Sampel ditambah dengan KMnO4dan asam sulfat pekat,

ditambahkan reagen Schiff, akan berwarna merah.

b. Alkohol sekunder (Isopropanol)

Sampel ditambah aqua bromata, Natrium nitroprusida,

ammonium klorida, amonia akan membentuk warna merah

coklat/ungu.

2. Gugus Aldehid (benzaldehid dan glukosa)

a. Sampel dalam tabung reaksi ditambah 1 ml reagen Benedict,

dipanaskan hingga terbentuk endapan merah bata.

b. Sampel dalam tabung reaksi ditambah 1 ml reagen Schiff akan

berwarna merah sampai ungu.

3. Gugus Keton (Asetofenon dan fruktosa)

Sampel dalam tabung reaksi ditambah 5 tetes larutan Natrium

nitroprusida, ammonium klorida dan amonia akan berwarna biru violet

(ungu).

Page 8: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

4. Gugus Amina (glisin dan parasetamol terhidrolisis)

a. Sampel dalam tabung reaksi ditambah beberapa tetes larutan

Dimetilbenzaldehida HCl (DAB HCl) akan berwarna merah jingga

(amina aromatik).

b. Sampel dalam tabung reaksi, ditambah beberapa tetes aseton

dan Natrium nitroprusida, diamkan 5-7 menit akan berwarna merah

pears (amina alifatik primer)

5. Gugus inti Benzena (benzena)

Sampel ditambah asam nitrat pekat, dinginkan, ditambah etanol,

serbuk Zn dan asam klorida pekat, dinginkan, tambahkan larutan NaNO2 dan

β-Naftol dalam amonia akan terbentuk cincin warna merah.

6. Gugus Fenol (fenol)

Sampel ditambah 1 tetes larutan FeCl3 akan berwarna ungu tua, bila

ditambah etanol akan menjadi kuning.

7. Gugus asam karboksilat (asam benzoat)

Sampel ditambah etanol, ditambah asam sulfat pekat, bila perlu

dengan pemanasan, akan berbau ester asetat (harum).

8. Gugus ester atau turunan asam karboksilat.

a. Sampel etil asetat ditambah larutan AgNO3, akan terbentuk

endapan perak asetat.

b. Sampel asam oksalat ditambah larutan AgNO3, akan

terbentuk endapan putih perak oksalat.

Page 9: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PERTEMUAN KE- 2

SINTESIS METIL SALISILAT

A. TUJUAN PERCOBAAN

Mempelajari reaksi esterifikasi dari gugus karboksil asam salisilat dengan

gugus hidroksil dari methanol dalam suasana asam.

B. DASAR TEORI

Metil salisilat diperoleh dari sintesis atau maserasi dan dilanjutkan dengan

destilasi uao daun Gaultheria procumbens Linne (Familia: Ericaceae) atau kulit

batang betula lente Linne. Metil salisilat berupa cairan, tidak berwarna,

kekuningan atau kemerahan, berbau khas dan rasa seperti gandapura. Mendidih

antara 219oC dan 224oC disertai peruraian. Senyawa ini sukar larut dalam air,

larut dalam etanol, dan larut dalam asam asetat glasial.

Metil salisilat digunakan sebagai analgetik untuk mengurangi rasa sakit

dan sebagai antipiretik untuk mengurangi demam. Penggunaan obat ini untuk

pemakaian topikal mempunyai potensi analgetik sama dengan turunan salisilat-

salisilat lainnya. Metil salisilat diresorbsi baik oleh kulit dan banyak digunakan

dalam obat gosok dan krim (3-10%) untuk nyeri otot, sendi, dan lain-lain.

Berdasarkan strukturnya, metil salisilat merupakan senyawa ester, yaitu

hasil reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol, seperti terlihat dalam

reaksi sebagai berikut :

Page 10: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang

mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil

ataupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung

antara asam karboksilat dan suatu alkohol. Reaksi esterifikasi

berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Oleh

karena itu, untuk menghasilkan rendemen yang besar,

kesetimbangan harus digeser ke kiri (ke arah produk) dengan cara

memperbesar jumlah salah satu reagen yang murah dari campuran

reaksi tersebut.

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama

pada hubungan sterik dari alkohol dan asam karboksilatnya.

Reaksi alkohol terhadap esterifikasi sebagai berikut: ROH tersier

< ROH sekunder < ROH primer < CH3OH. Kuat asam

karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalan laju

pembentukan ester. R3CCO2H < R2CHCO2H < RCH2CO2H <

CH3CO2H < HCO2H. Seperti reaksi aldehid dan keton,

esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui

serangkaian tahapan reaksi protonasi dan deprotonasi. Oksigen

dan karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon

positif dan eliminasi air menghasilkan ester.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat Percobaan

Asam salisilat, metanol absolute, asam sulfat pekat,

natrium bikarbonat, magnesium, sulfat anhidrat.

2. Bahan Percobaan

Labu alas bulat (LAB), labu destilasi, pendingin Liebig,

Allihn condensor, tabung reaksi, dan corong pisah.

Page 11: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

D. CARA KERJA

1. Sintesis

Ke dalam labu alas bulat (LAB) dimasukkan 6,9 gram asam

salisilat dan ditambahkan 30 ml metanol absolut dan 4 ml asam sulfat

pekat, dan dimasukkan 2-3 buah batu didih. LAB kemudian

dihubungkan dengan pendingin tegak, direfluks selama ± 2 jam pada

suhu reaksi 700C-800C (sampai ada bau gandapura).

2. Isolasi

Kemudian residu (metil salisilat) yang diperoleh

didingikan, dituang ke corong pisah, ambil lapisan metil

salisilat. Lapisan metil salisilat yang diperoleh ditambahkan

larutan 25mL natrium karbonat, digojok-gojok, dipisahkan

(diulang beberapa kali sampai netral, tidak terbentuk

gelembung CO2). Pisahkan lapisan organik metil salisilat

yang terbentuk. Tampung Hasil sintesis disimpan dalam

wadah gelap, tertutup rapat dan terlindung cahaya matahari.

3. Identifikasi hasil sintesis

a. Analisis organoleptis meliputi warna, bau, rasa.

b. Bandingkan hasil sintesis dengan teori.

Page 12: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PERTEMUAN KE-3

SINTESIS ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)

A. TUJUAN PERCOBAAN

Untuk memberikan pengenalan tentang reaksi asetilasi

terhadap gugus fenol.

B. DASAR TEORI

Asam asetil salisilat yang biasa disebut aspirin, dapat

digunakan sebagai obat analgesik, antipiretik, dan asnti rematik.

Senyawa ini dapat disintesis di laboratorium dari asam salisilat

dan asetat anhidrida yang melibatkan reaksi asetilasi gugus

fenolik asam salisilat dan dikatalisis oleh asam. Reaksinya

sebagai berikut:

Asetat anhidride asam salisilat Aspirin Asam asetat

Produk dipurifikasi dengan cara rekristalisasi menggunakan

pelarut alkohol 96%. Kemurnian produk ditentukan dengan

mudah menggunakan “spot test” untuk asam salisilat yang tidak

bereaksi. Karena asam salisilat memiliki gugus fenolik, maka

keberadaan asam ini menghasilkan uji yang sangat positif karena

bereaksi dengan larutan besi (III) klorida (FeCl3) encer

menghasilkan larutan berwarna ungu yang kuat. Sedangkan

aspirin murni tidak memberikan warna ungu.

Page 13: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat percobaan

Erlenmayer, penangas air, termometer, kompor listrik,

corong gelas, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk.

2. Bahan percobaan

Asam salisilat kering, asam asetat anhidrida, asam sulfat

pekat, alkohol 96%, Aquadest, Besi (III) klorida 10%.

D. CARA KERJA

1. Sintesis

Ke dalam erlenmayer dimasukkan 5 g salisilat, 7,5 g asam

asetat anhidrida (BJ: 1,08 g/ml) dan 5 tetes asam sulfat pekat.

Campuran dikocok sampai terjadi pencampuran sempurna.

Kemudian panaskan diatas pemanas air (suhu didalam labu dijaga

± 50-600C) sambil diaduk dengan termometer selama 15 menit.

2. Isolasi

Dinginkan sambil tetap diaduk dan ditambah 75 ml

air,diamkan selama satu jam, kemudian saring dengan

pertolongan penghisapan. Keringkan residu Kristal yang

diperoleh, timbang Kristal yang didapatkan.

3. Pemurnian

Lakukan pemurnian residu Kristal yang diperoleh dengan

rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah campuran 15 ml

alkohol 96% panas dan 40 ml aquadest. Masukkan kristal

kedalam pelarut dan panaskan diatas waterbat hingga kristal

semuanya larut, kemudian dinginkan selama satu jam. Keringkan

kembali kristal jarum yang terbetuk pada suhu ruang. Kemudian

lakukan pengamatan hasil hitung rendemen Kristal yang

diperoleh, test dengan pereaksi besi (III) klorida.

Page 14: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PERTEMUAN KE- 4

SINTESIS ASAM BENZOAT

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. untuk mensintesis asam benzoate dari benzyl alcohol

2. untuk mengetahui reaksi oksidasi alcohol primer menjadi asam

karboksilat oleh KMnO4.

B. DASAR TEORI

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, berwarna

putih, berbau menyengat dengan titik leleh 122,4 °C, dan mempunyai

bentuk kristal monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari, asam benzoat

berfungsi sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Asam

benzoat juga disebut antimikroba karena tujuan zat pengawet ini

mampu mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri.

Oksidasi alkohol primer biasanya menghasilkan aldehida yang dapat

dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol

primer dengan asam karboksilat dengan oksidator dalam yang dilakukan

dalam larutan basa berair dan diperoleh endapan MnO2 sebagai tanda

bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam percobaan ini benzil alkohol dioksidasi

menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganate sebagai

oksidator dalam suasana berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan

sebagai garam natriumnya (kalium benzoat). setelah oksidasi selesai

dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan MnO2 dan

dilanjutkan dengan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat,

dengan Reaksi oksidasi sebagai berikut :

+ MnO

2

Benzyl alkohol Kalium benzoat Asam Benzoat

KMn04

OH/H2O

Page 15: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat percobaan

Rangkaian alat destilasi, batu didih, LAB, penangas air,

termometer, statif & klem, kompor listrik, corong gelas,

corong buchner, erlenmayer, gelas ukur, batang pengaduk

2. Bahan percobaan

Benzyl alcohol, kalium permanganate (KMnO4), natrium

karbonat (Na2CO3), aquadest, natrium bisulfit (NaHSO3), air

es, kertas indikator pH, kertas saring.

D. CARA KERJA

1. Pembuatan asam bezoat

Larutkan kurang lebih 2 gr natrium karbonat di dalam 25 mL

Aquadest di dalam labu alas bulat yang sudah terdapat batu didih.

Tambahkan 3 mL benzyl alcohol dan kemudian 5 gram kalium

permanganate. Kemudian campuran di refluks selama 30 menit. Saring

larutan dalam keadaan panas, kemudian cuci dengan beberapa mL

aquadest. Bila filtrate masih berwarna merah jambu atau coklat

tambahkan beberapa tetes larutan Natrium bisulfite 10%. Masukkan

beberapa tetes HCl pekat dengan hati hati sambil diaduk hingga larutan

menjadi asam (cek dengan kertas indikator pH). dinginkan campur

tersebut dalam wadah yang berisi es batu. Saring asam benzoate yang

terbentuk dengan menggunakan corong Buchner. Cuci dengan sedikit

air lalu keringkan. Timbang hasil yang diperoleh htiung persen

rendemen.

2. Pemurnian asam benzoat

Panaskan aquadest hingga temperatur sekitar 95oC , hasil sintesis

asam benzoat yang diperoleh, dimasukkan dalam erlenmayer, kemudian

masukkan aquadest yang telah dipanaskan tersebut, sedikit demi sedikit

sambil diaduk dalam keadaan panas sampai asam benzoat tepat larut.

Page 16: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

Setelah semua senyawa larut, tambahkan sedikit berlebih beberapa mL

pelarut panas, Didihkan campuran tersebut dengan menggunakan

pembakar bunsen dengan api kecil. Dalam keadaan panas, tuangkan

larutan ke dalam corong secepat mungkin (jangan sampai dingin). Jika

larutan menjadi dingin dan mengkristal, ulangi pemanasan di atas kasa,

dan ulangi penyaringan, sampai semua larutan tersaring, diamkan.

Biarkan filtrat dingin dengan penurunan suhu secara perlahan (di udara

terbuka) lalu rendam dalam wadan yang berisi air es. Tunggu hingga

terbentuk kristal hablur, lakukan penyaringan kristal dengan

menggunakan corong. Cuci kristal dalam corong dengan sedikit pelarut

dingin, satu sampai dua kali. Tekan kristal dengan spatula, sekering

mungkin. Keringkan kristal, Timbang kristal kering.

Page 17: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PERTEMUAN KE- 5

SINTESIS ASETON

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mensintesis aseton dari isopropil alkohol

2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan aseton

3. Mengenal cara pemurnian dengan cara destilasi

4. Mengidentifikasi senyawa hasil sintesis

B. DASAR TEORI

Keton adalah senyawa aorganik yang memiliki gugus

fungsi sebuah gugus fungsi karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua

atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil ( R1

- CO - R2 )

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan

keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa

beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton

dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara

sistematis dinamakan 2-propanon). Aseton merupakan senyawa karbonil

yang memiliki gugus fungsi keton (-CO) dengan rumus struktur :

C CH3

O

H3C

(Aseton/ 2-propanon)

Aseton dapat dibuat dari alkohol sekunder dengan cara oksidasi.

Banyak reagen pengoksiadasi yang dapat digunakan diantaranya KMnO4,

HNO3 dan HCrO4. Pada percobaan kali ini, digunakan kalium bikromat

dengan asam sulfat sebagai oksidator. Reaksi umum dari reaksi oksidasi

alkohol sekunder adalah:

Page 18: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

R

RCH OH

R

RC O

oksidator

Alkohol sekunder Keton

Aseton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu: Pemanasan Kalium

Asetat; Mengalirkan uap asam asetat pada suhu ± 480˚C melalui oksidasi

logam yang berfungsi sebagai katalis, seperti aluminium oksida, kalium

oksida, tambah magnesium oksida; dan Penguraian zat pati oleh bakteri-

bakteri tertentu, seperti Bacillus acetoaethylicus dan Bacillus maceranns.

Selain terbentuk aseton, penguraian ini juga membentuk etil alkohol.

Aseton adalah zat yang tidak berwarna dengan berat jenis 0.812 g/mL

pada suhu 0˚C. Aseton juga merupakan senyawa yang memiliki bau khas.

Aseton juga merupakan suatu pelarut yang baik bagi zat-zat organik. Aseton

larut dalam berbagai perbandingan air, etanol, dietil eter, dan lain-lain.

Adapun sifat-sifat fisika dari aseton adalah :Dalam suhu kamar

berwujud padat dan bewarna kuning, Memiliki titik beku -95 C dan titik

didih 56 oC, Berat molekulnya 58 gram/mol, Memiliki density 0,787 g/mL,

Berbau harum, Mudah terbakar.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat percobaan :

Labu destilasi, rangkaian alat destilasi, erlenmayer, gelas ukur,

backer glass, tabung reaksi, pipet tetes, batu didih, bejana, pembakar

spiritus.

2. Bahan percobaan :

2- Propanol, kalium bikarbonat, asam sulfat pekat, aquadest, es batu

D. CARA KERJA

Kedalam labu destilasi masukkan 7,5 gram kalium bikromat, campuan

dari 30 mL aquadest dengan 5,5mL asam sulfat pekat. Kemudian

tambahkan 10 mL larutan 2 propanol. Segera lakukan proses destilasi reaksi

Page 19: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

akan berjalan dengan sendirinya, (jika perlu lakukan pemanasan dengan api

kecil!) tampunglah hasil destilat yang terjasi dari hasil reaksi dalam

erlenmayer yang terendam dalam air es. Tuliskan reaksi kimia yang terjadi,

Hitung rendemen hasil destilasi.

Page 20: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

PERCOBAAN 6

SINTESIS YODOFORM

A. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mempelajari reaksi halogenasi pada senyawa karbonil (substitusi α).

2. Mengenal cara pemurinan senyawa dengan rekristalisasi

3. mengidentifikasi senyawa hasil sintesis.

B. DASAR TEORI

Reaksi substitusi α adalah reaksi penggantian atom H yang terletak pada Cα

(atom karbon yang terikat pada atom karbon karbonil) oleh suatu elektrofil.

Reaksi ini dikatalisis oleh basa ataupun asam. Senyawa karbonil akan

berperan sebegai nukleofil melalui pembentukkan anion enolat (dengan

katalisis basa) ataupun senyawa enol (dengan katalis asam). Dalam ini atom

karbon α akan bertindak sebagai karbanion. Salah satu reaksi substitusi α

adalah pembentukkan yodoform.

CH3-CO-CH3 + I2 CH3 + CH3-COONA

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat Percobaan

LAB, erlenmeyer, pendingin balik (refluk), penangas air, gelas

arloji, pipet ukut.

2. Bahan Percobaan

Aseton (pro sintesis), etanol 99% (pro analisis), NaOH 6 N

(pro analisis), kalium iodida, kaporit (CaOCl2), Aquadest.

Page 21: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

D. CARA KERJA

SINTESIS

CARA I

Ke dalam labu LAB dimasukkan 3 g KI dan 50 ml aquadest +

2 ml aseton. Kemudian tambahkan bertetes-tetes sambil dikocok

larutan 5% kaporit (akan timbul endapan), teruskan penambahan

hingga 1 tetes kaporit 5% sudah tidak menimbulkan endapan lagi.

Diamkan selama 10 menit kemudian saring endapan yang

terbentuk cuci dengan aquadest dingin. Keringkan dan timbang

endapan yang terbentuk.

CARA II

Ke dalam labu LAB dimasukkan 2,5 g I2 dan 50 ml aquadest

+ 2 ml aseton. Kemudian tambahkan bertetes-tetes sambil

dikocok larutan NaOH 8N (akan timbul endapan), teruskan

penambahan hingga terbentuk endapan kuning muda. Diamkan

selama 10 menit kemudian saring endapan yang terbentuk cuci

dengan aquadest dingin. Keringkan dan timbang endapan yang

terbentuk.

ISOLASI

Campuran didiamkan selama 10 menit, kmudian disaring

dengan saringan penghisap. Kristal dicuci 3 x dengan aquadest

dingin hingga tidak bereaksi alkalis (cek dengan kertas lakmus).

PEMURNIAN

Kristal dimasukkan dalam LAB yang telah dilengkapi

pendingin balik. Kemudian tambahkan alkohol hingga tepat larut

sambil dipanaskan diatas penangas air. Dalam keadaan panas,

larutan disaring dengan penyaring panas (corong buchner

direndam dahulu dalam air panas). Filtrat didinginkan sambil

digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan

Page 22: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

sempurna. Saring dengan corong buchner, keringkan. Hitung

rendemennya.

IDENTIFIKASI

Tentukan titik lebur (cek dengan teori), organoleptis (cek

dengan teori), tes dengan larutan perak nitrat.

Page 23: MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK · reaksi dasar dalam kimia organik meliputi subsitutusi elektrofilik pada senyawa aromatik, reaksi terhadap asam karboksilat, esterifikasi, asetilasi,

Daftar Pustaka

McMurry, J., 1984, Organic Chemistry, Brooks / Cole Publishing Company,

Monterey, California.

Fessenden, R.J. dan Fessenden J.S., 1997, Kimia Organik, Edisi kedua, Alih

bahasa A.H. Pudjaatmaka, Erlangga, Surabaya

Bettelheim, 2005. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB ; Bandung.

Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta