heterocyklické sloučeniny
DESCRIPTION
Heterocyklické sloučeniny. Názvosloví. Deriváty pyrrolu porfin – základ cyklických tetrapyrrolů biosyntéza v těle přes porfobilinogen. porfyriny – substituenty v β polohách hem – chelát s kationty Fe 2+. bilirubin – odbouráváním hemu. chlorofyl. Deriváty pyrrolidinu. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Heterocyklické sloučeniny
Názvosloví
Deriváty pyrroluporfin – základ cyklických tetrapyrrolů
biosyntéza v těle přes porfobilinogen
porfyriny – substituenty v β polohách
hem – chelát s kationty Fe2+
bilirubin – odbouráváním hemu
chlorofyl
Deriváty pyrrolidinu
Deriváty indolu
Deriváty imidazolu
Deriváty pyridinu
nikotinová kyselina
vitamin B6
Deriváty pyrimidinu
Deriváty purinuadenin, guanin – báze v nukleových kyselinách
při odbourávání nukleotidů vzniká hypoxantin a xantin
močová kyselina – přirozený antioxidant
Deriváty pteridinupteridin, tetrahydrobiopterin
listová kyselina – esenciální faktor (chudokrevnost)
Deriváty benzopteridinuriboflavin (vitamin B2)
kofaktor FAD
Diazepin
psychofarmaka
Kyslíkaté heterocykly
tokoferol (vitamin E)
tetrahydrokannabinol (THC), rutin (Ascorutin)
Deriváty kumarinu
Sirné heterocyklybiotin – karboxylační reakce
lipoová kyselina – kofaktor při dekarboxylacích 2-oxokyselin
thiamin – derivát thiazolu (vitamin B1)
peniciliny – β laktamový kruh
Sacharidy
Rozdělení sacharidů
sacharidy – monosacharidy – aldosy – aldotetrosy
– aldopentosy ...
– ketosy – ketotetrosy
– ketopentosy ...
– oligosacharidy – disacharidy
(2 – 10) – trisacharidy ...
– polysacharidy
Chirální uhlíky
CH2 – *CH – *CH – *CH – *CH – CH = O
OH OH OH OH OH
počet optických izomerů = 2n
počet aldohexos = 24 = 16
Fischerova projekce – 2 řady (D a L)
základem glyceraldehyd
CH2OH
CHO
HOH
CH2OH
CHO
OHH
CH2OH
OHH
CHO
CH2OH
HOH
CHO
D-glyceraldehyd
L-glyceraldehyd
enantiomery = optické antipodyracemát = směs optických antipodů 1 : 1
CH2OH
OHH
CHO
HOH
CHO
CH2OH
H OH
OHH
CHO
CH2OH
H OH
OHH
CH2OH
H OH
CHO
OHH
OHH
CH2OH
H OH
CHO
HOH
HOH
CH2OH
H OH
CHO
OHH
HOH
CH2OH
H OH
CHO
HOH
OHH
CH2OH
H OH
OHH
CHO
OHH
OHH
CH2OH
H OH
OHH
CHO
HOH
OHH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
OHH
OHH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
HOH
HOH
CH2OH
H OH
OHH
CHO
OHH
HOH
CH2OH
H OH
OHH
CHO
HOH
HOH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
OHH
HOH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
HOH
D-glyceraldehyd
D-erythrosa D-threosa
D-ribosa D-arabinosa D-xylosa D-lyxosa
D-allosa D-altrosa D-glukosa D-mannosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa
OHH
CH2OH
H OH
CO
OHH
CH2OH
OHH
CH2OH
H OH
CO
HOH
CH2OH
HOH
CH2OH
H OH
CO
OHH
CH2OH
HOH
CH2OH
H OH
CO
HOH
CH2OH
CO
CH2OH
OHH
CH2OH
H OH
CO
CH2OH
HOH
CH2OH
H OH
CO
CH2OH
CH2OH
H OH
D-psikosa D-fruktosa D-sorbosa D-tagatosa
D-ribulosa D-xylulosa
D-erythrulosa
Fischerův vzorec Tollensův vzorec
OHH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
OHH
OHH
CH2OH
H
HOH
OHH
H
OH
O
H
CH2OH
H OH
HOH
OHH
HOH
O
D-glukosa D-glukopyranosa D-glukofuranosa
OHH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
OHH
OHH
OH
HOCH2 H
HOH
CHO
OHH O
CH2OH
HH
OH
H
OH H
OH
H,OH
dolùnahoru
1
1
D-glukopyranosa
Fischerův vzorec Haworthův vzorec
OHH
CH2OH
H OH
HOH
CHO
OHH
H
HOH
CHO
OHH
OH
HOCH2
H
OH
O
CH2OH
HHO
H
H
OH H
OH
H,OH
dolùnahoru
1
1
D-glukofuranosa
Fischerův vzorec Haworthův vzorec
O
CH2OH
HH
OH
H
OH H
OH
OCH2OH
H
H
OH
H
OH H
OHOH
H
OH
H
-D-glukopyranosa -L-glukopyranosa
anomerymutarotace
konformace monosacharidů
Významné monosacharidyD-ribosa
2-deoxy-D-ribosa
OCH2
H
OH
H
OH
HOH
HOH
OCH2
H
OH
H
H
HOH
HOH
-D-ribofuranosa D-2-deoxyribosa
D-glukosa –nejrozšířenější v přírodě
D-mannosa
D-galaktosa – součást laktosy
D-fruktosa (ovocný cukr)
Reakce monosacharidůreagují jako alkoholy, aldehydy (ketony), poloacetaly
Esterifikace
nejdůležitější estery s kyselinou fosforečnou
Oxidace
D-glukuronová kyselina
D-galakturonová kyselina
Redukce
D-glucitol
D-manitol
D- ribitol
Deoxycukry
2-deoxy-2-ribosa
L-fukosa (6-deoxy-L-galaktosa)
Aminocukry
glukosamin
N-acetylglukosamin
Glykosidy
cyklické, vznikají reakcí poloacetálového hydroxylu
Disacharidy
redukující – mají volný poloacetálový (anomerní) hydroxyl
neredukující – nemají volný poloacetálový (anomerní) hydroxyl
Neredukující disacharidy
sacharosa
Redukující disacharidy
maltosa
celobinosa
laktosa
Polysacharidy
homopolysacharidy
heteropolysacharidy
škrob (amylosa + amylopektin)
glykogen (živočišný škrob)
celulosa
Heteropolysacharidy
glykosaminoglykany (sacharidová složka proteoglykanů) hyaluronová kyselina (glukuronová kyselina + N-acetylglukosamin)
heparin (glukosamin-N-sulfát + glukuronová kyselina + L-iduronová kyselina)
Agar (agarosa + agaropektin)
v mořských řasách, gely využívané v mikrobiologii
Vláknina (směs polysacharidů + doprovodných látek)
nerozpustná, rozpustná
Nukleosidy a nukleotidy
nukleosidy – dusíkatá báze a sacharid spojen N-glykosidickou vazbou
nukleotity – na nukleosid navázaná kyselina fosforečná
Nukleosidy
purinové báze – adenin, guanin
pyrimidinové báze – uracil, cytosin, thymin
Nukleotidy
anhydridové vazby mají velký obsah energie – makroergní sloučeniny
Nukleotidové koenzymy (NAD+, NADP+, FMN, FAD)
koenzym A
Nukleové kyseliny
(polynukleotidy)
Deoxyribonukleové kyseliny (DNA)
Ribonukleové kyseliny (RNA)
Mediátorové RNA (mRNA)- nesou z jádra přepis genetické informace, slouží jako předloha pro syntézu proteinů
Ribosomové RNA (rRNA) – v buňkách nejrozšířenější
Transferové RNA (tRNA) – přenos aminokyselin
Aminokyseliny
R CH
NH2
COOH
V polypeptidech výhradně konfigurace L
Podle polarity postranního řetězce se aminokyseliny dělí na čtyři skupiny:
Aminokyseliny s nepolárním postranním řetězcem
(Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro, Trp, Met)
Glycin – v kolagenu
Alanin – vzniká transaminací z pyruvátu
Valin, leucin, isoleucin - pro živočichy esenciální
Fenylalanin, tryptofan - pro živočichy esenciální
Prolin – v kolagenu
Methionin - pro živočichy esenciální, transmethylace
Aminokyseliny s polárním postranním řetězcem
(Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys)
Threonin – pro živočichy esenciální
Asparagin, glutamin – donory aminoskupiny
Tyrosin – vzniká hydroxylací fenylalaninu
Cystein – tvoří disulfidové můstky v bílkovinách
Bazické aminokyseliny(Lys, Arg, His)
Lysin - pro živočichy esenciální
Arginin – velmi bazický
Histidin – bazický, dekarboxylací vzniká histamin
Kyselé aminokyseliny(Asp, Glu)
Vlastnosti a přeměny aminokyselin
dekarboxylace
R CH
NH2
COOH R CH2
NH2
- CO2
Transaminace a deaminace
Ionizace
Izoelektrický bod