heterocyklické zlúčeniny
DESCRIPTION
Heterocyklické zlúčeniny. Mgr. Jaroslav Reviľák Gymnázium sv. Jána Bosca Bardejov. Charakteristika heterocyklických zlúčenín. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/1.jpg)
Mgr. Jaroslav ReviľákGymnázium sv. Jána Bosca Bardejov
![Page 2: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/2.jpg)
Charakteristika heterocyklických zlúčenín
Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.
![Page 3: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/3.jpg)
Delenie heterocyklických zlúčenínHeterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.
Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:kyslíkaté sírnaté dusíkaté
Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:trojčlánkové štvorčlánkové päťčlánkové šesťčlánkové
![Page 4: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/4.jpg)
Trojčlánkové heterocyklyZ trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:
aziridín oxirán (etylénoxid) etylénsulfid
![Page 5: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/5.jpg)
Štvorčlánkové heterocykly
azetidín oxetán
![Page 6: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/6.jpg)
Päťčlánkové heterocykly
Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom:
a)nasýtené:
pyrolidín tetrahydrogenfurán tetrahydrogentiofén
Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických
zlúčenín
![Page 7: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/7.jpg)
Päťčlánkové heterocykly
Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom:b) aromatické: voľný elektrónový pár heteroatómov sa zapojí do konjugácie π – elektrónov a tým získa heterocyklus aromatický charakter
pyrol furán tiofén arzol
Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín
![Page 8: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/8.jpg)
Päťčlánkové heterocykly s viacerými heteroatómami:
Tetrazol Oxazol Izoxazol Tiazol
Päťčlánkové heterocykly
Pyrazol Imidazol 1,2,3-triazol 1,2,4-triazol
![Page 9: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/9.jpg)
Šesťčlánkové heterocykly
![Page 10: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/10.jpg)
![Page 11: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/11.jpg)
Chemické reakcie pyridínu
![Page 12: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/13.jpg)
Jedovatá kvapalina, má zásaditý charakter.Je rozpustný vo vode, má charakteristický zápach. Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte.Použitie – rozpúšťadlo
Vlastnosti a použitie pyridínu
Deriváty pyridínu
![Page 14: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/14.jpg)
![Page 15: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/15.jpg)
Ďalšie šesťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom
2-pyrán 4-pyrán tetrahydrogenpyrán
![Page 16: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/16.jpg)
Heterocykly s viacerými heteroatómami
![Page 17: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/17.jpg)
![Page 18: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/18.jpg)
Tautomérne formy
enolforma ketoforma
![Page 19: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/19.jpg)
Ďalšie tautomérne formy:
cytozín uracil
tymín
![Page 20: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/20.jpg)
Použité zdroje
Organická chémia II, P. Záhradník, V.Lisá, A. Tóthová, SPN 2007http://sk.wikipedia.org/wiki/Heterocyklick%C3%A1_zl%C3%BA
%C4%8Denina, 3. 2. 2010 0:03:46http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/
organika/Org-19_Heterocykly.pdf , 3. 2. 2010 18:29:11
Ďakujem za pozornosť
Tu klikni, ak chceš skončiť!
![Page 21: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/21.jpg)
Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických zlúčenín
![Page 22: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/24.jpg)
Vlastnosti a použitie päťčlánkových aromatických heterocyklických uhľovodíkov
PYROL: Bezfarebná kvapalina, nepríjemne zapácha, vo vode málo rozpustný, toxický.
Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte, v produktoch suchej destilácie kostí, rohoviny.
Je stavebnou látkou prírodných látok, predovšetkým tetrapyrolových farbív. Medzi tetrapyrolové farbivá patrí napríklad chlorofyl, bilirubín, hemoglobín. Základom týchto farbív je porfín. Porfín je zložený zo štyroch pyrolových kruhov, ktoré sú spojené metínovými skupinami
![Page 25: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/26.jpg)
Deriváty pyrolu
– prolín a hydroxyprolín sú súčasťou bielkovín
- Indol (benzopyrol) Kryštalická látka, má príjemnú vôňu, môžeme ju nájsť v kvetoch jazmínu, citrusových plodoch.Je súčasť hormónov, mnohých alkaloidov, farbívMedzi deriváty indolu patrí modré farbivo – indigo.
prolín
![Page 27: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/27.jpg)
Furán
Tiofén
Bezfarebná kvapalina, vo vode málo rozpustná.Má zápach podobný chloroformu, je základom cyklických sacharidov – furanóz.Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrogenfurán – významné rozpúšťadlo
Vo vode nerozpustná bezfarebná
kvapalina,veľmi sa podobá benzénu.Vo forme tetrahydrogentiofénu je súčasťou biotínu – vitamínu H.
![Page 28: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/28.jpg)
Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín
![Page 29: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/30.jpg)
![Page 31: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/32.jpg)
Vlastnosti a použitie aromatických heterocyklov
![Page 33: Heterocyklické zlúčeniny](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022012323/5681426b550346895dae9234/html5/thumbnails/33.jpg)