Heterocyklické zlúčeniny II

Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda

Predmet Seminár z chémie

Ročník, triedy: 4. ročník

Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov

Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová

Dátum: september 2013

Obsah

1. Šesťčlánkové heterocykly s jedným heteroatómom2. Pyridín a jeho deriváty3. Šesťčlánkové heterocykly s dvoma heteroatómami4. Pyrimidín a jeho deriváty5. Kondenzované heterocykly 6. Purín a jeho deriváty7. Použité zdroje

2

6-článkové HZ s 1 heteroatómom

• významným derivátom je • je základom cyklických foriem sacharidov

(pyranózy)• od jeho benzoderivátu sa odvodzuje

vitamín E a prírodné farbivá antokyaníny

3

pyridín

2H-pyrán

4H-pyrán

tetrahydropyrán

Pyridín a jeho deriváty

• 6 π-elektrónov• má takú elektrónovú štruktúru ako benzén• voľný e--pár atómu N sa nezapája do

konjugácie →

4

zásaditý charakter

Pyridín a jeho deriváty

• SE - prebiehajú ťažšie

ako pri benzéne • poradie reaktivity -

• adičné reakcie hydrogenácia pyridínu

5

+ 6H

3-nitropyridín

pyrol > benzén > pyridín

Prečo ?

piperidín

Pyridín a jeho deriváty

• nachádza sa v čiernouhoľnom dechte• jedovatá kvapalina s nepríjemným

zápachom• vo vode sa rozpúšťa• používa sa ako rozpúšťadlo

• jeho deriváty:

6

Pyridín a jeho deriváty• nikotín

alkaloid obsiahnutý v tabaku, veľmi toxický• kyselina nikotínová súčasť niacínu (vitamín

B3)

• nikotínamid súčasť koenzýmov NAD, NADP

• pyridoxín (vitamín B6)

• chinolín• izochinolín

→ alkaloidy a liečiváchinín, morfín, papaverín, kodeín

7

chinín

Pyridín a jeho deriváty

• vitamín B6 -

pyridoxínová

triáda

8

6-článkové HZ s 2 HA - pyrimidín a jeho deriváty

• pyrimidín

• od jeho štruktúry sa odvodzujúdusíkaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe NK

pyrimidínové bázyuracil (A), cytozín (C), tymín (T)

9

Prečo nedáva elektrofilné substitúcie ?

Pyrimidín a jeho derivátyďalšie deriváty:

• kyselina barbiturová jej deriváty - barbiturátysú súčasťou mnohých liečiv tlmiacich činnosť centrálnej nervovej sústavy → hypnotiká, sedatíva

• ich užívanie je spojené s veľkým rizikom vzniku závislosti

• nebezpečná môže byť ich kombinácia s inými liekmi, drogami, alkoholom

10

Kondenzované heterocykly - purín a jeho deriváty

• purín - jeho štruktúra obsahuje pyrimidínový a imidazolový cyklus

• pevná kryštalická látka• jeho deriváty:

purínové bázy - adenín (A), guanín (G)vyskytujú sa v NK

11

Purín a jeho deriváty

12

• dvojzávitnicaDNA

Purín a jeho deriváty• kyselina močová

u človeka je konečným produktomodbúrania purínových látok

• je málo rozpustná, vylučuje sa močom• pri poruchách metabolizmu sa môže

vylučovať vo forme kryštálikov → obličkové a močové kamene,môže sa ukladať v kĺboch a svaloch → ochorenie dna

• alkaloidy - kofeín, teofylín, teobromín (analeptiká)

13

Bohatým zdrojom purínových látok je mäso, vnútornosti, káva, čaj, čokoláda, ryby.

Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II.

Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007.• Kmeťová, J., Skoršepa, M., Vydrová, M.: Chémia pre 3. ročník

gymnázia so štvorročným štúdiom a 7. ročník gymnázia s osemročným štúdiom. Martin: Vydavateľstvo Matice slovenskej, 2011.

• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.

• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-19_Heterocykly.pdf

• http://www.soci.org/News/Young-Chemists/Young-chems-heterocyclic

• http://www.fpv.umb.sk/~pfeffer/Matko/private/12_molekuly.htm• http://www.poliklinikamytna.sk/info/dna-choroba-bohatych-105• http://galenus.cz/vitaminy-vitamin-B6.php

14