A. Tujuan Mengetahui berlangasungnya proses esterifikasi

B. Dasar Teori Esterifikasi adalah pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan

katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat (H2SO4). Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzena).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam R-COOH dengan sebuah alkohol R’-OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Mekanisme reaksi esterifikasi :1) Protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugus ini

terhadap nukleofil lemah ( alkohol ) bertambah.2) Adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil menghasilkan gugusan – OR’3) Hilangnya proton dari gugus OR’ menyebabkan protonasi salah satu gugus – OH dan

membentuk gugus hidroksil terprotonasi – OH2+.4) Hilangnya gugus hidroksil terprotonasi sebagai gugus yang terbaik lepas sebagai H2O,

menghasilkan ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya menghasilkan ester.

C. Alat dan Bahan1. Tungku pembakaran (tripod dan kassa asbes)2. 1 buah gelas kimia ukur3. 1 buah tabung reaksi4. 1 buah tabung reaksi berlengan5. Sumbat kayu berlubang6. Pipet7. Termometer8. 1 buah spatula9. Statif dan klem10. Spiritus11. Korek api12. Metanol (CH3OH) ±0,75 ml13. Asam salisilat/asam ortohidroksibenzoat (C7H6O3) ±2,5 sendok spatula14. Asam sulfat pekat (H2SO4) 5 tetes15. Air (H2O) 150 ml

D. Langkah Kerja1. Panaskan air (H2O) dengan pembakar spiritus hingga mencapai suhu tidak lebih dari 80°

C2. Sementara itu, masukkan 2,5 sendok spatula asam salisilat (C7H6O3), 0,75 ml metanol

(CH3OH), 5 tetes asam sulfat pekat (H2SO4) ke dalam tabung reaksi berlengan

3. Pada tabung reaksi kecil, isi dengan air (H2O) secukupnya4. Letakkan sumbat kayu yang telah dipasang dengan tabung reaksi kecil berisi air tadi di

atas tabung reaksi berlengan5. Ukur suhu air yang dipanaskan tadi dengan termometer dan jaga suhunya agar tidak

melebihi 80°C, kemudian masukkan perangkat sumbat kayu dan tabung reaksi kecil tadi dengan menggunakan tiang statif (atur ketinggiannya jangan sampai menyentuh permukaan dasar gelas reaksi)

6. Dengan menjaga suhu air, diamkan beberapa menit hingga tercium aroma dari tabung reaksi berlengan

E. Hasil Pengamatan dan Analisis Data

No

Campuran Sebelum dipanaskan Setelah dipanaskan

1Metanol, asam salisilat, dan

H2SO4 pekatBau alkohol

Terbentuk endapan kristal putih dan

beraroma seperti balsem (obat gosok)

Pada menit kelima, mulai tercium aroma balsem (obat gosok) yang berasal dari dalam tabung berlengan. Terlihat setetes cairan yang menempel pada ujung bawah tabung reaksi kecil berisi air. Proses esterifikasi telah selesai.

F. Pertanyaan dan Jawaban1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada kegiatan di atas!

H2SO4 pekat

CH3-OH + C7H6O3  C8H8O3 + H2OMetanol + As. Salisilat Metil Salisilat + Air

2. Sebutkan nama ester yang terjadi pada kegiatan ini?Metil Salisilat (orto-Metil-Hidroksibenzoat)

3. Apa fungsi asam sulfat pekat pada kegiatan ini? Dapatkah asam sulfat pekat diganti dengan asam sulfat encer?Sebagai katalisator (mengurangi energi aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cepat). Asam sulfat encer bisa menggantikan asam sulfat pekat, namun karena kepekatannya berkurang, maka reaksi akan memakan waktu yang lebih lama

4. Apakah fungsi air dingin dalam tabung reaksi kecil?Sebagai pendingin, agar ester tidak mudah menguap

5. Mengapa tabung berlengan tidak dipanaskan langsung ke alat pembakaran?Karena suhunya tidak akan merata dan terlalu panas bisa menyebabkan eter cepat menguap. Kalau dicelupkan ke dalam air yang suhunya dijaga, maka pemanasan akan merata dan akan terbentuk ester

6. Mengapa suhu pemanas air pada kegiatan ini tidak boleh lebih dari 80°C?Agar ester tidak menguap, sebab titik didih ester rendah dibandingkan dengan alkohol dan asam karboksilat

G. Kesimpulan

(Lanjutkan sendiri)