LAPORAN PRAKTIKUM PTK III

KIMIA ORGANIK

“PEMBUATAN NITROBENZENA”

DISUSUN OLEH

KIDUNG WULAN UTAMI

(1513008)

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN REPUBLIK INDONESIA

POLITEKNIK STMI JAKARTA

Jalan Letjen Soeprapto No. 26 Cempaka Putih-Jakarta Utara 10510

Telp. (021) 42886064 Fax. (021) 42888206

PEMBUATAN NITROBENZENA

I. JUDUL PERCOBAAN :

PEMBUATAN NITROBENZENA

II. PRINSIP PERCOBAAN

Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus Nitro (NO2)

ke dalam senyawa Benzena (C6H6).

III. MAKSUD DAN TUJUAN

o Untuk mengetahui pembuatan Nitrobenzena dari Benzena

dan asam Nitrat menggunakan katalis asam Sulfat H2SO4

o Untuk memurnikan Nitrobenzena dengan cara distilasi

o Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia Nitrobenzena

o Untuk mengetahui refraksi dari Nitrobenzena praktis

IV. REAKSI

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

V. LANDASAN TEORI

Senyawa organik secara umum digolongkan sebagai senyawa

hidrokarbon aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah

senyawa hidrokarbon dengan rantai atom karbon tertutup

(siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan

menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis

heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon misalnya

senyawa Benzena dengan turunannya. Sedangkan senyawa

aromatis heterosiklis misalnya Piridin, Furan dan Pirol.

Nitrobenzena merupakan turunan dari Benzena yang

berbentuk zat cair yang menyerupai minyak berwarna

kuning, bersifat toksik (racun), berbau khas, molekul

lingkar Benzena, yang satu atom hidrogen telah digantikan

dengan gugus Nitro (NO2). Digunakan pada pembuatan

beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada

produksi pembuatan Aniline. Gugus Nitro (NO2), terikat

pada rantai Benzena, dengan formula sederhananya C6H5NO2.

BAHAN BAKU

Benzena (C6H6)

Benzena merupakan bahan baku utama pembuatan

Nitrobenzena. Benzena sering disebut petroleum atanu

bensol. Benzena memiliki struktur yang merupakan suatu

hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Rumus molekul Benzena memperhatikan ketidak jenuhan

sifat adisi seperti halnya alkena atau alkuna. Dengan

larutan alkalis Kalium Permanganat (KMnO4) maka Benzena

tidak mengadisi gugus (OH), sedang Etena mengadisinya.

Jelaslah sudah bahwa sifat-sifat Benzena berbeda dengan

alifatik tak jenuh.

Bukti Rumus Benzena

Karena dari Benzena hanya dikenal sebuah hasil

monosubtitusi, jadi hanya ada sebuah Fenil Klorida

C6H5Cl,

sebuah

Fenol C6H5OH

dan

sebagainya,

maka semua atom H dari Benzena adalah seharga.

Reaksi khas kimia Benzena bukanlah reaksi adisi pada

ikatan rangkap, tetapi atom Hidrogen ditukar pada cincin

dengan atom atau gugus lainnya (reaksi subtitusi) dan

dinyatakan sebagai segi enam beraturan yang didalamnya

ada lingkaran.

Rumus Bangun:

atau atau

Jika dilihat pada gambar maka dapat bahwa Benzena

mudah disubtitusi tetapi tidak mudah diadisi, ikatan

Benzena dapat berpindah tempat (resonansi). Hal ini

dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah

sehingga akan mempunyai struktur yag sama dengan pada

saat electron berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur Benzena lebih stabil

jika dilihat dari struktur resonansi. Benzena tidak

mengandung ikatan rangkap atau tunggal dari karbon-

karbon, tetapi keenam elektron terbagi rata pada tiap-

tiap karbonnya hingga panjang ikatan karbonnya sama.

Sifat Fisika Sifat Kimia

Merupakan zat cair tidak berwarnaIkatan rangkap dua pada Benzena

mempunyai sifat seolah jenuh

Tidak larut dalam air, tetapi Dengan katalisator tertentu dapat

larut dalam alkohol, eter, asetonmengalami oksidasi atau adisi

dengan gas Hidrogen dan Halogen

Uap Benzena bersifat toksik

(racun)

Hidrolisis asam Benzena Sulfonat

(dipanaskan dengan Hidrokarbon)

Titik didih = 80oC

Titik beku = 5.5oCC6H5SO3N + H2O C6H6 + H2SO4

Reaksi Adisi

a) Dengan katalisator Nikel atau Platina temperatur 200oC

Benzena beradisi dengan

gas Hidrogen

b) Denga n katalisator

cahaya matahari

Benzena beradisi

dengan gas

khlor/brom.

Ket: Walaupun dengan suhu tinggi katalisator Ni reaksi berekasi lambat.

Reaksi Oksidasi

Pada suhu kamar dalam suasana asam dengan oksidator

Kalium atau Potassium permanganate atau Bichromat

katalisator Vanadium Benzena teroksidasi menjadi

anhidrida asam Atendikarboksilat 1,2 (asam Fumarat).

Reaksi Subtitusi

Hidrogenasis dengan zat gas halogen (Cl atau Br2)

kecuali iod bereaksi lambat sekali, katalisator besi

disebut reaksi Halogenesis membentuk halogen Benzena.

Nitrasi dengan asam Nitrat pekat katalisator asam

Sulfat pekat, membentuk Nitrobenzena.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi dengan asam Sulfat pekat berasap (campuran

H2SO4) dengan SO3

membentuk

asam Benzene

Sulfo nat.

Sintesa friedel Crafts : reaksi suatu alkil halogenida

atau karbon halogenida dengan direaksikan dengan golongan

halide

katalisator AlCl3

Kegunaan Benzena :

1. Sebagai bahan pelarut utama terutama lemak atau

karet, alkaloid, dammar

2. Bahan sintesa untuk fenol, analine atau zat warna

3. Sebagai insektisida

4. Bahan dasar nilon GG

5. Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara

subtitusi

ASAM NITRAT (HNO3)

Asam Nitrat adalah larutan Nitrat (NO2) dalam air, yang

dalam perdagangan terdapat berbagai macam konsentrasi.

Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi berbagai

macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta

dipakai dalam reagen laboratorium. Asam Nitrat adalah

bahan kimia yang korosif dan merupakan oksidator kuat.

Senyawa kimia asam Nitrat (H N O 3) adalah sejenis cairan

korosif yang tak berwarna, dan merupakan asam beracun

yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam Nitrat

dengan kandungan asam Nitrat lebih dari 86% disebut

sebagai asam Nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua

jenis asam, yaitu asam Nitrat berasap putih dan asam

Nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain

yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic

Acid, Hydrogen Nitrate, Nitryl Hidroxides.

Proses modern untuk menghasilkan asam Nitrat (HNO3)

adalah okidasi Ammonia di udara. Dalam proses ini,

Ammonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya

dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis

Platina (Pt). Amonia akan diubah menjadi Nitrogen oksida

(NO), yang kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara

menjadi Nitrogen dioksida (NO2). Nitrogen dioksida

direaksikan dengan air menghasilkan asam Nitrat.

Sifat Fisika Sifat KimiaAsam Nitrat murni 100% merupakan

cairan tak berwarna dengan berat

jenis 1,522 kg/m3 dan mengeluarkan

asap atau uap

Bila dipanaskan mudah terurai

4HNO3 4NO2 + O2 + 2H2O

Membeku pada suhu -42oC membentuk

Kristal putih dan mendidih pada

suhu 83 oC

Berfungsi sebagai :

1. Asam, dalam hal ini termasuk

asam kuat, bereaksi dengan oksida

basa, hidroksida, karbonat

membentuk garam

Bereaksi dengan air menghasilkan

azeotrop dengan konsentrasi 68%2. Zat pengoksidasi, belerang

teroksidasi menjadi H2SO4 dan

HNO3 dan titik didih 120.5 oC (1

atm)

fosfor tereduksi menjadi H3PO4

3. Penitro, HNO3 bereaksi dengan

senyawa organic lebih sering

membentuk CO2 dan H2O tetapi dalam

banyak hal mengakibatkan

pergantian suatu atom atau lebih H

dari senyawa organic dan gugus

NO2.

Kegunaan Asam Nitrat:

1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral

atau sebagai pengoksidasi (pengabuan basah).

2. Dalam aneka industri, misalnya:

HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan (NaNO3,

Ca(NO3)2)

HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro

selulosa, nitro gliserin, TNT), serta untuk membuat

zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-

lain.

3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara

bilik-asam Glover).

BAHAN TAMBAHAN

ASAM SULFAT (H2SO4)

Asam Sulfat, merupakan asam mineral (anorganik) yang

kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan.

Asam Sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah

satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya

termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia,

pemrosesan air limbah dan pengilangan minyak.

Nitrobenzena dibuat dengan mereaksikan Benzena dengan

asam Nitrat dengan bantuan asam Sulfat pekat sebagai

katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat.

Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah

elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion Nitronium

(NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini.

Adanya substituen lain pada cincin aromatic sebelum di

Nitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga yang

memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat

reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif,

sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat Nitrasi.

Sifat Fisika Sifat Kimia

Asam Sulfat memiliki aroma

yang khas yaitu bau belerang

Asam Sulfat merupakan asam

kuat

Berbentuk cair, dan bersifat Asam Sulfat encer tidak

korosifbereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan

logam muliaBersifat higroskopis

(kemampuan menyerap molekul

air yang baik)

Asam Sulfat pekat akan

mengoksidasi logam-logam

Titik didih = 240oC

Titik beku = 10oC

Berat jenis = 1,84 gram/mL

Asam Sulfat merupakan

oksidator dan reduktor terkuat

Kegunaan Asam Sulfat

Kegunaan utama (60% dari total produksi di seluruh

dunia) asam Sulfat adalah dalam "metode basah" produksi

asam Fosfat, yang digunakan untuk membuat pupuk Fosfat

dan juga Trinatrium Fosfat untuk deterjen. Pada metode

ini, batuan Fosfat digunakan dan diproses lebih dari 100

juta ton setiap tahunnya. Bahan-bahan baku yang

ditunjukkan pada persamaan di bawah ini merupakan

fluorapatit, walaupun komposisinya dapat bervariasi.

Ca5F(PO4)3 + 5 H2SO4 + 10 H2O → 5 CaSO4• 2 H2O + HF + 3

H3PO4

Asam Sulfat digunakan dalam jumlah yang besar oleh

industri besi dan baja untuk menghilangkan oksidasi,

karat, dan kerak air sebelum dijual ke industri otomobil.

Asam yang telah digunakan sering kali didaur ulang dalam

kilang regenerasi asam bekas. Kilang ini membakar asam

bekas dengan gas alam, gas kilang, bahan bakar minyak,

ataupun sumber bahan bakar lainnya. Proses pembakaran ini

akan menghasilkan gas sulfur dioksida (SO2) dan sulfur

trioksida (SO3) yang kemudian digunakan untuk membuat

asam Sulfat yang "baru".

Ammonium Sulfat, yang merupakan pupuk Nitrogen yang

penting, umumnya diproduksi sebagai produk sampingan dari

kilang pemroses kokas untuk produksi besi dan baja.

Kegunaan asam sulfat lainnya yang penting adalah untuk

pembuatan Aluminium Sulfat. Alumunium sulfat dapat

bereaksi dengan sejumlah kecil sabun pada serat pulp

kertas untuk menghasilkan Aluminium Karboksilat yang

membantu mengentalkan serat pulp menjadi permukaan kertas

yang keras. Aluminium sulfat juga digunakan untuk membuat

aluminium hidroksida.

Asam Sulfat juga memiliki berbagai kegunaan di industri

kimia. Sebagai contoh, asam Sulfat merupakan katalis asam

yang umumnya digunakan untuk mengubah sikloheksanonoksim

menjadi kaprolaktam, yang digunakan untuk membuat Nilon.

Asam Sulfat juga digunakan untuk membuat asam Klorida

dari garam melalui proses Mannheim. Banyak Asam Sulfat

digunakan dalam pengilangan minyak bumi, contohnya

sebagai katalis untuk reaksi isobutana dengan isobutilena

yang menghasilkan isooktana.

PRODUK

Nitrobenzena (C6H5NO2)

Nitrobenzena merupakan turunan dari Benzena yang

berbentuk zat cair yang menyerupai minyak berwarna

kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar

Benzena, yang satu atom hidrogen telah digantikan dengan

gugus nitro (NO2). Digunakan pada pembuatan beberapa

jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan

aniline(C6H5NH2). Nitrobenzena Golongan nitro (NO2) terikat

pada rantai Benzena formula sederhananya Nitrobenzena

(C6H5NO2).

Nitrobenzena termasuk dalam golongan Benzena, dengan

beberapa sifat Benzena yaitu meskipun Benzena tampak

sebagai suatu senyawa yang sangat jenuh, namun tidak

mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana Hidrogen dapat di

adisi hanya jika ada katalis yang tepat, seperti Nikel

(Ni) atau Platina (Pt) halus, Benzena dapat juga

mengadisi Klorin (Cl) atau Bromine (Br) jika terkena

sinar matahari, sehingga terbentuk Heksaklorosikloheksana

atau Heksa-bromosikloheksana. Sifat selanjutnya yaitu

Klorine dan Bromine dapat juga mensubtitusi atom-atom

Hidrogen dari Benzena asalkan terdapat katalis yang

tertentu.

Sifat Fisika Sifat KimiaZat cair berwarna kuning. NonpolarTitik didih 210,8oC Tidak larut dalam airTitik cair 5,7oC. Mudah menguap dan terbakarIndeks bias 1,5530. Larut dalam eterBerat jenis 1,2037 g/mL. Tidak dapat dioksidasi oleh

KMnO4

Berat molekul 123 g/mol Jika direduksi membentuk

anilin

Nitrobenzena adalah benar-benar senyawa Nitro sebab

tidak dapat dipersabunkan oleh Kalium hidroksida (KOH)

dan pada reduksi dengan gas Hidrogen H2 membentuk Fenil

Amina (Anilin)

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, kerena

HCl yang dipakai itu berlebih, maka Fenil Amina yang

terbentuk terus diubah Fenil Ammonium Chloride atau

Ammonium Klorida. Jika Anilium Chloride dipanaskan dengan

NaOH makan Fenil Amina dapat dibebaskan.

Kegunaan Nitrobenzena:

1.    Bahan dasar pembuatan anilina

2.    Sebagai pemberi aroma sabun

3.    Pembuatan semir sepatu

4.    Pembuatan piroksilin

5.    Bahan kimia karet dan peptisida

6. Bahan peledak

7. Bahan pembuat cat

8. Bahan campuran minyak nabati

9. Bahan solvent (zat pelarut)

METODE PROSES

Distilasi

Distilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas

perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari

masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam

proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap

penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan

kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini

maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat

pemanas dan alat pendingin.

Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat

yang memiliki titik didih lebih rendah akan menguap. Uap

tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin,

proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air

kedalam dinding (bagian luar condenser), sehingga uap

yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan

terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh

senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

Macam-Macam Distilasi :

1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau

lebih komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih

yang jauh berbeda.

2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya

dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat

ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik,

sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki

perbedaan titik didih yang berdekatan.

3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop

(campuran dua atau lebih komponen yang sulit di

pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa

lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau

dengan menggunakan tekanan tinggi.

4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk

mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan

untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu

bata.

5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik

didihnya sangat tinggi, motede yang digunakan adalah

dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1

atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam

prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya

tidak perlu terlalu tinggi.

Kelebihan Destilasi :

1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang

tinggi.

2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni.

3. Sangat tepat digunakan untuk memisahkan larutan-larutan

dalam bentuk homogen.

Kekurangan Destilasi :

1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan

titik didih yang besar.

2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.

3. Diperlukan energi yang besar dalam memanaskan larutan.

4. Dibutuhkan waktu yang lama untuk mendapatkan larutan

dengan titik didih yang tinggi.

VI. DIAGRAM ALIR PROSES

Campurkan 42 ml H2SO4

dengan HNO3 37 ml sedikit

demi sedikit, campuran

didinginkan di air

Tambahkan Benzena sambil

terus diaduk, sedikit demi

sedikit

Camputan dipanaskan diatas

water bath selama 30 menit,

sambil terus diaduk

Setelah dingin ditambahkan

ke dalamnya 500 ml air,

lalu kocok hingga

membentuk 2 lapisan

Kedua lapisan dipisahkandengan corong pemisah,

lalu tambahkan 300 ml airdan kocok lagi hinggaterbentuk 2 lapisan.

VII. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :

- Statif - Water bath

- Termometer - Styg buis

- Klem - Pendingin udara

Pisahkan lapisan atas danlapisan bawah yang terbentuk

dengan corong pemisah

Lapisan atas dipisahkankemudian ditambah dengansedikit CaCl2 exicatus

Kemudian Nitrobenzena

dipisahkan dari CaCl2

dengan disuling tanpa

memakai mantel air

Distilasi dihentikan ketikalarutan berwarna coklat tua.

Lalu hitunglah hasilpresentasi praktis dan

teoritisnya

- Corong pemisah - Labu Erlenmeyer

- Tutup gabus - Gelas ukur

- Labu distilasi

- Labu bulat 250ml

B. BAHAN :

- Benzena (C6H6)

- Asam sulfat (H2SO4)

- Asam nitrat (HNO3)

- CaCl2

- Air dingin

VIII. PROSEDUR

1) Tuangkan 42 ml H2SO4 ke dalam tabung 500 ml, kemudian

perlahan-lahan masukkan HNO3 sedikit demi sedikit

sebanyak 37 ml, campuran didinginkan di air dingin

2) Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit

Benzena sambil terus diaduk, pada saat Benzena

dimasukkan akan timbul warna cokelat yang akan

hilang, jika suhu sudah tinggi masukkan kedalam air

dingin

3) Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi

dipanaskan diatas water bath selama 30 menit, selama

pemanasan berlangsung campuran harus selalu dikocok

agar tercampur sempurna

4) Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah

dingin ditambahkan ke dalamnya 1500 ml air, akan

terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air,

kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong

pemisah

5) Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air

menggunakan corong pemisah, cairan seperti minyak

itulah Nitrobenzena

6) Kedalam Nitrobenzena yang masih keruh dimasukkan

CaCl2 exicatus, biarkan beberapa saat (kocoklah

sampai cairan menjadi jernih)

7) Untuk mempercepat juga dapat dilakukan dengan cara

memanaskannya diatas water bath

8) Kemudian Nitrobenzena dipisahkan dari CaCl2 lalu

disuling tanpa memakai mantel air

9) Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air

kemudian Nitrobenzena pada suhu 205-207oC

10) Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi

berwarna cokelat tua yang didalamnya terdapat

senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang

dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi

labu distilasi jangan kering)

11) Hitung hasil rendeman praktis 27 gram dan

teoritis, dengan titik didih 209oC

IX. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzena

Keterangan gambar :

1. Labu bulat 5. Asam sulfat H2SO4

2. Termometer 6. Statif

3. Klem 7. Styg buis

4. Es

Gambar : Proses Distilasi

Keterangan gambar :

1. Statif 6. Heater

2. Klem 7. Pendingin udara

3. Termometer 8. Labu erlenmeyer

4. Tutup Gabus 9. Alas Gabus

5. Labu distilasi 10. Lab. Jack

X. DATA PENGAMATAN

Massa labu erlenmeyer kosong 300 ml = 126,31 gram

Massa labu erlenmeyer + Nitrobenzena = 146,77 gram

Volume Nitrobenzena = 24 ml

XI. PERHITUNGAN

Diketahui :

Volume Asam Nitrat = 37 ml

Volume Benzena = 30 ml

Massa Jenis Asam Nitrat = 1,4 gramml

Massa Jenis Benzena = 0,89 gramml

Mr Asam Nitrat = 63 grammol

Mr Benzena = 78 grammol

Mr Nitrobenzena = 123 grammol

Massa Asam Nitrat = Massa jenis Asam Nitrat x Volume

Asam Nitrat

= 1,4 gramml x 37 ml

= 51,8 gram

Mol Asam Nitrat = MassaAsamNitratMrAsamNitrat

= 51,8gram

63 grammol= 0,822 mol

Massa Benzena = Massa jenis Benzena x Volume

Benzena

= 0,89 gramml x 30 ml

= 26,7 gram

Mol Benzena = MassaBenzenaMrBenzena

= 26,7gram

78 grammol= 0,342 mol

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Mula-mula :0,342 0,822 - -

Bereaksi :0,342 0,342 0,342

0,342

Setimbang :- 0,480 0,342 0,342

Secara Teoritis

Massa Nitrobenzena = Mol Nitrobenzena x Mr

Nitrobenzena

= 0,342 mol x 123 grammol= 42,066 gram

Secara Praktis

Massa Erlenmeyer + Nitrobenzena = 146,77 gram

Massa Erlenmeyer 300 ml kosong = 126,31 gram

-

Massa Nitrobenzena = 20,46 gram

% Rendeman Nitrobenzena = MassaNitrobenzenapraktisMassaNitrobenzenateoritis x

100%

= 20,46gram42,066gram x 100%

= 48,64 %

Volume Nitrobenzena praktis = 24 ml

Densitas Nitrobenzena = 20,46gram24ml

= 0,8525 gramml

XII. PEMBAHASAN

Pada saat pencampuran HNO3 dengan H2SO4 terjadi reaksi

yang menghasilkan panas (eksoterm). Labu bulat yang

berisi campuran tersebut, didinginkan dengan air dingin,

kemudian pada saat penambahan Benzena akan terlihat warna

sedikit coklat yang tidak lama akan hilang saat dikocok.

Labu bulat yang berisi campuran tersebut dipanaskan

diatas water bath selama 30 menit, maka akan terbentuk 2

lapisan. Campuran yang telah dingin dimasukan ke dalam

corong pemisah dan dicuci dengan 500ml dan yang kedua

sebanyak 300ml. Cairan yang seperti minyak adalah

Nitrobenzena (lapisan atas). Larutan Nitrobenzena

ditambahkan CaCl2 (exicatus) untuk menjernihkan larutan

yang keruh kemudian didistilasi. Hasil distilasi pada

suhu 80 0C akan keluar Benzena, suhu 1000C akan keluar air

dan suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzena. Destilasi

dihentikan bila larutan sudah mulai berwarna coklat dan

larutan sudah agak sedikit kering.

XIII. KESIMPULAN

Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning,

berwujud cair dan beracun. Pada pembuatan Nitrobenzene

terjadi reaksi eksotermal, maka menimbulkan panas. Pada

penambahan CaCl2 (exicatus) adalah untuk memurnikan

senyawa Nitrobenzene dan menyerap air. Berdasarkan hasil

praktikium bahwa Nitrobenzene yang di dapat adalah 20,46

gram dan rendemennya adalah 48,64%.

XIV. TUGAS

1) Analisa kesalahan minimal 5

Adanya kelupaan memasangkan styg buis dan tutup

gabus, sehingga Asam nitrat menguap.

Pengadukan bahan-bahan yang tidak konstan

Pemanasan terjadi pada suhu kurang dari 60oC

Pencucian larutan dengan cara pengocokan yang

kurang sempurna

Pembacaan termometer yang kurang jelas karena

tertutup uap larutan distilasi

2) Pengertian larutan tidak stabil dan ciri-cirinya

Asam nitrat memiliki sifat yang merupakan cairan

berasap sehingga akan mengeluarakan gas membuat

ketidakstabilan pada campuran.

Larutan tidak stabil yang dimaksud adalah suspensi.

Dalam ilmu kimia, suspensi adalah suatu

campuran fluida yang mengandung partikel padat atau

dengan kata lain campuran heterogen dari zat cair dan zat

padat yang dilarutkan dalam zat cair tersebut. Partikel

padat dalam sistem suspensi umumnya lebih besar dari 1

mikrometer sehingga cukup besar untuk memungkinkan

terjadinya sedimentasi. Tidak seperti koloid, padatan

pada suspensi akan mengalami pengendapan atau sedimentasi

walaupun tidak terdapat gangguan. Singkatnya, suspensi

merupakan campuran yang masih dapat dibedakan antara

pelarut dan zat yang dilarutkan.

Suspensi cairan atau padatan (dalam jumlah kecil)

didalam gas disebut sebagai aerosol. Contoh sistem

aerosol dalam kehidupan manusia adalah debu diatmosfer.

Ciri-ciri suspensi adalah :

Terbentuk dua fase yang heterogen

Berwarna keruh

Mempunyai diameter partikel lebih dari100 nm

Dapat disaring dengan kertas saring biasa

Akan memisah jika didiamkan

3) Fungsi penambahan air

Penambahan air setelah pemanasan dalam water bath

berfungsi untuk mencuci larutan Nitrobenzena, dengan

cara mengikat pengotor yang terdapat dalam larutan

Nitrobenzena tersebut. Tujuan pencucian yang pertama

untuk mencuci garam Sulfat yang masih ada pada halide

saat pemisahan.

4) Jenis-jenis katalis untuk Nitrobenzena

Katalis Homogen

Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur

secara homogen dengan zat pereaksinya karena mempunyai

wujud yang sama.

Contoh Katalis Homogen :

a. Katalis dan pereaksi berwujud gas

2 SO2 (g) + O2 (g) → NO (g) + 2 SO3 (g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

Katalis Heterogen

H+

(aq)C12H22O11(aq) +

H2O(l)→

C6H12O6(aq

)

+ C6H12O6(aq)

glukosaFruktosa

Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat

bercampur secara homogen dengan pereaksinya karena

wujudnya berbeda.

Contoh Katalis Heterogen :

Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

Autokatalis

Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak

sebagai katalis.

Contoh Autokatalis adalah CH3COOH yang dihasilkan dari

reaksi metil asetat dengan air merupakan autokatalis

reaksi tersebut.

CH3COOCH3 (aq) + H2O (l) → CH3COOH (aq) + CH3OH

(aq)

Biokatalis

Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses

metabolisme, yaitu enzim.

Contoh Biokatalis adalah enzim hidrolase mempercepat

pemecahan bahan makanan melalui reaksi hidrolisis.

Ni(s

)C2H4(g) +

H2(g)→ C2H6(g)

Selain H2SO4, katalis yang digunakan adalah Nickel

tetapi reaksi berjalan kurang sempurna dan kurang

mempercepat laju reaksi, oleh karena itu digunakan

H2SO4 sebagai katalis untuk pembuatan Nitrobenzen ini

karena H2SO4 yang paling baik dibanding katalis

lainnya.

5) Syarat-syarat pelarut yang baik

Pelarut memenuhi beberapa fungsi dalam reaksi kimia,

dimana pelarut melarutkan reaktan dan reagen agar

keduanya bercampur, sehingga hal ini akan memudahkan

penggabungan antara reaktan dan reagen yang seharusnya

terjadi agar dapat merubah reaktan menjadi produk.

Pelarut juga bertindak sebagai kontrol suhu, salah

satunya untuk meningkatkan energi dari tubrukan

partikel sehingga partikel-partikel tersebut dapat

bereaksi lebih cepat, atau untuk menyerap panas yang

dihasilkan selama reaksi eksotermik.

Pada umumnya pelarut yang baik mempunyai kriteria

sebagai berikut :

1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi

reaksi.

2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.

3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.

4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari

reaksi.

Kriteria kedua adalah dengan menggunakan prinsip

like dissolves like, dimana reaktan yang nonpolar akan

larut dalam pelarut nonpolar sedangkan reaktan yang

polar akan larut pada pelarut polar. Dalam hal ini juga

terdapat tiga ukuran yang dapat menunjukkan kepolaran

dari suatu pelarut yaitu :

a. momen dipol

b. konstanta dielektrik

c. kelarutannya dengan air

Molekul dari pelarut dengan momen dipol yang besar

dan konsanta dielektrik yang tinggi termasuk polar.

Sedangkan molekul dari pelarut yang memilki momen dipol

yang kecil dan konstanta dielektrik rendah

diklasifikasikan sebagai nonpolar. Sedangkan secara

operasional, pelarut yang larut dengan air termasuk

polar, sedangkan pelarut yang tidak larut dalam air

termasuk nonpolar.

6) Jenis-jenis pelarut

Pelarut adalah benda cair atau gas yang melarutkan

benda padat, cair atau gas, yang menghasilkan sebuah

larutan.

Pelarut paling umum digunakan dalam kehidupan sehari-

hari adalah air. Pelarut lain yang juga umum digunakan

adalah bahan kimia organik (mengandung karbon) yang

juga disebut pelarut organik. Pelarut biasanya memiliki

titik didih rendah dan lebih mudah menguap,

meninggalkan substansi terlarut yang didapatkan. Untuk

membedakan antara pelarut dengan zat yang dilarutkan,

pelarut biasanya terdapat dalam jumlah yang lebih

besar.

7) Jenis-jenis kondensor

Kondenser berfungsi sebagai alat untuk membuang

kalor ke lingkungan, sehingga uap refrigeran akan

mengembun dan berubah fasa dari uap ke cair. Sebelum

masuk ke kondenser refrigeran berupa uap yang

bertemperatur dan bertekanan tinggi, sedangkan setelah

keluar dari kondenser refrigeran berupa cairan jenuh

yang bertemperatur lebih rendah dan bertekanan sama

(tinggi) seperti sebelum masuk ke kondenser.

Pembagian kondensor berdasarkan jenis media

pendingin :

A. Kondensor berpendingin air (water cooled condenser)

Kondensor berpendingin air dapat dibedakan menjadi dua

kategori, yaitu:

1) Kondensor yang air pendinginnya langsung dibuang.

2) Kondensor yang air pendinginnya disirkulasikan

kembali. Sesuai dengan namanya, kondensor yang air

pendinginnya langsung dibuang, maka air yang berasal

dari suplai air dilewatkan ke kondensor akan

langsung dibuang atau ditampung di suatu tempat dan

tidak digunakan kembali. Sedangkan kondensor yang

air pendinginnya digunakan kembali, maka air yang

keluar dari kondensor dilewatkan melalui menara

pendingin (cooling tower) agar temperaturnya turun.

Selanjutnya air dialirkan kembali ke dalam

kondensor, demikian seterusnya secara berulang -

ulang.

B. Kondensor berpendingin udara (air cooled condenser).

Ada dua metoda mengalirkan udara pada jenis ini,

yaitu konveksi alamiah dan konveksi paksa dengan

bantuan kipas. Konveksi secara alamiah mempunyai

laju aliran udara yang melewati kondenser sangat

rendah, karena hanya mengandalkan kecepatan angin

yang terjadi pada saat itu. Oleh karena itu

kondensor jenis ini hanya cocok untuk unit-unit yang

kecil seperti kulkas, freezer untuk keperluan rumah

tangga, dll. Kondensor berpendingin udara yang

menggunakan bantuan kipas dalam mensirkulasikan

media pendinginannya dikenal sebagai kondensor

berpendingin udara konveksi paksa.

Secara garis besar, jenis kondensor dibagi menjadi

dua kelompok, yaitu: 1) Kondensor yang kipasnya

dioperasikan dengan pengatur jarak jauh (remote

control). 2) Kondensor yang kipasnya dirakit

bersama-sama dengan unit kompresor atau condensing

unit. Kapasitasnya kondensor jenis ini biasanya

cocok untuk beban mulai < 1kW s/d 500 kW, bahkan

kadang dapat lebih dari 500 kW.

C. Kondensor evaporatif (evaporative condenser)

Kondensor evaporatif pada dasarnya adalah

kombinasi antara kondensor dengan menara pendingin

yang dirakit menjadi satu unit atau kondensor yang

menggunakan udara dan air sebagai media

pendinginnya. Jenis kondensor yang akan digunakan di

KPPC Sinar Mulya Cihideung ini adalah jenis water

cooled condenser sebanyak 2 buah. Fungsi dari

masing-masing kondenser ialah sebagai berikut :

a. Kondensor yang pertama berfungsi untuk : 1) Media

penukar kalor dan tempat terjadinya proses

kondensasi 2) Sebagai heat recovery karena adanya

kebutuhan air panas untuk membersihkan tangki–

tangki susu. 3) Menurunkan temperatur discharge ke

temperatur kondensasi sesuai rancangan yaitu 40oC.

b. Kondenser yang kedua berfungsi untuk : 1) Media

penukar kalor sisa dari kondenser pertama. Bila

kondisi air pada kondenser pertama sudah panas,

kalor dari kondensor tidak dapat sepenuhnya diserap

oleh air. Maka kondensor yang kedua akan menyerap

kalor dari kondensor yang masih tersisa. 2)

Memastikan refrigeran yang masuk ke dalam evaporator

berada dalam keadaan cair. 3) Menurunkan temperatur

kondensasi dari 75oC sampai 60oC. Untuk membantu

kinerja sistem, air untuk mendinginkan kondenser

kedua sehingga perpindahan kalor dapat maksimal

yaitu berasal dari air sumur sebagai make up water

dengan menggunakan katup apung sebagai alat

kontrolnya. Keuntungan menggunakan 2 buah kondensor

ialah : a. Kerja kompresor lebih ringan. b. Sangat

sesuai dengan kondisi lingkungan yang banyak air

dengan temperatur air yang cukup rendah.

c. Refrigeran yang keluar dari kondenser benar-benar

dalam fasa cair, karena apabila pelepasan kalor pada

kondenser pertama tidak sempurna maka kondenser

kedua yang menyempurnakannya.

d. Mempertahankan agar tekanan kondensasi tidak terlalu

tinggi.

e. Hemat energi, karena menggunakan air ledeng hanya

sebagai pendingin kondensor sehingga secara tidak

langsung akan mengurangi kebutuhan energi listrik.

8) Mekanisme reaksi pengikatan Nitrobenzena

Mekanisme reaksi yang terjadi pada proses sintesis

Nitrobenzena adalah proses nitrasi, yaitu penambahan

gugus nitro (NO2) yang masuk ke dalam sebuah molekul

Benzena, Benzena (C6H6) adalah senyawa siklik dengan

atom karbon yang saling mengikat dan ikatan rangkap

terkonjugasi.

Pertama-tama senyawa Asam nitrat (HNO3) akan

bercampur dengan Asam sulfat (H2SO4) lalu bereaksi

dengan Benzena. Pada nitrasi akan terbentuk air,

inaktivasi atau penghilangan air perlu dilakukan untuk

menghindari pengenceran Asam nitratnya meskipun

merupakan reaksi irreversible. Nitrobenzena sendiri

dapat disubstitusi. Pada proses ini substitusi

elektrofilik dari gugus nitro (NO2) diperoleh dari

penarikan air pada Asam nitrat HNO3 pekat oleh Asam

sulfat pekat sebagai katalis.

Pada langkah kedua, Nitrobenzena (C6H5NO2) akan

mengalami hidrogenasi. Hidrogenasi adalah istilah yang

merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan

adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari

adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul.

9) Gambarkan kurva eksotermal dan endotermal tanpa dan

menggunakan katalis

Kurva tanpa katalis :

Ea

H

H asil Reaksi

Koordinasi energi

Pereaksi energi

Ea HH asil Reaksi

Koordinasi energi

Pereaksi energi

Reaksi Eksoterm Reaksi Endoterm

Kurva dengan katalis:

10) Pengertian energi aktivasi

Di dalam ilmu kimia, energi aktivasi merupakan

sebuah istilah yang diperkenalkan oleh Svante

Arrhenius, yang didefinisikan sebagai energi yang harus

dilampaui agar reaksi kimia dapat terjadi. Energi

aktivasi bisa juga diartikan sebagai energi minimum

yang dibutuhkan agar reaksi kimia tertentu dapat

terjadi. Energi aktivasi sebuah reaksi biasanya

dilambangkan sebagai Ea, dengan satuan kilo joule per

mol ( KJmol

¿.

Energi aktivasi dapat dianggap sebagai penghalang

potensial (hambatan energi) yang memisahkan energi

potensial reaktan dan produk dari reaksi. Untuk

melangsungkan reaksi, setidaknya harus ada energi yang

sama atau lebih dari energi aktivasi.

Terkadang suatu reaksi kimia membutuhkan energi

aktivasi yang teramat sangat besar, maka dari itu

dibutuhkan suatu katalis agar reaksi dapat berlangsung

dengan pasokan energi yang lebih rendah.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I.1986. Jakarta : Erlangga.

2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta:

Universitas Muhammadiyah Jakarta.

2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah

Farmasi”,Jakarta.Anshory Irfan.2000.”Kimia 2 SMU”.Jakarta:

Erlangga

Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”.

Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro –

benzen.html