СЕМИНАРСКА РАБОТА ПО ПРЕДМЕТОТ

ОРГАНСКА ХЕМИЈА НА ТЕМА:

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

Содржина

1. Вовед....................................................................................................................... 2

2. Главен дел................................................................................................................ 3

2.1. Добивање.................................................................................................. 3

2.2. Физички особини....................................................................................... 4

2.3. Хемиски својства........................................................................................ 5

2.3. Примена на алдехидите и кетоните.......................................................... 8

3. Заклучок................................................................................................................... 10

Користена литература................................................................................................. 11

1

1. Вовед

Алдехиди и кетони се слични групи органски соединенија бидејќи имаат

иста функционална група – карбоксилна група. Поради различните реакции на

карбоксилната група,оваа група се смета за најзначајна група за синтеза на

органски соединенија. Алдехидите и кетоните структурно се разликуваат по тоа

што алдехидот на јаглеродниот атом на карбонилната група врзува една

јаглеводородна група и водород, а кетонот две јаглеводордни групи. Јаглеродот

на карбонилната група може да биде и дел од прстенот. Таквите споеви се

наречени циклични кетони.

2

2. Главен дел

2.1.Добивање

Оксидација или дехидрогенизација на алкохоли

Озонолиза на незаситени соединенија

Пиролиза на карбоксилни киселини

3

Ако се работи за смеса од органски киселини можат да се добијат

кетони, а ако се употребува смеса од мравја киселина ии некои други

органски киселини можат да се добијат алдехиди.

2.2. Физички особини

Поларноста на молекулите предизвикува дипол-дипол интеракција, поради што

имаат повеќе точки на вриење од неполарните соединенија со иста молекулска

тежина.

Не градат интрамолекуларни водородни врски, бидејчи водорот кај нив е

врзан само за јаглеродот. Поради тоа имаат пониска точка на топење од

алкохолите или карбоксилните киселини на кои одговараат.

Нижите алдехиди и кетони се прилично растворливи во вода, пред се

поради водородните врски со молекулите на водата. Границата на растворливост

е околу 5 С-атоми.

Алдехидите и кетоните имаат карактеристичен мирис и вкус и заедно со

испарливите масни киселини се одговорни за вкусот и киселоста на храната.

С-8 и С-14 алдехидите се користат за парфеми

4

Растворливост

2.3. Хемиски својства

Проста адиција, реакција со Grignard-ов реагенс

5

Алдолна адиција

Во присуство на растворени водени раствори на бази и киселини, алдехидите и

кетоните кои имаат најмалку еден α- водороден атом подлежат на реакции на

меѓусебна адиција.

6

Оксидација

Алдехидите спаѓаат во група супстанции кои лесно и спонтано

оксидираат.Верижната реакција се иницира со присуство на слободни радикали.

Алдехидите лесно се оксидираат во киселина дури и со мала количина

оксидациони средства.Најчесто се користат HNO3, H2CrO4 или KMNO4.

Кетоните се прилично стабилни соединенија, но и тие можат да се оксидираат.

7

2.3 Примена на алдехидите и кетоните

Метанал – формалдехид( формалин)

Се добива со каталитичка оксиција на метанол.Тој е токсичен, канцероген и

алерген. Во воздухот се наоѓа во конценрација од 0,016ppm. Доколку се зголеми

неговата концентрација настанува иритација на очите и мукозната мембрана,

отежнато дишење,но во некои случаи се јавува и астма.

8

Ацетон

Една третина од ацетонот во светот се користи како растворувач, а една

четвртина како прекусор на метил метакрилатот. Во лабораторија ацетонот се

користи како поларен растворувач. Се користи и за испирање на лабораторискиот

стаклен прибор поради неговата ниска цена. Ацетонот е флуоросцентен под

ултравиолетова светлина и пареата може да се користи при експерименти со

флуиди.

Од страна на фармацевтската индустрија се користи и како денатурант во

денатуриран алкохол. Присутен е и како ексципиенс во некој фамрацевтски

лекови.

Од страна на козметичката индустрија, ацетонот се користи во хемиски

пилинг. Исто така се користи за отстраување на лак на нокти. Го отстранува супер

лепакот од стакло и порцелан, и лепакот на кожата поради носење на перики.

Хемиска структура на ацетонот

9

3. Заклучок

Заедничка особина за алдехидите и кетоните е нивната функционална

група – карбоксилната, која се смета за најзначајната група за синтеза на органски

соединенија. Структурно алдхидите и кетоните се разликуваат по тоа што

алдехидот на јаглеродниот атом на групата врзува една јаглеводоротдна група и

водород, а кетонот две јаглеродни групи. Се добиваат со:

- оксидација или дехидрогенизација на алкохоли

- озонолиза на незаситени соединенија

- пиролиза на карбоксилни киселини

Алдехидите и кетоните се поларни соединенија и имаат повеќе точки на

вриење. Прилично се растворливи во вода и имаат карактеристичен мирис и вкус.

Некои се користат за парфеми.

Влегуваат во повеќе хемиски реакции:

- проста адиција

- алдолна адиција

- оксидација

Формалдехидот се употребува за чување на органи и е токсичен и

канцероген.

Ацетонот се користи како растворувач, денатурант, а во козметичката

индустрија се користи во хемиски пилинг. За домашна употреба ацетонот се

користи како остранувач на лак за нокти.

10

Користена литература:

- Предавања по основи на органска хемија – Др. Весна Антиќ, Др. Малиша

Антиќ

-  Crosland, Maurice P. (2004), Historical Studies in the Language of Chemistry

-  McMurry, John E. (1992), Organic Chemistry (3rd ed.), Belmont: Wadsworth

11