PRVA RIJEČKA HRVATSKA GIMNAZIJA

ALDEHIDI I KETONI U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU

SEMINARSKI RAD

prof. Vlatka Kirinčić Rijeka,17.siječanj 2013.

1

Sadržaj :

1. UVOD ....................................................................................................................... 2

2. POJMOVNO DEFINIRANJE ALDEHIDA I KETONA .................................... 3

2.1. Nomenklatura aldehida....................................................................................... 4

2.2. Nomenklatura ketona ......................................................................................... 5

3. FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA ........................................... 7

3.1. Dobivanje aldehida ............................................................................................. 8

3.2. Dobivanje ketona ................................................................................................ 9

4. KEMIJSKE REAKCIJE ALDEHIDA I KETONA .......................................... 10

4.1. Aromatski aldehidi ........................................................................................... 13

4.2. Aromatski ketoni .............................................................................................. 13

5. POJAVA ALDEHIDA I KETONA U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU ............ 14

6. SAŽETAK .............................................................................................................. 15

LITERATURA .......................................................................................................... 16

2

1. UVOD

Blagom oksidacijom primarnih monohidroksilnih alkohola dobivaju se aldehidi,

sekundarnih ketoni, dok tercijarni ne podliježu blagoj oksidaciji. Aldehidi i ketoni su spojevi sa

karbonilnom grupom. Vjerovalo se da oksidacijom ugljikovog atoma dolaze dvije-OH skupine, koje

su jedna do druge nestabilne pa dehidratiziraju u karbonilnu skupinu. MeĎutim, dokazano je da su

aldehidi i ketoni zapravo dehidrogen derivata alkohola, jer u prisustvu Pd, Pt ili nekog drugog

akceptora vodika, alkoholi prelaze u aldehide .Treći način sinteze je moguć iz svih alkena. Zbog

sličnosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i sličnosti kod većine svojih karakteristika koje ćemo

upoznati u ovom seminarskom radu. Ove dvije skupina spojeva; aldehidi i ketoni su kemijski

reaktivne.

Aldehidi su jača redukcijska sredstva od ketona jer mogu oksidirati u karboksilne kiseline

već sa blagim oksidacijskim sredstvima. Imena aldehida izvode se od imena ugljikovodika, tako što

se imenu ugljikovodik dodaje nastavak –al . Imena ketona dobivaju se pomoću nastavka –on . Kod

ketona je potrebno naglasiti i položaj karbonilne grupe. U svakodnevnom životu aldehidi i ketoni su

široko raspostranjeni u prirodi , često u funkcji sa drugim funkcionalnim grupama. Tema ovog

seminarskog rada je '' Aldehidi i ketoni u svakodnevnom životu '' .

Cilj seminarskog rada je prikazati okruženje aldehida i ketona u svakodnevnom životu. Kroz

naslove ćemo se upoznavat sa pojmom aldehida i ketona te njihove nomenklature. Nakon

pojmovnog definiranja ,slijedi naslov '' Fizikalna svojstva aldehida i ketona'' te dva podnaslova kroz

koje ćemo upoznati fizikalna svojstva kemijskih spojeva te njihovo dobivanje kroz različite

kemijske reakcije. TakoĎer , upoznat ćemo se sa kemijskim reakcijama aldehida i ketona. Nakon što

smo se upoznali sa pojmom,svojstvima aldehida i ketona dolazimo do biti ovog rada u naslovu ''

Pojava aldehida i ketona u svakodnevnom životu '' .U ovom naslovu ćemo saznat gdje se i kako ovi

kemijski spojevi pojavljuju u svakodnevnom životu.

3

2. POJMOVNO DEFINIRANJE ALDEHIDA I KETONA

Aldehidi1, organski spojevi s jednovalentnom skupinom –CHO (aldehidna skupina). Niži

aldehidi redovito su bezbojne tekućine karakteristična mirisa; plinovit je samo formaldehid

(HCHO), najjednostavniji aldehid, dok su viši aldehidi čvrsti. Nastaju opreznom oksidacijom

primarnih alkohola, a daljnjom oksidacijom prelaze u karboksilne kiseline i djeluju kao redukcijska

sredstva, a ketoni ne. Podliježu nekim karakterističnim adicijskim i kondenzacijskim reakcijama, pa

se upotrebljavaju kao polazne tvari u mnogim sintezama. Stvaraju adicijske spojeve. U

kondenzacijskim reakcijama stvaraju oksime, hidrazone i semikarbazone.

Ketoni su organski spojevi koji imaju za funkcionalnu skupinu karbonilnu skupinu gdje je

atom ugljika vezan s atomom kisika dvostrukom kovalentnom vezom. Na karbonilnu skupinu su

vezane dvije ugljikovodične skupine.Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Npr., iz

butan-2-ola oksidacijom nastaje butan-2-on odnosno keton. Ketoni u svom nazivu imaju završetak

na -on, odnosno, imenu osnovnog ugljikovodika se doda nastavak -on.

Slika 1. Struktura aldehida

1krat, od lat. Alcoholus dehydrogenatus: dehidrogenirani alkohol

4

Slika 2. Struktura ketona

2.1. Nomenklatura aldehida

Trivijalna imena izvode se iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj.

kiselina sa istim brojem C-atoma. Korijenu latinskog imena kiseline dodaje se riječ aldehid.

Aldehidi dobivaju imena tako što se imenu ugljikovodika sa najdužim nizom doda nastavak -al.

Tako bi se navedena dva aldehida zvala metanal i etanal. Chemical Abstracts zadržava uobičajena

imena za ova dva sjedinjenja, pa ćemo to učiniti i mi . Osnovni niz se numerira uvijek polazeći od

karbonilne grupe.

Slika 3. Mravlja kiselina ( acidium formicum) Slika 4. Formaldehid

5

Nerazgranati aciklični aldehidi sa dvije aldehidne grupe dobivaju nastavak "dial":

OHCCH2CH2CH2CH2CH2CHO

heptandial

OHCCH2CH2=CH2CH2CHO

heksendial

Aciklični polialdehidi, koji imaju više od dvije aldehidne grupe vezane za nerazgranati niz, imenuju

se dodatkom nastavka –trikarbaldehid, -tetrakarbaldehid, itd.,na ime osnovnog, najdužeg niza s

najvećim brojem aldehidnih grupa. Ovom prilikom ime i numeriranje glavnog niza ne uključuje

aldehidne grupe a numeriranje se vrši prema osnovnim načelima za nezasićene i/ili

supsituiraneugljikovodike.

Kod cikličnih sjedinjenja, kada je aldehidna grupa direktno vezana za C-atom prstena, imena se

grade dodatkom sufiksa -karbaldehid, -dikarbaldehid, itd. imenu cikličnog sistema.

2.2. Nomenklatura ketona

Trivijalna imena izvode se iz naziva kiselina koje pirolizom daju keton.CH3COCH3 - aceton,

izvodi se iz dvije molekule sirne kiseline. Po IUPAC2 sistemu koristi se nastavak on, a položaj

karbonilne grupe mora se naznačiti brojem, osim ako je naziv i bez broja potpuno nedvosmislen.

Položaj karbonilne funkcije u najdužem nizu označava se takvim numeriranjem da karbonilna

grupa dobije najmanji mogući broj.

Slika 5. IUPAC sistem nomenklature ketona

2skraćenica od eng.: The International Union of Pure and Applied Chemistry – MeĎunarodno udruženje za čistu i

primjenjenu kemiju

6

Slika 6. IUPAC prikaz nomenklature aldehida i ketona

7

3. FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA

Polarnost molekula uzrokuje dipol-dipol interakcije, zbog čega imaju više točke vrelišta od

nepolarnih sjedinjenja iste molekularne mase. Ne vežu se za intermolekulske vodikove veze jer je

kod njih vodik vezan samo za ugljik. Zbog toga imaju niže temperature ( točke) vrenja nego

odgovarajući alkoholi ili karboksilne kiseline. Manji aldehidi i ketoni su u velikoj mjeri topljivi u

vodi, prije svega zbog vodikovih veza sa molekulama vode. Granica topljivosti je oko 5°C.

Aldehidi i ketoni imaju karakterističan miris i ukus te su većinom oni odgovorni ,zajedno sa

masnim kiselinama za ukus i kiselost kod ustajale hrane. Aldehidi i ketoni su polarni spojevi te radi

toga dolazi do dipol interakcije.

molekula vrsta vrelište (° C)

CH3 CH2 CH3 alkane -42

CH3 CHO aldehid 21

CH3 CH2OH alkohol 78

Tablica 1. Prikaz vrelišta

8

Tablica 2 . Prikaz ostalih aldehida i ketona sa točkama vrenja i topljivosti u vodi

3.1. Dobivanje aldehida

Aldehidi se dobivaju oksidacijom primarnih alkohola. Lako hlapljivi aldehidi ( oni koji su prvi u

nizu ) odmah se destilacijom izdvajaju iz reakcijske smjese da se izbjegne daljnja oksidacija.

9

3.2. Dobivanje ketona

Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih alkohola. Reakcija je pogodnija jer se ketoni dalje ne

oksidiraju za razliku od aldehida koji se prilikom oksidacije primarnim alkoholom moraju poslije

izdvajat da bi se izbjegla daljnja oksidacija. Oksidacija ketona je moguća tek jakim oksidacijskim

sredstvima. Pri tome se gubi veza izmeĎu karbonilnog i prvog susjednog C atoma pa nastaju

karboksilne kiseline sa manjim brojem atoma.

Slika 7. Oksidacija 2-propanola bakrom u aceton (propanon). Oksidacijom sekundarnih alkohola

nastaju ketoni, a oksidacijom primarnih nastaju aldehidi.

10

4. KEMIJSKE REAKCIJE ALDEHIDA I KETONA

Aldehidi i ketoni su vrlo reaktivni spojevi i podliježu mnogim reakcijama-oksidaciji,

redukciji, adiciji, supstituciji i polimerizaciji (kondenzaciji).Razlika izmeĎu aldehia i ketona

najočitija je u reakciji oksidacije. Ketoni se blagim sredstvima ne mogu oksidirati. Prema tome, oni

su konačni produkti oksidacije sekundarnih alkohola. Aldehidi djeluju izrazito reduktivno i oksidira

do karboksilnih kiselina. Najbolji primjer je reakcija aldehida sa Tolsenovim reagensom

(amonijakova otopina srebro-hidroksida), tzv. reakcija srebrnog ogledala (izdvaja se elementarno

srebro), koja se zaista i koristi u proizvodnji ogledala. Vrlo su značajne i reakcije s Felingovim

reagensom (kompleksni bakar se reducira do crvenog bakar (I) oksidira u talogu.)

Adicija različitih spojeva na aldehide i ketone značajna je jer se iz različtih grupa spojeva

koji se dobivaju sintetiziraju važni spojevi. Od najznačajniihsu adicija amonijaka na aldehide

(nastaju alkohol-amini), rekacije aldehida i ketona s natrij-bisulfitom (nastaju teško topljivi spojevi,

što se upotrebljava za razdvajanje aldehida i ketona iz nekih smjesa) i reakcije aldehida i ketona s

cijanovodonična kiselinom (nastaju otrovni cijanhidrini), koja je prvi stupanj u važnoj reakciji

sinteze hidroksi kiselina.

Slika 8. Adicija spojeva

11

Supstitucija aldehida i ketona je od značaja za analiziranje ovih spojeva, kao i za neke

organske sinteze. Proizvodi nastali supstitucijom kristaliziraju se jako dobro, a prema obliku kristala

možemo zaključiti o kojem se od aldehida ili ketona radi. Za supstituciju su važna tri spoja -

hidroksilamin (produkti aldoksimi i ketoksimi važni za neke sinteze), fenilhidrazin (produkti

fenilhidrazoni) i semikarbazid (semikarbazoni).

Slika 9. Supstitucije aldehida i ketona

Posljednje važnije reakcije kojima podliježu aldehidi i ketoni su reakcije polimerizacije i

kondenzacije. Niži aldehidi polimerizira se u lancima, a viši u cikličnim spojevima. Iz svih se

mogu relativno lako izdvojiti. Aldehidi mogu kondenzirati aldolnom kondenzacijom. Kondenzacija

se može vršti i izmeĎu aldehida i alkohola (nastaju poluacetali i acetali). Djelovanjem sumporne

kiseline aceton (2-propanon) kondenzira u jedan benzenov homolog.

12

Slika 10. Polimerizacija i kondezacija aldehida i ketona

13

4.1. Aromatski aldehidi

Aromatski aldehidi nastaju blagom oksidacijom aromatskih alkohola. To su spojevi kod

kojih je karbonilna skupina neposredno vezana za benzenovu jezgru. Njihovom oksidacijom

dobivaju se aromatske kiseline. Najvažniji aromatski aldehid je benzaldehid. To je bezbojna

tekućina, vrlo slabo topljena u vodi. Dobiva se oksidacijom toluena pomoću CO 2 i H 2 SO 4. Lako

oksidira (već na zraku) i gradi benzoevu kiselinu. s aminima gradi Schiff-ove baze. Osobine su mu

identične s osobinama alifatskih aldehida.

Slika 11. Reakcije_benzaldehida

4.2. Aromatski ketoni

Aromatski ketoni su spojevi kod kojih je ketokarbonilna skupina vezana neposredna za

jedno (alifatski-aromatski) ili dva benzena jezgre (diaril ketoni). Ova sjedinjenja su bezbojne

tekućine koje se slabo otapaju u vodi. Najvažniji su benzofenona i acetofenona. Dobivaju se

djelovanjem acil-klorida benzojeve ili etanske kiseline na benzen u prisustvu ALCL 3.

Slika 11. Aromatski ketoni

14

5. POJAVA ALDEHIDA I KETONA U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU

Aldehidi s više od šest ugljikovih atoma imaju ugodan miris. Neki viši aldehidni sastojci su

eterična ulja i služe u industriji parfema, npr. aromatski aldehid vanilin. Aledehidi se lako

polimeriziraju pa služe za dobivanje formaldehidnih smola (i polimernih materijala). Formaldehid ,

jedan od aldehida prije se koristio kao sredstvo za dezinfekciju i biocid. Zbog svoje toksičnosti se

danas više ne koristi. Toksičan je, kancerogeran te jedan od alergena. U zraku koncentracija

formaldehida iznosi 0,016 ppm a već na koncentariciji od 0,1 ppm iritira oči ,izaziva otežano

disanje te potencira astmu. Aceton je možda najpoznatiji od ketona. Bezbojan je i njegova točka

vrenja je 56,5 ° C. Može se miješati sa vodom. Koristi se kao sredstvo za čišćenje ( uklanja lak sa

nokta) . Njegova primjena je široka te je moguće sa njime i otapat različite plastične

mase,polisitiren,polikarbonat i ostale. Koristi se kao sirovina za izradu bisfenola. Ova dva kemijska

spoja ,aldehid i keton u često su mirisne komponente ( miris vanilije,cimeta) a u kemijskoj industriji

se koriste kao reagensi i različita otapala.

Slika 11. Mirisne komponente aldehida

Slika 12. Upotreba u industriji

15

6. SAŽETAK

Aldehidi su jača redukcijska sredstva od ketona jer mogu oksidirati u karboksilne kiseline

već sa blagim oksidacijskim sredstvima. Imena aldehida izvode se od imena ugljikovodika, tako što

se imenu ugljikovodik dodaje nastavak –al . Imena ketona dobivaju se pomoću nastavka –on

.Aldehidi i ketoni imaju karakterističan miris i ukus te su većinom oni odgovorni ,zajedno sa

masnim kiselinama za ukus i kiselost kod ustajale hrane. Aldehidi i ketoni su polarni spojevi te radi

toga dolazi do dipol interakcije. Najvažnije reakcije kojima podliježu aldehidi i ketoni su reakcije

polimerizacije i kondenzacije. Niži aldehidi polimerizira se u lancima, a viši u cikličnim

spojevima.

U svakodnenom životu aldehidi i ketoni nas okružuju u različitim sredstvima. Najčešće

upotreba aldehida je kao mirisna komponentna ( miris vanilije,cimeta). Koriste se kao i eterična ulja

i smole. Ketone u svakodnevnom životu susrećemo kroz dezinfekcijska sredstva a najčešći primjer

ketona je aceton. Ova dva kemijska spoja su široke primjene te ćemo ih u budućnosti još više

susretat kroz različita sredstva jer će razvojem nove tehnologije biti otkriveni i drugi načini

upotrebe aldehida i ketona.

16

LITERATURA

Knjiga :

1. S.H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb,1994.

2. V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, Školska knjiga , Zagreb,2004.

Internet site :

1. http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/aldket1.htm

2. http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/background.html

3.http://mak.ktf-split.hr/~igor/kemija_II.html