sintesis-senyawa-organik

5/28/2018 Sintesis-Senyawa-Organik

1/71

TUGAS SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Jenis-jenis reaksi organik

O L E H :

SUMARLIN (F11!" !#$%

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA &AN ILMU 'ENGETAUAN ALAM

UNI)ERSITAS ALUOLEO

KEN&ARI

#!1!


2/71

1* A+ki+asi Frie,e+ ra./

Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi dari cincin aromatik dan alkil

halida menggunakan katalis asam Lewis. Dengan menggunakan feri klorida

sebagai katalis gugus alkil melekat !ada !osisi ion klorida sebelumn"a.

Mekanis0e Reaksi

#* Asi+asi Frie,e+ ra./

Asilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida

menggunakan katalis asam lewis "ang kuat. Asilasi Friedel-Crafts da!at

ter#adi dengan asam anhidrida. $ondisi reaksi ini sama dengan alkilasi

Friedel-Crafts di atas. %eaksi ini memiliki bebera!a keuntungan dari reaksi

alkilasi. Oleh karena efek !enarikan elektron dari gugus karbonil hasil reaksi

keton selalu kurang reaktif dari reaktan oleh karena itu asilasi berganda

tidak ter#adi. &elain itu #uga tidak ter#adi !enataan-ulang karbokation

karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan

!ositif !ada oksigen.
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Friedel-Crafts-acylation-overview.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Friedel_Crafts_mechanism.png


3/71

%eaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung !ada stabilitas reagen

asil klorida. Formil klorida sebagai contohn"a sangat tidak stabil untuk

diisolasikan. Oleh karena itu sintesis ben'aldehida (ia lintasan Friedel-Crafts

memerlukan sintesis formil klorida secara in situ. )ni da!at dilakukan melaluireaksi *atterman-$och "ang mereaksikan ben'ena dengan karbon

monoksida dan hidrogen klorida !ada tekanan tinggi dan dikatalisasikan

dengan cam!uran aluminium klorida dan ku!ro klorida.

Mekanis0e Reaksi

+aha! !ertama reaksi terdiri dari disosiasi atom klor men#adi kation asil:

$emudian diikuti dengan serangan nukelofilik arena terhada! gugus asil :

,ada akhirn"a atom klor bereaksi men#adi HCl dan katalis AlClterbentuk

kembali se!erti semula:

1* Reaksi Manni2%eaksi annich adalah reaksi sen"awa metilena aktif dengan

formaldehid dan suatu amina /biasan"a amina sekunder0 membentuk

sen"awa beta amino karbonil. %eaksi ini biasan"a dilakukan di dalam air

methanol etanol atau asam asetat.
http://id.wikipedia.org/wiki/Asilhttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Friedel-Crafts-acylation-step-3.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Friedel-Crafts-acylation-step-2.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Friedel-Crafts-acylation-step-1.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Asil


4/71

%eaksi annich meru!akan salah satu contoh adisi nukleofilik amina

ke sebuah gugus karbonil "ang diikuti oleh eliminasi anion hidroksil men#adi

basa &chiff. 1asa &chiff meru!akan elektrofil "ang bereaksi dalam dua

langkah !ada adisi nukleofilik kedua dengan karbanion "ang dihasilkan dari

sen"awa "ang mengandung !roton asam. Oleh karena itu reaksi annich

mengandung sifat elektrofilik dan nukleofilik. %eaksi annich #uga diangga!

sebagai reaksi kondensasi.

,ada reaksi annich amonia atau amina !rimer atau sekunder

digunakan untuk akti(asi formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan

berhenti !ada taha! basa &chiff karena ia kekurangan !roton untuk

membentuk 'at antara imina. &en"awa 2-CH-asam /3ukleofil0 da!at beru!a

sen"awa karbonil sen"awa nitril sen"awa asetilena sen"awa nitro alifatik

sen"awa 2- alkil-!iridina atau sen"awa imina. ,enggunaan heterolingkar

se!erti furan !irola dan tiofena #uga dimungkinkan karena struktur mereka

men"eru!ai bentuk enol dari sen"awa karbonil.

%eaksi annich memerlukan tem!eratur reaksi "ang tinggi waktu

reaksi "ang lama dan !elarut !rotik. ,embentukkan !roduk sam!ingan "ang

tidak diinginkan meru!akan fenomena "ang umumn"a ter!antau.

Mekanis0e Reaksi

ekanisme reaksi annich dimulai dengan !embentukan ion iminium

dari amina dan formaldehida.
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Mannichreactionmech1.svg


5/71

$arena reaksi ber#alan dalam lingkungan asam sen"awa dengan gugus

fungsi karbonil akan bertautomer men#adi bentuk enol. &etalah itu ia

akan men"erang ion iminium.

1* Kon,ensasi +aisen

$ondensasi Claisen adalah kondensasi dua molekul ester dengan

katalis basa memberikan suatu beta keto ester. 4adi etil asetat bereaksi

membentuk etil asetoasetat. &etidakn"a salah satu !ereaksi harus

enoli'able /memiliki 2-!roton dan mam!u men#alani de!rotonasi untuk

membentuk anion enolat 0. Ada bebera!a kombinasi "ang berbeda dari

sen"awa karbonil nonenoli'able dan enoli'able "ang membentuk sedikitberbeda #enis dari $ondensasi Claisen.

Dasar "ang digunakan tidak harus mengganggu reaksi dengan

melakukan nukleofilik substitusi atau tambahan dengan karbon karbonil.

5ntuk alasan ini natrium kon#ugat alkoksida dasar alkohol terbentuk

/misaln"a natrium etoksida #ika etanol terbentuk0 sering digunakan karena

alkoksida adalah ulang. Dalam $ondensasi Claisen cam!uran sebuah basis

non-nukleofilik se!erti diiso!ro!ilamida lithium atau LDA da!at digunakan

karena han"a satu sen"awa "ang enoli'able. LDA tidak da!at digunakandalam Claisen klasik atau $ondensasi Dieckmann karena ham!ir semua

ester akan dikon(ersi men#adi ester enolat dan kondensasi tidak akan

ter#adi.

1agian alkoksi ester harus men#adi baik gugus le!as . etil dan etil

ester "ang menghasilkan etho6" meninggalkan kelom!ok dan metoksi
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Mannichreactionmech3.svghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Mannichreactionmech2.svg


6/71

masing-masing biasan"a digunakan. 1erikut ini adalah #enis-#enis

kondensasi Claisen :

$ondensasi Calisen klasik dimana han"a satu ester enoli'able digunakan.

$ondensasi Claisen cam!uran dimana ester enoli'able atau keton dan

ester nonenoli'able digunakan.

$ondensasi Dieckman dimana molekul dengan dua kelom!ok

intermolekul ester bereaksi membentuk siklik 7-keto ester. Dalam hal

ini cincin "ang terbentuk tidak boleh tegang biasan"a 8 - atau-

beranggota rantai 9 atau cincin.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Dieckmann_example.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhia8WtAhtLO_0g0ghPqvatTi9aBWQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Mixed_claisen_example.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhh2JwhktskWvngyTEoovnUAG_FFDwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Claisen_ethyl_acetate.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjsvWvYS6REFKvrnU1bcHOjHJwbOA


7/71

Mekanis0e Reaksi

1* Re,3ksi Wo+. Kis4ner

%eduksi olf ; $ishner adalah reaksi kimia "ang se!enuhn"a

mengurangi suatu keton /atau aldehida 0 ke alkana. ,ada reduksi olf-

$ishner ini aldehid dan keton da!at diubah men#adi gugus metilena bila

di!akai hidra'on "ang sesuai dengan alkali berair dalam !elarut "ang

mem!un"ai titik didih tinggi.

Mekanis0e Reaksi

#* Oksi,asi 5a6er )i++iger

Oksidasi 1a"er ;


8/71

asam !er- "ang mengandung asam kuat sebagai katalis misaln"a asam

sulfat atau asam !-tolue-nasulfonat.

Asam !er- "ang sering digunakan adalah CHCOOOH CFCOOOH

asam !erben'oat dan asam m-kloro !erbe'oat /C,1A0.

Mekanis0e Reaksi

O

CF3CO3H

In CF3COOH

O

O

C-CH3

O

CF3CO3H

In CF3COOHOCOCH3

7* Reaksi 5an.or, S/e8en

%eaksi 1anford-&te(en adalah reaksi kimia dimana !engobatan

tos"lh"dra'ones dengan basa kuat menghasilkan alkena.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bamford-Stevens_Reaction_Scheme.png&prev=/search?q=reaksi+Banford-Steven&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj93DzWCwvKzUNtI27PCYmcb3Z0zQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Baeyer-Villiger_oxidation_(mechanism).png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgTKgcRIJa0DKaT_Bf1xEe-bujVQQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Baeyer-Villiger_Oxidation_Scheme.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjXdUjl2KbFgtlWlD0dof4NsogG3Q


9/71


10/71

Mekanis0e Reaksi

9* Reaksi 5ar/on

%eaksi 1arton meru!akan suatu reaksi dimana kalau ester nitrit

diiradiasi ter#adi !emutusan homolitik membentuk nitrogen oksida /3O0 dan

suatu radikal alkoksi. $emudian radikal alkoksi ini da!at mengabstruksi atom

h"drogen "ang tidak teraktifkan membentuk alkohol =-oksimino.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:BartonReaction.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhzrTyYvq4dkWMrkx4uM5yNjpNQQwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bamford-Stevens_MechanismC.png&prev=/search?q=reaksi+Banford-Steven&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjaNK46QVXCJn_uRTJzo1ISF08RbQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bamford-Stevens_MechanismB.png&prev=/search?q=reaksi+Banford-Steven&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhivl3C2qXLwL5j0xl9HCLffhJzNawhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bamford-Stevens_MechanismA.png&prev=/search?q=reaksi+Banford-Steven&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgOsdftQBmHHcUQaLfCUsWszZXvow


11/71

:* 'ena/aan U+ang 5e2k0ann

,enataan ulang 1eckmann dinamai kimiawan 4erman Otto Ernst

1eckmann />?8->@0 adalah asam-katalis !enataan ulang dari o6ime ke

amida siklik o6imes hasil lactams.

Contoh reaksi ini dimulai dengan &ikloheksanon dan membentuk

ca!rolactam meru!akan salah satu a!likasi "ang !aling !enting dari

!enataan ulang 1eckmann sebagai ca!rolactam adalah bahan baku dalam

!roduksi 3"lon 9 .

Mekanis0e Reaksi

ekanisme reaksi dari !enataan ulang 1eckmann umumn"a di"akini

terdiri dari alkil migrasi dengan !engusiran dari kelom!ok hidroksil untuk

membentuk ion nitrilium diikuti oleh hidrolisis :

;* 'ena/aan U+ang 3r/i3s

,enataan 5lang Curtius adalah reaksi kimia "ang melibatkan

!enataan ulang dari a'ida asil ke isosianat.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Beckmann_rearrangement_mechanism.PNG&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhDruzfOQn_lgPrzA3QZdQisuYNeAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:BeckmannRearrangement3.svg&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhgLb5YicUPbFsEXksNFuFF-bjKGA


12/71

Mekanis0e Reaksi

Langkah !ertama dari !enataan ulang Curtius adalah hilangn"a

nitrogen gas membentuk nitrene asil. &etelah terbentuk nitrenes asil sangat

ce!at mengatur ulang oleh migrasi %-kelom!ok "ang membentuk diinginkan

isosianat.

"* 'ena/aan U+ang Lossen

,enataan ulang Lossen adalah reaksi kimia dari asam h"dro6amic >

dengan agen dehidrasi /se!erti klorida tos"l 0 untuk membentuk-deri(atif

O "ang secara s!ontan menata kembali untuk membentuk isosianat. Asam

H"dro6amic umumn"a disintesis dari "ang berhubungan ester.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Lossen_Rearrangement_Scheme.png&prev=/search?q=Loosen+Rearrangement&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjNK3ZgaCGRKid0juDA6VOqj6EllAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Curtius_Rearrangement_Mechanism.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhWcfqMujFLgF_TcVqKzpiK5mEyVghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Curtius_Rearrangement_Scheme.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgqtUEQyouDWceledb6-l_PLoYYmA


13/71

C

O

N

OH

H

H+C

O

N

OH2

H

+

C

O

N O=C=NH2O

N

H

C

O

H-O H+

-CO2H2N

$* 'ena/aan U+ang 5en


14/71

=* 'ena/aan U+ang 5a6er )i++iger

,enataan ulang 1a"er ; ?8->@>B0 dan kimiawan asal &wiss @0.

%eagent kdchusus "ang digunakan untuk reaksi !enataan ulang ini adalah

asam meta-kloro!eroksiben'oat /c!ba0 asam !eroksiasetat atau asam

!eroksitrifloroasetat. &en"awa-sen"awa keton /misaln"a siklobutanon0

reaktif bereaksi dengan hidrogen !eroksida atau hidro!eroksida untuk

membentuk lakton. %eagen awal "ang di!ublikasikan !ada tahun >?@@

adalah asam Caro"ang ditemukan han"a dalam waktu setahun. Dinatrriumfosfat atau natrium bikarbonat adalah larutan !en"angga "ang sering

ditambahkan untuk mencegah ter#adin"a transesterifikasi atau hidrolisis.

ekanisme %eaksi :

ekanisme reaksi diawali dengan !enambahan asam !eroksi ke

karbonil untuk membentuk intermediat tetrahedral "ang disebut intermediat

Criegee. $eadaan transisi !ada taha! ini di!erkirakan sebagai !ele!asan

sebuah hidrogen beseta tiga molekul asam !eroksi dengan interaksi linear

O-H-O. selan#utn"a adalah !er!indahan salah satu karbon terdekat ke

oksigen dengan hilangn"a sebuah asam karboksilat. 4ika karbon "ang

ber!indah adalah kiral maka stereokimian"a di!ertahankan.
http://en.wikipedia.org/wiki/Regiochemistryhttp://en.wikipedia.org/wiki/Johann_Friedrich_Wilhelm_Adolf_von_Baeyerhttp://en.wikipedia.org/wiki/Victor_Villigerhttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogen_peroxidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydroperoxidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Caro's_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/Transesterificationhttp://en.wikipedia.org/wiki/Regiochemistryhttp://en.wikipedia.org/wiki/Johann_Friedrich_Wilhelm_Adolf_von_Baeyerhttp://en.wikipedia.org/wiki/Victor_Villigerhttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydrogen_peroxidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Hydroperoxidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Caro's_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/Transesterification


15/71

$ecenderungan !er!indahan :

H alkil tersier sikloheksil alkil aril sekunder alikil !rimet metil

Dalam keadaan transisi untuk taha! !er!indahan ini sudut %-C-O-O dihedral

da!at menca!ai >? untuk memaksilmalkan interaksi antara ikatan sigma

%-C dan ikatan sigma antibonding O-O. taha! ini biasan"a dibantu oleh dua

atau tiga unit asam !eroksi "ang memungkinkan !roton hidroksil ke !osisi

baru.

5ntuk keton tidak simetris !er!indahan gugus biasan"a da!at menstabilkan

muatan !ositif. &ehingga keton siklik menghasilkan lakton dan aldehid

biasan"a menghasilkan asam karboksilat meski!un format da!at dibentuk

dari !er!indahan gugus tersier atau gugus fenil ka"a elektron atau cincin

aromatik /%eaksi Dakin0. +erkadang alkohol dibentuk ketika sifat hidrolitikal

format tidak stabil.

1!*'ena/aan U+ang arro+

,enataan ulang Carroll adalah reaksi !enataan ulang dalam kimia

organik dan melibatkan transformasi dari 7- keto all"l ester ke-all"l-7-

ketocarbo6"lic asam 2. ini reaksi organik disertai oleh dekarboksilasi dan

!roduk akhir adalah sebuah = G-all"lketone. ,enataan ulang Carroll adalah

ada!tasi dari !enataan ulang Claisen dan efektif sebuah All"lation

decarbo6"lati(e.

Mekanis0e Reaksi

,enataan ulang Carroll />@0 di hada!an dasar dan dengan suhu

reaksi "ang tinggi /#alur A0 ter#adi melalui !erantara enol "ang kemudian

menata kembali dalam electroc"clic Claisen !enataan ulang. Dengan
http://en.wikipedia.org/wiki/Dihedral_anglehttp://en.wikipedia.org/wiki/Dihedral_anglehttp://en.wikipedia.org/wiki/Dihedral_anglehttp://en.wikipedia.org/wiki/Dihedral_angle


16/71

!aladium /0 sebagai katalis reaksi /+su#i >@?0 adalah #auh lebih ringan

/#alur 10 dengan kation all"l intermediate anion karboksilat asam

organologam kom!leks.

11*'ena/aan U+ang o>e

,enataan 5lang Co!e secara ekstensif di!ela#ari adalah reaksi organik

"ang melibatkan !ergeseran -sigmatro!ic. )ni dikembangkan oleh Arthur

C. Co!e. &ebagai contoh -metil-> 8-he6adiene di!anaskan untuk C

menghasilkan >8-he!tadiene.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cope_Rearrangement_Scheme.png&prev=/search?q=Cope+rearrangement&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhOxi1xwqNWAMwHvH8Lk8O5u9JSuAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Carrol_rearrangement_reaction_mechanism.gif&prev=/search?q=Carrol+rearrangement&hl=id&sa=G&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhi0nj5VthycGg7P2UJu6T3dzCOYeA


17/71

eski!un !enataan ulang Co!e adalah ter!adu dan !eric"clic #uga

da!at di!ertimbangkan untuk !ergi melalui sebuah keadaan transisi "ang

!enuh semangat dan struktural setara dengan diradical. )ni meru!akan

!en#elasan alternatif "ang teta! setia dengan sifat bermuatan negaratransisi Co!e sambil mem!ertahankan !rinsi!-!rinsi! simetri orbital. Hal ini

#uga men#elaskan kebutuhan energi "ang tinggi untuk melakukan !enataan

ulang Co!e. eski!un digambarkan dalam konformasi kursi "ang Co!e #uga

da!at ter#adi dengan c"clohe6adienes dalam !erahu II konformasi.

,enataan ulang ini ban"ak digunakan dalam sintesis organik. )ni

adalah simetri -di!erbolehkan ketika su!rafacial !ada semua kom!onen.

$eadaan transisi molekul melewati sebuah !erahu atau kursi se!erti

keadaan transisiContoh !enataan ulang Co!e adalah sebuah eks!ansi

c"clobutane cincin ke -c"clooctadiene >8 cincin:

Dalam hal ini reaksi harus melewati !erahu keadaan transisi untuk

menghasilkan dua cis ikatan rangka! &ebuah ikatan rangka! trans dalam

cincin akan terlalu tegang . %eaksi ter#adi dalam kondisi termal. ,enggerak

reaksi adalah hilangn"a strain dari cincin c"clobutane.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:3,3copeexpansion.svg&prev=/search?q=Cope+rearrangement&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhir5VpEzhXnJkQWvyWmSjE9SzGj3Qhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cope.png&prev=/search?q=Cope+rearrangement&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhg-F4ply81dZEAFVliOZXIprFhifw


18/71

1#*'ena/aan U+ang Fa8orski

,enataan ulang Fa(orskii meru!akan reaksi "ang !aling terutama

!en"usunan kembali c"clo!ro!anones dan halo-2 keton "ang men"ebabkan

asam karboksilat deri(atif. Dalam kasus-halo 2 keton siklik !enataan ulangFa(orski meru!akan kontraksi cincin. ,enataan ulang ini berlangsung di

de!an dasar kadang-kadang hidroksida untuk menghasilkan asam

karboksilat teta!i sebagian besar waktu baik sebagai alkoksida dasar atau

amina untuk menghasilkan suatu ester atau amida masing-masing. 2 2J-

Dihaloketones menghilangkan HK bawah kondisi reaksi untuk memberikan

2 7-unsaturated sen"awa karbonil.

Dalam kasus keton 2-halo c"lic !enataan ulang ter#adi se!erti "ang

digambarkan di bawah ini.

Mekanis0e Reaksi

ekanisme reaksi diduga melibatkan !embentukan enolat di sisi

keton #auh dari klorin atom. Enolat ini c"cli'es ke c"clo!ro!anone !erantara

"ang kemudian diserang oleh hidroksida nukleofil .
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Favorskii_Rearrangement_Mechanism.png&prev=/search?q=favorskii+rearrangement&hl=id&client=firefox-a&hs=we9&sa=X&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgtUjWXrVEVTtdXah37TNSxhLKkfAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Favorskii_Rearrangement_Scheme.png&prev=/search?q=favorskii+rearrangement&hl=id&client=firefox-a&hs=we9&sa=X&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgri6g9QR1XoPb6Uprkrg4yxhIDDw


19/71

17*'ena/aan U+ang Fries

,enataan ulang Fries meru!akan !enataan ulang asam Lewis "ang

telah dikatalisasikan dengan ester fenil men#adi o atau !-asilfenol.

Mekanis0e Reaksi

19*'ena/aan U+ang 'ina2o+

,enataan 5lang ,inacoladalah sebuah metode untuk mengkon(ersi

>-diol ke karbonil sen"awa dalam kimia organik . ,enataan ulang ini

berlangsung di bawah kondisi asam. 3ama reaksi berasal dari !enataan

!inacol untuk !inacolone .

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Acetone2pinacolone.svg&prev=/search?q=pinakol+rearrengement&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhHlwkrTNngSod2eiYcs5I_q7tvhQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Fries_rearrangement.svg&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhXhroU_RvKnc4ASnfDbi-LRkxivA


20/71

1:*Re,3ksi 5ir24

%eduksi 1irch adalah sebuah reaksi organik "ang sangat berguna

dalam kimia organik sintetik. Dalam reduksi 1irch bila suatu sen"awa

aromatik direaksikan dengan larutan alkali /3a Li0 kemudian ditambahkan

alkohol dalam amoniak cair maka cincin aromatikn"a akan direduksi

sebagian. Logam litium dalam larutan etil amina #uga menghasilkan reaksi

transfer elektron "ang sama. ,ada !rosesn"a ter#adi reduksi dua elektron

"ang men"angkut 'at antara anion radikal dan sebagai smber !rotonn"a

adalah alkohol "ang menghasilkan diena non-kon"ugasi.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:BirchReductionScheme.svg&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhh1Ptn7jJbOvi6aZY_-sv1wVPezJghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:800px-Pinacol_rearragement.png&prev=/search?q=pinakol+rearrengement&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgvq8IZx9HU32KOE7rjK_Thw_Bi5w


21/71

1;*Sik+isasi 5is24+er-Na>iera+ski

&iklisasi 1ischler-3a!ieralski adalah reaksi intramolekuler substitusi

elektrofilik aromatic untuk siklisasi 7-ariletilamida or 7-ariletilcarbamat.

Ditemukan !ertama kali !ada tahun >?@ oleh August 1ischlerdan 1ernard3a!ieralski dalam keanggotaan 1asle Chemical orks dan 5ni(ersitas

urich. %eaksi keban"akan digunakan khusus untuk sintesisi

dihidroisokuinolin "ang sesudah itu da!at didehidrasi menadi isokuinolin.

ekanisme %eaksi :
http://en.wikipedia.org/wiki/August_Bischlerhttp://en.wikipedia.org/wiki/Bernard_Napieralskihttp://en.wikipedia.org/wiki/Bernard_Napieralskihttp://en.wikipedia.org/wiki/Baslehttp://en.wikipedia.org/wiki/University_of_Zurichhttp://en.wikipedia.org/wiki/University_of_Zurichhttp://en.wikipedia.org/wiki/Isoquinolineshttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:BirchReactionMechanism.svg&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhi8oWJxtpIc05i7qOMsQArPoc-uzAhttp://en.wikipedia.org/wiki/August_Bischlerhttp://en.wikipedia.org/wiki/Bernard_Napieralskihttp://en.wikipedia.org/wiki/Bernard_Napieralskihttp://en.wikipedia.org/wiki/Baslehttp://en.wikipedia.org/wiki/University_of_Zurichhttp://en.wikipedia.org/wiki/University_of_Zurichhttp://en.wikipedia.org/wiki/Isoquinolines


22/71

ekanisme ) melibatkan intermediat dickloro!hos!horil imine-ester

sedangkan mekanisme )) melibatkan intermedia ion nitrilium /keduan"a

ditun#ukkan dalam tanda urung0. ekanisme ini sedikit berbeda untuk

eliminasi oksigen karbonil "ang dimulai dari amida. Dalam mekanisme )

eliminasi ter#adi dengan with !embentukan amina setelah siklisasi

sedangkan dalam mekanisme )) hasil eliminasi intermediat nitrilium

intermediate sebelumn"a untuk siklisasi. &ekarang ini di!erca"ai bahwa

kondisi reaksi "ang berbeda mem!engaruhi akhir suatu mekanisme.

Dalam bebera!a literatur mekanisme )) ditambah untuk membentuk

intermediat amidoil klorida "ang di!roduksi dengan mensubstitusi klorida

untuk gugus asam Lewis sebelum ke ion nitrilium. $arena nitrogen

dehidroisokuinolin nitrogen adalah basa di!erlukan netralisati untuk

mem!eroleh !roduk di!rotonasi.

1"*Reaksi 5re,ere2k

Mekanis0e Reaksi


23/71

1$*Reaksi 5324erer

%eaksi 1ucherer dalam kimia organik adalah kon(ersi re(ersible

3a!hthol untuk na!ht"lamine di hada!an amonia dan natrium bisulfit.

Mekanis0e Reaksi

,ada langkah !ertama dari mekanisme reaksi sebuah !roton

menambah atom karbon dengan kera!atan elektron tinggi sehingga dengan

!referensi ke Catau Cdari na!hthol. Hal ini men"ebabkan resonansi stabil

>a aduk - >e.

De-aromatisasi cincin !ertama sistem naftalen ter#adi dengan

mengorbankan 8 kkal mol. Dalam langkah berikutn"a sebuah bisulfit

anion menambah Cmelalui >e. Hal ini men"ebabkan !embentukan a "ang

tautomeri'es ke b lebih stabil dengan asam sulfonat dari tetralone. &ebuah

adisi nukleofilik berikut dari amina dengan !embentukan a dan b

+automer "ang kehilangan air untuk membentuk resonansi "ang stabil

kation 8a. &en"awa ini terde!rotonasi ke imina 8b atau enamina 8c ta!i

ekuilibrium ada antara kedua s!esies. Enamina mengha!uskan natrium

bisulfit dengan !embentukan na!th"lamine 9.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Buchereralg.png&prev=/search?q=Bucherer+reaction&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgasPHSHj4A0kJzs9suiS1w2Ulpmg


24/71

,enting untuk menekankan bahwa ini adalah reaksi re(ersibel. %eaksi

ini diringkas sebagai berikut:
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Reversible_reaction&prev=/search?q=Bucherer+reaction&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhh8nMa_IrsOHa7oMLE8oGAgFmRiaQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bucherermech.png&prev=/search?q=Bucherer+reaction&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiquNxbr8zyK3xEaikQG6iA7Q_0mQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Reversible_reaction&prev=/search?q=Bucherer+reaction&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhh8nMa_IrsOHa7oMLE8oGAgFmRiaQ


25/71

1=*Reaksi anni


26/71

#!*Reaksi arro+

%eaksi Carrol adalah meru!akan salah satu (ariasi dari !enataan

ulang Claisen.Ester alil "ang di!eroleh dari !ergantian ester etil asetoasetat

dengan alil alcohol atau dengan mereaksikan dike!ena dengan alil alcohol

"ang da!at mengalami !ergeseran sikmatro!ik /suatu migrasi ikatan sigma

dalam sen"awa rantai0 "ang diikuti oleh dekarboksilasi untuk menghasilkan

=-keto olefin.

Mekanis0e Reaksi

#1*Reaksi Rei0er-Tie0an

%eaksi %eimer-+ieman suatu reaksi bila fenol dikondensasikan denganklorform dalam suasana basa akan te#adi reaksi karena !en"erangan

elektrofilik diklorokarbena !ada suatu feoksida untuk menghasilkan suatu o-

hidroksi ben'aldehid.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Reimer-Tiemann_Reaction_Scheme.png&prev=/search?q=reimer-tieman+reaction&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj5ZZffLs5mf7vPQlKDwRqQ6XPYXA


27/71

##*'6ro+isis 43gae8

,"rolisis Chugae( adalah reaksi kimia melibatkan eliminasi air dari

alkohol untuk menghasilkan lalkena. )ntermediatn"a adalah 6anthate.

Dinamakan dari kimawan %usia Le( Aleksandro(ich Chugae( /a.k.a. Leo

Aleksandro(ich +schugaeff0 lahir >9 Oktober >?B oskow meninggal @

Oktober >@.

,ada taha! !ertama kalium 6anthate terbentuk dari alkoksida dan

karbon disulfida /C&0. Dengan iodometana ditambahkan ke 6anthate.
http://en.wikipedia.org/wiki/Xanthatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Lev_Aleksandrovich_Chugaevhttp://en.wikipedia.org/wiki/Leo_Aleksandrovich_Tschugaeffhttp://en.wikipedia.org/wiki/Leo_Aleksandrovich_Tschugaeffhttp://en.wikipedia.org/wiki/Iodomethanehttp://en.wikipedia.org/wiki/Xanthatehttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Reimer-Tiemann_Reaction_Mechanism.png&prev=/search?q=reimer-tieman+reaction&hl=id&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgLDsTY6weBmHsoZFfOznirrDt03Ahttp://en.wikipedia.org/wiki/Xanthatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Lev_Aleksandrovich_Chugaevhttp://en.wikipedia.org/wiki/Leo_Aleksandrovich_Tschugaeffhttp://en.wikipedia.org/wiki/Leo_Aleksandrovich_Tschugaeffhttp://en.wikipedia.org/wiki/Iodomethanehttp://en.wikipedia.org/wiki/Xanthate


28/71

&ekitar C alkena dibentuk melalui s"n-elimination. Dalam keadaan

transisi atom hidrogen dari siklik di!indahkan dari 7-C-atom ke. ,roduk

sam!ing terurai men#adi carbonil sulfida /OC&0 and metanatiol.

#7*Reaksi +aisen-S240i,/

%eaksi antara keton dan aldehida /kondensasi aldol men"eberang0

atau antara dua aldehida #uga disebut reaksi Claisen-&chmidt.

Mekanis0e Reaksi
http://en.wikipedia.org/wiki/Elimination_reactionhttp://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl_sulfidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Methanethiolhttp://en.wikipedia.org/wiki/Elimination_reactionhttp://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl_sulfidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Methanethiol


29/71
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Enol_aldol_mechanism.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj6VKlhL4Kx-BwMPPcbN7pnEbGdUghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Enolate_aldol_mechanism.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj2qEQ-j1jtUySLRlB4M5SFL41Bog


30/71

#9*Re,3ksi +e0ensen

%eduksi Clemensen meru!akan reduksi klasik "aitu gugus karbonil

direduksi dengan seng "ang diaktifkan dan asam hidroklorida men#adi gugus

metilena.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Clemmensen_Reduction_Scheme.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgR1N2wladrzGG4rji18uCiTmTg7Q


31/71

Mekanis0e Reaksi

O

CH3Zn

Cl-

O

CH3

Zn

Cl-

H+

OH

ZnCl

CH3H

+

OH2

ZnCl

CH3

+

Zn -

Cl

ZnCl

ZnCl

CH3

-Cl

H+

C

ZnCl

CH3

H

Cl-

H+

CH2CH3

#=*

E+i0inasi o>e

Eliminasi Co!e adalah meru!akan reaksi eliminasi dari oksida amina

untuk membentuk alkena dan hidroksilamin. ekanisme reaksi melibatkan

intramolcular 8-beranggota siklik keadaan transisi "ang mengarah ke

!engha!usan s"n !roduk. )ni reaksi organik memberikan hasil "ang sama

dengan eliminasi Hofmann teta!i dasar adalah bagian dari meninggalkan

gru!. Amina oksida disusun oleh oksidasi dari sesuai amina dengan oksidan

se!erti m C,1A. ,enghilangan sebenarn"a han"a membutuhkan !anas.

Mekanis0e Reaksi


32/71

8.%eaksi Criegee

,enataan ulang Criegee adalah reaksi !enataan ulang bernama

setelah %udolf Criegee. Dalam reaksi organik sebuah alkohol tersier

di!otong dalam oksidasi organik oleh !ero6"acid ke keton. Asam sering

digunakan adalah asam !-nitro!ero6"ben'oic karena nitroben'oic asam

anion-! adalah gugus le!as "ang baik.

Mekanis0e Reaksi

#;*&egra,asi 3r/i3s

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rearrangement_reaction&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjHYoNOuhOkxKpuI4gmKAiDx9IifQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rudolf_Criegee&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhC6kquEwDsHJb1uu9iPUxisynerghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_reaction&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhG36K-zQDx2rNYT-Kh8uDBb8BFhQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tertiary_alcohol&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgSFTMszwsdPirdxxt_T3tgmncNQghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_oxidation&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipLPy1a0BEczJmOWelDBR3oNgUPAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Peroxyacid&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjSQD5nQYevRHGDzuwXKq2W0g9Btghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhMWv3sN7ocazE10tRZk8OeEVIb5ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=P-nitroperoxybenzoic_acid&action=edit&redlink=1&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhsI2YDC3DabzV8auGm_JGwYR4VwQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Criegee_rearrangement.gif&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjz0Z-1wmRK7LRTbPXodVqCokOMbghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:CopeReaction.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipkT8GqlJgAnsSM0XMg3RN7yWMiQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rearrangement_reaction&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjHYoNOuhOkxKpuI4gmKAiDx9IifQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rudolf_Criegee&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhC6kquEwDsHJb1uu9iPUxisynerghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_reaction&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhG36K-zQDx2rNYT-Kh8uDBb8BFhQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tertiary_alcohol&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgSFTMszwsdPirdxxt_T3tgmncNQghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_oxidation&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipLPy1a0BEczJmOWelDBR3oNgUPAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Peroxyacid&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjSQD5nQYevRHGDzuwXKq2W0g9Btghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhMWv3sN7ocazE10tRZk8OeEVIb5ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=P-nitroperoxybenzoic_acid&action=edit&redlink=1&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhsI2YDC3DabzV8auGm_JGwYR4VwQ


33/71

#"*Reaksi &ar


34/71

membentuk. )ni nukleofilik struktur serangan lain karbonil $om!onen

membentuk ikatan karbon-karbon "ang baru. $edua langkah !ertama miri!

dengan basis-katalis reaksi aldol. Anion oksigen dalam ini se!erti !roduk

aldol kemudian melakukan sebuah intramolekul &3 serangan !adabantalan-!osisi-nukleofilik halida sebelumn"a menggantikan halida untuk

membentuk suatu e!oksida. urutan reaksi ini adalah demikian meru!akan

reaksi kondensasi karena ada rugi bersih sebesar HCl ketika dua molekul

reaktan bergabung.

,eran utama dari ester ini adalah untuk memungkinkan de!rotonasi

awal ter#adi dan kelom!ok-kelom!ok fungsional karbonil da!at 1&E

digunakan4ika bahan awal adalah 2-halo amida !roduk adalah 2 7-e!oksi

amida. 4ika seorang-halo keton 2 digunakan !roduk adalah 2 7-e!oksiketon.

#$*Reaksi E00on

%eaksi Emmon adalah reaksi kimiadari stabil !hos!honatekarbanion

dengan aldehida/atau keton0 untuk menghasilkan didominasi E- alkena.

Mekanis0e Reaksi

%eaksi Emmons dimulai dengan de!rotonasi dari !hos!honate untuk

memberikan !hos!honate $arbanion >. &elain nukleofilik dari $arbanion ke

atas aldehida /atau keton0 menghasilkan a atau b adalah membatasi

langkah-tingkat. 4ika %M H maka intermediet a dan a dan intermediet b

dan b da!at intercon(ert satu sama lain. Final !engha!usan dari a dan b8 E-alkena-alkena hasil dan 9.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_reaction&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhh_OQNZCk7A0dxywUQ0FU0sKsOjwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonate&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiugbHnRVdF0Bf_6l-OHO5OQFmASAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbanion&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgSPtHx-x_B_kyD_zhyidP-gfWJxwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhQ9hf2112w7NHPyBlbJOXwn4Hmqwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgJ_nxXwv_TtS-7GfID-gXyfydC6Qhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhid-GY7Kh-0ovQN9iZKIw8nmQbr1Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Horner-Wadsworth-Emmons_Reaction_Example.png&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjXVsq0Q9uaTN37m3uQ4RDe6l19TQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_reaction&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhh_OQNZCk7A0dxywUQ0FU0sKsOjwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonate&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiugbHnRVdF0Bf_6l-OHO5OQFmASAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbanion&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgSPtHx-x_B_kyD_zhyidP-gfWJxwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhQ9hf2112w7NHPyBlbJOXwn4Hmqwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgJ_nxXwv_TtS-7GfID-gXyfydC6Qhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhid-GY7Kh-0ovQN9iZKIw8nmQbr1A


35/71

#=*Reaksi E00on-Wi//ig

%eaksi Emmon-ittig reaksi kimia "ang distabilkan !hos!honate

carbanions oleh aldehid or keton untuk menghasilkan !redominantl" E-

alkena.

,ada tahun >@8? Leo!old Hornermem!erkenalkan modifikasi reaksi ittig

"ang menggunakan stabilisasi !hos!honate carbanions. illiam &.

adsworthdan illiam D. Emmonslebih #auh menegaskan reaksi ini

Dalam !erbandingan !enggunaan !hos!honium "lidesdalam reaksi

ittig stabilisasi !hos!honate carbanions lebih nucleofilikdan lebih basa.

Dengan demikian stabilisasi !hos!honate carbanions da!at men#adi alkil

tidak se!erti !hos!honium "lides. *aram dialkil!hos!hat "ang dihasilkan

mudah untuk dihilangkan dengan ekstraksi !elarut.

ekanisme %eaksi :
http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Carbanionhttp://en.wikipedia.org/wiki/Aldehydehttp://en.wikipedia.org/wiki/Ketonehttp://en.wikipedia.org/wiki/Alkenehttp://en.wikipedia.org/wiki/Leopold_Hornerhttp://en.wikipedia.org/w/index.php?title=William_S._Wadsworth&action=edit&redlink=1http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=William_S._Wadsworth&action=edit&redlink=1http://en.wikipedia.org/wiki/William_D._Emmonshttp://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonium_ylidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilichttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Horner-Wadsworth-Emmons_Reaction_Example.pnghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Horner-Wadsworth-Emmons_Mechanism.png&prev=/search?q=emmon+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=61T&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhi9YBAaHLr-So92ztI3SJOzYp9D3whttp://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Carbanionhttp://en.wikipedia.org/wiki/Aldehydehttp://en.wikipedia.org/wiki/Ketonehttp://en.wikipedia.org/wiki/Alkenehttp://en.wikipedia.org/wiki/Leopold_Hornerhttp://en.wikipedia.org/w/index.php?title=William_S._Wadsworth&action=edit&redlink=1http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=William_S._Wadsworth&action=edit&redlink=1http://en.wikipedia.org/wiki/William_D._Emmonshttp://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonium_ylidehttp://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic


36/71

%eaksi dimulau dengan de!rotonasi !hos!honate"ang menghasilkan gi(e

karbanion fosfanat 1. !enambahan nukleofilik karbanion ke aldehd # /atau

keton0 menghasilkang 7aatau 7?. )f %MH kemudian intermediat 7adan 9a

dan intermediat 7? dan 9? da!at intercon(ert dengan lainn"a. Akhireliminasi 9adan 9?menghasilkan E-alkene :and -alkene ;.

,erbandingan isomer alkena :dan ; bergantung atas hasil stereokimia !ada

awal !enambahan karbanion and kemam!uan intermediat untuk berimbang.

*ugus !enarik elektron al!ha !hos!honate dibutuhkan untuk mengakhiri

eliminasi "ang ter#adi. $etidakadaan gugus !enarik elektron !roduk akhir

adalah 2-hidroksi!hos!honate 7a and 7?. +eta!i 2-hidroksi!hos!honates

da!at diubah men#adi alkenamelalui reaksi dengan diiso!ro!ilcarbodiamida

7!*'ena/aan U+ang Fa8orsk6

,enataan ulang fa(orsk" "ang !aling terutama !en"usunan kembali

siklo!ro!ana dan halo-2 keton "ang men"ebabkan asam karboksilat

deri(atif. Dalam kasus-halo 2 keton siklik !enataan ulang Fa(orski

meru!akan kontraksi cincin. ,enataan ulang ini berlangsung di de!an dasar

kadang-kadang hidroksida untuk menghasilkan asam karboksilat teta!i

sebagian besar waktu baik sebagai alkoksida dasar atau amina untuk

menghasilkan suatu ester atau masing-masing amida. 22J-Dihaloketones

menghilangkan HK bawah kondisi reaksi untuk memberikan 2 7-unsaturated

sen"awa karbonil.
http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Stereochemicalhttp://en.wikipedia.org/wiki/Alkenehttp://en.wikipedia.org/wiki/Diisopropylcarbodiimidehttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Horner-Wadsworth-Emmons_Mechanism.pnghttp://en.wikipedia.org/wiki/Phosphonatehttp://en.wikipedia.org/wiki/Stereochemicalhttp://en.wikipedia.org/wiki/Alkenehttp://en.wikipedia.org/wiki/Diisopropylcarbodiimide


37/71

Mekanis0e Reaksi

71*Reaksi Frie,+an,er

%eaksi Friedlander adalah reaksi kimia -aminoben'aldeh"des dengan

keton untuk membentuk Nuinoline deri(atif. %eaksi ini telah dikatalisis oleh

asam trifluoroasetat asam toluenasulfonat "odium dan asam Lewis.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Friedlaender_Synthesis_Scheme.png&prev=/search?q=Friedlander+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=m1o&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhg2t-epZ5MPeUfHcoxaJ3woTlFUdghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Favorskii_Rearrangement_Mechanism.png&prev=/search?q=favorskii+rearrangement&hl=id&client=firefox-a&hs=we9&sa=X&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgtUjWXrVEVTtdXah37TNSxhLKkfAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Favorskii_Rearrangement_Scheme.png&prev=/search?q=favorskii+rearrangement&hl=id&client=firefox-a&hs=we9&sa=X&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgri6g9QR1XoPb6Uprkrg4yxhIDDw


38/71

7#*'ena/aan U+ang Fries

,enataan ulang Fries adalah reaksi !enataan ulang dari fenil ester ke

hidroksi aril keton oleh katalisis dari asam Lewis.
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:FriedlanderReactionMechanism.svg&prev=/search?q=Friedlander+reaction&hl=id&client=firefox-a&hs=m1o&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjIE06Y3V-1WlqHiLS7nwGUhl-cCA


39/71

Mekanis0e Reaksi

77*Sin/esis Ga/er0ann-Ko24

Mekanis0e Reaksi

CO + HClH Cl

CuCl AlCl3

O

H C+

O

-AlCl4

_

CH2

H+

CH2

H+

HOHCCHO

CH3
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Fries_rearrangement.svg&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhXhroU_RvKnc4ASnfDbi-LRkxivA


40/71

79*Reaksi Griess

7:*Reaksi Grignar,

Mekanis0e Reaksi

OH

OH

OH2

OH

+

O

H +

O

Et-MgBr

BrMgO

Et

H3O

Et

HO

7;*Reaksi Gr3n,0ann

%eaksi *rundmann adalah reaksi kimia "ang menghasilkan aldehid

dari asil halida.


41/71

7"*Reaksi o


42/71

Mekanis0e Reaksi

%eaksi Horner-Emmons dimulai dengan de!rotonasi dari !hos!honate

untuk memberikan !hos!honate $arbanion >. &elain nukleofilik dari

$arbanion ke atas aldehida /atau keton0 menghasilkan a atau b adalah

membatasi langkah-tingkat. 4ika %M H maka intermediet a dan a dan

intermediet b dan b da!at intercon(ert satu sama lain. Final

!engha!usan dari a dan b 8 E-hasil dan alkena-alkena 9 .
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Horner-Wadsworth-Emmons_Mechanism.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhisj98NPfub8WEzmI0QqxGgh33emghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Horner-Wadsworth-Emmons_Reaction_Example.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgNRpMB-wejfaVPtbSmKlHI78T44Q


43/71

7=*Reaksi o3?en-oes24

9!*Reaksi 3ns,ie2ker

Reaksi 3ns,ie2ker /disebut #uga reaksi 5oro,in setelah

Ale6ander 1orodin 0 adalah reaksi organik garam !erak dari asam

karboksilatdengan halogenuntuk menghasilkan halide organik. Controhn"a

adalah reaksi halogenasi . %eaksi ini dinamai dari Hein' Hunsdiecker dan

Clare Hunsdiecker.

ekanisme %eaksi :

ekanisme reaksi Hunsdiecker di"akini melibatkan intermedit radikal

organik. *aram !erak dari asam karboksilat 1dengan ce!at akan bereaksi

dengan bromin membentuk intermediate #. ,embentukan diradikal

!asangan 7 memungkinkan dekarboksilasi radikal untuk membentuk

!asangan diradical 9@ "ang dengan ce!at akan bergabung kembali untuk

membentuk halida organik "ang diinginkan :*
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alexander_Borodinhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Silverhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Halogenhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Halogenationhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Heinz_Hunsdieckerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Cl%C3%A4re_Hunsdieckerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Radical_(chemistry)http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Radical_(chemistry)http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diradicalhttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Hunsdiecker_Reaction_Mechanism.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Houben-Hoesch_reaction.svghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alexander_Borodinhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Silverhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Halogenhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Halogenationhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Heinz_Hunsdieckerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Cl%C3%A4re_Hunsdieckerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Radical_(chemistry)http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Radical_(chemistry)http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diradical


44/71

91*Reaksi Ja2o?sen

9#*Reaksi oksi,asi Jones

Oksidasi 4ones adalah reaksi kimia digambarkan sebagai oksidasi

asam kromat untuk mengoksidasi aldehid dan alkohol. $ecenderungan asam

kromat untuk men"erang ikatan karbon sekunder khususn"a ikatan karbon

tersier meru!akan dasar untuk Penetapan Kuhn-Roth!erihal se#umlah gugus

metal dalam suatu molekul.

%eaksi suatu alkohol dengan larutan asam kromat berair dalam

aseton membentuk ester kromat "ang seimbang dan kemudian sen"awa Cr

/)


45/71

!

CH - OH

!"

+ HCrO4-

+ 2H+

!

C

! H

O -- Cr

O

OH

OH

B

O

!

!

+ BH+ + O = Cr

OH

OH

CrIII

OH

CH3

H

CrO3#H2$O4

H2O#CH3COCH3

CH3

O

97*Reaksi Knoe8enage+

%eaksi kondensasi $noe(enagel adalah !embentukan suatu alfa beta

asam tidak #enuh atau alfa beta ester tidak #enuh secara sintesis dengan

cara mereaksikan aldehid atau keton dengan sen"awa metilena aktif dengan

se#umlah katalis asam karboksilat.

Mekanis0e Reaksi


46/71

N

H

H

CO2Et

CO2Et

NH2

CO2Et

CO2Et

-+

O

H

HO CO2Et

CO2EtH

CO2Et

CO2Et

99*Reaksi Knorr-'aa+

&in/esis Knorr-'aa+adalah reaksi kimia di mana >-diketondikon(ersi

men#adi furan tio!enatau !irol. %eaksi ini dinamai dari Carl ,aaldan

Ludwig $norr.

&intesis furan membutuhkan katalis asam P:

Amina ber!artisi!asi dalam sintesis !irol !rimer:
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diketonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Furanhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Thiophenehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Pyrrolehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carl_Paal&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ludwig_Knorrhttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Paal-Knorr_furan_synthesis.svghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diketonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Furanhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Thiophenehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Pyrrolehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carl_Paal&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ludwig_Knorr


47/71

dan tio!enoleh sen"awa fosfor !entasulfide:

Dengan hidra'indan diketon !roduk reaksi adalah !irasol

9:*Reaksi M2 Fa,6en-S/e8ens

%eaksi c Fad"en-&te(ens dalah reaksi kimia terbaik digambarkan

sebagai katalis thermal dekom!osisi-dasar ac"lsulfon"lh"dra'ides untuk

aldehida.

Mekanis0e Reaksi

ekanisme reaksi cFad"en-&te(ens masih dalam !en"elidikan. Dua

kelom!ok secara inde!enden mengusulkan mekanisme fragmentasi

heterol"tic. ekanisme ini melibatkan de!rotonasi dari asil sulfinamide

diikuti oleh !roton-migrasi > untuk memberikan alkoksida /0. %untuhn"a

hasil alkoksida dalam fragmentasi menghasilkan aldehida diinginkan /0 gas

nitrogen dan ion sulfinate aril /80.
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Thiophenehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphorus_pentasulfidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazinehttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png&prev=/search?q=reaksi+Mcfadyen-Stevens&hl=id&client=firefox-a&sa=X&rls=org.mozilla:en-US:official&channel=s&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhkAGTVcNP2kB6hsKOycO0Nmw1aHwhttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Paal-Knorr_thiophene.svghttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Paal-Knorr_Pyrrole_Synthesis.svghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Thiophenehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phosphorus_pentasulfidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazine


48/71

9;*Reaksi Merin-'on,or.-)er+e6

%eaksi erwin-,ondorf-


49/71

berikut ini. %eaksi ini adalah kebalikan reaksi reduksi erwein-,ondorf-


50/71

Mekanis0e Reaksi

:!*Reaksi oksi,asi '.i/


51/71

sulfoksida. $adang-kadang dgunakan asam fosfat sebagai ganti !iridinium

trifluoro asetat kemudian ditambahkan ke !elarut "ang inert se!erti

ben'ene atau >-di-metoksi etana /DE0 memberikan hasil "ang lebih baik.

Oksidasi ini ban"ak digunakan !ada alkohol !rimer men#adi aldehidtan!a ter#adi oksidasi selan#utn"a sehingga terbentuk asam karboksilat.

Mekanis0e reaksi

!-CH2-OH + N=C=N + *M$O + CF3CO2H(,

N=C=N

H+

- O

$M)2

N-C=NH

H+

O

M)2$+

O-CH2-!

H

!-CH2-O-$+

M)

CH2

H O2CCF3

!-CH-O-$+

H CH2

M)

!-CHO


52/71

:1*Reaksi 'i2/e/-S>eng+er

%eaksi ,ictet-&!engler adalah reaksi kimia di mana suatu 7-

ar"leth"lamine se!erti tr"!tamine ringclosure mengalami setelah

kondensasi dengan aldehida. 1iasan"a sebuah katalis asam digunakan dancam!uran reaksi di!anaskan teta!i bebera!a sen"awa reaktif memberikan

hasil "ang baik bahkan !ada kondisi fisiologis. %eaksi ,ictet-&!engler da!at

diangga! sebagai kasus khusus dari reaksi annich.

Mekanis0e Reaksi

:#*Reaksi sin/esis 's24or
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Pictet-Spengler_Reaction_Mechanism.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj65osIGdgOsp4ENoR_QmbDYcYGZghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Pictet-Spengler_Reaction_Scheme.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjMql2XklFadO6yJvKSxBBA-5z6AQ


53/71

$elom!ok bisa CH CH CH 3H dan CO /untuk fluorenon0 untuk han"a

bebera!a. nama

:7*Reaksi Ra0?erg-5a2k+3n,

%eaksi %amberg-1acklund meru!akan reaksi organik mengkon(ersi 2-

halo sulfone men#adi alkena dalam kehadiran dasar dengan ekstrusi

belerang dioksida.

Mekanis0e Reaksi
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorenonehttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:RambergBacklundreaction.png&prev=/search?q=reaksi+Ramberg-Backlund&hl=id&sa=G&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgqHfCiAj6bBvfUD-GI4lvW260fLAhttp://en.wikipedia.org/wiki/File:PschorrReaction.svghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorenone


54/71

! - CH - $O2- CH2- !"

-OH! CH

$O2

CH - !"-

! - CH

$O2

CH!"- $O2

!CH = CH!"

:9*Reaksi Re.or0ask6

%eaksi %eformask" adalah reaksi metalasi dari alfa bromo ester

dengan seng diikuti kondensasi dengan aldehid memberikan beta hidroksi

ester atau alfa beta ester tidak #enuh "ang dihasilkan dari dehidrasi.

Mekanis0e Reaksi
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Reformatsky_Reaction_Scheme.png


55/71

O

EtO

CH2

BrZn

O

EtO

ZnBr

O

H !

OO

Zn

Br

EtO !

.ot

H3+O

!

CO2Et

/oldH3 +O

! - CHCH2CO2Et

OH

::*Reaksi Reisser/

%eaksi %eissert adalah serangkaian reaksi kimia"ang mengubah Nuinolin

men#adi asam Nuinaldic. Suinolin akan bereaksi dengan asam kloridadan

!otasium sianidauntuk menghasilkan >-asil--ciano->-dihidroNuinolin #uga

dikenal sebagai sen"awa %eissert. Hidrolisismenghasilkan asam Nuinaldic

"ang diinginkan.
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Quinolinehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Quinaldic_acid&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Acid_chloridehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_cyanidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrolysishttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Reissert_Reaction_Scheme.pnghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Quinolinehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Quinaldic_acid&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Acid_chloridehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_cyanidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrolysis


56/71

%eaksi %eissert #uga sukses dengan isoNuinolines dan keban"akan !iridin

:;*Reaksi ri//er

%eaksi %itter adalah reaksi kimia "ang mengubah sebuah 3itrile

men#adi 3-alkil amida menggunakan reagen berbagai alk"lating misaln"a

asam kuat dan isobut"lene.

Mekanis0e Reaksi

&etia! substrat mam!u menghasilkan sebuah ion carbenium stabil

meru!akan bahan awal "ang cocokT alkohol !rimer tidak bereaksi dalam

kondisi se!erti ini dengan !engecualian dari alkohol ben'ilik:

)on carbenium menambah nitrogen 3itrile untuk memberikan ion nitrilium

!erantara "ang mengalami hidrolisis ke amida bersangkutan berdasarkan

air ker#a-u!
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Isoquinolinehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinehttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Ritter_Reaction_Scheme.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjRhY8WTKmd-pPbZONmkACTZyidCwhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Isoquinolinehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine


57/71

:"*Reaksi Ro?inson-S24o>.

%eaksi %obinson-&cho!f adalah reaksi "ang menghasilkan trio!inon.

+ro!inon adalah alkaloid disintesis tahun >@>B oleh %obert %obinson

sebagai sintetis !rekursor untuk atro!in komoditi langka selama ,erang

Dunia ).

ekanisme %eaksi :

+he main features a!!arent from the reaction seNuence below are:

*ambaran utama di#elaskan melalui urutan reaksi di bawah ini:>. ,enambahan nukleofilikdari etilaminauntuk suksinaldehid diikuti

oleh hilangn"a air untuk membuat sebuah imina

. ,enambahan intramolekul imina untuk unit aldehida kedua dan

!enutu!an cincin !ertama

. %eaksi annichintarmolekuldari enolataseton dicarboksilat

. 3ew enolate formation and new imine formation with loss of water for

,embentukan enolat baru dan formasi imina baru dengan hilangn"a

air untuk8. %eaksi anich intramolekul kedua annich dan !enutu!an cincin

kedua

9. $ehilangan gugus karboksilat untuk tro!inone
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alkaloidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Robert_Robinson_(scientist)http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemistryhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Atropinehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/World_War_Ihttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/World_War_Ihttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_additionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Methylaminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Succinaldehydehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Iminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mannich_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Intermolecularhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Enolatehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Alkaloidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Robert_Robinson_(scientist)http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemistryhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Atropinehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/World_War_Ihttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/World_War_Ihttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_additionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Methylaminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Succinaldehydehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Iminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mannich_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Intermolecularhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Enolate


58/71

1* Reaksi Rosen03n,

%eaksi %osenmund adalah reaksi kimia "ang mengurangi suatu halidaasam ke aldehida menggunakan gas hidrogen di !aladium--karbon !ada

diracuni dengan barium sulfat.

Mekanis0e Reaksi ekanisme ini mungkin melibatkan !embentukan Cu /)))0 s!esies melalui

!enambahan oksidatif dari aril halida. &etelah eliminasi reduktif kemudian

mengarah ke !roduk:
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Rosenmund_Reduction_Scheme.png&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhrWl3beZdSRomk-9S1vRuAMQ-67Qhttp://en.wikipedia.org/wiki/File:TropinoneSynthesisMechanism.svg


59/71

$elebihan tembaga sianida dan !enggunaan kutub-titik didih tinggi!emurnian !elarut membuat !roduk "ang sulit&elain itu tem!eratur tinggi

/sam!ai C0 menurunkan toleransi kelom!ok fungsional. ,enggunaan

sianida logam alkali atau reagen c"anation se!erti c"anoh"drins #umlah

katalis tembaga /)0 iodida dan iodida kalium memungkinkan sebuah katalis

c"anation ringan dari berbagai aril bromida.

4ika aril iodida natrium sianida dan tembaga /)0 iodida digunakan

mekanisme "ang sederhana miri! dengan "ang dari ti!e reaksi 5llmann

da!at diusulkan:

%eaksi dengan aril bromida dan iodida ditambahkan logam alkali melibatkanekuilibria tambahan di mana aril bromida memberikan aril iodida lebih

reaktif:


60/71

#* Reaksi San,0e6er

eru!akan reaksi substitusi nukleofilik sen"awa aromatic dia'onium.

isaln"a anilin "ang direaksikan dengan nitrit maka akan diubah men#adi

kation ben'endia'onium.

Mekanis0e Reaksi


61/71

NH2

HNO2

NH-NO N = N -- OH

H+

+N N

+

H2O

0ICuCN Cu

OH

CN

I

7* Reaksi Si00on-S240i,

Reaksi &immon-&chmid adalah sebuah reaksi organik "ang

melibatkan !er!indahan alkil atas ikatan kimia karbon - nitrogen dalam

a'idadengan !engusiran nitrogen. >P%eagen gugus a'ida ini adalah asam
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Azidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogenhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Azidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acid


62/71

hidra'oac dan !roduk reaksi tergantung !ada #enis reaktan: asam

karboksilat membentuk amina melalui intermediat isosianat />0 dan keton

membentuk amida/0:

&uatu katalis "ang da!at men#adi asam !rotik di!erlukan biasan"a asam

sulfat atau asam Lewis . %eaksi ini ditemukan !ada tahun >@ oleh $arl

Friedrich &chmidt />??B->@B>0 P "ang berhasil mengkon(ersi ben'ofenon

dan asam h"dra'oicmen#adi ben'anilid. $atalis ini secara teratur digunakan

dalam kimia organik untuk sintesis sen"awa organik baru misaln"a -

kuinuklidon

ekanisme %eaksi :

%eaksi asam karboksilat &chmidt dimulai dengan membentuk ion

asilium 1 "ang di!eroleh dari !rotonasidan hilangn"a air. %eaksi dengan

asam hidra'oat membentuk keton a'ido ter!rotonasi # melalui reaksi

!enataan ulangdengan kelom!ok alkil % migrasi atas ikatan C3 dengan

!engusiran nitrogen. )sosianat ter!rotonasi diserang oleh air membentuk

karbamat 9 "ang setelah de!rotonasi kehilangan karbon dioksida men#adi

amina.
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Aminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Isocyanatehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Catalysthttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Lewis_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Karl_Friedrich_Schmidt&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Karl_Friedrich_Schmidt&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Benzanilidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemistryhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/2-quinuclidonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/2-quinuclidonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Acyliumhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Protonationhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rearrangement_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rearrangement_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbamatehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbon_dioxidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Aminehttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Schmidt.pnghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Aminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Isocyanatehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Catalysthttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Lewis_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Karl_Friedrich_Schmidt&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Karl_Friedrich_Schmidt&action=edit&redlink=1http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Benzanilidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemistryhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/2-quinuclidonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/2-quinuclidonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Acyliumhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Protonationhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Hydrazoic_acidhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rearrangement_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rearrangement_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbamatehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbon_dioxidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amine


63/71

%eaksi ini terkait dengan !enataan ulang Curtiuskecuali bahwa dalam reaksi

ini adalah ter!rotonasi a'ida dan karena itu dengan intermediet "ang

berbeda.

Dalam mekanisme reaksiuntuk ketonreaksi &chmidt gugus karbonil

diaktifkan oleh !rotonasi untuk !enambahan nukleofilikoleh a'ida

membentuk 7!erantara "ang kehilangan air dalam reaksi eliminasiuntuk

sementara imina9dimana salah satu kelom!ok alkil bermigrasi dari karbon

nitrogen dengan kerugian nitrogen. A similar migration is found in the

1eckmann rearrangement. &ebuah migrasi seru!a ditemukan dalam

!enataan ulang 1eckmann. Attack b" water and !roton loss con(erts :to "

which is a tautomerof the final amide. en"erang dengan air dan kerugian

!roton mengkon(ersi :-""ang meru!akan+automerdari akhir amida

9* Reaksi S24ie0ann

%eaksi &chiemann /#uga disebut-&chiemann reaksi 1al'0 adalah reaksi

kimia "ang anilines />0 ditransformasi ke aril fluorida /0 melalui dia'onium

fluoroborates /0. Dinamakan setelah !ara ahli kimia 4erman *Unther

&chiemann dan *Unther 1al' reaksi ini adalah rute lebih suka fluoroben'ene

dan bebera!a turunan terkait.
http://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Curtius_rearrangementhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Reaction_mechanismhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_additionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Elimination_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Iminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangementhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangementhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tautomerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tautomerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amidehttp://en.wikipedia.org/wiki/File:Schmidtreactionmechanismamine.pnghttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Curtius_rearrangementhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Reaction_mechanismhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Ketonehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_additionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Elimination_reactionhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Iminehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangementhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangementhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tautomerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amidehttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tautomerhttp://translate.google.com/translate?hl=id&sl=en&tl=id&prev=_t&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Amide


64/71

Mekanis0e Reaksi

:* Reaksi Te3?er

%eaksi +euber adalah suatu oksidasi radikal terinduksi suatu fenol

atau amina dengan menggunakan garam Fremy/kalium nitroso disulfonat0.

1erikut ditun#ukkan bahwa radikal Fremy mengambil satu h"drogen "ang

terikat sebagai gugus hidroksil !ada fenol dan molekul Frem" "ang lain

mengambil atom h"drogen !ada kedudukan !ara dan membentuk sua

sintesis-senyawa-organik

Documents