sintesis senyawa organik new.pptx

50
Sintesis senyawa organik Alkil halida Disusun oleh: Agus Wahyudi (111810301005) Lilik duwi wahyudi (111810301014) Dewanti oktaviana k. (111810301024) Furqonul hakim al h. (111810301034) Aranca nindya p. (111810301043)

Upload: rofiqq-wildand

Post on 10-Dec-2015

282 views

Category:

Documents


27 download

TRANSCRIPT

Page 1: Sintesis senyawa organik new.pptx

Sintesis senyawa organikAlkil halida

Disusun oleh:Agus Wahyudi

(111810301005)

Lilik duwi wahyudi

(111810301014)

Dewanti oktaviana k.

(111810301024)

Furqonul hakim al h.

(111810301034)

Aranca nindya p.

(111810301043)

Page 2: Sintesis senyawa organik new.pptx

Alkil Halida

• Alkil Halida adalah molekul organik yang memiliki atom halogen terikat pada atom karbon hibridisasi sp3.

• Alkil halida dikelompokkan menjadi primer (1°), sekunder (2°), dan tersier (3°), berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom halogen.

Page 3: Sintesis senyawa organik new.pptx

Macam-macam senyawa halida

• Vinil Halida memiliki atom halogen yang di ikat ke C—C ikatan rangkap.

• Aril Halida memiliki atom halogen yang di ikat ke cincin benzena.

• Allylic halides mempunyai atom X yang diikat oleh atom C yang terikat pada atom C—C ikatan rangkap.

• Benzylic halides mempunyai atom X yang di ikat oleh atom C yang terikat pada cincin benzena.

Page 4: Sintesis senyawa organik new.pptx

ALKIL HALIDA

TATA NAMA

REAKSI

SINTESIS

Page 5: Sintesis senyawa organik new.pptx

Tata nama

COMMON NAME

(UMUM)

IUPAC (SISTEMATI

S)

Page 6: Sintesis senyawa organik new.pptx

Nama IUPAC (Sistematis)

Page 7: Sintesis senyawa organik new.pptx

Nama Umum

7

Nama umum sering digunakan untuk alkil halida sederhana. Aturan penamaan:

Nama gugus alkil pada molekul halida.

Nama atom halogen yang terikat pada gugus alkil.

Gabungkan kedua nama tersebut dan pisahkan antar nama dengan spasi.

Page 8: Sintesis senyawa organik new.pptx

Contoh:

Page 9: Sintesis senyawa organik new.pptx

Reaksi kimia

Page 10: Sintesis senyawa organik new.pptx

Jenis Reaksi

• Alkil halida mudah diubah ke gugus fungsi yang lain karena karakteristik gugus perginya yang relatif stabil (ion halida).

• Ketika atom lain menggantikan ion halida, reaksinya disebut substitusi.

• Ketika ion halida meninggalkan molekul dengan atom atau ion lain (umumnya H+ ) dan molekul yang ditinggalkan membentuk alkena, reaksinya disebut eliminasi.

Page 11: Sintesis senyawa organik new.pptx

• Substitusi dengan nekleofilik

• Eliminasi dengan asam basa Brownsted-Lowry

Page 12: Sintesis senyawa organik new.pptx

Nukleofil

• Nukleofil berbeda dengan basa walaupun keduanya memiliki peran yang sama, yaitu memberikan pasangan elektron ikatan.

• Perbedaan keduanya terletak pada target dalam reaksi.

• Nukleofil menyerang atom yang kekurangan elektron (biasanya karbon) sementara basa menyerang proton.

Page 13: Sintesis senyawa organik new.pptx

Reaksi Substitusi

13

• Pada reaksi substitusi R—X , terjadi pemutusan ikatan secara heterolitik. Semakin stabil gugus pergi X:¯, maka reaksi akan lebih mudah.

• Contoh, H2O gugus pergi yang lebih baik dari HO¯ karena H2O adalah basa lemah.

Page 14: Sintesis senyawa organik new.pptx

14

Trend gugus pergi pada tabel periodik

Page 15: Sintesis senyawa organik new.pptx

Mekanisme Reaksi Substitusi

Secara teori ada 3 kemungkinan mekanisme pemutusan dan pembentukan ikatan baru:

[1] Pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan.

Page 16: Sintesis senyawa organik new.pptx

• Reaksi diatas berlangsung pada satu tahap, sehingga laju reaksi bergantung pada konsentrasi kedua reaktan. Reaksi tersebut merupakan reaksi orde kedua dan mengalami SN2 (substitution nucleophilic bimolecular).

[2] Pemutusan ikatan terjadi terlebih dahulu sebelum pembentukan ikatan.

Page 17: Sintesis senyawa organik new.pptx

• Pada reaksi diatas, mekanisme reaksi terjadi dalam 2 tahap dan karbokation terbentuk sebagai senyawa intermedietnya. Karena tahap pertama adalah penentu laju maka hanya konsentrasi RX yang menentukan laju reaksi. Reaksi seperti ini disebut SN1 (substitution nucleophilic unimolecular).

Page 18: Sintesis senyawa organik new.pptx

• [3] Pembentuksn ikatan terjadi terlebih dahulu sebelum pemutusan ikatan.

• Mekanisme ini yang paling tidak mungkin karena pada keadaan intermediet terdapat 10 elektron disekitar atom karbon dan melanggar aturan oktet. Karena 2 mekanisme diawal memenuhi hukum oktet maka mekanisme ini dapat diabaikan.

Page 19: Sintesis senyawa organik new.pptx

Mekanisme Reaksi SN2

Page 20: Sintesis senyawa organik new.pptx

20

Page 21: Sintesis senyawa organik new.pptx

Stereokimia

• Semua reaksi SN2 prosesnya diawali dengan penyerangan oleh nukleofil dari sisi belakang, sehingga menghasilkan konfigurasi stereogenik kebalikan dari molekul awal.

21

Page 22: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 23: Sintesis senyawa organik new.pptx

3° Alkil Halida tidak mengalami reaksi SN2 karena halangan steriknya besar. Halangan sterik disebabkan oleh gugus R yang besar sehingga nukleofil semakin sulit untuk menyerang.

Page 24: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 25: Sintesis senyawa organik new.pptx

Mekanisme Reaksi SN1 (Unimolecular)

Page 26: Sintesis senyawa organik new.pptx

Diagram Energi

Page 27: Sintesis senyawa organik new.pptx

• Laju reaksi SN1 ditentukan oleh tipe alkil halidanya.

27•Trend ini kebalikan dari reaksi SN2.

Page 28: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 29: Sintesis senyawa organik new.pptx

Stabilitas Karbokation

inductive effects dan hyperconjugation

Page 30: Sintesis senyawa organik new.pptx

Reaksi Eliminasi

• Reaksi eliminasi melibatkan peristiwa kehilangan elektron dari material awal untuk membentuk ikatan pada produknya.

30

Page 31: Sintesis senyawa organik new.pptx

Mekanisme Reaksi

• Ada 2 jenis mekanisme eliminasi, yaitu—E2 dan E1.

• Mekanisme E2—bimolecular elimination

• Mekanisme E1—unimolecular elimination

• Mekanisme E2 dan E1 dibedakan berdasarkan waktu pemutusan dan pembentukan ikatan, analogi dengan mekanisme SN2 and SN1.

Page 32: Sintesis senyawa organik new.pptx

Eliminasi bimolecular (E2)

Page 33: Sintesis senyawa organik new.pptx

Diagram Energi

Page 34: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 35: Sintesis senyawa organik new.pptx

The Zaitsev (Saytzeff) Rule

• Ketika alkil halida memiliki 2 atau lebih karbon , maka produk alkena yang terbentuk lebih dari 1.

• Ketika ini terjadi, salah satu produk yang akan menjadi dominan.

• Produk utama adalah produk yang lebih stabil, Fenomena ini sesuai dengan Zaitsev rule.

Page 36: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 37: Sintesis senyawa organik new.pptx

Eliminasi unimolecular (E1)

Page 38: Sintesis senyawa organik new.pptx

Diagram Energi

Page 39: Sintesis senyawa organik new.pptx

• Laju reaksi E1 meningkat dengan bertambahnya jumlah gugus R yang terikat pada atom C-X.

Page 40: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 41: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 42: Sintesis senyawa organik new.pptx

Mekanisme SN1, SN2, E1, atau E2

Page 43: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 44: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 45: Sintesis senyawa organik new.pptx

Cara sintesis

Page 46: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 47: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 48: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 49: Sintesis senyawa organik new.pptx
Page 50: Sintesis senyawa organik new.pptx

TERIMA KASIH