Instituto tecnológico de Minatitlán

Química orgánica II

Equipo No.7

Rodríguez Tovar Miguel Ángel

Román Gutiérrez Ximena Isabel

Sebastián Alamilla Adrián

Valle Ramos Belem Emileydy

Maestro (a): Zoila Soledad Tovilla Coronado

Practica No.2

Síntesis de cloruro de N-butilo

27/02/15

4/03/15

Corrección: 27/05/2015

Objetivo

Aplicando los principios teóricos el alumno elaborara un plan de síntesis, para que

a partir de un alcohol, obtenga el derivado halogenado que le sea útil, para

sintetizar éter butiletilico.

Marco teórico

Síntesis

Síntesis química es el proceso por el cual se producen compuestos químicos a

partir de simples o precursores químicos.1 Su rama más amplia es la síntesis

orgánica. También es realizada por los organismos vivientes en su metabolismo.

El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias

químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar

sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo el ácido

acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C,

que se encuentra de forma natural en muchos vegetales.

Cloruro

Los cloruros son compuestos que llevan un átomo de cloro en estado de

oxidación formal -1. Por lo tanto corresponden al estado de oxidación más bajo de

este elemento ya que tiene completado la capa de valencia con ocho electrones.

Butilo

En química orgánica, butilo es un radical o grupo sustituyente alquilo de cuatro

carbonos con fórmula química general-C4H9, derivado de uno de los dos isómeros

de butano.

El n-butano isómero puede conectarse ya sea en uno de los dos átomos de

carbono terminales o en uno de los dos átomos de carbono internos, dando lugar

a dos "-butilo" grupos:

o Normal butilo o n-butilo: CH3-CH2-CH2-CH2-

o Secundaria butilo o sec-butilo: CH3-CH2-CH-

El segundo, isómero ramificado de butano, isobutano, se puede conectar, ya sea

en uno de los tres carbonos terminales o en el carbono central, dando lugar a

otros dos grupos:

o Isobutilo: 2CH-CH2-

o Terciario butilo, terc-butilo o t-butilo: 3C-

Reacciones de sustitución

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

o Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la

sustitución.

o Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al

sustrato.

o Grupo saliente. Es el átomo o grupode átomos que es expulsado del

sustrato.

o Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el

nucleofilo.

Reacciones por sustitución nucleofila

En este tipo de reacción, un nucleofilo, es una especie con un par de electrones

no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo

al halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno

sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como un Ion haluro.

Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleofilo, se llama

reacción de sustitución nucleofila.

Sustitución nucleofila bimolecular (SN2)

Las reacciones de sustitución nucleofila bimolecular consisten en el ataque de un

grupo con pares solitarios (nucleofilo) a un carbono polarizado positivamente con

pérdida del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura

del sustrato, naturaleza del nucleofilo, grupo saliente y disolvente.

Sustitución nucleofila unimolecular (SN1)

En la sustitución nucleofila unimoleuclar el sustrato se ioniza, formando un

carbocation, que es atacado en la siguiente etapa por el nucleofilo. La reacción

solo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo

saliente, aunque no depende su velocidad del nucleofilo.

MATERIALES

MATERIAL REACTIVOS2 Matraz balón de fondo plano esmeralizado(100ml)

Agua destilada (67.75ml)

1 refrigerante recto esmerilado(50ml) NaCl(12.875 gr.)

2 matraces Erlenmeyer (50ml) Butanol (1687ml)

3 soportes universales H2SO4 conc(7ml)

1 parrilla electrica Na2C03 de 2.5% (6.25ml)

1 refractometro(250ml) CaCl2 anhidro (6.25gr)

1 anillo metalico Sal AgNO3 1% (1ml)

1 baño maria para hielo Hielo

1 embudo de separación (125ml)

1 tapon de termometro

1 pinza para tubo

1 termometro 200°C

2 mangueras para refrigerante

1 probeta (50 ml)

3 tubos de ensaye (13x100 mm)

Procedimiento

1. En un matraz balón de fondo plano de 100 ml coloquen 12.875 g de NaCL,

2.25 ml de agua y 16 ml de butanol. Posteriormente adicione 7 ml de H2SO4

concentrado. Mezclar por rotación el contenido del matraz.

2. Instalar un equipo de reflujo y conecten el matraz que contiene la mezcla

anterior.

3. Instalen un equipo de destilación y destilen el residuo de la reacción

anterior, mantenga la temperatura de ebullición del derivado halogenado

formado. Destilen aproximadamente 30 minutos o hasta que el residuo se

agote. Recibe el destilado en un matraz de 100 ml con 20 ml de agua,

sumergido en baño de hielo.

4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separación y agiten el

embudo de separación para que se lave con el agua. Dejen reposar y

decanten el agua.

5. Laven la fase orgánica con 6.25 ml de carbonato de sodio al 2.5%; dejen

reposar y decante la fase acuosa. Sequen el cloruro de alquilo con 0.5g de

CaCl2 anhidro. Dejen reposar hasta que se separe el sólido hidratado.

6. Separen la fase sólida y conserven el cloruro de alquilo en un matraz de

fondo plano de 100 ml cubierto de la luz y guárdelo para la obtención del

éter.

7. Pruebas de identificación. Tomen 0.5 mL de cloruro de butilo y hagan las pruebas de solubilidad, densidad e índice de refracción o la prueba de halogenuros, para asegurarse que obtuvo el cloruro de alquilo esperado.

Datos y observaciones

Cloruro n-butilo + agua destilada

- Insoluble en agua

- Menor densidad que el agua

Observaciones

-Primeramente pesamos nuestra muestra de 12.875 g de NaCl en un papel acerado, procurando no tirar ni un gramo en la balanza o en el piso. Previamente lo depositamos en el matraz de fondo plano.

AgNO3

- Insoluble en agua

- Más denso que el agua

Seguido de agregar el NaCl, añadimos 2.25 ml de agua y 16 ml de butanol.

Posteriormente 7 ml de H2SO4.(Al agregar el ácido sulfúrico primero introducimos

el agua al matraz y lentamente añadimos el ácido, para procurar que la reacción

no fuera muy violenta y exotérmica).

Se montó el equipo de reflujo

Al momento de hacer el reflujo, nos percatamos que no nos iba a dar tiempo,

entonces solo terminamos el reflujo y guardamos nuestro producto para la

siguiente semana

Pasó la semana y nuestra muestra la teníamos que destilar, montamos nuestro

equipo y empezamos la destilación, solo fueron 30 minutos de esto, íbamos

checando el cambio de temperatura y lo que salió de la destilación lo recibimos en

un matraz de 100ml con 20 ml de agua destilada y todo esto sumergido en hielo.

Cambio de temperatura en la destilación

Matraz de 100ml con 20 ml de agua destilada sumergido en hielo.

Resultante del reflujo anterior

Al terminar la destilación, después de 30

minutos, agregamos nuestro

producto a un embudo de

separación, en donde a este se le

vertió agua para que se lavara y se

agitó arduamente, posteriormente,

dejamos que se separaran la parte

orgánica y la parte acuosa.

Posteriormente se separó la

fase orgánica de la acuosa

Finalmente nuestra fase orgánica la lavamos con 6.25 mL de carbonato de

sodio al 2.5%

Se le hicieron pruebas de identificación.

Resultados

¿Cuanto se obtuvo de cloruro de butilo?

7.9ml

Prueba de solubilidad: insoluble en agua

Densidad: 1.36

Actividades complementarias

Calcule el rendimiento del producto obtenido

.7048 rendimiento teórico obtenido

¿Que tipos de desechos se generaron en la obtención del halogenuro

de alquilo?

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos,

halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que

contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación

sp3.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por

radicales de alcanos, también pueden formarse a partir de alquenos. Estos

últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de

bromaciónalílica.

Escriba el mecanismo de reacción de la síntesis de etoxibutano

¿Explique cuál es el nucleofilo?

El halógeno

¿Qué tipo de reacción se lleva acabo y por qué?

Una reacción de sustitución porque un átomo o grupo en un compuesto

químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Una sustitución nucleofilica es un tipo de reacción de sustitución en la que

un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila,

"pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo,

denominados grupo saliente.

La reacción SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) tiene lugar en una

única etapa en la que la adición del nucléofilo y la eliminación del grupo

saliente se producen simultáneamente.

Conclusiones

Belem Emileydy Valle Ramos

En esta práctica se realizo la destilación y otros procedimientos con los cuales se

obtuvo cloruro de alquilo. Durante su obtención en cada proceso (en los métodos

de reflujo, destilación, decantación) se obtuvo un producto y este conjunto de

productos se podría denominar como los mecanismos de reacción con SN2, así

como también identificamos al nucleofilo, ya que por método de la sustitución

nucleofilica pudimos sintetizar el cloruro N-butilo, aplicando la teoría que vemos en

clase sabemos que la sustitución nucleofilica en este tipo, un nucleofilo, es una

especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de

alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al halógeno. Y como la reacción de

sustitución es por medio de un nucleofilo se llama sustitución nucleofila; se

obtienen productos diferentes cambiando totalmente sus propiedades tanto físicas

como químicas. Notamos los cambios e identificamos como intervienen las

diferentes propiedades al intervenir un nucleofilo para llevar a cabo la reacción.

Obtuvimos el derivado halogenado a partir de un alcohol para la síntesis de un

éter butiletilico.

Ximena Isabel Román Gutiérrez

Mediante la práctica realizada se llevaron a cabo reacciones de sustitución, de las

que sabemos son aquellas donde un átomo o grupo en un compuesto químico es

sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias

intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias.

El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución,

debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre

los cuerpos reaccionantes. Se realizaron procesos tales como reflujo, destilación,

decantación, todo con el fin de poder obtener como producto final cloruro de n

butilo, esto con las mezclas de sustancias como NaCl, H2SO4 y butanol para

poder obtener un derivado halogenado, de cual se obtendría otro compuesto que

nos permitiría continuar con el proceso para poder ir recolectando muestras y de

esa forma obtener el éter deseado.

Adrián Sebastián Alamilla

En esta práctica, aplicamos los principios teóricos que hemos estudiado en clase

al realizar una reacción de sustitución la cual es nucleofilica ya que a partir de

NaCl, H2SO4 y butanol se obtuvo un derivado halogenado que nos pueda

sintetizar éter butiletílico.

Para ello se sigue el procedimiento de reflujo, destilación, decantación, todo con el

fin de poder obtener como producto final cloruro de n butilo, a través de las

sustancias ya mencionadas.

Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama

reacción de sustitución nucleófila. Entendemos que las reacciones de sustitución

nucleófila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un grupo con pares

solitarios (nucleófilo) a un carbono polarizado positivamente con pérdida del grupo

saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura de la naturaleza del

nucleófilo, grupo saliente y disolvente.

Por ultimo destacamos el hecho de la comprobación del N- butilo, a través de

pruebas como la densidad, solubilidad del mismo. De lo cual nos ayuda a

confirmar los pasos de la práctica y determinar pasos seguros para prácticas

posteriores.

Miguel Ángel Rodríguez Tovar

La naturaleza del nucleófilo es importante en las reacciones SN2, sin en cambio

en las reacciones SN1 se efectúa pasando por una etapa limitante de la velocidad

en la que el nucleófilo no interviene en la cinética. El nucleófilo no entra en la

reacción sino hasta que se efectúa la disociación, que es el paso limitante de la

velocidad por lo que no afecta la velocidad de reacción.

Las reacciones de SN2 se deben principalmente a la estabilidad o

desestabilización delnucleófilo. Sin embargo, sus efectos sobre la reacción SN1 se

deben sobre todo a la estabilidad o desestabilidad del estado de transición. Las

propiedades de un disolvente que contribuye a su capacidad de estabilizar iones el

solvatación se relaciona con la polaridad del mismo, los disolventes polares, como

el agua, el metanol y sulfóxido de dimetilo, son buenos para solvatar iones, pero la

mayor parte de los esteres e hidrocarburos que son no polares, son muy malos.

En esta práctica sintetizamos el cloruro de n-butilo, con diferentes técnicas, tales

como l destilación, decantación, utilizando una reacción (sn2), de esta reacción

nos surgieron otras muy diferentes, con propiedades muy distintas a las demás,

aprendimos a identificarlas y separarlas unas de otras.

Bibliografía

http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf

http://es.swewe.net/word_show.htm/?89997_3&Cloruro_de_terc-butil

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf

http://www.insht.es/portal/site/Insht/ menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961ca/?vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD&do=Search&idPalabra=grmbba

http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdf