organik bileşiklerin karakteristik Özellikleri ve...

ORGANİK KİMYAYrd. Doç. Dr. Serkan SAYINER

Yakın Doğu Üniversitesi, Veteriner Fakültesi, Biyokimya Anabilim Dalı

[email protected]

http://www.biyokimya.vet/

https://neu.edu.tr/akademik/fakulteler/veteriner-fakultesi/?lang=tr


mailto:[email protected]

Organik Bileşiklerin

Karakteristik ÖzellikleriÖzellikleri, Çizimleri, Fonksiyonel Gruplar

Yrd. Doç. Dr. Serkan SAYINER

[email protected]




mailto:[email protected]

Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri

Tüm organik bileşikler karbon atomları içerir.

Çoğu organik bileşik H atomları içerir.

• Sayıların 10’un altında olan bazı bileşiklerde C—H bağı olmayabilir.

C her zaman 4 kovalent bağ, hidrojen ise 1 kovalent bağ

yapar.

Karbon, periyodik tablonun 4A grubunda bulunur. Bu

nedenle bir karbon atomunun bağ oluşumu için dört

valans elektronu vardır.





Hidrojenin tek bir valans elektronu olması nedeniyle,

metan (CH4), dört tek bağ içerir. Her biri hidrojen

atomundan bir elektron ve karbon atomundaki bir

elektron arasında olur.

Metan

İki elektron içeren

bağ





C atomu, başka C atomları tek, çift ve triple(üçlü)

bağlar yapabilir.

Bir bileşik iki veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde,

bağlanma tipi karbon etrafındaki atom sayısıyla

belirlenir.




Her bir C 4 tek

bağ yapar.

Çift bağ 4 adet

elektron içerir.

Bir üçlü bağ 6

elektron içerir.

Etan Etilen Asetilen





Dört atomla çevrili bir C atomu, dört

tekli bağ oluşturur.

Etan’ daki (C2H6), her karbon atomu üç

hidrojen atomuna ve bir karbon

atomuna bağlanır.

Bütün bağlar tek bağdır.

Her bir C 4 tek

bağ yapar.

Etan





Üç atomla çevrili bir C atomu bir

çift bağ oluşturur.

Etilen (C2H4) 'de her karbon atomu

üç atom ile çevrilidir (iki hidrojen ve

bir karbon); Böylece, her C, her bir

hidrojen atomuna tekli bir bağ

oluştururken, karbona çift bağ

oluşturur.

Çift bağ 4 adet

elektron içerir.

Etilen





İki atomla çevrili bir C atomu

genellikle bir üçlü bağ oluşturur.

Asetilen (C2H2) 'de, her karbon

atomu iki atom ile çevrilidir (bir

hidrojen ve bir karbon); Böylece her

C, hidrojene tekli bir bağ

oluştururken, karbona üçlü bir bağ

oluşturur.

Bir üçlü bağ 6

elektron içerir.

Asetilen





Bazı bileşikler atom zincirleri halindedir, bazılarının ise

halkaları vardır.

Örneğin, üç karbon atomu, propan oluşturmak üzere bir

sıra bağlanabilir veya siklopropan adı verilen bir halka

yapı oluşturabilir.




• Propan, gazlı ızgaralarda kullanılan bir yakıttır; Sıvılaştırılmış

petrol gazı (LPG).

• Siklopropan ise inhale edildiğinde anestezik etki gösteren bir

gazdır.

Propan Siklopropan





Organik bileşikler C ve H dışında elementlerde içerebilir.

• C ve H atomları dışındaki atomlar heteroatom olarak isimlendirilir.

• Organik bileşiklerde en çok bulunan heteroatomlar N, O ve halojenlerdir (F, Cl, Br ve I).

• Periyodik tablodaki yerine göre her heteroatom belli sayıda bağ oluşturabilir.

• Çoğu heteroatomun başka atomla paylaşılmayan elektron çiftleri bulunur. Dolayısı ile her atom 8 elektron ile çevrilidir.





Azot (N), üç bağ oluşturur ve bir adet başka bir atomla

eşleşmemiş elektron çifti (lone pair of electrons) vardır.

Oksijen iki bağ oluşturur ve iki adet eşleşmemiş elektron

çiftine sahiptir. Halojenler bir bağ oluştururlar ve üç adet

eşleşmemiş elektron çiftine sahiptirler.

Hidrojen dışında, organik bileşiklerdeki bu ortak

elementler, birleşim kuralını izler:

Bağ Sayısı Eşleşmemiş Elektron Çifti

Sayısı





• Oksijen ve Azot, Karbon ile hem tek hem de çoklu bağlar yapabilir.

• Bir karbon ile heteroatom arasında oluşan bağlar arasında en sık görüleni C=O bağıdır. Yani karbonil grubudur.

• Bir atom çoklu bağın bir parçası olduğunda bile bağlanma kalıpları aynı kalır.

• Örneğin: Metanol (CH3OH) ve Formaldehid (H2C=O).




O’de iki tane

eşleşmemiş

elektron çifti

O’de iki tane

eşleşmemiş

elektron çifti

Metanol Formaldehit

C’de dört

bağO’da iki

bağ

C’de dört

bağO’da iki

bağ




Bağ Sayısı

Eşleşmemiş Elektron Çiftleri

Bağ yapmamış

Elektron Çiftlerinin

sayısı

Hidrojen Karbon Azot Oksijen Halojenler

Organik bileşiklerde bulunan atomların ortak bağlanma kalıpları





Erime ve kaynama noktaları, iyon yapılı birçok inorganik

bileşiklerin aksine fazla yüksek değildir, genelde 300°C’

nin altındadır.

-OH, -COOH, -NH2 gibi hidrofil grup içermeyenler suda

çözünmezler, ama eter, benzen, kloroform,

karbontetraklorür gibi hidrofob nitelikte olan organik

çözücülerde çözünürler.




Organik Moleküllerin Çizimi

Organik moleküller sıklıkla bir çok atom içerir, bu yüzden

yapılarını basitleştirmek için kısa metotlara ihtiyaç

duyarız.

Organik bileşikler için kullanılan iki temel kısaltma şekli

vardır;

• Kondens yapılar (Zincir yapılar) ve

• İskelet yapıları (Halka yapılar).




Kondens Yapılar (Zincir Yapıları)

Kondens yapılar, çoğunlukla, bir halka yerine, birbirine

bağlı bir atom zincirine sahip bileşikler için kullanılır.

Aşağıdaki kurallar uygulanır.

• Tüm atomlar çizilir, ancak iki elektronlu bağ çizgileri

genellikle atlanır.

• Heteroatomlardaki eşleşmemiş elektron çiftleri gözardı

edilir.




Kondens Yapılar (Zincir Yapıları)

Kondens bir formülü yorumlamak için molekülün sol

tarafından başlanır ve karbon atomlarının dört bağa sahip

olduğunu unutulmamlıdır.

• 3 H'ye bağlanan bir karbon CH3 olur.

• 2 H'ye bağlı bir karbon, CH2'ye dönüşür.

• 1 H'ye bağlı bir karbon CH olur.




CH3 grubunun nereye bağlandığını

göstermek için dikey bağ çizgisi

kullanılır.




Bazen bu yapılar, benzer gruplar çevresinde parantezler

kullanılarak basitleştirilir. Birlikte bağlanan iki CH2 grubu

(CH2) 2 olur. Aynı karbona bağlı iki CH3 grubu (CH3)2C olur.

Birbirine bağlı iki tane CH2 grubu Aynı karbona bağlı iki tane CH3 grubu




Örnek Problem

Bileşikleri kondens yapıya çeviriniz.




Çözüm

Kondens yapı Basitleştirilmiş hali

İki tane CH3 grubu aynı

C’ye bağlı ise parantez ile

gösterilir.




İskelet Yapılar (Halka Yapılar)

Halkalar, sikloheksan ve siklopentanol için gösterildiği

gibi, her bir köşede bir «karbon atomu» nun olduğu

şekilde anlaşılan poligonlar olarak çizilir.

• Halka üzerinde tüm karbonlar ve hidrojenler yazılmaz. Ancak

H‘ ler heteroatomlara bağlanırsa yazılır.Her C’de 2 tane H vardır.

O üzerinde H çizilir.

Siklohekzan İskelet Yapı Siklopentanol İskelet Yapı




Her C’ de 2 H çizilir.

Bu C’ de sadece 1 tane H vardır.




Fonksiyonel Gruplar

Organik moleküller C-C ve C-H bağlarına ek olarak, farklı

yapısal bileşenleride içerebilir.

20 milyondan fazla organik bileşik olmasına rağmen, bu

moleküllere yapısal karakterlerini veren ve fonksiyonel

grup olarak isimlendirilen bileşenlerin sayısı kısıtlıdır.




Fonksiyonel Gruplar

Fonksiyonel grup, karakteristik kimyasal ve fiziksel

özelliklere sahip bir atom veya atom grubudur.

Fonksiyonel grup, heteroatom, çoklu bağ veya bazen

hem heteroatom hem de çoklu bağ bulundurur.

Bir fonksiyonel grup, bulunduğu molekülün şeklini,

fiziksel ve kimyasal özellikleri ile katıldığı reaksiyon

türlerini belirler.




Fonksiyonel Gruplar

Bir fonksiyonel grup, ister 2 ister 20 kadar karbon

atomuna sahip olan bir karbon omurgasına bağlı olsun

aynı davranır.

• Bu nedenle, simgesel gösterimde molekülün karbon ve hidrojen

omurgası «R» ile gösterilir.

• Fonksiyonel grup «R» a bağlı olarak gösterilir.

Fonksiyonel Grup

KARBON omurga... bağ... Belirli bir fonksiyonel grup




Fonksiyonel Gruplar

Örneğin;

• Etanol (CH3CH2OH), karbon omurgasında 2 adet karbon ve 5 adet hidrojen atomları içerir. Bunların yanında bir adet OH grubu içerir ve bu molekülün fonksiyon grubudur, hidroksil grup.

• Hidroksil grubu etanolun fiziksel özellikleri ve katıldığı reaksiyon tiplerini tayin eder.

• Hidroksil grubu içeren herhangi bir organik molekülde etanole benzer özellikler gösterir.

• Hidroksil grubu içeren bileşiklere «alkoller» denir.




Etanol

Hidroksil grubu

C omurga




Fonksiyonel Gruplar

En çok bulunan fonksiyonel gruplar;

• Hidrokarbonlar

• Yapılarında sadece C ve H elementleri bulunur.

• Alifatik Hidrokarbonlar (Alkanlar, alkenler, alkinler) ve Aromatik hidrokarbonlar

• Bir Heteroatoma Tek Bağ içeren Bileşikler

• C-Z σ-bağı (Z bir elektronegatif elementtir.).

• C=O (Karbonil) grubu içeren bileşikler.




Hidrokarbonlar

Hidrokarbonlar, yapısında sadece C ve H elementlerini içeren organik bileşiklerdir.

• Alkanlar, yapısında sadece C—C tek bağları içeren ve fonksiyonel grubu olmayan bileşiklerdir. Ör. Etan (CH3CH3).

• Alkenler, yapısında fonksiyonel grup olarak C=C çift bağı içeren bileşiklerdir. Ör. Etilen (CH2=CH2).

• Alkinler, yapısında fonksiyonel grup olarak C≡C üçlü bağı içeren bileşiklerdir. Ör. Asetilen (HC≡CH).

• Aromatik hidrokarbonlar, yapısında 3 çift bağlı 6 karbonlu benzen halkası içeren bileşiklerdir.




Hidrokarbonlar

Alkanlar dışında tüm hidrokarbonlar çoklu bağlar içerir.

• Fonksiyonel grubu olmayan alkanlar çok sert koşullar dışında

reaksiyona girmezler.

• Örneğin sentetik plasit olan Polietilen yüksek molekül ağırlıklı

bir alkandır ve —CH2— içeren çok uzun bir zincire sahiptir. Bu

uzunluk yüzler hatta binleri bulabilir. Reaktif bölgesi olmadığı

için oldukça kararlı bir bileşikdir ve kolayca parçalanmaz.

Dolayısı ile depolama alanlarında yıllarca dayanabilir.

polietilen

Zincir her iki yönde devam eder.




Bir Heteroatoma Tek Bağ içeren Bileşikler

Bir takım fonksiyonel gruplar, bir heteroatoma tek

başına bağlanmış bir karbon atomu içerir.

• Genel örnekler arasında alkil halojenürler, alkoller, eterler ve

aminler bulunur.

Bu işlevsel grupları içeren moleküller basit veya çok

karmaşık olabilir.

• Molekülün diğer bölümlerinde bulunan diğer unsurlar önemli

değildir.




Bir Heteroatoma Tek Bağ içeren Bileşikler

Fonksiyonel grupları tanımlamak için küçük parçalara

ayırmak en iyi yaklaşımdır. Örneğin;

• İlk genel anestezik olan dietil eter bir eterdir çünkü iki C‘ ye

bağlı bir O atomu vardır.

• Esrar aktif bileşeni olan Tetrahidrokannabinol (THC) de bir

eterdir, çünkü iki karbon atomuna bağlı bir O atomu içerir.

• Bu durumda O atomu da bir halkanın parçasıdır.




Dietil eter

eter

Tetrahidrokannabinol

(THC)

eter




C=O (Karbonil) grubu içeren bileşikler.

Birçok farklı bileşik, bir karbon-oksijen çift bağ (C = O,

karbonil grubu) içerir.

Karbonil bileşikleri, aldehitler, ketonlar, karboksilik

asitler, esterler ve amidleri içerir.

Karbonil karbon—hidrojen, —karbon veya —bir

heteroatoma bağlı atom tipi karbonil bileşiğinin spesifik

sınıfını belirler.




Karbonil grubu

: :





Aldehitleri, karboksilik asitleri ve esterleri çizmek için

kondens yapı (zincir yapı) kullanılır.

Bir aldehit, karbonil karbona doğrudan bağlı bir

hidrojen atomuna sahiptir.

Asetaldehit

Kondens yapı

C, H ve O’ya bağlıdır.





Bir karboksilik asit, doğrudan karbonil karbona bağlı bir

OH grubunu içerir.

Bir ester, karbonil karbona doğrudan bağlı bir OR

grubunu ihtiva eder

Asetik asit

Kondens yapılar

O’lar C’ye bağlıdır.

Etil asetat

Kondens yapılar O’lar C’ye bağlıdır.




Örnek problem

Bileşiklerde yer alan fonksiyonel grupları tanımlayınız.

C=C çift bağı içeren

bir hidrokarbon

bileşikdir. Dolayısı bir

alkendir.

Hidroksil (OH) grubuna

bağlı bir C atomu

bulunur. Dolayısı bir

alkoldür.

C=O (karbonil grup)

çift bağı içerir ve buda

halkada bulunan iki

farklı C atomuna

bağlıdır. Dolayısı ile

bir ketondur.




Organik Bileşiklerin

İsimlendirilmesiTrival İsimlendirme, Sistematik İsimlendirme




Trival İsimler

Uzun zamandır varlığı bilinen organik bileşikler için çoğu

kez bileşiğin kökeninden ya da niteliklerinden türetilen

isimler kullanılmaktadır.

Örneğin; karınca asidi (formik asit), şarap asidi (tartarik

asit)

Bugün de sistematik isimlendirilmesi çok kullanışsız olan

bileşikler için trival isimlendirme kullanılmaktadır.




Trival İsim: Kortizon

Sistematik İsim:17α,21-dihidroksi-4-pregnen-3,11,20-trion




Sistematik İsimlendirme

Yapı formüllerinden köken alan belirli kurallara göre bir

bileşiğin isimlendirilmesini ya da tersine bir bileşiğin

isminden yapı formüllerinin ortaya konulmasını hedefler.

Bir başka deyişle; Organik bileşiklerin yapı

formüllerinden isimlerinin ya da isimlerinden yapısal

formüllerinin oluşturulması hedeflenmiştir.

International Union of Pure and Applied Chemistry

• Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği




https://iupac.org/


Organik bileşiklerin yapı elementleri iki gruba ayrılır.

• Temel Karbon İskeleti: Dallanmamış asiklik ya da siklik veya

dallanmış siklik ya da asiklik hidrokarbonlardan oluşmuştur.

• Substitüentler: Küçük hidrokarbon gruplarından ya da

fonksiyonel gruplardan oluşur.

Temel Karbon İskeleti

Substitüentler




IUPAC Sayısal Çarpanlar

Sayı Çarpan Sayı Çarpan Sayı Çarpan

1 mono- 11 undeka- 21 heneicosa-/henicosa-

2 di- 12 dodeka- 22 dokosa-

3 tri- 13 trideka- 23 trikosa-

4 tetra- 14 tetradeka- 24 tetrakosa-

5 penta- 15 pentadeka- 25 pentakosa-

6 heksa- 16 heksadeka- 26 heksakosa-

7 hepta- 17 heptadeka- 27 heptakosa-

8 okta- 18 oktadeka- 28 oktakosa-

9 nona- 19 nonadeka- 29 nonakosa-

10 deka- 20 eikosa-/ikosa- 30 triakonta-




Siklik (Halka Yapılı Hidrokarbonlar)

Benzen

SiklobütanSiklopropanSiklopentan Siklohekzan

Steran

Naftalin Antrasen Benzipiren





Temel karbon iskeletindeki H atomlarının başka

substitüentlerle yer değiştirmesi ile oluşan bileşiklere

organik bileşiğin türevleri adı verilir.

İsimlendirmede temel C-iskeletinin önüne ya da sonuna

önek- (prefix) ya da –sonek (suffix) halinde

substitüentlerin adı eklenir.





Bu isimlendirme şu kurallara göre yapılır;

• En uzun ve dallanmamış C-zinciri temel C-iskeletinin ismini belirler.

• Dallanma noktalarının verilmesinde, atom ya da atom grubunun bağlandığı C atomu mümkün olduğunca düşük numara alabilecek şekilde numaralandırma yapılır.

• Çift bağların bulunduğu yerlerin de belirtilmesi zorunludur.

• Birden fazla bulunan substituentler di, tri, tetra gibi örneklerle verilir.

• İki atom ya da atom grubunun bağlandığı aromatiklerde atom ya da atom gruplarının bağlanma yerleri sayılarla ya da o-(orto-), m-(meta-), P- (para-) harfleri ile gösterilir. Tek bir substitüent varsa bağlanma noktasını belirtmeye gerek yoktur.

• Bir atom grubunda N bulunuyorsa, bu substituent N-kullanılarak belirtilir.





Açık yapılı hidrokarbonların isimlendirilmesinde ana

iskelet;

• ön ek (prefix) + kök adı (parent) + son ek (suffix)

Önek SonekKök

En uzun karbon zincir nedir?

Fonksiyonel grubu

hangisidir?Substitüentler nelerdir

ve nerededirler?





Moleküldeki en uzun C zinciri ve bu zincirdeki C sayısı esas alınır. Kök adı buna göre belirlenir.

Uzun zincirdeki C atomlarına numara verilir.

• Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır.

• Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir.

• İkili bağ da yoksa, uzun zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.

Önce grubun bağlı olduğu C numarası yazılır. "–" işaretinden sonra da grubun adı yazılır.





Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları

karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır.

• Aynı alkil grupları, aynı C üzerinde iseler bu karbonunun numarası,

grup sayısı kadar tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını

belirtmek üzere di-, tri-, tetra- ........ gibi ön ekler kullanılır.

Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır.

Z; Zincir üzerindeki C sayısı esas alınarak kök adı söylenir.

(Prop, büt, pent, hekz, hept ... hecelerinden biri).





İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –

in eki getirilir.

Üçlü bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra

geliyorsa o rakam kökten önce yazılır.

İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı

karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten

sonra ise di- -in son eki getirilir.





Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa,

eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki getirilir.

Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra

geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır.

İskelette birden fazla çift bağ varsa yerleri kökten önce

belirtilir. Kök heceden sonra ise di- -en, tri- -en ... gibi

uygun son ek getirilir.





Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani

molekül doymuş bir hidrokarbon ise kök heceden sonra

sadece –an eki getirilir.

Bileşik halkalı ise "SİKLO" ön eki getirilir.

Alkan bileşiklerinde 2'inci C atomunda yalnızca bir –CH3

dallanması varsa izo, 2 tane –CH3 bağlı ise neo ön ekiyle

isimlendirme yapılır.





Hem ikili bağ, hem de üçlü bağ içeren bir bileşikte bu grupları içeren en uzun zincir en düşük ön ek sayısı verecek şekilde numaralanır.

Eğer bir seçim yapılacaksa, ikili bağ en düşük sayıyı alır. Adlandırmada ikili bağ için son ek üçlü bağ için olandan önce gelir.

CH≡CCH=CHCH3 2-penten-4-in

CH2=CH-C≡C-CH3 1-penten-3-in




123456

Metil Grubu

3-metilhekzan




oktan

2 3 41 5 6 7 8

Metil

Metil

Etil

5-etil-2,6-dimetiloktan




Metil Grubu

BenzenMetilbenzen

(Toluen)




siklopentan

etil

propil

1

1-etil-2-propilsiklopentan

23

4

5




pentan İzopentan

(2-metilbütan)

Neopentan

(2,2-dimetilpropan)




Soru 1

.................., doğrudan karbonil karbona bağlı bir OH

grubunu içerir.

a. Alkan

b. Keton

c. Karboksilik asit

d. Ester

e. Eter

Cevap : c




Soru 2

Yandaki bileşiğin IUPAC kuralına göre sistematik ismi aşağıdakilerden hangisidir?

a. 4-metil-3-etilhekzan

b. 3-etil-4-metilhekzan

c. 3-propil-3etilhekzan

d. 4-metil-3-etilheptan

e. 3-etil-4-metilheptan

Cevap : e




SORULARINIZ ?




Kaynaklar

Eren, M. 2015. Organik Kimya Ders Notları

• Prof. Dr. Meryem EREN’e teşekkürlerimle...

Serpek, B. 2015. Organik Kimya. Nobel Akademik Yayıncılık

Smith JG (2010). Organic Chemistry, 3rd Edition, McGraw-Hill.

Smith JG (2012). General, Organic, & Biological Chemistry 2nd Edition,

McGraw-Hill.




Bir sonraki konu;

HidrokarbonlarAlkanlar, Alkenler, Alkinler, Aromatik Bileşikler




organik bileşiklerin karakteristik Özellikleri ve...

Documents