nocions bàsiques de nomenclatura en química orgànica
DESCRIPTION
Nocions bàsiques de nomenclatura en Química Orgànica. Nomenclatura d’alcans. 1.- Per a anomenar un hidrocarbur ramificat s’escull com a cadena principal la més llarga (=amb més àtoms de Carboni) - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Nocions bàsiques de nomenclatura en Química
Orgànica
Nomenclatura d’alcans1.- Per a anomenar un hidrocarbur ramificat s’escull com a cadena principal la més llarga (=amb més àtoms de
Carboni)
2.- Els carbonis de la cadena principal s’enumeren de manera que els radicals tinguen els localitzadors més baixos possibles.
3.- Els radicals s’anomenen anteposant-los un localitzador que indique la posició que ocupa a la cadena principal (en què carboni)
4.-Si tenim dos o més radicals diferents en diferents carbonis s’anomenen per ordre alfabètic incloent-hi els prefixes: cicle-, neo-, iso-, ...
5.- Si un radical (o cadena lateral) en porta altres radicals, s’anomena com una cadena substituïda enumerant els seus carbonis des del carboni d’unió a la cadena principal. El seu nom es col·loca entre parèntesis perquè no done lloc a cap confusió.En cas de tenir la mateixa cadena complexa dos o més vegades li anteposem un dels prefixes: bis-, tris-, tetraquis-, ...
6.- En igualtat de condicions, s’escull com a cadena principal la que tinga el major nombre d’àtoms de carboni en menor nombre de cadenes laterals
7.- Escollirem com a cadena principal la que tinga cadenes laterals menys ramificades8.- Si dues o més cadenes laterals es troben en posicions equivalents, donarem el nombre més baix a la que
s’anomene primer (per ordre alfabètic)
nre.C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12Nom Met- Et- Prop
-But- Pent- Hex- Hept- Oct
-Non- Deca- Undeca- dodeca
-
Nomenclatura d’alquens i alquinsEn general, tenen prioritat els dobles sobre els triples enllaços1.- Escollirem com a cadena principal la que tinga més nombre
d’instauracions (dobles i triples enllaços, independentment si en són dobles o triples)
2.- Per a enumerar la cadena principal donarem els localitzadors més xicotets a les insaturacions (independentment si en són dobles o triples), en cas de coincidència té preferència el localitzador menor pels dobles enllaços front els triples.
3.- Si els localitzadors de les insaturacions són iguals, les ramificacions decideixen els localitzadors
Exemples: – 5,7-decadien-2-í CH3-CΞC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
– 3-octen-1,7-dií HCΞC-CH2-CH2-CH=CH-CΞCH– 1-hexen-5-í HCΞC-CH2-CH2-CH=CH2
Benzè i derivatsHidrocarburs aromàtics: Són hidrocarburs cíclics que presenten dobles enllaços alterns, la majoria deriva del benzè. Benzè: C6H6
Derivats del benzè: Si tenen dos radicals com a substituents, es poden col·locar en les posicions: 1,2- (orto) 1,3- (meta) 1,4- (para)
Exemple:1,2-dimetilbenzè, o, orto-dimetilbenzè, o, o-dimetilbenzèDerivats del benzè amb nom propi:
CH3
COOH
OH
CONH2
CHO
toluè
fenol
àcid benzoic
benzaldehíd
benzamida
GRUP FUNCIONAL
NOM DE LA SÈRIE
HOMÒLOGA
SUFIX(principal)
PREFIX(secunda
ri)
Exemples
R —COOH Àcid -oic Carboxi- CH3—CH2—COOHÀcid propanòic
R —CO—OR’ Èster -oat de... CH3—CH2—COOCH3
Propanoat de metilR —CO— NH2 Amida (R’)-amida CH3 —CH2—CO— NH2
PropanamidaR —CHO Aldehid -al Formil- CH3—CH2—CHO
PropanalR —CO—R’ Cetona –ona Oxo- CH3 —CH2—CH2—CO—CH3
2-pentanonaR —CΞN Nitril (R+C) -nitril Ciano- CH3—CH2—CΞN
propanonitrilR —OH Alcohol -ol Hidroxi- CH3—CH2—CHOH—CH3
2-butanolR—NH2 Amina -amina Amino- CH3—CH2—NH2
etilaminaR —O — R’ Èter -èter R-oxi CH3—CH2—O—CH3
etilmetilèterR— NO2 Nitro Nitro- CH3—CH2—NO2
niroetà
Alguns exemples
Reaccions en Química Orgànica
Reaccions més importants
Reaccions d’addició a alquens
C = CH
H
H
H
+ H2
+ Br2
+ HCl
H - C - C - H
H|
H|
|H
|H
H - C - C - H
Br|
Br|
|H
|H
H - C - C - H
H|
Cl|
|H
|H
Hidrogenació d’alquensL’hidrogen (H2) es pot addicionar a través del doble enllaç en un procés anomenat hidrogenació catalítica. La reacció únicament té lloc si s’utilitza un catalitzador. Els catalitzadors que més s’utilitzen són el pal·ladi (Pd), el platí (Pt) i el níquel (Ni), però existeixen altres metalls que són igualment efectius. La hidrogenació redueix el doble enllaç.
Adició d’halògens a alquensEls halògens es poden afegir al doble enllaç per formar dihalurs veïnals. L’estereoquímica d’aquesta addició és ANTI, és a dir, els àtoms dels halògens s’addicionen als costats oposats del doble enllaç.
CH3 |
CH3 CH3–CCl–CH2–CH3 | + HCl major proporció
CH3–C=CH–CH3 CH3
|
CH3–CH–CHCl–CH3
Hidrohalogenació d’alquens
Regla de MarkovnikovEl primer pas és la protonació del doble enllaç. Si el protó s’addiciona al carboni secundari, el producte serà diferent del que es formaria si s’addicionés al carboni terciari.
La regla de Markovnikov diu que el protó s’afegirà l’àtom de carboni menys substituït, és a dir, el carboni amb més hidrògens. Aquest tipus d’addició donarà lloc al carbocatió més substituït, el més estable.
alqué + HBr bromoderivat majoritari
CH2 =CH–CH2–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3
CH2 =C–CH2–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3
CH2 =CH–CH–CH3 CH3 –CHBr–CH–CH3 | CH3 CH3
CH3–C=CH–CH3 CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3
Exemples
Hidratació d’alquens i deshidratació d’alcohols
Un alqué pot reaccionar amb aigua en presència d’un àcid fort com a catalitzador per a formar un alcohol.
És pot afegir aigua a través del doble enllaç en una reacció anomenada hidratación. Les reaccions d’hidratació produeixen alcohols. Aquesta és la reacció inversa a la deshidratació dels alcohols. Una deshidratació és l’eiminació d’aigua d’un alcohol per a obtenir un alqué.
CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3
CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl
CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3
(major proporció)
CH3–CH=CH2 + H2O (H+) CH3–CHOH–CH3
(major proporció)
EXEMPLES
Reaccions d’eliminació
De la molècula orgànica s’elimina una xicoteta molècula; s’obté un altre compost de menys massa molecular.
• Segueixen la regla de Saytzeff:“En les reaccions d’eliminació l’hidrogen ix del carboni
adjacent al grup funcional que té menys hidrògens”
Exemples de reaccions d’eliminació
Fixem-nos en dos cassos: • Deshidrohalogenació d’halogenurs d’alquil.
– Té lloc en medi bàsic.CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3 majoritari
• Deshidratació d’alcohols.– Té lloc en medi àcid.CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 CH3–CH=CH–CH3 majoritari
Exemple:
En reaccionar 2-metil-2-butanol amb àcid sulfúric es produeix una mescla d’alquens en diferent proporció:
• CH3
|
CH3 CH3–CH=C–CH3
|
CH3–CH2–C–CH3 major proporció + H2O |
OH CH3 |
CH3–CH2–C=CH2
Exemples de reaccions
Substitució:
Eliminació:
Addició:
Oxidació i reducció
En química orgànica l’augment del nombre d’enllaços amb l’oxigen es considera una oxidació.
La reducció correspon a la disminució del nombre d’enllaços amb l’oxigen.
• Els alcans es poden oxidar a alcohols (1 enllaç amb l’oxigen)
• Els alcohols es poden oxidar a aldehíds o cetones (2 enllaços amb l’oxigen).
• Els aldehíds es poden oxidar a àcid carboxílic (3 enllaços amb l’oxigen).
Oxidació i reducció d’aldehíds i cetones• CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH
• CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3
• CH3–CH2–CHO + 2 H2 CH3–CH2–CH3 + H2O
O2
Pt o Pd
Zn/HCl
Combustió• Constitueix un cas especial dins de les reaccions
redox. Ací, el compost es crema, en atmósfera d’oxigen o aire, per a donar CO2 i H2O, alliberant-se gran quantitat d’energia.
CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energia
REACCIONS REDOX SENSE RUPTURA DE LA CADENA
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2
nre. d’oxidació –4 –2 0 +2 +4% Oxigen: 0 50 53,3 69,6 72,7
Són oxidacions (i reduccions) més suaus, sense que es trenque la cadena carbonada
Els alcohols s’oxiden per acció del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehíds o cetones depenent si se tracta d’un alcohol primari o secundari, respectivament.
Esterificació. Hidròlisi àcida
L’esterificació té lloc en reaccionar un àcid carboxílic amb un alcohol:R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’ + H2O
Es forma un èster i es desprén una molècula d’aigua.
Es tracta d’una reacció reversible. La reacció inversa s’anomena hidròlisi
R–CO–O–R’ + H2O R–COOH + R’–OH
R - CO
OH+ R’ - OH R - C
O
O - R’+ H2O
àcid + alcohol èster + aigua
esterificació
hidròlisi