PDF generated using the open source mwlib toolkit. See http://code.pediapress.com/ for more information.PDF generated at: Thu, 18 Nov 2010 00:36:51 UTC

Bioquímica - 1r de BTXEls glúcids

ContingutArticlesEls glúcids 1

Glúcid 1

Pentoses 5

Ribosa 5Desoxiribosa 6

Hexoses 9

Fructosa 9Glucosa 22Galactosa 26

Disacàrids 27

Lactosa 27Maltosa 28Sacarosa 28

Polisacàrids 29

Cel·lulosa 29Glicogen 32Midó 36Quitina 36

ReferènciesArticle Sources and Contributors 37Image Sources, Licenses and Contributors 38

Llicències dels articlesLlicència 39

1

Els glúcids

Glúcid

El sucre és un aliment ric en glúcids.

Els glúcids, també coneguts com a glícids o sacàrids, sónbiomolècules orgàniques formades per carboni, hidrogen i oxigen. Elsmonòmers bàsics dels glúcids són els monosacàrids, de fòrmulaempírica CnH2nOn, és a dir (CH2O)n, per la qual cosa es va suposarque eren àtoms de carboni units a molècules d'aigua, o "carbonihidratat" d'on es va derivar el seu primer nom, "hidrats de carboni"; Elsdos darrers elements es troben en els glúcids en la mateixa proporcióque en l'aigua, d'aquí ve el seu nom d'hidrats de carboni, encara que laseva composició i les seves propietats no corresponguin en absolutamb aquesta definició. Malgrat que des fa temps se sap que això no escert, se segueixen utilitzant els termes d'hidrat de carboni icarbohidrat per a designar-los (sobre tot en dietètica) de forma, si mésno, inexacta.

La realitat és que els monosacàrids estan formats per una curta cadena de carbonis (de tres a set), un dels quals duuun grup carbonil i la resta grups hidroxil (-OH) i àtoms d'hidrogen. Diversos monosacàrids es poden unir per formaroligosacàrids (de dos a deu monosacàrids) i polisacàrids (més de deu, sovint milers).

Glúcid 2

Monosacàrids

La D-glucosa és una aldohexosaamb la fórmula (C·H2O)6. Els

àtoms vermells destaquen el grupaldehid, i els àtoms blaus destaquenel centre asimètric situat més lluny

de l'aldehid; com que aquest -OH estroba a la dreta de la projecció de

Fischer, es tracta d'un sucre D.

Els monosacàrids són els glúcids més simples pel fet que no poden ser hidrolitzatsen carbohidrats més petits. La fórmula química general d'un monosacàrid nomodificat és (C•H2O)n, on n és un nombre equivalent o superior a 3.

Classificació dels monosacàrids

Els anòmers α i β de la glucosa. Remarqueu la posició del carboni anomèric(vermell o verd) en relació al grup CH2OH unit al carboni 5; o bé estan a costatsoposats (α), o bé al mateix costat (β).

Els monosacàrids es classifiquen segons tres característiques diferents: la situaciódel seu grup carbonil, el nombre d'àtoms de carboni que contenen, i la sevaquiralitat. Si el grup carbonil és un aldehid, el monosacàrid és una aldosa; si elgrup carbonil és una cetona, el monosacàrid és una cetosa. Els monosacàrids ambtres àtoms de carboni s'anomenen trioses, els que en tenen quatre tetroses, els queen tenen cinc pentoses, els que en tenen sis pentoses, etc.[1] Sovint es combinenambdós sistemes de classificació. Per exemple, la glucosa és una aldohexosa (un aldehid amb sis carbonis), la ribosaés una aldopentosa (un aldehid amb cinc carbonis) i la fructosa és una cetohexosa (una cetona amb sis carbonis).

FisiologiaLa principal funció del glúcids és aportar energia a l'organisme. De tots els nutrients que puguin ser utilitzats perobtenir energia, els glúcids són els que produeixen una combustió més neta dins les nostres cèl·lules i les que deixenmenys residus en l'organisme. De fet, el cervell i el sistema nerviós només utilitzen glucosa per obtenir energia.D'aquesta manera, s'impedeix la presència de residus tòxics (com l'amoníac, que es el resultat de cremar proteïnes) iel contacte d'aquests amb les delicades cèl·lules del teixit nerviós. Una part molt petita dels hidrats de carboni queingerim es fa servir en la construcció de les molècules més complexes, juntament amb els greixos i les proteïnes, quellavors s'incorporaran als nostres òrgans. També utilitzem una porció d'aquests carbohidrats per aconseguirmetabolitzar de forma menys tòxica les proteïnes i greixos que es fan servir com a font d'energia.

Les reserves dels glúcids: el glicogenPràcticament la totalitat dels glúcids que consumim són transformats en glucosa i absorbits per l'intestí.Posteriorment, passen al fetge on són transformats en glicogen, que és la substància de reserva d'energia per a serutilitzada en els períodes en què no hi ha glucosa disponible. Segons es requqereix, el glicogen es converteix englucosa, que passa a la sang per ser utilitzada als diferents teixits de l'organisme. També s'emmagatzema glicogen alsmúsculs, però aquesta reserva d'energia només es fa servir per a produir energia en el propi múscul davant situacionsque requereixen una ràpida i intensa activitat muscular.El glicogen s'emmagatzema fins arribar a la quantitat màxima d'uns 100 grams al fetge i un 200 grams en els músculs. Si s'arriba a aquest límit, l'excés de glucosa a la sang es transforma en greix i s'acumula en el teixit adipós com a reserva energètica a llarg termini. Tots els processos metabòlics en els quals intervenen els glúcids estan controlats pel sistema nerviós central, que a través de la insulina retira la glucosa de la sang quan la seva

Glúcid 3

concentració és massa alta. Existeixen també hormones, com el glucagó o l'adrenalina, que tenen l'efecte contrari.Els diabètics no poden utilitzar ni retirar la glucosa de la sang, per tant, cauen fàcilment en estats de desnutriciócel·lular i estan exposats a múltiples infeccions.

Nutrició

L'índex glucèmicQuan prenem qualsevol aliment ric en glúcids, els nivells de glucosa en la sang s'incrementen. La velocitat a la quese digereixen assimilen els diferents aliments depèn del tipus de nutrient que els componen, de la quantitat de fibrade l'aliment i de la composició de la resta d'aliments presents en l'estómac i l'intestí durant la digestió.Per valorar aquests aspectes de la digestió s'ha definit l'índex glucèmic d'un aliment com la relació entre l'àrea de lacorba de l'absorció de 50 grams de glucosa pura al llarg del temps.

Necessitats diàries de glúcidsEls glúcids han d'aportar entre un 50% i un 60% de les calories de la dieta i entre aquests, un 10% han de ser sucresd'absorció ràpida. Seria possible viure durant mesos sense prendre hidrats de carboni, però es recomana una quantitatmínima d'uns 100 grams diaris.La quantitat màxima d hidrats de carboni que podem ingerir només està limitat pel seu valor calòric (un gram deglúcids aporta 4 calories).

Classificació dietètica del glúcids1. Els midons o fècules2. Els sucres3. La fibra

Les fècules o midons

Els midons o fècules són components fonamentals de la dieta de l'home. Són presents en els cereals, els llegums, lespatates, etc. Constitueixen els materials de reserva energètica dels vegetals, que emmagatzemen en els seus teixits ollavors amb l'objectiu de disposar d'energia en el moments crítics, com el de la germinació.Els midons estan formats per l'encadenament de molècules de glucosa, i els enzims que descomponen l'enllaçanomenat alfa amilasa, presents a la saliva i als fluids intestinals. Per poder digerir els midons, és necessarisotmetre'ls a un tractament amb calor previ a la seva ingesta (cocció, torrat, etc). El midó cru no es digereix iprodueix diarrea.

Els sucresEls sucres es caracteritzen pel seu gust dolç. Poden ser sucres senzills (monosacàrids) o complexes (polisacàrids).Són presents a la fruita (fructosa), a la llet (lactosa), al sucre blanc (sacarosa), a la mel (glucosa més fructosa)...Els sucres simples o monosacàrids, glucosa, fructosa i galactosa s'absorbeixen a l'intestí sense necessitat d'unadigestió prèvia, per la qual cosa són una font d'energia molt ràpida.El més comú i abundant dels monosacàrids és la glucosa. És el principal nutrient de les cèl·lules del cos humà a lesquals arriba a través de la sang. No sol trobar-se en els aliments en estat lliure, sinó que sol formar part de cadenes demidó o de disacàrids.Entre els sucres complexes o disacàrids destaca la sacarosa component (principal del sucre de canya) que estàformada per una molècula de glucosa i una altra de fructosa.

Glúcid 4

La fibraLa fibra és present en verdures, en fruites, en els fruits secs, els cereals integrals i en els llegums. Són polímersglucídics amb enllaços beta que els animals no podem hidrolitzar pel fet que no tenim els enzims específics. Per tant,els humans no som capaços de digerir-les bé i arriben a l'intestí gros sense assimilar-se.El component principal de la fibra que ingerim a la nostra dieta és la cel·lulosa. Altres components força habituals enla fibra dietètica són l'hemicel·lulosa, la lignina i les substàncies pèctiques com la pectina.Alguns tipus de fibra retenen diverses vegades el seu pes d'aigua. Això les engrandeix i fa que arrosseguin els residusque no podem expulsar perquè els moviments peristàltics del tub digestiu no poden abaixar-los. Per tant i encara quela fibra no s'aprofiti per obtenir energia, és necessària la seva presència en una dieta equilibrada per a netejar el tubdigestiu de substàncies nocives producte de la digestió.

Referències[1] Campbell, Neil A.; Brad Williamson; Robin J. Heyden. Biology: Exploring Life (http:/ / www. phschool. com/ el_marketing. html). Boston,

Massachusetts: Pearson Prentice Hall, 2006. ISBN 0-13-250882-6.

5

Pentoses

Ribosa

Ribosa

General

Número CAS [200-059-4]

Nomenclatura SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O

Propietats

Fórmula molecular C5H10O5

Massa molar 150,13 g/mol

Aspecte Sòlid blanc

Punt de fusió 99°C

Solubilitat en aigua Molt soluble

Si no s'indica el contrari, les dades són pels materialsen condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)

Avís d'exempció de responsabilitat

La ribosa, que existeix principalment com a D-ribosa, és un compost orgànic amb una àmplia presència a la natura.És una aldopentosa, és a dir, un monosacàrid amb cinc àtoms de carboni que en la seva forma acíclica té un grupfuncional aldehid en un extrem. Típicament, aquesta espèci existeix en forma cíclica, com es veu a la imatge. Fouobservada per primer cop el 1891 per Emil Fischer. Forma part del tronc de l'ARN, un biopolímer que és la base dela transcripció. Es diferencia de la desoxiribosa, que es dóna en l'ADN, perquè aquesta última ha perdut un gruphidroxil. Una vegada fosforilitzada, la ribosa pot esdevenir una subunitat de l'ATP, el NADH i diversos altrescompostos que són essencials pel metabolisme.

  Açò és un esborrany sobre bioquímica. Amplieu-lo [1] (citant les fonts).

Referències[1] http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ Ribosa

Desoxiribosa 6

Desoxiribosa

Desoxiribosa

General

Nom sistemàtic Desoxiribosa

Altres noms D-2-Desoxiribosa 2-Desoxi-D-ribosa 2'-Desoxi-D-ribosa Desoxi-D-ribosa D-2-Desoxieritropentosa

PubChem 5460005 [1]

Fórmula molecular C5H10O4

Massa molar 134.05791 g/mol

Aspecte blancsòlid

Número CAS [533-67-5]

Propietats

Solubilitat en aigua Molt soluble

Punt de fusió 91 °C, 364 K, 196 °F

Si no s'indica el contrari, les dades són pels materialsen condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)

Avís d'exempció de responsabilitat

La desoxiribosa, denominada correctament en la seva forma natural D-2-desoxiribosa, és un sucre monosacàrid decinc àtoms de carboni component de l'ADN amb formula empírica C5H10O4 i que es caracteritza per tenir com grupfuncional un grup aldehid, és a dir, que és una aldopentosa. Igual que la majoria de sucres (inclosos elsmonosacàrids i els disacàrids), la desoxiribosa és un sòlid de color blanc, cristal•litzable, soluble en aigua i de sabordolç. La presència de desoxiribosa en comptes de ribosa en l'ADN és una de les diferències entre aquest i l'ARN(àcid ribonucleic).

HistòriaLa desoxiribosa va ser descoberta en l’any 1929 pel bioquímic rus Phoebus A. T. Levene, qui treballava en un ampliestudi sobre l'ADN. El científic va anomenar aquest compost desoxiribosa per distingir-lo de la ribosa ( que ellmateix havia descobert ja en el 1909), destacant la falta d’oxigen. En realitat, ja en el 1901 Emil Hermann Fischer vasintetitzar al laboratori els dos components diferents fins aleshores desconeguts en la natura, sense atribuir-los caputilitat. No es va aillar de l'ADN fins el 1954.

Desoxiribosa 7

EstructuraEls cinc àtoms de carboni s’uneixen per formar una estructura d’anell tancada per un àtom d’oxigen, al voltant delqual se disposen els altres àtoms. La desoxiribosa es forma en aigua a partir de la forma linealH-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, i pot formar qualsevol dels dos anells, ja sigui en forma furano o pirano:desoxiribofuranosa, el qual té forma cíclica pentagonal i es troba en una proporció del 25%, i la desoxiribopiranosa,que té forma hexagonal i es troba en una proporció del 75%, essent aquesta la forma predominant.

Equilibri químic de desoxiriboses en solució

La desoxiribosa és un derivat de la ribosa: és un desoxisucre, al igual que la fucosa i la rammosa, els quals escaracteritzen per diferenciar-se de la ribosa per la substitució d’un grup hidroxil en un dels carbons per un hidrogen.Concretament, en la desoxiribosa s’ha substituït el grup hidroxil del C2’. Aquesta diferència amb la ribosa sembla serla responsable de que l'ADN sigui més flexible que l'ARN, permetin així a l'ADN adquirir forma de doble hèlix i(com és en el cas de les cèl•lules eucariotes) trobar-se molt compactat dintre del nucli de la cèl•lula.

Importància biològicaLa desoxiribosa i els derivats d’aquesta porten a terme un paper molt important en biologia, ja que participa en laformació de l'ADN, principal responsable de l'emmagatzemament de la informació genètica. La funció de ladesoxiribosa en l'ADN és la formació de nucleòtids. Cada nucleòtid consta de tres parts: una base nitrogenada, elmonosacàrid desoxiribosa i una resta de fosfat. Les bases nitrogenades que podem trobar en l'ADN són quatre: dospúriques, adenina (A) i guanina (G), i dos pirimidíniques, citosina (C) i timina (T) (en l'ARN en comptes de timinatenim uracil (U), a més de les altres tres bases nitrogenades). Així doncs podem trobar quatre desoxiribonucleòtidsdiferents, segons amb quina base es trobi enllaçat: desoxiadenosina, desoxiguanosina, desoxicitidina idesoxitimidina. La unió base-sucre és una unió N-glucosídica de la base amb la posició 1’ del sucre. A més dediferents bases, els nucleòtids poden tenir enllaçats un, dos o tres grups fosfats, de manera que s’afegeix laterminació monofosfat, difosfat o trifosfat respectivament. La unió es dóna per esterificació del grup hidroxil5’-terminal del sucre amb l’àcid fosfòric. Un desoxiribonucleòtid típic en la síntesis d'ADN és, per exemple, el2’-desoxitimidina trifosfat (dTTP).[2]

Dir que la unió del sucre amb la base s’anomena nucleòsid, i que no és fins que s’afegeixen els fosfats ques‘anomena nucleòtid.

Desoxiribosa 8

Elaboració sintèticaLa composició sintètica de la desoxiribosa pot ser obtinguda en laboratori amb1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl--D-glucose, tractat prèviament amb àcid sulfúric diluït iposteriorment amb hidròxid de sodi diluït. El procés és d’una elaboració molt complexa.

NotesLa desoxiribosa es troba com D-2-desoxiribosa en forma natural, però també es pot obtenir el seu enantiòmerL-2-desoxiribosa per síntesis sintètica (rarament es troba en forma natural).El terme desoxiribosa pot referir-se també al seu isòmer 3-desoxiribosa H-(C=O)-(CHOH)-(CH2)-(CHOH)3-H, elqual rarament es troba en la naturalesa (p. ex. en DNA danyat)[3]

Articles relacionats• Glúcid.• Didesoxinucleòtid.

Referències[1] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=5460005[2] Müller-Esterl, Werner (2004), Los nucleótidos son los componentes básicos de los ácidos nucleicos. Bioquímica; Fundamentos para Medicina

y Ciencias de la Vida, issue 2; part I, p. 23,24.[3] C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids

Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.

Enllaços externs• CAS (http:/ / www. cas. org). El registre CAS conté més de 50 milions de composts, la seva web duu un

comptador que s'actualitza diàriament.• PubChem (http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ )

9

Hexoses

Fructosa

Fórmula estructural de la fructosa

La fructosa és un sucre simple o monosacàrid que es troba en elséssers vius. És un dels tres sucres més importants que es troben alsaliments i també en la sang, juntament amb la glucosa i la galactosa.Contenen fructosa, sacarosa i glucosa productes naturals com la mel,les fruites i alguns tubercles, arrels i bulbs com ara la remolatxa, elmoniato, la xirivia i la ceba. La fructosa també s'obté per digestióenzimàtica de la sacarosa.

El consum de fructosa és indicat en pacients de diabetis mellitus o hipoglucèmia, ja que té un índex glicèmic de 32,molt baix si el comparem amb el de la sacarosa o sucre de taula. Aquesta propietat es deu al fet que la via metabòlicaencarregada de degradar la fructosa en el fetge és molt més llarga i complexa, amb diferents passos de fosforilació imolts més enzims involucrats.

EstructuraLa fructosa, o levulosa, és un monosacàrid levorotatori amb la mateixa fórmula empírica que la glucosa, però ambuna estructura diferent. Tot i que la fructosa és una hexosa (6 àtoms de carboni), normalment es presenta com unhemiacetal anul•lar de 5 àtoms, per la qual cosa es classifica com una furanosa.Una altra diferència amb la glucosa és el fet que la fructosa conté un grup cetona -O- en comptes d'un d'aldehid i pertant és una cetosa. A més a més, el primer -OH apunta en direcció oposada al segon i tercer -OH.

Fructosa 10

IsomerismeLa D-fructosa té la mateixa configuració en el penúltim carboni que el D-gliceraldehid. Aquesta estructura isomèricafa que sigui més dolça.

alfa-D-fructosa beta-D-fructosa

beta-L-fructosa

Propietats químiquesLa fructosa és un 6-carboni-polihidroxicetona. És un isòmer de la glucosa, els dos tenen la mateixa fórmulamolecular (C6H12O6), però difereixen estructuralment parlant. La fructosa adopta estructures acícliques degut al’estabilitat que li confereixen els hemicetals. En contrast, les aldoses com la glucosa, tendeixen a formar un anell de6 carbonis. L’anell de cinc carbonis es formalment anomenat D-fructofuranosa. Alternativament, el grup OH en elsisè carboni pot unir-se al carbó carbonil per formar un anell de 6 carbonis (D-fructopiranosa). En una solució, lafructosa existeix com una mescla equilibrada, del 70% de fructopiranosa i el 30% de fructofuranosa.[1]

Fructosa 11

Reaccions químiques• La fermentació de la fructosa

La fructosa por ser fermentada anaeròbiament per bactèries o per llevats.[2] Els enzims dels llevats transformen elsucre (glucosa o fructosa) a etanol i diòxid de carboni. El diòxid de carboni alliberat durant la fermentació romandràdissolt en aigua on arribarà a l’equilibri amb l’àcid carbònic a menys que la cambra de fermentació quedi oberta al’aire. El diòxid de carboni i l’àcid carbònic dissolts produiran la carbonització en begudes en ampolla fermentades.[3]

• La fructosa i la reacció de Mainllard

La fructosa pateix la reacció de Mainllard, una reacció d’enfosquiment no enzimàtica, amb aminoàcids. Com lafructosa existeix en major proporció en la seva forma de cadena oberta que la glucosa, les etapes inicials de lareacció de Mainllard succeeixen més ràpidament amb fructosa que amb glucosa. Per tant, la potencialitat de lafructosa podria contribuir als canvis en el bon gust dels aliments, com també altres efectes nutricionals, com unenfosquiment excessiu, una reducció del volum i la tendresa durant la preparació de pastissos, i la formació decomponents mutàgens.[4]

• Deshidratació

La fructosa es deshidrata ràpidament per donar hidroximetilfurfural (“HMF”). HMF és un potent precursor del fuelverd líquid. La glucosa por ser isomeritzada a fructosa per poder ser deshidratada.

Propietats físiques i funcionals

Dolçor relativaEl principal motiu pel qual la fructosa es utilitzada comercialment en aliments i begudes, a més de pel seu baix cost,es per la seva alta dolçor relativa. És el carbohidrat natural més dolç. Es considera que la fructosa esaproximadament 1.73 cops més dolça que la sucrosa. No obstant això, és la forma d’anell de 5 carbonis la que és mésdolça, la forma d’anell de 6 carbonis és més o menys tan dolça com la sucrosa. Desafortunadament, quan la fructosas’escalfa indueix la formació de l’anell de 6 carbonis.[5] La dolçor de la fructosa es percebuda més aviat que lasucrosa o la dextrosa, i la sensació gustativa arriba al seu punt màxim (superior a la sucrosa) i disminueix mésràpidament que la sucrosa. La fructosa també pot realçar altres sabors dins el sistema.

Fructosa 12

• Sinergia de la dolçor

La fructosa presenta un efecte sinèrgic de la dolçor quan s’utilitza en combinació amb altres components dolços. Ladolçor relativa de la fructosa combinada amb la sucrosa, aspartam, o sacarina es percebut de manera més intensa quela dolçor calculada per cada component de manera individual.

Solubilitat i cristal•lització de la fructosaLa fructosa té una solubilitat major que altres sucres. La fructosa, a més, és difícil de cristal•litzar des de una solucióaquosa. Les llaminadures que contenen barreges de sucres amb fructosa són més toves que les llaminadures quecontenen barreges d’altres sucres per la gran solubilitat que té la fructosa.[6]

Higroscopicitat i humitat de la fructosaLa fructosa absorbeix amb rapidesa la humitat i l’allibera al medi amb més lentitud que altres sucres tals com lasucrosa, la dextrosa i d’altres edulcorants [8]. La fructosa és un humectant excel•lent i reté la humitat durant un llargperíode de temps inclús a baixa relativa humitat. A més, la fructosa pot contribuir a millorar la qualitat, la textura i eltemps de vida dels aliments on és utilitzada.• Punt de congelació

La fructosa té un millor efecte al punt de descens crioscòpic que altres disacàrids i oligosacàrids, el que la fa idealper protegir la integritat de les parets cel•lulars reduint la formació de cristalls de gel. No obstant això, aquestacaracterística pot ser indesitjable en les postres que se serveixin tous o gelats.

Fructosa 13

La fructosa i la funcionalitat del midó en els alimentsLa fructosa incrementa la viscositat del midó més ràpidament i aconsegueix una viscositat final més alta que la queaconseguiria la sucrosa perquè la fructosa disminueix la temperatura requerida durant la gelatinització del midó,assolint una viscositat final bona.[7]

Fonts d'aliments

Fruites variades

Els principals aliments que són unafont de fructosa són les fruites, elsvegetals i la mel.[8] La fructosa existeixen aliments com un monosacàrid lliure,o es pot trobar unida a glucosa com asucrosa, un disacàrid. Fructosa,glucosa i sucrosa poden estar presentsa tots els aliments; no obstant, diferentsaliments tenen nivells variables decadascú d’aquests sucres.

El contingut de sucre de les fruites ivegetals més comuns estan indicats ala Taula 1. En general, els aliments quecontenen fructosa lliure tenen unaproporció de fructosa i glucosaaproximadament 1:1; es a dir, els aliments que contenen fructosa solen contenir una quantitat equivalent de glucosalliure. A valor que estigui per sobre de 1 indica que hi ha una major proporció de fructosa que de glucosa, i un valorper sota de 1, indica que hi ha una menor proporció de fructosa que de glucosa. Algunes fruites tenen proporcionsmolt més grans de fructosa que de glucosa comparada amb les altres. Per exemple, les pomes tenen més del doble defructosa que de glucosa, mentre que en els albercocs tenen menys de la meitat de fructosa que de glucosa. Els sucs depoma i de pera són de particular interès per als pediatres perquè les altres concentracions de fructosa en aquests sucspoden causar diarrea als nens petits. Les cèl•lules (enteròcits) que cobreixen l’intestí prim dels nens petits tenenmenys afinitat per l’absorció de la fructosa que per la sucrosa.[9] La fructosa que no s’absorbeix crea una majorosmolaritat a l’intestí petit, el que fa que entri molta més aigua al tracte intestinal, causant una diarrea osmòtica.Aquest fenomen es discuteix amb més profunditat a la secció d’Efectes sobre la Salut.

La Taula 1 també mostra les quantitats de sucrosa que es troba a les fruites i els vegetals més comuns. La canya desucre i la remolatxa tenen concentracions altes de sucrosa, i són utilitzades en l’àmbit de la preparació comercial desucrosa pura. L’extracció del sucre de la canya i de la remolatxa es fa a través del suc, que després es purifica traientles impureses; i concentrant la sucrosa eliminant l’excés d’aigua. El producte final en 99,9% sucrosa pura. Els sucresque contenen sucrosa inclouen el “sucre blanc”, el sucre en pols, com també el “sucre marró”[13].

Taula 1 – Contingut de sucre de fruites i verdures més comunes(g/100g)

Fructosa 14

Fruita/Verdura TotalCarbohidrats

TotalSucres

LliureFructosa

LliureGlucosa

Sucrosa Fructosa /Glucosa

Proporció

Sucrosa com a %de

Sucres Totals

Fruita

Poma 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.5 19.9

Albercoc 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5

Plàtan 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0

Raïm 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1.0

Prèssec 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7

Pinya 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.2 60.8

Pera 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0

Verdures

Remolatxavermella

9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2

Pastanaga 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 70.0

Blat dolç 19.0 3.2 0.5 0.5 2.1 1.0 64.0

Pebrot vermell 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0

Ceba 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3

Patata 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3

Nyam 27.9 0.5 tr tr tr na tr

Canya de sucre 13 - 18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11 - 16 1.0 100

Remolatxa sucrera 17 - 18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16 - 17 1.0 100

Dades obtenides a [10] [11] Totes les dades amb unitat de gram (g), estàn basades en 100 g. de la peça de fruita overdura. La proporció de fructosa/glucosa es calcula dividint la suma de fructosa lliure més la meitat de la sucrosaper la suma de la glucosa lliure més la meitat de la sucrosa.La fructosa també es troba en l’edulcorant sintètic, l’almívar de blat de moro amb altes concentracions de glucosa(high-fructose corn syrup), que les sigles en anglès son HFCS. El midó de blat de moro hidrolitzat s’utilitza com amatèria prima per produir HFCS. A través d’un tractament enzimàtic, les molècules de glucosa es converteixen afructosa[13]. Aquests son tres tipus de HFCS, cadascú amb una proporció diferent de fructosa: HFCS-42, HFCS-55,i HFCS-90. El número de cada HFCS correspon al percentatge de fructosa sintetitzada present al almívar. HFCS-90té la concentració més alta de fructosa, i és utilitzat normalment per manufacturar HFCS-55, que és utilitzar com unedulcorant de refrescos. HFCS-42 s’utilitza en molts aliments cuinats.

Edulcorants comercialsEls sucres de canya i de remolatxa han estat utilitzats com edulcorants en la manufactura dels aliments des de fasegles. No obstant això, amb el desenvolupament del HFCS, es va succeir un canvi significatiu en el tipus de consumd’edulcorants.Contràriament a la creença popular, amb l’increment del consum de HFCS, la quantitat de fructosaconsumida no ha variat dramàticament. El sucre granulat o “sucre blanc” es 99,9% sucrosa pura, el que significa queté una proporció igual de fructosa i glucosa. Els edulcorants més utilitzats, el 42 i el 55, tenen una proporcióequivalent de fructosa i glucosa, amb diferències menors. HFCS simplement ha reemplaçat a la sucrosa com aedulcorant. A més, tot hi els canvis en el tipus d’edulcorant utilitzat, la proporció de fructosa i glucosa s’ha mantingutgairebé constant.[12]

Fructosa 15

Digestió i absorció de la fructosa en humansLa fructosa es troba als aliments com a monosacàrid (fructosa lliure) o com a disacàrid (sucrosa).

Hidròlisi de la sucrosa en fructosa i glucosa

La fructosa lliure no es digereix; noobstant, quan la fructosa es consumidaen forma de sucrosa, la digestió té llocíntegrament a la part superior del’intestí prim. Tan aviat com la sucrosapren contacte amb la membrana del’intestí prim, l’enzim sacarasa catalitzala sucrosa per cedir una unitat deglucosa i una de fructosa. La fructosatravessa l’intestí prim sense canviar, iarriba a la vena porta a on es dirigidafins al fetge.

Encara avui dia, el mecanismed’absorció de la fructosa a l’intestí prim no és entès completament. Hi ha evidències que suggereixen que es dóna untipus de transport actiu, perquè s’ha demostrat que l’absorció de fructosa es dóna en contra del gradient deconcentració.[13] No obstant, la majoria dels investigadors afirma que la absorció de la fructosa té lloc a membranamucosa per difusió facilitada (transport facilitat), gràcies a les proteïnes de transport GLUT5. Ja que la concentracióde fructosa és major al lumen, aquesta té la capacitat per fluir a favor del gradient de concentració cap als enteròcits,assistida per proteïnes de transport. La fructosa pot ser transportada fora de l’enteròcit al costat de la membranabasolateral per les proteïnes transportadores GLUT2 i GLUT5, encara que el transportador GLUT2 té una majorcapacitat per transportar fructosa i a més la majoria de fructosa és transportada fora de l’enteròcit a través de GLUT2.

Capacitat i ritme d'absorcióLa capacitat d’absorció de fructosa en forma de monosacàrid va des de menys de 5g fins a 50g, i s’adapta segons lafructosa ingerida a la dieta. Molts estudis mostren que la millor taxa d’absorció es dóna quan la glucosa i la fructosasón administrades en quantitats iguals o similars.[14] Quan la fructosa es ingerida com a part del disacàrid de sucrosa,la capacitat d’absorció es molt més alta perquè llavors la fructosa existeix en una proporció 1.1 amb la glucosa. Unmecanisme proposat per aquest fenomen es el cotransport de fructosa depenen de glucosa. A més, la activitat detranferència de la fructosa augmenta si també augmenta la quantitat de fructosa ingerida a la dieta. La presencia defructosa al lumen causa un increment de la transcripció del mRNA de la GLUT5, d’acord amb l’increment deproteïnes transportadores. Una dieta amb una ingesta alta de fructosa incrementa l’abundància de proteïnes detransport en 3 dies d’ingesta massiva.[15]

MalabsorcióDiversos estudis han mesurat l’absorció intestinal de fructosa utilitzant el test d'hidrògen expirat.[16] [17] [18] [19]

Aquests estudis indiquen que la fructosa no s’absorbeix completament a l’intestí prim. Quan la fructosa no s’absorbeix completament a l’intestí prim, es transportada fins a l’intestí gros, on és fermentada per la flora intestinal. L’hidrogen es produït durant el procés de fermentació i es dissol a la sang de la vena portal. Aquest hidrògen es transportat als pulmons, on es pot mesurar gràcies al test d'hidrògen expirat. La flora intestinal també produeix, àcids grassos de cadena curta, àcids orgànics i altres gasos que són un rastre que indica la presència de fructosa no absorbida.[20] La presència de gasos i d’àcids orgànics a l’intestí gros causa símptomes gastrointestinals com diarrea, flatulències, sensació d’inflament, i dolor gastrointestinal.[21] L’exercici físic pot empitjorar aquests símptomes perquè redueix el temps de trànsit a l’intestí prim, i per tant hi ha una major quantitat de fructosa sense absorbir

Fructosa 16

dirigida cap a l’intestí gros.[22]

Metabolisme de la fructosaEls tres monosacàrids alimentaris són transportats cap al fetge pel transportadors GLUT 2.[23] La fructosa i lagalactosa son fosforilades al fetge per la fructoquinasa (Km=0,5mM) i la galactoquinasa(Km=0,8mM). En contrast,la glucosa tendeix a passar a través del fetge i pot ser metabolitzada a qualsevol lloc del cos. El consum de fructosapel fetge no està regulat per la insulina.

FructólisisLa fructólisis es divideix en dues parts. La primera, les dos trioses dihidroxiacetones(DHAP) i el gliceraldehid sónsintetitzades. En segon lloc, les trioses són metabolitzades en la via gluconeogènica per tal de reomplir les reservesde glicogen. També pot prendre aquesta via per completar el metabolisme fructolític cap a piruvat, el qual desprès dela conversió en acetil-CoA entra al cicle de Krebs i es transformat en citrat. Posteriorment és dirigit cap a la síntesis“di novo” del àcid palmític.[24]

Metabolisme de la fructosa a DHAP i gliceraldehidEl primer pas en el metabolisme de la fructosa és la fosforilació de la fructosa en fructosa-1-fosfat per acció de lafructoquinasa. En conseqüència la fructosa queda atrapada al metabolisme dins del fetge. La fructosa-1-fosfat pateixuna hidròlisi a causa de la aldolasa B per formar DHAP i gliceraldehids. El DHAP també pot ésser isomeritzat engliceraldehid-3-fosfat per la triosafosfat isomerasa o patir una reducció en glicerlo-3-fosfat per la glicerol-2-fosfatdeshidrogenasa. El gliceraldehid produït pot ser que es converteixi en gliceraldehid-3-fosfat per l’acció de lagliceraldehid quinasa o passi a glicerol-3-fosfat per la gliceraldehid-3-fosfat deshidrogenasa.

Síntesis de glicogen a partir de DHAP i gliceraldehid-3-fosfatEl gliceraldehid format per l’aldolasa B pateix una fosforilació en gliceraldehid-3-fosfat. Incrementar lesconcentracions de DHAP i de gliceraldehid-3-fosfat al fetge condueix la via gluconeogènica cap la síntesi de glucosai consegüentment cap a la síntesis de glicogen. Es per aquest motiu que la fructosa és millor substrat per la síntesisde glicogen que no pas la glucosa. Un cop el glicogen del fetge és regenerat, els intermediaris del metabolisme de lafructosa es dirigeixen cap a la síntesis de triglicèrids.[25]

Figura 6 Conversió metabolica de fructosa en glicogen al fetge

Fructosa 17

Síntesis de triglicèrids a partir de DHAP i de gliceraldehid-3-fosfatEls carbonis de la fructosa alimentaria es troben en els àcids grassos lliures i en les fraccions de glicerol delstriglicèrids del plasma. L’alt consum de fructosa pot portar a un excés de producció de piruvat causant unaacumulació dels intermediaris [24] del cicle de Krebs. El citrat acumulat pot ser transportat de la mitocòndria cap alcitosol dels hepatòcits, transformat en acetil-CoA per acció de la citrat liasa i desprès ser dirigit cap a la síntesid’àcids grassos;.[24] [26] A més a més. El DHAP pot ser transformat en glicerol-3-fosfat tal i com s’ha esmentatanteriorment, proporcionant l’eix per la molècula de triglicèrids.[26] Els triglicèrids son incorporats a les lipoproteïnesde molt baixa densitat(VLDL), les quals són alliberades del fetge i es destinen cap als teixits perifèrics peremmagatzemar-se en les cèl•lules musculars i adiposes.Figure 7 Metabolic conversion of fructose to triglyceride in the liver

Fructosa 18

Efectes en la salut

Problemes digestiusL’absorció de la fructosa succeeix gracies al transportador GLUT-5 (només fructosa)[27] i al transportador GLUT2, elqual competeix per la glucosa i la galactosa. Un dèficit de GLUT 5 pot provocar que un excés de fructosa siguitransportat cap a l’intestí prim. En aquest punt pot proveir de nutrients a la flora intestinal i en conseqüència produirgasos. També pot ser causa d’una retenció d’aigua a l’intestí. Aquests efectes poden portar a sentir-se inflat, a patir unexcés de flatulències, i diarrea depenent dels altres factors alimentaris.

Síndromes metabòlicsL’excés en el consum de fructosa ha estat hipotetitzat com a factor que contribueix en la resistència a la insulina,l’obesitat,[28] l’elevat colesterol LDL i triglicèrids conduint a un síndrome metabòlic.[29] Els tests a curt termini, lacarència d’un control dietètic i la falta d’un grup control de no-consumidors de fructosa són factors que confonen elsexperiments. Tanmateix, ara hi ha molts estudis que mostren la correlació entre el consum de fructosa i l’obesitat,[30]

>[31] centrada en l’obesitat que representa un perill més gran. Hi ha preocupació pels pacients de diabetis tipus 1 il’aparent índex glucèmic de fructosa. La fructosa provoca una pujada tan gran de la glucèmia en sang com la glucosa.La tècnica bàsica per mesurar l’índex de glucèmia pot ser errònia. Els nivells de sucre en sang són representatsgràficament i l’àrea total coberta per aquesta corba en forma de campana és utilitzada per calcular el nombre de IG(índex glucèmic).Encara que tots els sucres simples tenen una formula química semblant, cadascun té unes propietats químiquesdiferents. Aquesta afirmació pot ser il•lustrada amb la fructosa pura.[32] [33] [34] [34] [35]

Fructosa 19

Un estudi va concloure que la fructosa “produeix una ràpida pujada dels valor de triacilglicerol presents al plasma encontrast amb els observats en una dieta rica en glucosa".[36] Si els triacilglicerols del plasma son un factor de risc pera les malalties cardiovasculars, llavors les dietes riques en glucosa son indesitjables. La fructosa és un sucre reductor,com tots els monosacàrids. La reacció espontània de transformació d’un sucre simple en proteïnes, coneguda com aglicosilació, es pensa que és una causa significativa dels danys produïts als diabètics. La fructosa apareix coml’equivalent a la glucosa en aquest afer i no sembla que sigui una millor opció per la diabetis.[37] Això pot ser unacontribució important a la senescència i a moltes de les malalties cròniques relacionades amb l’edat.[38]

Comparació amb la sacarosaEstudis que han comparat els grans de fructosa en almívar (un ingredient que es troba a moltes begudes dels EUA)amb la sacarosa trobant que molts dels efectes fisiològics son equivalents. Per exemple, es van estudiar els efectesdel HFCS (high fructose corn syrup) i de la sacarosa que endolçen les begudes i es van relacionar amb els nivells deglucosa en sang, d’insulina, de leptina i de ghrelina. No es van trobar diferencies significatives en cap d’aquestsparàmetres.[39] Això no va causar sorpresa perquè la sacarosa es un disacàrid format per un 50% de fructosa i un50% de glucosa; mentre que la HFCS té un 55% de fructosa i un 45% de glucosa.La fructosa és recomanada normalment pels diabetics ja que no dispara la producció d’insulina per les cèl•lules ß delpàncrees, probablement perquè les cèl•lules beta tenen baix el nivell de GLUT 5.[40] [41] [42] La fructosa té un baixíndex glucèmic de l’ordre de 19 ± 2, comparat amb el de 100 de la glucosa i amb el de 68 ± 5 per la sacarosa.[43] Lafructosa, també es un 73% més dolça que la sacarosa a temperatura ambient. Estudis mostren que la fructosaconsumida abans de menjar redueix la glucèmia produïda en resposta per la ingesta d’aliments.[44] La seva dolçorvaria a altes temperatures i els seus efectes culinaris no són equivalents als de la sacarosa.

Malalties del fetge“La professió medica pensa que la fructosa es millor per als diabètics que el sucre -diu Meira Field, Ph.D., uninvestigador químic del “United States Departament of Agriculture”- però cada cèl•lula del cos pot metabolitzar laglucosa". Tanmateix, tota la fructosa ha de ser metabolitzada en el fetge. En les dietes riques en fructosa, els fetgesde les rates tenen el mateix aspecte que els de un alcohòlic, saturat de greixos i cirròtic.[45] Mentre que altresteixits(cèl•lules intestinals, espermatozoides) utilitzen la fructosa directament, aquesta s’ha de metabolitzar en elfetge.“Quan la fructosa arriba al fetge,” diu el Dr. William J. Whelan, un bioquímic de la Universitat de Medicina deMiami, “ el fetge para la seva acció i se centra en metabolitzar la fructosa.”. Menjar fructosa en comptes de glucosaes tradueix en una reducció de la insulina circulant i de la leptina, i una pujada dels nivells de ghrelina desprès demenjar.[46] Al disminuir la leptina i la insulina, disminueix l’apetit i un augment de la ghrelina l’incrementa. Moltsinvestigadors sospiten que ingerir grans quantitats de fructosa augmenta la probabilitat d’augmentar el pes.[47]

Un consum excessiu de fructosa es creu que contribueix en el desenvolupament de malalties del fetge noalcohòliques.[48]

Fructosa 20

GotaS’ha suggerit en un estudi recent publicat al “British Medical Journal” que l’alt consum de fructosa està vinculat al’aparició de la gota. En els últims anys, han augmentat els casos de gota i se sospita que la fructosa trobada en lesbegudes carbòniques o altres begudes dolces pot ser la raó d’aquest fet.[49] [50]

Referències[1] « Institute of Organic Chemistry (http:/ / www. oci. unizh. ch/ edu/ lectures/ material/ AC_BII/ Kap14/ kap14. html)».[2] McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition.[3] Keusch, P. « Yeast and Sugar- the Chemistry must be right (http:/ / www. chemie. uni-regensburg. de/ Organische_Chemie/ Didaktik/

Keusch/ D-fermentation_sugar-e. htm)».[4] Dills, WL. «Protein fructosylation: Fructose and the Maillard reaction». Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, pàg. 779–787.[5] Fructose in our diet: http:/ / www. medbio. info/ Horn/ Time%201-2/ carbohydrate_metabolism. htm last visited 2008-12-28[6] McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition. Upper Saddle River, NJ : Prentice Hall, 2001.[7] White, DC; Lauer GN. «Predicting gelatinization temperature of starch/sweetener system for cake formulation by differential scanning

calorimetry I. Development of a model». Cereal Foods Wold, vol. 35, pàg. 728–731.[8] Park, KY; Yetley AE. «Intakes and food sources of fructose in the United States». , vol. 58, pàg. 737S–747S.[9] Riby, JE; Fujisawa T, Kretchmer N. «Fructose absorption». American Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, pàg. 748S–753S.[10] http:/ / www. nal. usda. gov/ fnic/ foodcomp/ search/[11] (http:/ / www. nal. usda. gov/ fnic/ foodcomp/ search/ )[12] Guthrie, FJ. «Food sources of added sweeteners in the diets of Americans». Journals of American Dietetic Association, vol. 100, pàg. 43–51.[13] Stipanuk, Marsha H. «Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition, 2nd Edition». .[14] Fujisawa, T; Riby J, Kretchmer N. «Intestinal absorption of fructose in the rat». Gastroenterology, vol. 101, pàg. 360–367.[15] Ferraris, R. «Dietary and developmental regulation of intestinal sugar transport». Journal of Biochemistry, vol. 360, pàg. 265–276.[16] Beyer, PL; Cavier EM, McCallum RW. «Fructose intake at current levels in the United States may cause gastrointestinal distress in normal

adults». J. Am. Diet. Assoc., vol. 105, pàg. 1559–1566.[17] Ravich, WJ; Bayless TM, Thomas, M. «Fructose: incomplete intestinal absorption in humans». Gastroenterology, vol. 84, pàg. 26–29.[18] Riby, JE; Fujisawa T, Kretchmer, N. «Fructose absorption». American Journal of Clinical Nutrition, vol. 58, pàg. 748S–753S.[19] Rumessen, JJ; Gudman-Hoyer E. «Absorption capacity of fructose in healthy adults, comparison with sucrose and its constituent

monosaccharides». Gut., vol. 27, pàg. 1161–1168.[20] Skoog, SM; Bharucha AE. «Dietary fructose and gastrointestinal symptoms: a review». Am. J. Gastroenterol., vol. 99, pàg. 2046–50.[21] Beyer, PL; Cavier EM, McCallum RW. «Fructose intake at current levels in the United States may cause gastrointestinal distress in normal

adults». J. Am. Diet. Assoc., vol. 105, pàg. 1559–66.[22] Fujisawa, T; Mulligan K, Wada L, Schumacher L, Riby J, Kretchmer N. «The effect of exercise on fructose absorption». Am. J. Clin. Nutr.,

vol. 58, pàg. 75–9.[23] Quezada-Calvillo, R (2006), Carbohydrate Digestion and Absorption, Missouri: Saunders, Elsevier, pp. 182–185, ISBN 141600209X[24] McGrane, MM (2006), Carbohydrate metabolism: Synthesis and oxidation, Missouri: Saunders, Elsevier, pp. 258–277, ISBN 141600209X[25] Parniak, MA. «Enhancement of glycogen concentrations in primary cultures of rat hepatocytes exposed to glucose and fructose».

Biochemical Journal, vol. 251, pàg. 795–802.[26] Sul, HS (2006), Metabolism of Fatty Acids, Acylglycerols, and Sphingolipids, Missouri: Saunders, Elsevier, pp. 450–467, ISBN

141600209X[27] Buchs, AE; Sasson S, Joost HG, Cerasi E.. « Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport (http:/ / endo.

endojournals. org/ cgi/ content/ full/ 139/ 3/ 827)». Endocrinology, vol. 139, pàg. 827–31.[28] Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. « Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome (http:/ / www. ajcn. org/ cgi/

content/ full/ 76/ 5/ 911)». Am. J. Clin. Nutr., vol. 76, 5, pàg. 911–22.[29] Basciano H, Federico L, Adeli K. « Fructose, insulin resistance, and metabolic dyslipidemia (http:/ / www. pubmedcentral. nih. gov/

articlerender. fcgi?tool=pmcentrez& artid=552336)». Nutrition & Metabolism, vol. 2, 5, pàg. 5.[30] Lustig RH. «Childhood obesity: behavioral aberration or biochemical drive? Reinterpreting the First Law of Thermodynamics». Nature

clinical practice. Endocrinology & metabolism, vol. 2, 8, pàg. 447–58.[31] Isganaitis E, Lustig RH. «Fast food, central nervous system insulin resistance, and obesity». Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., vol. 25, 12,

pàg. 2451–62.[32] Hughes TA, Atchison J, Hazelrig JB, Boshell BR. «Glycemic responses in insulin-dependent diabetic patients: effect of food composition».

Am. J. Clin. Nutr., vol. 49, 4, pàg. 658–66.[33] Wylie-Rosett, Judith; et al.. « Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference? (http:/ / www.

obesityresearch. org/ cgi/ content/ full/ 12/ suppl_2/ 124S)». Obesity Res, vol. 12, pàg. 124S–129S.[34] Havel PJ. «Peripheral signals conveying metabolic information to the brain: short-term and long-term regulation of food intake and energy

homeostasis». Exp. Biol. Med. (Maywood), vol. 226, 11, pàg. 963–77.

Fructosa 21

[35] Dennison BA, Rockwell HL, Baker SL. «Excess fruit juice consumption by preschool-aged children is associated with short stature andobesity». Pediatrics, vol. 99, 1, pàg. 15–22.

[36] Bantle JP, Raatz SK, Thomas W, Georgopoulos A. «Effects of dietary fructose on plasma lipids in healthy subjects». Am. J. Clin. Nutr., vol.72, 5, pàg. 1128–34.

[37] McPherson, JD; Shilton BH, Walton DJ. «Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. PMID 3132203». Biochemistry, vol.27, 5, pàg. 1901–7.

[38] Levi, B; Werman MJ. « Fulltext Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. PMID9732303 (http:/ / www. nutrition. org/ cgi/ content/ full/ 128/ 9/ 1442)». J Nutr, vol. 128, pàg. 1442–9.

[39] Melanson, K.; et al.. «Eating Rate and Satiation.». Obesity Society (NAASO) 2006 Annual Meeting, October 20-24,Hynes ConventionCenter, Boston, Massachusetts..

[40] A. M. Grant, M. R. Christie, S. J. Ashcroft. «Insulin Release from Human Pancreatic Islets in Vitro». Diabetologia, vol. 19, 2, pàg. 114–117.[41] D. L. Curry. «Effects of Mannose and Fructose on the Synthesis and Secretion of Insulin». Pancreas, vol. 4, 1, pàg. 2–9.[42] Y. Sato, T. Ito, N. Udaka, et al.. «Immunohistochemical Localization of Facilitated-Diffusion Glucose Transporters in Rat Pancreatic Islets».

Tissue Cell, vol. 28, 6, pàg. 637–643.[43] Kaye Foster-Powell, Susanna H. A. Holt, and Janette C. Brand-Miller. July 2002. International Table of Glycemic Index and Glycemic

Load Values: 2002. American Journal of Clinical Nutrition 76(1):5-56 (http:/ / www. ajcn. org/ cgi/ content/ full/ 76/ 1/ 5)[44] Patricia M. Heacock, Steven R. Hertzler and Bryan W. Wolf. September 2002. Fructose Prefeeding Reduces the Glycemic Response to a

High-Glycemic Index, Starchy Food in Humans. The Journal of Nutrition 132(9):2601-2604 (http:/ / jn. nutrition. org/ cgi/ content/ full/ 132/9/ 2601)

[45] Forristal, Linda. « The Murky World of High-Fructose Corn Syrup (http:/ / www. westonaprice. org/ motherlinda/ hfcs. html)». Weston A.Price Foundation.

[46] Teff, KL; Elliott SS, Tschöp M, Kieffer TJ, Rader D, Heiman M, Townsend RR, Keim NL, D'Alessio D, Havel PJ. «Dietary fructosereduces circulating insulin and leptin, attenuates postprandial suppression of ghrelin, and increases triglycerides in women». J Clin EndocrinolMetab., vol. 89, 6, pàg. 2963–72.

[47] Swan, Norman. « ABC Radio National, The Health Report, The Obesity Epidemic (http:/ / www. abc. net. au/ rn/ healthreport/ stories/ 2007/1969924. htm)». [Consulta: 2007-07-15].

[48] Ouyang X, Cirillo P, Sautin Y, et al.. «Fructose consumption as a risk factor for non-alcoholic fatty liver disease». J. Hepatol., vol. 48, 6,pàg. 993–9.

[49] " Gout surge blamed on sweet drinks (http:/ / news. bbc. co. uk/ 1/ hi/ health/ 7219473. stm)", BBC News (2008-02-01).[50] Johnson, Richard Joseph; Timothy Gower. The Sugar Fix : The High-Fructose Fallout That is Making You Fat and Sick. US: Rodale (http:/

/ www. rodale. com/ ), 2008, 304. ISBN 10 1-59486-665-1.

NotesAquest article és una traducció de la Wikipedia en anglès: http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ Fructose

Vegeu també• Glucosa• Galactosa• Hipoglucèmia• Diabetes mellitus

Glucosa 22

Glucosa

Glucosa

Nom químic 6-(hidroximetil)oxane-2,3,4,5-tetrol

Sinònims de la D-glucosa dextrosa, sucre de raïm

Anòmers de la D-glucosa α-D-glucosaβ-D-glucosa

Abreviatura Glc

Fórmula empírica C6H12O6

Massa molar 180.16 g·mol−1

Punt de fusió α-D-glucosa: 146 °Cβ-D-glucosa: 150 °C

[α]20 α-D-glucosa: +112,2ºβ-D-glucosa: +18,7º

Densitat 1.54 g·cm−3

CAS RN 50-99-7 (D-glucosa)921-60-8 (L-glucosa)

SMILES C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O

La glucosa (Glc), també anomenada sucre de raïm, és un monosacàrid que les cèl·lules utilitzen com a fontd'energia i com a intermediari metabòlic. És un dels principals productes de la fotosíntesi i el principal punt departida de la respiració cel·lular tant als organismes procariotes com als eucariotes.Químicament, la glucosa és una aldohexosa, però dels dos isòmers possibles d'aquesta aldohexosa, només laD-glucosa és biològicament activa ja que la L-glucosa no pot ésser utilitzada per les cèl·lules.La D-glucosa rep el nom de dextrosa,(terme procedent de «glucosa dextrorrotatòria»[1] ) especialment a la indústriaalimentària, que la utilitza en l'elaboració de molts productes. Juntament amb la fructosa constitueix la sacarosa queés la molècula de gust dolç que forma el sucre. També és la molècula que, en polimeritzar de diverses maneres,forma la cel·lulosa, el midó o el glicogen.Investigadors del Departament de Psiquiatria i Psicobiologia Clínica de la Universitat de Barcelona han conclòs quecombinar cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció, l'aprenentatge i la consolidació de la memòria verbal, efecte que no espercep per en ingerir aquestes dues substàncies per separat.[2]

Glucosa 23

Estructura

Transformació de la glucosa de laprojecció de Fisher (plana) a la projecció

de Haworth.

La glucosa (C6H12O6) és una hexosa (monosacàrid de sis àtoms de carboni)que conté un grup -CHO, és a dir, un grup aldehid. Per tant, es classifica comuna aldohexosa.

La molècula de glucosa en dissolució presenta un equilibri entre dues formesque coexisteixen: la forma de cadena oberta i la forma cíclica, predominant apH 7. Les formes cícliques es formen per la reacció intramolecular del gruphidroxil (-OH) del C-5 amb el grup aldehid (-CHO) del C-1, que origina unhemiacetal. L'anell resultant està format per cinc àtoms de carboni i un àtomd'oxigen i recorda l'estructura del pirà, per la qual cosa la forma cíclica de laglucosa s'anomena glucopiranosa. Els carbonis 1 al 4 estan units a un gruphidroxil mentre que el C-5 resta unit a un grup -CH2OH que es manté fora de

l'anell.

IsòmersLes aldohexoses tenen 4 carbonis asimètrics i, per tant, 16 (24) estereoisòmers o isòmers òptics que es divideixen endos sèries, D i L, cadascuna amb 8 compostos. De la glucosa, doncs, existeixen dos estereoisòmers, la D-glucosa, elmonosacàrid més abundant, i la L-glucosa que, com ja hem comentat, no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. Entreles aldohexoses trobem altres compostos importants per als éssers vius com la D-galactosa (Gal) o la D-mannosa(Man).Com a resultat de la ciclació de la D-glucosa apareix un nou carboni asimètric, el C-1, que origina dosdiastereoisòmers diferents. Aquests diastereoisòmers, que en la química dels glúcids s'anomenen anòmers, difereixentan sols en la configuració del C-1 o carboni anomèric i es designen amb els prefixos α (alfa) i β (beta). En laprojecció de Haworth la forma α de la D-glucosa té el grup hidroxil del C-1 sobre el pla de l'anell, mentre que a laforma β aquest grup queda situat sota l'anell de glucopiranosa.

La forma oberta de la D-glucosa Laprojecció

deFischer

de laforma

oberta dela

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

Model de boles i barres de lacadena de la D-glucosa

Model de boles de lacadena de la D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

Glucosa 24

Equilibri entre les formes α i β de la D-glucosa

Les formes α i β tenen propietats químiques i físiques diferents. Perexemple, els valors de la rotació òptica específica, [α]20, de laα-D-glucosa i la β-D-glucosa són, respectivament, +112,2º i +18,7º.Això no obstant, quan qualsevol d'aquestes dues substàncies es dissolen aigua, la rotació específica de la dissolució va variant fins queassoleix un valor d'equilibri de +52,7º. El motiu és que ambduesformes, α i β, s'interconverteixen a través de la forma oberta fins arribar a una ratio d'equilibri de α:β 36:64, en unfenomen conegut amb el nom de mutarotació.

Reaccions químiques

Unitat bàsica de la cel·lulosa. El carbonianomèric de la molècula de l'esquerra s'hacondensat amb el grup -OH del C-4 de la

molècula de la dreta.

Enllaç glicosídic

L'enllaç glicosídic és el tipus d'enllaç que manté unides les unitats deglucosa als polisacàrids cel·lulosa, midó i glicogen. Es forma quan elgrup hidroxil del carboni anomèric d'una molècula de glucosa escondensa amb un grup hidroxil d'una altra molècula de glucosa. Segonsla conformació del carboni anomèric (α o β) i el carboni al qualpertany el segon grup hidroxil hi ha diferents tipus d'enllaç glicosídic.Per exemple, la cel·lulosa és un polímer lineal de la glucosa formadaper enllaços del tipus β(1-->4).

Reaccions d'oxidació-reduccióA la forma oberta de la glucosa el grup aldehid queda lliure, de manera que pot experimentar reaccions típiques delgrup, com les d'oxidació-reducció. L'oxidació suau de la glucosa transforma el grup aldehid en un grup carboxil iorigina l'àcid D-glucònic. D'altra banda, l'oxidació del grup hidroxil del C6 origina l'àcid D-glucurònic, un componentimportant de molts polisacàrids.

FuncionsEs pot especular sobre les raons per les quals la glucosa, i no un altre monosacàrid com per exemple la fructosa, estàtan àmpliament representada al llarg de l'evolució al metabolisme de totes les formes de vida. La glucosa es potoriginar en condicions abiòtiques a partir del formaldehid, de manera que hauria pogut estar present i disponible alssistemes bioquímics primitius. Probablement sigui encara més important la baixa tendència de la glucosa, si lacomparem amb altres sucres, a reaccionar de manera no específica amb els grups amino de les proteïnes. Aquestareacció de glicosilació no enzimàtica redueix o impossibilita el funcionament de molts enzims i el fet que tingui unataxa baixa és deguda a la preferència de la glucosa per la forma cíclica, menys reactiva. De totes maneres, moltes deles complicacions a llarg termini de la diabetes (per exemple ceguesa, fallada renal i neuropatia perifèrica) estanprobablement relacionades amb la glicosilació de proteïnes o lípids. En contrast, l'addició enzimàtica de glucosa a lesproteïnes mitjançant glucosilació és sovint essencial per a la seva funció.

Glucosa 25

Font d'energiaLa glucosa és el combustible universal en el món aeròbic. És utilitzada com a font d'energia en la major partd'organismes, des de bacteris fins a les plantes i els animals. La glucosa es pot utilitzar mitjançant la respiracióaeròbica o bé per respiració anaeròbica, també anomenada (fermentació). Els glúcids són la font d'energia també delséssers humans i a través de la respiració aeròbica ens proporcionen aproximadament 4 quilocalories (17 quilojoules)d'energia per gram. El trencament de glúcids complexos, per exemple el midó, origina di- i monosacàrids,principalment glucosa. La glucosa és oxidada fins a CO2 i aigua mitjançant la glicòlisi i les posteriors reaccions delcicle de l'àcid cítric en un procés que allibera energia, principalment en forma d'ATP.

La glucosa a la glucòlisi

α-D-Glucosa Hexoquinasa α-D-Glucosa-6-fosfat

ATP ADP

Les cèl·lules poden utilitzar la glucosa mitjançant la respiració aeròbica o anaeròbica. Ambdues vies comencen ambla via metabòlica de la glucòlisi. El primer pas és la fosforilació de la glucosa per acció de l'enzim hexoquinasa, unpas necessari que la prepara per ser trencada i obtenir així energia. La principal raó per a fer aquesta fosforilació ésevitar que la glucosa pugui sortir de la cèl·lula, ja que la fosforilació transforma la glucosa en glucosa-6-fosfat, queconté un grup fosfat carregat negativament, la qual cosa li impedeix de travessar la membrana plasmàtica. El grupfosfat li confereix una alta reactivitat i permet a la glucosa esser integrada en polisacàrids (funció estructural o dereserva) o bé conduïda a la glicolisi (funció energètica).

Precursor químicLa glucosa, especialment la forma fosforilada, és un compost crític per a la producció de proteïnes i lípids. A més, ales plantes i molts animals, és també el precursor per a la producció de la vitamina C (àcid ascòrbic). Algunessubstàncies importants per als éssers vius, com el midó, la cel·lulosa o el glicogen, tots ells polisacàrids, són polímersde glucosa. La lactosa, el sucre més abundant a la llet, és un disacàrid de glucosa i galactosa, mentre que la sacarosa,un altre disacàrid important, és format per glucosa i fructosa.

Origen naturalLa glucosa apareix als organismes mitjançant tres mecanismes bàsics:• La fotosíntesi de les plantes i alguns procariotes com els cianobacteris.• La degradació de polisacàrids complexos com el midó o el glicogen (glicogenolisi).• La seva síntesi, o gluconeogènesi, a partir de compostos diversos (lactat, piruvat, glicerol,...) que té lloc al fetge i

al ronyó dels animals.

Glucosa 26

Bibliografia• SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgánica. México: Editorial Limusa, 1988, 1125 p. ISBN 968-18-0982-3.• VOET, Donald; VOET, Judith G. Bioquímica. Barcelona: Ediciones Omega, 1990, 1315 p. ISBN 84-282-0906-5.

Notes[1] "dextrose" (http:/ / www. m-w. com/ dictionary/ dextrose), Merriam-Webster Online Dictionary. Consultat el 15 de septiembre de 2009.[2] La combinació de cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció i la memòria verbal, BUC - Revista de la Xarxa Vives d'Universitats, Tardor 2010.

Codi ISSN 1888-7414.

Vegeu també• Transportador de glucosa.• Glucoquinasa.• Glicosúria renal.

GalactosaLa galactosa és un monosacàrid format per sis àtoms de carboni o hexosa, que esconverteix en glucosa al fetge com a aportació energètica. A més, forma part delsglucolípids i glucoproteïnes de les membranes cel·lulars de les cèl·lules, sobretot deles neurones.

Des del punt de vista químic és una aldosa, és a dir, el seu grup químic funcional ésun aldehid (CHO) ubicat al carboni 1. D'altra banda, i tal com la glucosa, lagalactosa és una piranosa donat que teòricament pot derivar de l'anella de siscostats formada per 5 àtoms de carboni i 1 d'oxígen, anomenat pirà.

La galactosa és sintetitzada per les glàndules mamàries per produir lactosa, que ésun disacàrid format per la unió de glucosa i galactosa, i per això la major aportacióde galactosa en la nutrició prové de la ingesta de lactosa de la llet.

27

Disacàrids

Lactosa

Fórmula de la lactosa

La lactosa (alfa-D-galactopiranosil-beta-D-glucopiranosa) és undisacàrid format per la unió d'una glucosa i una galactosa.Concretament hi intervenen una β-galactopiranosa i unaα-glucopiranosa unides pels carbonis 1 i 4 respectivament. Alformar-se l'enllaç entre els dos monosacàrids se'n desprèn unamolècula d'aigua. A més aquest compost poseeix l'OH hemiacetàlic perla qual cosa es dona la reacció de Benedict. A la lactosa se l'anomenatambé sucre de la llet, donat que apareix a la llet de les femelles delsmamífers en una proporció del 4-5%. La llet de camella, per exemple,és rica en lactosa. Cristal·litza amb una molècula d'aigua d'hidratació, iper això la seva fórmula és: C12H22O11·H2O, és a dir, que també se lapot anomenar lactosa monohidrat. El seu pes molecular és 360,32 g/mol

Molècula de lactosa, descomposta en glucosa i en galactosa

Els éssers humans necessitem la presènciade l'enzim lactasa per a la correcta absorcióde la lactosa. Quan l'organisme no és capaçd'assimilar correctament la lactosa,apareixen diverses molèsties l'origen de lesquals anomenem intolerància a la lactosa.

Maltosa 28

Maltosa

Maltosa

Una maltosa és un disacàrid format per dues α+D glucopirenoses. Launió de les dues glucoses és per mitjà d'un enllaç α(1->4), per tant ésun enllaç monocarbonílic, o sigui, que s'estableix entre el carbonianomèric de la primera glucosa i el quart carboni, que no és anomèric.Pot reduir el reactiu de Fehling.

Es troba en l'oli, les fècules i la cervesa. Es pot obtenir per hidròlisi delmidó o del glicogen, procés sobretot emprat en les indústries

  Açò és un esborrany sobre bioquímica. Amplieu-lo [1] (citant les fonts).

Referències[1] http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ Maltosa

Sacarosa

Sacarosa

representació de la molécula de la sacarosa entres dimensions

La sacarosa (nom químic del sucre de taula) és undisacàrid format per una molècula de glucosa i una altrede fructosa.

El seu nom químic és:alfa-D-glucopiranosil(1->2)-beta-D-fructofuranósid.

La seva fórmula química és:(C12H22O11)És un disacàrid que no te poder reductor sobre el licorde Fehling.

En la naturalesa es troba en un 20% del pes en la canyade sucre i en un 15% del pes de la remolatxa sucrera, dela que s'obté el sucre de taula. La mel també és unfluid que conté gran quantitat de sacarosa parcialmenthidrolitzada.

El sucre de taula és l'edulcorant més utilitzat perensucrar els aliments i sol ésser sacarosa.

Una curiositat de la sacarosa és la triboluminescència,ja que produeix llum mitjançant una acció mecànica.

Hi ha persones que poden presentar intolerància a lasacarosa.

29

Polisacàrids

Cel·lulosa

L'article necessita algunes millores de traducció. ( Col·laboreu-hi![1]

)Pot ser una traducció automàtica o contenir fragments sense traduir.

Cel·lulosa, un polímer linial de monòmers de D-glucosa units per enllaçglicosídic β(1→4).

Estructura tridimensional , amb 4 unitats de glucosa visibles.(Negre=carboni; vermell=oxigen; blanc=hidrogen.)

La cel·lulosa és un compost orgànic amb la fórmula(C 6 H 10 O 5) n, un polisacàrid constituït per unacadena lineal de centenars a més de deu mil β (1 →4) vinculat D -glucosaunitats. La cel·lulosa és elcomponent estructural de la principal paret cel·lularde les plantes verdes, moltes formes d'algues i laOomycetes. Algunes espècies de bacteris quesecreten per formar biopelículas. La cel·lulosa és elmés comú de compostos orgànics a la Terra. Alvoltant del 33 per cent de totes les plantes decel·lulosa és assumpte (el contingut de cel·lulosa decotó és de 90 per cent i la de la fusta és de 50 percent). Per a ús industrial, principalment de cel·lulosas'obté a partir de polpa de fusta i el cotó.S'utilitzaprincipalment per produir cartró i paper;, en menormesura, que es converteix en una gran varietat deproductes derivats com el cel·lofana i raió. Algunsanimals, especialment remugants i tèrmits, podendigerir la cel·lulosa amb l'ajuda desimbiòtica demicroorganismes que viuen en les seves entranyes.La cel·lulosa no és digerible pels éssers humans i éssovint esmentat com "fibra dietètica" o "tosc",actuant com un hidròfil agent de càrrega delsexcrements.

Història

Cel·lulosa va ser descobert en 1838 pel químic francès Anselme Payen, que és aïllat a partir de matèria vegetal i esva determinar la seva fórmula química. La cel·lulosa es va utilitzar per produir el primer èxit de polímertermoplàstic, el cel·luloide, per Hyatt Manufacturing Company en 1870. Hermann Staudingerdeterminat l'estructurade polímer de cel·lulosa 1920. El compost va ser sintetitzat químicament (sense l'ús de qualsevol biològicamentderivats d'enzims) en 1992, per Kobayashi i • la Shodan.

Cel·lulosa 30

Els productes comercialsLa cel·lulosa és el principal constituent de paper i cartró i dels tèxtils de cotó, lli i altres fibers vegetals. La cel·lulosapot convertir-se en cel·lofana, una prima pel·lícula transparent, i en raió, una fibra important que s'ha utilitzat per alsproductes tèxtils des de principis del segle 20. Tant el raió i el cel·lofana que es coneix com "fibers de cel·lulosaregenerada", que són idèntiques a les de cel·lulosa en l'estructura química i en general són fetes de viscosa, un viscóssolució a partir de la cel·lulosa. Un fet més recent i el medi ambient mètode per produir raió és la Lyocell procés. Lacel·lulosa és utilitzada en el laboratori com la fase estacionària de cromatografia en capa fina. És la matèria primeraen la fabricació denitrocel·lulòsic (nitrat de cel·lulosa), que va ser històricament utilitzada en la pólvora sense fum, icom la base material de cel·luloideutilitzat per a la pel·lícula fotogràfica i pel·lícules fins a mitjans de la dècada de1930. Aïllament de cel·lulosa a partir de reciclatge de paper premsa s'està convertint en un popular comambientalment preferibles els materialsb d'aïllament d'edificis. La cel·lulosa es fa servir per fer hidròfil moltabsorbent i esponges, així com soluble en aigua adhesius i aglutinants com ara metil cel·lulosa i carboximetilcel·lulosa que s'utilitzen en el paper tapís la pasta. Cel·lulosa microcristal (E460i) i cel·lulosa en pols (E460ii)s'utilitzen com a farciment inactiu en comprimits i com espessidors i estabilitzants en aliments processats.

Font de cel·lulosa i els cultius energèticsEls principals combustibles component de productes no alimentaris dels cultius energètics és la cel·lulosa, amb lalignina segon. No alimentaris cultius energètics són més eficients que els cultius energètics comestibles (que tenenun gran midó component), però encara competir amb els cultius alimentaris de terres agrícoles i els recursos hídrics,típica d'aliments no inclouen els cultius energètics cànem industrial, Mill, Miscanthus , Salix (salze), i Populus(álamos) espècies. Algunes bacteris poden convertir la cel·lulosa en etanol que pot ser utilitzat com a combustible,vegeu etanol cel·lulosa.

Estructura i propietatsLa cel·lulosa no té sabor, és inodor, és hidròfil, és insoluble a l'aigua i la majoria dedissolvents orgànics, és quiral i ésbiodegradable. La cel·lulosa s'obté a partir de D-glucosa unitats, que es condensen a través d'β (1 → 4)-GLUCOSIDASE bons. Aquesta relació contrasta amb motiu que α (1 → 4)-GLUCOSIDASE bons present en elmidó, glicogen, i altres hidrats de carboni. La cel·lulosa és un polímer de cadena recta: a diferència de midó, no esprodueix l'espiral, i la molècula adopta una extensa i força dura-com vara de conformació. Els múltiples grupshidroxil a la glucosa a partir de residus d'una cadena de bons d'hidrogen amb molècules d'oxigen en una altra cadena,la celebració de les cadenes fermament junto al costat de l'altra i formant microfibrils amb altaresistència a la tracció.Aquesta força és important en les parets cel·lulars, on són de mallaen una matriu d'hidrats de carboni, que confereixrigidesa a les cèl·lules de les plantes. En comparació amb el midó, la cel·lulosa és també molt més cristal·lí. Atès queel midó se sotmet a una cristal·lina a amorfa de transició quan s'escalfa més enllà de 60-70 ° C a l'aigua (com en lacuina), cel·lulosa requereix una temperatura de 320 ° C i la pressió de 25MPa a ser amorf en l'aigua. Químicament, lacel·lulosa es poden desglossar en les seves unitats de glucosa pel tractament amb concentrats d'àcids a altestemperatures. Moltes propietats de la cel·lulosa depèn del seu grau de polimerització o la longitud de la cadena, elnombre d'unitats de glucosa que composen una molècula de polímer. Cel·lulosa de polpa de fusta típic de la cadenaha longituds d'entre 300 i 1700 unitats; cotó i altres fibers vegetals, així com la cel·lulosa bacteriana tenen longitudsde cadena que van des de 800 a 10.000 unitats [5]. Molècules molt petites amb la longitud de la cadena resultant detrencar la cel·lulosa que es coneix com cellodextrins, en contrast amb la llarga cadena de cel·lulosa, cellodextrinssolen ser soluble en aigua i en dissolvents orgànics. Planta de derivats de cel·lulosa és en general estan contaminatsamb la hemicel·lulosa, lignina, pectina i altres substàncies, mentre que lacel·lulosa microbiana és molt pur, té un moltmés gran contingut d'aigua, i es compon de llargues cadenes.

Cel·lulosa 31

Assaig de cel·lulosaTenint en compte d'una cel·lulosa que contenen material, la part que no es dissol en un 17,5% de solució d'hidròxidde sodi a 20 ° C és α cel·lulosa, que és cel·lulosa. L'acidificació de l'extracte precipitats β cel·lulosa. La part que esdissol en base, però no precipitat amb àcid γ ésla cel·lulosa. La cel·lulosa pot analitzar utilitzant un mètode descritper Updegraff el 1969, on la fibra es dissol en àcid acètic i àcid nítric per eliminar la lignina, hemicel·lulosa ixylosans. La cel·lulosa resultant se li permet reaccionar amb anthrone en àcid sulfúric. El compost resultant és decolor analitzar per espectrofotometria en una longitud d'ona d'aproximadament 635 nm. A més, la cel·lulosa estàrepresentat per la diferència entre la fibra detergent àcid (FDA) i lignina detergent àcid (ADL).

BiosíntesiEn les plantes vasculars de cel·lulosa se sintetitza en la membrana plasmàtica per d'roseta terminal complexos(RTC's). El RTC es la hexameric estructures de proteïnes, aproximadament 25 nm de diàmetre, que contenen lacel·lulosa sintasa sintetitzar els enzims que la persona les cadenes de cel·lulosa. Cada RTC flotadors a la cel·la de lamembrana plasmàtica i "spins" un microfibril a la paret de la cèl·lula. El RTC de contenir almenys tres diferentssynthases cel·lulosa, codificades pels gens Cessa,a un desconegut estequiometria. Conjunts separats de Cessa gensestan implicats en l'ensenyament primari i secundari de la paret cel·lular biosíntesi. Cel·lulosa sintasautilitzaUDP-D-glucosa per a generar precursors microcristal cel·lulosa. Síntesi de cel·lulosa requereix la cadenad'iniciació i de elongació, i els dos processos estan separats. Cessaglucosiltransferasa inicia la polimerització decel·lulosa utilitzant un esteroides primer,sitosterol-beta-glucòsid, i UDP-glucosa. A cel.lulases pot funcionar atrencar la cartilla de la maduresa cadena.

Repartiment (cellulolysis)Cellulolysis és el procés de trencar la cel·lulosa polisacàrids més petits anomenats cellodextrins completament o enunitats de glucosa, que és una hidròlisi de reacció. Donat que les molècules de cel·lulosa es fixen fortament l'un al'altre, cellulolysis és relativament difícil en comparació amb el desglossament d'altres polisacàrids. Mamífers notenen la capacitat de trencar la cel·lulosa directament. Alguns remugants com vaques i ovelles contenir certssimbiòticabacteris anaeròbies (com Cellulomonas) en la flora de la paret intestinal, i aquests bacteris produeixenenzims que descomponen la cel·lulosa, el desglossament de productes són després utilitzats pels mamífers. De lamateixa manera, la reducció de les tèrmits contenen en el seu hindguts determinats flagel·lats protozoarios queprodueixen aquestes enzims; superior tèrmits contenen bacteris per al treball. Fongs, en la naturalesa que sónresponsables per al reciclatge de nutrients, també són capaços de descompondre la cel·lulosa. Els enzims s'utilitzenper trencar el vincle GLUCOSIDASE en cel·lulosa són glucòsid hydrolases incloent dament-actuant cel.lulases iEXO-actuant GLUCOSIDASE. Aquestes enzims són secretades en general com a part de multienzyme complexosque poden incloure dockerins i cel·lulosa vinculant mòduls, que són complexos, en alguns casos, a què es refereixcom cellulosomes.

Hemicel·lulosaHemicel·lulosa és un polisacàrid relacionats amb la cel·lulosa que comprèn ca. 20% de la biomassa de la majoria deles plantes. En contrast amb la cel·lulosa, hemicel·lulosa es deriva de diversos sucres més de glucosa, especialmentxilosa, sinó també mans, galactosa, ramnosa, i ARABINAN. Hemicel·lulosa consta de les cadenes més curt - alvoltant de 200 unitats de sucre en lloc de 7.000 a 15.000 molècules de glucosa a la mitjana del polímer de cel·lulosa.A més, la hemicel·lulosa és ramificada, mentre que la cel·lulosa és unbranched.

Cel·lulosa 32

DerivatsEls grups hidroxil de la cel·lulosa pot ser parcial o totalment reaccionat amb diferents reactius per a pagar productesderivats amb propietats útils. Cel·lulosa èsters i èters de cel·lulosa són els més importants materials comercials. Enprincipi, encara que no siempre en les actuals pràctiques industrials, polímers de cel·lulosa, són recursos renovables.Entre els èsters són acetat de cel·lulosa i triacetato de cel·lulosa, que són el cinema i la fibra de formació delsmaterials que es troben una varietat d'usos. L'èster inorgànic de nitrocel·lulòsic va ser inicialment utilitzat com unexplosiu i va ser una de les primeres pel·lícules que formen el material. Incloure els derivats de èter:• Etilcel·lulosa, una insoluble en aigua comercial termoplàstic utilitzat en els revestiments, tintes, carpetes, i

d'alliberament controlada de drogues comprimits• Metilcel·lulosa• Hidroxipropil cel·lulosa• Carboximetil cel·lulosa• Hidroxipropil metil cel·lulosa, E464, utilitzat com un modificador de la viscositat, agent gelificant, la formació

d'escuma i agent aglutinant• Hidroxietil cel·lulosa de metil, utilitzat en la producció de pel·lícules de cel·lulosa

  Açò és un esborrany sobre bioquímica. Amplieu-lo [1] (citant les fonts).

Referències[1] http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ Cel%C2%B7lulosa

Glicogen

Estructura molecular del glicogen. Es tracta d'un polímer d'hexoses.

El glicogen o glucogen és unpolisacàrid de reserva energètica delsanimals, format per cadenesramificades de glucosa; és soluble enaigua, en la qual forma dispersionscol·loïdals. Abunda al fetge i almúscul.

Glicogen 33

Estructura del glicogen

Ramificació del glicogen.

La seva estructura s'assembla a la del'amilopectina en el midó, encara que molt mésramificada que aquesta. Està formada perdiverses cadenes que contenen de 12 a 18unitats de -glucoses formades per enllaçosglicosídics 1,4; un dels extrems d'aquestacadena s'uneix a la següent cadena mitjançantun enllaç -1,6-glicosídic, tal com succeeix enl'amilopectina.

Una sola molècula de glicogen pot contenirmés de 120.000 molècules de glucosa.La importància que el glicogen sigui unamolècula tan ramificada és a causa que:• La ramificació augmenta la seva solubilitat.• La ramificació permet l'abundància de

residus de glucosa no reductors que seranels llocs d'unió dels enzims glucogenfosforilasa i glucogen sintetasa, és a dir, lesramificacions faciliten tant la velocitat desíntesi com la de degradació del glicogen.

El glicogen és el polisacàrid de reservaenergètica en els animals que s'emmagatzemaal fetge (10% de la massa hepàtica) i alsmúsculs (1% de la massa muscular) dels vertebrats. A més, poden trobar-se petites quantitats de glicogen a certescèl·lules glial del cervell.

Gràcies a la capacitat d'emmagatzemament de glicogen, es redueixen al màxim els canvis de pressió osmòtica que laglucosa lliure ocasionaria tant en l'interior de la cèl·lula com en el medi extracel·lular.

Quan l'organisme o la cèl·lula requereixen d'un aport energètic d'emergència, com en els casos de estrès o alerta, elglicogen es degrada novament a glucosa, que queda disponible per al metabolisme energètic (glicòlisi i cicle deKrebs).Al fetge la conversió de glucosa emmagatzemada en forma de glicogen a glucosa lliure en sang, està regulada perl'hormona glucagó i adrenalina. El glucogen hepàtic és la principal font de glucosa sanguínia, sobretot entre àpats.El glucogen contingut als músculs és per proveir d'energia el procés de contracció muscular.El glucogen s'emmagatzema dins de vacúols al citoplasma de les cèl·lules que l'utilitzen per a la glicòlisi. Aquestsvacúols contenen els enzims necessaris per a la hidròlisi de glicogen a glucosa.

Glicogen 34

Metabolisme del glucogen

GliconeogènesiLa síntesi de glicogen a partir de glucosa s'anomena gluconeogènesi i es produeix gràcies a l'enzim glucogensintetasa. L'addició d'una molècula de glucosa al glucogen consumeix dos enllaços d'alta energia: una de procedentde l'ATP i una altra que procedeix de l'UTP.La síntesi del glucogen té lloc en diversos passos:• En primer lloc, la glucosa és transformada en glucosa-6-fosfat, gastant una molècula d'ATP.

Glucosa + ATP → glucosa-6-P + ADP• A continuació es transforma la glucosa-6-fosfat en glucosa-1-fosfat

Glucosa -6-P → glucosa-1-P• Es transforma la glucosa-1-fosfat en UDP-glucosa, amb la despesa d'un UTP.

Glucosa -1-P + UTP → UDP-glucosa + PPi• La glicogen sintetasa va unint UDP-glucosa per formar el glucogen.

(Glucosa )n + UDP-glucosa → (glucosa)n+1 + UDP• Per una reacció de ruptura de les trioses passa a fructosa 1-6 difosfat a fosfat d'hidroxicetona (o a gliceraldehid-3

fosfat).

GlicogenòlisiA causa de l'estructura tan ramificada del glicogen , permet l'obtenció de molècules de glucosa en el moment que esnecessita. L'enzim glicogen fosforilasa va traient glucoses d'una branca del glucogen fins a deixar 4 molècules deglucosa en la branca, la glicantransferasa pren tres d'aquestes glucoses i les transfereix a la branca principal ifinalment, l'enzim desramificant treu la molècula de glucosa sobrant en la reacció.

Enzims de la glicogenòlisiEn la glicogenòlisi participen dos enzims:• La glucogen fosforilasa, que catalitza la fósforolisis o escissió fosforolítica dels enllaços alfa 1-4 glicosídicos, que

consisteix en la separació seqüencial de restes de glucosa des de l'extrem no reductor, segons la reacció:(Glucosa) n + Pi3 → (Glucosa) n-1 + glucosa-1-P.Aquesta reacció és energèticament més favorable per a la cèl·lula si es compara amb la hidròlisi.• Enzim desramificant del glucogen. La glicogen fosforilasa no pot escindir els enllaços O-glicosídics en alfa(1-6).

L'enzim desramificant del glucogen té dues activitats: alfa(1-4) glicosil transferasa que transfereix cada unitat detrisacàrid en l'extrem no reductor i també elimina les ramificacions pels enllaços alfa 1-6 glicosídics:

Glucosa-6-P. + H2O2 → glucosa + Pi

Glicogen 35

Regulació de la gliconeogènesi i la glicogenòlisiLa regulació del metabolisme del glucogen s'executa a través dels dos enzims; la glucogen sintetasa que participa enla seva síntesi, i la glicogen fosforilasa en la degradació.• La glicogen sintetasa té dues formes: glicogen sintetasa I (independent de la presència de glucosa 6 fosfat per a

la seva acció), que no està fosforilada i és activa, i la glicogen sintetasa D (dependent de la presència de glucosa6 fosfat per a la seva acció), que està fosforilada i és menys activa.

• L'altre enzim, la glucogen fosforilasa, també té dues formes: glicogen fosforilasa b, menys activa, que no estàfosforilada i la glicogen fosforilasa a, activa, que està fosforilada.

Tant la glicogen sintetasa com la glicogen fosforilasa es regulen per un mecanisme de modificació covalent.Les hormones adrenalina i glucagó activen les proteïnes quinases que fosforilen ambdós enzims, provocant activacióde la glucogen fosforilasa, estimulant la degradació del glucogen; mentre que la glucogen sintetasa disminueix laseva activitat, el que inhibeix la síntesi de glucogen.L'hormona insulina provoca la desfosforilació dels enzims, en conseqüència la glucogen fosforilasa es fa menysactiva, i la glucogen sintetasa s'activa, el que afavoreix la síntesi de glicogen.És a dir, que hormones com l'adrenalina i el glucagó afavoreixen la degradació del glucogen, mentre que la insulinaestimula la seva síntesi.

Trastorns metabòlicsLes glicogenosis o trastorns del metabolisme del glucogen són un conjunt de nou malalties genètiques, la majoriahereditàries, que afecten la via de formació del glucogen i les de la seva utilització.

Articles relacionats• Cèl·lula cloragògena.• Hepatòcit.• Malaltia de Danon.

Enllaços externs• Metabolisme del glucogen [1] (castellà)• The chemical logic behind glycogen synthesis [2] (anglès)

Referències[1] http:/ / grupos. unican. es/ asignaturabioquimica/ documentos/ Dolores/ Tema17-07. pdf[2] http:/ / www. ufp. pt/ ~pedros/ bq/ glycogen. htm

Midó 36

MidóEl midó és, juntament amb el glicogen, un homopolisacàrid de funció de reserva energètica a l'estar formatd'anòmers α de glucosa cosa que li permet hidrolitzar-se fàcilment alliberant els monosacàrids quan sigui necessari.Com els altres polisacàrids, no és soluble en l'aigua. Açò li permet una idonietat davant els monosacàrids i disacàridsperquè la concentració de les cèl·lules en què es troben es manté inalterada i s'eviten problemes osmòtics.El midó es troba en els amiloplasts de les cèl·lules vegetals, sobretot en les llavors, les arrels i les tiges. Tambéapareix en alguns protoctists.El midó es compon en realitat de dues o tres molècules:• Amilosa: Està formada per α-D-glucopiranoses unides mitjançant enllaços (1→4) en una cadena sense ramificar.

Aquesta cadena adopta una disposició helicoïdal i té sis monòmers per cada volta d'hèlix.• Amilopectina: També està constituïda per α-D-glucopiranoses, encara que forma una cadena ramificada en la

qual hi ha unions (1→4), com en el cas anterior, i enllaços (1→6) que originen llocs de ramificació cada dotzemonòmers.

La proporció entre aquests dos components varia segons l'organisme en el qual es trobi.El midó constitueix la principal font glicídica de l'alimentació humana, ja que és un dels aliments bàsics de la dieta.Abunda en els productes de consum diari, com ara les patates, els cereals, els llegums o el pa, i la seva hidròlisi, quees du a terme durant el procés digestiu, permet obtenir una gran quantitat de molècules de glucosa.

QuitinaLa quitina és un dels components principals de les parets cel·lulars dels fongs, del resistent exoesquelet que tenen lamajoria dels insectes i altres artròpodes, i alguns altres animals.És un polisacàrid, compost d'unitats d'acetilglucosamina (exactament, N-acetil-D-glucos-2-amina). Aquestes estanunides entre sí amb enllaços β-1,4, de la mateixa forma que les unitats de glucosa componen la cel·lulosa. Així, espot pensar en la quitina com a cel·lulosa amb el grup hidroxil de cada monòmer reemplaçat per un grupd'acetilamina. Açò permet un increment dels enllaços d'hidrogen amb els polímers adjacents, donant-li al materialuna major resistència.És el segon polímer natural més abundant després de la cel·lulosa. S'usa com a agent floculant per a tractamentsd'aigües, com a agent per a curar ferides, com a espesseïdor i estabilitzador en aliments i medicaments, com a resinabescanviadora de ions. És altament insoluble en aigua i en solvents orgànics degut als enllaços d'hidrogen quepresenta la molècula. La quitina es torna soluble en àcids minerals diluïts quan perd l'acetil del grup acetilamino,convertint-se en quitosana. Presenta un interès tecnològic, aprofitat ja pel luthier Stradivarius per envernissar els seusinstruments musicals. Actualment s'estan realitzant proves industrials per la fabricació de materials substitutoris delsplàstics, aprofitant les característiques de ser renovable i biodegradable.Contrari al que generalment se sol pensar, la quitina no forma part de les petxines dels mol·luscs del gènereGastropoda. Aquestes estan formades per una combinació de nacre, conquiolina, aragonita i carbonat càlcic.El terme quitina deriva del mot grec χιτών, que significa túnica, fent-hi referència a la seua duresa.

Article Sources and Contributors 37

Article Sources and ContributorsGlúcid  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6309625  Contribuïdors: Bestiasonica, Enric, Jordicollcosta, Leptictidium, Lohen11, Mgclape, Peer, Pepetps, Pere prlpz, Qllach, 8anonymous edits

Ribosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6255938  Contribuïdors: Leptictidium

Desoxiribosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6209657  Contribuïdors: BQmUB2009163, Bestiasonica, Mgclape, ToniSagSau

Fructosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5754927  Contribuïdors: Aidan, BQmUB2009115, Bufalo 1973, Capgròs, CommonsDelinker, Hei hei, Joanjoc, Llull, Renato Caniatti,ToNToNi, Vriullop

Glucosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6323518  Contribuïdors: Bestiasonica, Capgròs, Fajardoalacant, Hei hei, Imartin6, Joanjoc, Jordicollcosta, Llull, Lohen11, Loupeter,SilviaCatalán, ToNToNi, Vanderflauen, Victor M. Vicente Selvas, Vriullop, 7 anonymous edits

Galactosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5629513  Contribuïdors: Capgròs, XaviSiC, 3 anonymous edits

Lactosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6251693  Contribuïdors: Barcelona, Capgròs, Edustus, Toni91, XaviSiC, 5 anonymous edits

Maltosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6253508  Contribuïdors: Davidpar, Oriolvallverdu26, Qllach, Slastic, 1 anonymous edits

Sacarosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5886564  Contribuïdors: Aleator, Capgròs, Javierito92, Joanjoc, Jordicollcosta, Osias, Slastic, Viktor, Xavierc, 2 anonymous edits

Cel·lulosa  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=5889271  Contribuïdors: Antoni Salvà, Bestiasonica, Capgròs, Joanjoc, Lohen11, Natalia22, Pepetps, Ssola, 8 anonymous edits

Glicogen  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6197115  Contribuïdors: Bestiasonica, Jmarchn, Jordicollcosta, 1 anonymous edits

Midó  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6333748  Contribuïdors: Capgròs, Guillem d'Occam, Jmarchn, Jolle, Mbosch, Pepetps, SMP, 11 anonymous edits

Quitina  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?oldid=6203078  Contribuïdors: Bestiasonica, Capgròs, Jordicollcosta, Jsoler, Pepetps, Sax, 5 anonymous edits

Image Sources, Licenses and Contributors 38

Image Sources, Licenses and ContributorsFitxer:Nuvola apps edu miscellaneous.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Nuvola_apps_edu_miscellaneous.png  Llicència: desconegut  Contribuïdors: Alno, Alphax,Augiasstallputzer, Bobarino, Cwbm (commons), Kimse, Martin Kraus, Pseudomoi, Rocket000, Stannered, WikipediaMaster, Wutsje, Ysangkok, 3 anonymous editsFitxer:Sugar White.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sugar_White.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Donovan Govan.Fitxer:D-glucose color coded.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose_color_coded.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Original uploader wasClockworkSoul at en.wikipediaFitxer:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors:Benjah-bmm27, Wickey-nlFitxer:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors:Benjah-bmm27, Wickey-nlFitxer:Ribofuranose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Ribofuranose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:Benjah-bmm27Imatge:AlphaHelixBALL.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:AlphaHelixBALL.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Pinguin.tk,TimVickers, WillowWImatge:ViquiCat.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:ViquiCat.svg  Llicència: logo  Contribuïdors: Ebrenc, Rocket000image:Deoxyribose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Deoxyribose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: E rulez, Edgar181, NEUROtiker,SunridinImage:Deoxyribose1.PNG  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Deoxyribose1.PNG  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Akane700Fitxer:Fructose.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fructose.svg  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: Edgar181, SunridinFitxer:Alpha-d-fructose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Alpha-d-fructose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Edgar181, MagisterMathematicae, OsamaK, Rob HooftFitxer:Beta-d-fructose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-d-fructose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Edgar181, MagisterMathematicae, Rob HooftFitxer:Beta-L-fructosa.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-L-fructosa.png  Llicència: desconegut  Contribuïdors: Hei hei, Joanjoc, LlullFitxer:relativesweetness.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Relativesweetness.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: EwenFitxer:Fruits.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fruits.jpg  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: User:bertilvidetFitxer:sucrase.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sucrase.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: NuFS, San Jose State UniversityFitxer:Fructose-glycogen.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fructose-glycogen.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: NuFS, San Jose StateUniversityFitxer:Fructose-triglyceride.jpg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Fructose-triglyceride.jpg  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: NuFS San JoseState UniversityFitxer:Beta-D-Glucose.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-Glucose.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:YikrazuulFitxer:Beta-D-glucopyranose-3D-balls.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucopyranose-3D-balls.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors:Benjah-bmm27Fitxer:Beta-D-glucose-3D-vdW.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucose-3D-vdW.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27Fitxer:Glucose Fisher to Haworth.gif  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors:User:WikimuzgFitxer:D-glucose-chain-2D-skeletal-numbers.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-2D-skeletal-numbers.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors:Benjah-bmm27Fitxer:D-glucose-chain-2D-Fischer.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-2D-Fischer.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27Fitxer:D-glucose-chain-3D-balls.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-3D-balls.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27Fitxer:D-glucose-chain-3D-vdW.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-glucose-chain-3D-vdW.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27Fitxer:Alpha-D-glucose-3D-sticks.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Alpha-D-glucose-3D-sticks.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27Fitxer:Beta-D-glucose-3D-sticks.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-glucose-3D-sticks.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27Fitxer:Glucose equilibrium.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glucose_equilibrium.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Calvero.Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27, Edgar181,Slashmeimage:Beta-D-Glucopyranose.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-Glucopyranose.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:NEUROtikerimage:Beta-D-Glucose-6-phosphat.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Beta-D-Glucose-6-phosphat.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:NEUROtikerimage:Biochem_reaction_arrow_foward_YYNN_horiz_med.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Biochem_reaction_arrow_foward_YYNN_horiz_med.png  Llicència:GNU Free Documentation License  Contribuïdors: Richard Wheeler (Zephyris)Fitxer:D-galactose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:D-galactose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: User:Rob HooftFitxer:Lactose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Lactose.png  Llicència: GNU Free Documentation License  Contribuïdors: BorisTM, Calvero, Edgar181, Roo72Fitxer:Lactose color.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Lactose_color.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: BLueFiSH.as, Calvero, Commander Keane,Edgar181, RosarinagazoFitxer:Maltose cyclic horizontal.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Maltose_cyclic_horizontal.png  Llicència: Creative Commons Attribution 3.0  Contribuïdors:User:Physchim62Fitxer:Sucrose.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sucrose.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Calvero, Edgar181, Fbd, Jodo, JoolzFitxer:Sucrose.gif  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Sucrose.gif  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Contribuïdors: User:RedAndrImage:Tango Globe of Letters.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Tango_Globe_of_Letters.svg  Llicència: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5 Contribuïdors: User:Jon Harald SøbyFitxer:Cellulose-2D-skeletal.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Cellulose-2D-skeletal.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:SlashmeFitxer:Cellulose-3D-balls.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Cellulose-3D-balls.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Benjah-bmm27, Edgar181Fitxer:Glykogen.svg  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glykogen.svg  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: User:NEUROtikerFitxer:Glycogen.png  Font: http://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitxer:Glycogen.png  Llicència: Public Domain  Contribuïdors: Maksim, PatríciaR, 1 anonymous edits

Llicència 39

LlicènciaCreative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unportedhttp:/ / creativecommons. org/ licenses/ by-sa/ 3. 0/