LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK DASAR

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NAMA: RESKY DWI CAHYATINIM: H31112015GOLONGAN/KELOMPOK: H5A / 2HARI/TANGGAL: SELASA/09 APRIL 2013ASISTEN: DWI PUTRIYANA

LABORATORIUM KIMIA DASARJURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HASANUDDINMAKASSAR2013BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar BelakangKebanyakan dari asam karboksilat diperoleh dari lemak sehingga sering disebut sebagai asam lemak. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada umumnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu (Usman dkk, 2013).Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya asam formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH3COOH). Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-4 atau asam asetat dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x10-5 (Wilbraham dan Matta, 1992).Asam karboksilat bersifat asam lemah. Namun, masih banyak lagi sifat fisika dan sifat kimia dari asam-asam karboksilat. Dengan demikian, sifat fisika dan sifat kimia dari asam karboksilat dan turunannya dapat diketahui secara spesifik melalui percobaan asam karboksilat dan turunannya.1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan1.2.1 Maksud PercobaanAdapun maksud percobaan ialah mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan turunannya serta mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.1.2.2 Tujuan percobaanAdapun tujuan percobaan yaitu menentukan sifat asam karboksilat dan turunannya serta menentukan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.1.2.3 Prinsip PercobaanAsam karboksilat dapat dinetralkan dengan basa (NaOH) membentuk garam, serta asam yang bereaksi dengan alkohol (C2H5OH) dapat membentuk reaksi esterifikasi dengan bantuan larutan asam asetat (CH3COOH) dan asam sulfat (H2SO4).

BAB IITNJAUAN PUSTAKAAnggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh asam rantai lurus dengan 6, 8 dan 10 karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh rendah, dan berwujud padat seperti lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi (Yunani : stear = lemak), digunakan untuk membuat lilin murahan. Asam stearat yang lebih tinggi kurang berbau (Wilbraham dan Matta, 1992).Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin : butyrum = mentega) (Wilbraham dan Matta, 1992).Asam formiat (titik didih 101) telah dikenal sejak 1670. Asam ini terdapat pada berbagai tanaman dan serangga yang menggit dan menyengat; zat yang menyebabkan rasa pedis pada waktu terjadi sengatan mengandung asam formiat dan kita telah mengetahui adanya senyawa ini dalam beberapa jenis semut. Secara industri, asam formiat dapat dibuat dengan mudah oleh reaksi dari karbon monoksida dengan natrium hidroksida.Pengasaman natrium formiat yang terbentuk menghasilkan asam formiat (Usman dkk, 2013).Seperti alkohol, asam karboksiolat dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah. Karena adanya ikatan hidrogen titik didih dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat adalah padatan Kristal pada suhu kamar (Wilbraham dan Matta, 1992).Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dariada yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60, mendidihkan pada suhu 118, suhu ini 202 lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dkk, 2013).Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-asam alifatik. Asam benzoat (121) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman dkk, 2013).Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH.Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan Matta, 1992).Esters are polar molecules, but their boiling points are lower than those of carboxylic acids and alcohols of similar molecular weight because intermolecular hydrogen bonding between ester molecules is impossible (Ouellette, 1994).Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak mungkin (Ouellette, 1994).Asam asetat (titik didih 118, titik leleh 17) merupakan konstituen utama dari cuka, diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara hasinya ialah eter alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat dengan jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari hidrasi asetilena. Asam asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk sintesis dari sejumlah besar, ester. Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang direaksikan dengan natrium 2,4-diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput (herbisida 2,4-D) (Usman dkk, 2013).Distribusi asam-asam karboksilat dari fasa cair ke fasa organik sangat dipengaruhi oleh kekuatan asamnya, untuk asam-asam poli karboksilat besarnya prosentase asam terekstraksi sangat tergantung dari harga derajad desosiasi pertamanya. Untuk pH inisial larutan antara 2 2,4 dimana lebih kecil dari pKa asamnya, maka asam ini akan lebih mudah ditarik oleh pelarutnya, sehingga menghasilkan persentase ekstraksi lebih besar. Penambahan NaOH pada fasa cair untuk menaikkan besarnya pH, akan mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena asam sitrat lebih kuat daripada asam malat, maka asam sitrat akan lebih banyak bereaksi dengan NaOH dan mengakibatkan pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul. Sehingga, pelarut organik akan lebihbanyak mengekstraksi asam malat yang tidak banyak mengalami ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan menurunkan secara drastis kemampuan ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan adanya netralisasi asam oleh NaOH tersebut, yang mengakibatkan sistem pengompleksan antara pelarut organik dengan asam-asam karboksilat menjadi tidak sempurna (Martono, 2005).Esters can from hydrogen bonds through their oxygen atoms to the hydrogen atoms of water molecules. Thus, esters are slightly soluble in water. However, because esters do not have a hydrogen atom to form a hydrogen bond to an oxygen atom of water, they are less soluble than carboxylic acids (Ouellette, 1994).Ester dapat dari ikatan hidrogen melalui atom oksigen mereka dengan atom hidrogen dari molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam karboksilat (Ouellette, 1994).Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam-asam oksigen anorganik. Dalam pembuatan suatu ester, dimana asam benzoat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecol asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil benzoat. Gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat; proton berasal dari alkohol. Adisi alkohol pada gugus karbonil menghasilkan suatu intermediate yang tidak stabil yang merupakan analog dari suatu hemiasetal yang melepaskan air. Reaksi ini bersifat bolak-balik. Jika dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak kearah pembentukan ester (Usman dkk, 2013).Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden dan Fessenden, 1982) :

Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil, terjadilah gugus fungsi baru; gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupaan asam karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada umumnya lemah dibandingkan dengan asan-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air (Usman dkk, 2013).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan PercobaanBahan yang digunakan pada praktikum ini adalah asam format, asam asetat, natrium format, natrium asetat, natrium hidroksida, kalsium klorida, amil alkohol, etanol, asam sulfat, dan air.

3.2 Alat PercobaanAlat yang digunakan pada praktikum ini adalah tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala 50 ml, kaki tiga, kasa, lampu spirtus, dan gegep.

3.3 Prosedur Percobaan3.3.1 Reaksi garam asam karboksilatDisiapkan dua buah tabung reaksi, lalu tabung pertama diisi dengan natrium formiat dan tabung kedua diisi dengan natrium asetat masing- masing 1 gram. Selanjutnya dipanaskan 10-15 menit hingga keluar gelembung gas yang hebat. Selanjutnya didinginkan kemudian ditambahkan 5 ml air kedalam masing-masing tabung. Selanjutnya dipanaskan kembali kemudian didiamkan atau didekantasi dan diambil supernatannya, dideteksi CaCl2 5 M, dan dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.2 Reaksi asam karboksilatDisiapkan dua buah tabung reaksi, tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M dan tabung kedua diisi dengan CH3COOH 1 M, masing-masing 1 ml. Selanjutnya ditambahkan NaOH 1 M dalam jumlah yang sama. Kemudian dipanaskan kedua tabung tersebut hingga semua airnya menguap. Lalu didinginkan dan ditambahkan 5 ml air kedalam masing-masing tabung. Selanjutnya dipanaskan kembali kemudian didiamkan/dekantasi. Kemudian, diambil supernatannya, dideteksi CaCl2 5 M, dan dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.3 Reaksi esterifikasiDimasukkan 1 ml etanol dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 1 ml asam asetat glasial dan 1 ml H2SO4 pekat. Kemudian dimasukkan kedalam gelas piala berisi air yang diletakkan diatas lampu spirtus selama 5 menit. Selanjutnya didinginkan, diperhatikan, dicium baunya dan dicatat perubahan aromanya. Kemudian, diulangi prosedur inidengan menggantikan etanol dengan amyl alkohol.

BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN

4. 1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamatan 4.1.1.1 Reaksi garam karboksilat dengan air dan CaCl2ZatPerubahan yang terjadiKeterangan

Pemanasan+air+CaCl2

HCOONaTidak berwarnaTidakberwarnaTidak terjadi perubahanTidak bereaksi

CH3COONaTidak berwarnaTidak berwarnaTidak terjadi perubahanTidak bereaksi

4.1.1.2 Reaksi asam karboksilat dengan air dengan CaCl2ZatPerubahan yang terjadiKeterangan

+NaOH Pemanasan+CaCl2

HCOOH Bening, terbentuk gelembung, membentuk 2 lapisanTetap(tidak bereaksi)Satu faseTidak bereaksi

CH3COOHBening, terbentuk gelembungTetap (tidak bereaksi)Satu faseTidak bereaksi

4.1.1.3 Reaksi Esterifikasi ZatHasil EsterifikasiKeterangan

Etanol Aroma buah pisangBereaksi

Amyl AlkoholAroma buah apel menyengatBereaksi

4.1.2 Reaksi

4.2 Pembahasan 4.2.1 Reaksi garam asam karboksilatMenurut teori pada reaksi garam asam karboksilat, digunakan natrium formiat (HCOONa) yang kemudian dipanaskan, tujuan dari pemanasan ini adalah agar garam formiat ini terurai menjadi: HCOO- + Na+ dan jika HCOO- + H2O HCOOH + OH-, artinya tujuan pemanasan ini adalah untuk memperoleh asam yang membentuk garam formiat (HCOONa), setelah dipanaskan ditambahkan air 5ml, penambahan yang dimaksudkan diatas yaitu untuk membentuk asam pembentuk garam formiat (HCOONa). Setelah ditambahkan air, panaskan kembali yang bertujuan agar terbentuk filtrat, kemudian filtratnya diambil dan ditambahkan dengan CaCl2. Tujuan penambahan CaCl2 ini adalah untuk mengetahui dalam filtrat terdapat garam. Jika dalam filtrat tersebut benar terdapat garam, maka jika direaksikan dengan CaCl2 akan terbentun NaCl atau garam. Dari percobaan yang dilakukan hasil yang didapatkan tidak sesuai dengan teori. Pada saat dipanaskan dan ditambahkan air tidak terjadi perubahan, begitupun saat ditambahkan dengan CaCl2. Hal tersebut terjadi karena pemanasan larutan yang tidak sempurna.4.3.2 Reaksi asam karboksilatMenurut teori reaksi asam karboksilat yang menggunakan HCOOH dan CH3COOH, kedua asam ini masing-masing ditambahkan NaOH 1 M, tujuan dari penambahan ini adalah untuk menetralisasi asam karboksilat seperti kita ketahui bahwa asam karboksilat dapat dinetralisasi oleh basa yang menghasilkan garam dan air. Setelah itu asam karboksilat (HCOOH dan CH3COOH ) ini dipanaskan, tujuannya yaitu sama dengan reaksi garam asam karboksilat, karena setelah ditambahkan NaOH ternyata terbentuk garam maka dipanaskan agar garam tersebut terurai kembali menjadi HCOO- dan H+. Makanya pada tabung kita dapat melihat dua fase. Setelah itu ditambahkan lagi dengan air yang bertujuan agar air membentuk kembali asam karboksilat yang membentuk garam. Selanjutnya dipanaskan kembali yang bertujuan agar terbentuk filtrat, kemudian filtratnya ditambah CaCl2 dengan tujuan mengetahui dalam filtrat tersebut terdapat garam, sehingga jika direaksikan dengan CaCl2 akan terbentuk NaCl. Pada pengamatan ini hasil yang diperoleh dilaboratorium tidak sesuai dengan teori karena kedua tabung reaksinya tidak memiliki endapan.

4.3.3. Reaksi esterifikasiMenurut teori reaksi esterifikasi, etanol atau amyl alkohol ditambahkan dengan asam yaitu CH3COOH dan H2SO4 pekat. Tujuan penambahan ini yaitu untuk memperoleh ester sebagaimana kita ketahui bahwa ester dapat diperoleh dilaboratorium dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dalam katalis asam, kemudian dipanaskan dengan tujuan agar etanol dengan asam karboksilat bercampur dengan sempurna. Karena aroma pada ester sudah tercium maka, tidak dicampurkan dengan aquadest berisi 50 ml. Jika etanol dan amyl alkohol direaksikan dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester yang berbau bunga-bungan atau buah-buahan. Secara praktikum yang dilakukan di laboratorium, hasil yang diperoleh sesuai dengan teori, yaitu etanol yang direaksikan dengan asam karboksilat mengasilkan aroma buah pisang. Sedangkan jika amil alkohol direaksikan dengan asam karboksilat menghasilkan ester beraroma buah apel dan jauh lebih menyengat.

BAB VPENUTUP

5.1 Kesimpulan 1.Sifat asam karboksilat antara lain dapat di netralisasi oleh basa, asam karboksilat ini juga bersifat asam lemah yang Ka dari HCOOH hanya 1,8 x 104 dan Ka dari CH3COOH hanya sekitar 1,8 x 10-5. Salah satu turunan asam karboksilat adalah ester, yang sifatnya harum.2.Asam karboksilat ditambah alkohol akan menghasilkan ester hal ini dapat ditandai juga dari aroma yang dihasilkan.

5.2 Saran5.2.1 Saran untuk asistenPertahankan keramahan dan kebijaksaannya dalam membimbing praktikan, serta dalam menjelaskan pengisian laporan.

5.2.3 Saran untuk laboratoriumSebelum praktikum dimulai, sebaiknya terlebih dahulu melengkapi bahan percobaan. Sehingga pada saat praktikum berlangsung, praktikan tidak lagi mengambil bahan percobaan pada kelompok yang lain.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 9 April 2013AsistenPraktikan

DWI PUTRIYANA RESKY DWI CAHYATIDAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp. J., dan Joan S. Fessenden., 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1, Erlangga, Jakarta.

Martono Hp, Agus., 2006, Efek Kenaikan PH Pada Mekanisme Ekstraksi Cair-cair Terhadap Asam-asam Karboksilat, Jurnal Gradien (2), 130-133.

Ouelette, Robert J, 1995, Organic Chemistry, Macmillan Publishing Company,New York.

Usman, Hanapi, dkk., 2013, Kimia Organik, UNHAS, Makassar.

Wilbraham, Antony C., 1992, Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

LAMPIRAN 1BAGAN KERJA

A. Reaksi garam karboksilat dengan air da CaCl2

HCOONaCH3COONa

Dimasukkan kedalam tabung reaksi masing-masing sebanyak 1 gramDipanaskan 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas)DidinginkanDitambahkan 5 mL airDipanaskan kembaliDidiamkan/dekantasi

ResiduFiltrat

Diambil, masukkan kedalam tabung reaksi.Ditambahkan CaCl2

Hasil

B. Reaksi asam karboksilat dengan air dan CaCl2

HCOOHCH3COOH

Dimasukkan kedalam tabung reaksi masing-masing sebanyak 3 mLDitambahkan NaOH 1M dengan jumlah samaDipanaskan hingga semua airnya menguapDidinginkanDitambahkan 5 mL airDipanaskan kembaliDidiamkan/dekantasiDimasukkan NaOH Dipanaskan kembali, didiamkan/dekantasi

ResiduFiltrat

Diambil, masukkan kedalam tabung reaksi.Ditambahkan CaCl2

Hasil

C. Reaksi esterifikasi

Amil alkohol alkoholHCOONaEtanol

Ditambahkan masing-masing 1ml asam asetat glasial pekat dan H2SO4 pekatDipanaskan 5 menitDidinginkan, diperhatikan dan cium baunyaDituang kedalam gelsa piala berisi air 50 mLDihomogenkan sambil diperhatikan perubahannyaDicium aromanya

Hasil

LAMPIRAN 2Gambar hasil praktikumA. Natrium asetat

B. Natrium formiat

C. Asam asetat

D. Asam formiat

E. EtanolF. Amyl alcohol Sebelum dipanaskan - Setelah dipanasakan