CarboidratiCarboidrati

FunzioniFunzioni Funzioni principali dei Funzioni principali dei

Carboidrati:Carboidrati: Riserva energeticaRiserva energetica

Glicogeno nel muscolo e nel Glicogeno nel muscolo e nel fegatofegato

Energia disponibileEnergia disponibile Utilizzati nella glicolisi per Utilizzati nella glicolisi per

la produzione di ATPla produzione di ATP Ruolo strutturaleRuolo strutturale

eg. Ribosio forma parte della eg. Ribosio forma parte della struttura dell’ATP e acidi struttura dell’ATP e acidi nucleici (DNA e RNA).nucleici (DNA e RNA).

Meccanismi di riconoscimento Meccanismi di riconoscimento cellulare:cellulare:

– Adesione cellulareAdesione cellulare– Proprietà idrofilicheProprietà idrofiliche

From: Elliott WH & Elliott DC. (1997) Biochemistry and Molecular Biology. New York: Oxford University Press. p170

Adapted from: Bettelheim FA and March J (1990) Introduction to Organic and Biochemistry

(International Edition). Philadelphia: Saunders College Publishing p383.

From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of Anatomy and Physiology (9th Edition). New York: John Wiley

& Sons, p62

Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone

L’aldoso più semplice è la gliceraldeide

Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi triosi

CHO

C

CH2OH

OHH

C H 2 O H

C

C H 2 O H

O

Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di C HOH tra il C1 e 2 della gliceraldeide il C2 e C3 del diidrossiacetone.

CHO

C

CH 2O H

O HH

(C H O H) m

CH 2O H

(C H O H) m

C H 2 O H

C O

MonosaccaridiMonosaccaridi Formula generale (CHFormula generale (CH220)0)nn

– n indicata il numero di atomi di carbonio n indicata il numero di atomi di carbonio nella strutturanella struttura

Triosi (3 carboni)Triosi (3 carboni)

Tetrosi (4 carboni)Tetrosi (4 carboni)– Intermedi durante il metabolismoIntermedi durante il metabolismo

Pentosi (5 carboni)Pentosi (5 carboni) Formano strutture ciclicheFormano strutture cicliche

– Ribosio il piu’ notoRibosio il piu’ noto Esosi (6 carboni)Esosi (6 carboni)

– I monosaccaridi piu’ notiI monosaccaridi piu’ noti– Glucose (Destrosio)Glucose (Destrosio)– Tutti gli CHO sono convertiti in Glucosio Tutti gli CHO sono convertiti in Glucosio

durante il metabolismodurante il metabolismo Eptosi (7 carboni)Eptosi (7 carboni) Ottosi (8 carboni)Ottosi (8 carboni)

From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of Anatomy and Physiology (9th Edition). New York: John Wiley

& Sons, p43

D(+)-galattosio

glucosio e galattosio sono glucosio e galattosio sono epimeriepimeri

D(+)-glucosio

H

H

HO H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

OHH

HO

H

HO

HO H

H

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

OHH

HO

glucosio e mannosio sono epimeriglucosio e mannosio sono epimeriglucosio e mannosio sono epimeriglucosio e mannosio sono epimeri

D(+)-glucosio D(+)-mannosio

H

H

HO H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

OHH

HO

H

H

HO H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

HHO

HO

DisacarridiDisacarridi

Composti di Composti di due due monosaccaridi monosaccaridi uniti tra di loro uniti tra di loro da legame da legame glicosidicoglicosidico

Degradati a Degradati a monosaccaridi monosaccaridi durante la durante la digestionedigestione

Formation of a glycosidic bond.

From: Summerlin LR (1981) Chemistry for the Life Sciences. New York: Random House, p395.

DisaccaridiDisaccaridi

I piu’ importanti:I piu’ importanti: MaltosioMaltosio

2 unità di glucosio2 unità di glucosio SaccarosioSaccarosio

Glucosio e FruttosioGlucosio e Fruttosio LattosioLattosio

Glucosio e GalattosioGlucosio e Galattosio Maltasi, saccarasi, lattasi Maltasi, saccarasi, lattasi

sono gli enzimi coinvolti nel sono gli enzimi coinvolti nel metabolismometabolismo Convertiti a glucosio e Convertiti a glucosio e

assorbitiassorbiti intolleranza al Lattosio – intolleranza al Lattosio –

mancanza di lattasimancanza di lattasi

CellobiosioCellobiosio

Prodotto dalla Prodotto dalla digestione della digestione della cellulosa. cellulosa. Dimero di glu Dimero di glu con legame con legame β(1→4) che è β(1→4) che è idrolizzato dai idrolizzato dai batteri. batteri.

cellulosacellulosa

GLICOSAMMINOGLICANI (GAG)

•Strutture eteropolisaccaridiche, lineari e ad elevato PM, ancorate alla porzione polipeptidica dei PROTEOGLICANI.

•Consistono di unità ripetitive di disaccaridi, in cui una delle unità monosaccaridiche (o entrambe) è costituita da un amminozucchero e l’altra unità (o entrambe) contiene almeno un gruppo solfato o carbossilato (generalmente un acido uronico), che porta una carica negativa.

Glicosamminoglicani (MUCOPOLISACCARIDI)

GLICOSAMMINOGLICANI (GAG)•Sono associati a elementi strutturali di tessuti, quali osso, all’elastina e al collageno.

•Incorporano grandi quantità di acqua ed occupano molto spazio •Grazie ai gruppi OH e alle cariche negative per repulsione tengono separate le catene dei carboidrati funzionando da cuscinetto e lubrificante di altre strutture.

GLICOPROTEINE

•Contengono gruppi oligo- o polisaccaridici legati covalentemente alla catena polipeptidica

•Includono: proteine strutturali, enzimi, recettori di membrana, proteine di trasporto, immunoglobuline

•I carboidrati hanno un ruolo importante come determinanti antigenici.

•GRUPPI SANGUIGNI

•La distinzione tra i gruppi sanguigni (A, B, AB e 0) dipende dalla porzione oligosaccaridica delle glicoproteine sulla superficie delle cellule del sangue (eritrociti).

•In tutti i tipi sanguigni la porzione oligosaccaridica della molecola contiene L-fucosio.

PROTEGLICANI

•Famiglia di glicoproteine nelle quali la porzione saccaridica è costituita principalmente da glicosamminoglicani (GAG).

•Nei proteoglicani noti i glicosamminoglicani sono legati con legame O-glicosidico a residui di serina che fanno parte di una sequenza Ser-Gly

FUNZIONE DEI PROTEGLICANI

•Possono essere solubili e localizzati nella matrice extracellulare o possono essere proteine integrali di membrana.

•Interagiscono con una varietà di altre molecole

•Versicano Serglicina

NH3+

COO-

NH3+

COO-

Decorina

NH3+

COO-

Cartilagine ricca inproteoglicani

Assorbe grandi quantità di acqua

Carboidrati

Gli zuccheri e ….il DNA e L’RNA.

H

OH

HO OH

H HO

HO

H

N

HO OH

H HO

HO

-D-ribofuranosio Ribonucleoside

Carboidrati

H

N

HO OH

H HO

HO

NH

O

N

N NH2

guanosina

H

N

HO OH

H HO

HO

N

NH2

N

N

adenosina

H

N

HO OH

H HO

HO

citidina

N

O

NH2

H

N

HO OH

H HO

HO

NH

O

O

uridina