MAKALAH STEREOKIMIASENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK

OLEH:NURIL JADIDAH12030234002KB 2012NURIL KHOIRIYAH12030234022KB 2012BELLA DEVINA S.12030234218KA 2012AULIA CITA S.12030234222KA 2012

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS NEGERI SURABAYA2014

SENYAWA BISIKLIK DAN POLISIKLIK NON-AROMATIKA. PENDAHULUAN

Gambar 1. SiklodekanaBerdasarkan sifat kearomatikannya, senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik dan non aromatik (atau alifatik). Senyawa aromatik adalah yang menunjukkan sifat-sifat aromatik, ditunjukkan oleh beberapa ciri, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp2. Senyawa non aromatik tidak menunjukkan hal tersebut (Ratnaningsih, 2012).Berdasarkan jenis atom penyusun cincin, senyawa tersebut dapat diklasifikasikan menjadi senyawa homosiklik (karbonsiklik), dan senyawa heterosiklik. Senyawa homosiklik atau karbonsiklik adalah senyawa polisiklik yang mempunyai cincin-cincin dengan atom penyusunnya semua karbon, sedangkan senyawa heterosiklik tidak (Ratnaningsih, 2012).Berdasarkan cara penggabungan cincin, senyawa homosiklik dapat diklasifikasikan menjadi senyawa cincin terpadu (fused), dan cincin terpisah (non-fused). Pada senyawa polisiklik cincin terpadu cincin-cincin saling bergabung pada badan cincin, sehingga terdapat satu atom atau lebih yang digunakan atau dimiliki bersama. Pada cincin terpadu, cincin-cincin dapat bergabung secara ortho, berjembatan, atau spiro. Pada penggabungan ortho, dua atom dan ikatan di antara keduanya dimiliki bersama, pada sistem cincin berjembatan, tiga atom atau lebih dimiliki bersama, sedangkan pada sistem spiro, hanya terdapat satu atom yang dimiliki bersama (Ratnaningsih, 2012).Banyak senyawa yang mengandung dua atau lebih sistem lingkar yang tidak mempunyai hubungan yang khas satu dengan lainnya. Lingkar ini biasanya bereaksi secara mandiri dan diperlukan dengan seolah-olah karbosiklik yang berdiri sendiri-sendiri (Pine, 1988).

2-Kloro-4-siklobutil-1-sikloheksilbutanaB. SENYAWA POLISIKLIKSuatu golongan senyawa polisiklik yang luar biasa memiliki ciri struktur yang satu atom karbonnya merupakan anggota dari luar lingkar yang berbeda. Zat tersebut dikenal dengan senyawa spiro. Senyawa ini diberi nama dengan menggunakan gabungan jumlah seluruh atom karbon penyusun lingkar-lingkar itu dan jumlah atom karbon yang terangkai pada atom karbon yang dimiliki bersama. Kata spiro diikuti dengan tanda kurung yang memuat jumlah atom karbon yang di miliki bersama, kemudian diikuti dengan nama induknya untuk menunjukan jumlah seluruh atom karbon di dalam kedua lingkar itu. Apabila diperlukan penomeran untuk menunjukan subtituen, maka penomeran itu dimulai pada karbon yang berdampingan dengan karbon milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih kecil dan kemudian baru lingkar yang besar (Pine, 1988).

Spiro [2.4] heptana 2-Klorospiro [4.5] dekanaBanyak senyawa spiro yang merupakan senyawa kiral. Dalam struktur spiro, dua cincin berbagi atom bersama-sama. Jika cincin tidak berisi bidang simetri, senyawa spiro adalah kiral. Contohnya adalah S-(+)-spiro [3,3] hepta-1,5-diena (Ghadafi, 2013).

Suatu senyawa polispiro merupakan senyawa yang dihubungkan oleh dua atau lebih spiroatom yang membentuk tiga atau lebih cincin. Dalam penamaan senyawa ini, terdapat awalan di-, tri-, tetra-, dan seterusnya yang mengindikasikan jumlah dari spiroatom. Atom senyawa ini diberi nomor secara sistematik, sama halnya dengan senyawa spiro umumnya. Senyawa polispiro dinomori dari cincin yang menghubungkan cincin spiroatom lainnya, disebut cincin terminal; bisa terdapat dua atau lebih cincin terminal pada senyawa spiro. Pada cincin terminal yang dipilih untuk memulai penomoran, atom cincin selanjutnya, dan dihubungkan pada spiroatom, diberi label 1. Tiap-tiap atom berikutnya dinomori lebih besar satu daripada atom sebelumnya-mengitari senyawa (Wikipedia, 2013).

dispiro[2.1.35.23]dekanaContoh di atas, terdapat dua spiroatom (atom yang dimiliki bersama), sehingga diawali dengan dispiro-. Pada cincin terminal pertama, terdapat dua atom, namanya menjadi dispiro[2. Di antara dua spiroatom berikutnya terdapat satu atom, dan empat pada cincin terminal, namanya menjadi dispiro[2.1.35. Superscript pada spiroatom kedua, dinomori 5, ditambahkan karena ini terakhir kalinya dia akan ditemui setelah tiga atom pada cincin terminal, mengikuti jalan atom bernomor. Setelah menambahkan atom 9 dan 10 di antara spiroatom 3 dan 5, kemudian menambahkan nama alkana dari jumlah keseluruhan atom pada senyawa spiro ini, dekana, sehingga namanya menjadi dispiro[2.1.35.23]dekana (Wikipedia, 2013). Senyawa polisiklik yang paling umum mempunyai dua atau lebih lingkar yang paling sedikit mempunyai dua atom milik bersama. Atom tersebut merupakan titik yang menjembatani dalam bangun polisiklik dan dikenal sebagai atom pangkalan jembatan. Senyawa dengan dua lingkar disebut senyawa bisiklik, yang dengan tiga lingkar disebut trisiklik dan seterusnya.

Norbornana merupakan senyawa bisiklik yang lingkar-enamnya pasti mempunyai konformasi biduk. Kamfer merupakan hasil alam yang strukturnya erat berhubungan dengan norbornana.

biasanya ditunjukkan oleh

Norbornana

biasanya ditunjukkan oleh

Kamfer C. SENYAWA BISIKLIKSenyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau membentuk jembatan. Senyawa bisiklik diberi nama dengan menggunakan kata bisiklo diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukan jumlah atom di dalam setiap rangkai yang dihubungkan pada atom pangkalan jembatan milik bersama. Namun induknya yang menunjukan jumlah seluruh atom dalam lingkar melengkapi nama itu.

. Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar, mula-mula menuruti tantai penghubung yang terpanjang dan kemudian melalui rantai penghubung sisanya. Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan dengan nomor.

Bisiklo [3.2.1] oktana 8-Klorobisiklo [3.2.1] oktana 7-Metilbisiklo [2.2.1] heptanaSenyawa bisiklik biasanya lebih kaku daripada analog monosiklik, tetapi seringkali dapat dijumpai dalam konfigurasi yang secara nisbi bebas regangan. Senyawa bisiklik yang lazim dikenal sebagai dekalin (nama pendek yang umum intuk dekahidronaftalena) mempunyai dua lingkar enam yang bergabung. Dekalin terdapat dalam bentuk cis dan trans sebagaimana ditentukan oleh konfigurasi pada atom-atom karbon pangkalan jembatan. Cis- dan trans-dekalin, kedua-duanya dapat digambarkan dengan konformasi dua kursi (Pine, 1988).

trans-Dekalin cis-Dekalin (trans-Bisiklo[4.4.0]dekana) (cis-Bisiklo[4.4.0]dekana)DAFTAR PUSTAKADunia Ensiklopedia. 2013. Senyawa Spiro. http://id.swewe.com/word_show.htm/?86959 _1&Senyawa%7CSpiro. Diakses tanggal 9 Maret 2014 pukul 08:45 WIB.Ghadafi, Muhammad, dkk. 2013. Book Report Sintesis Stereokimia. Steterochemistry State University of Surabaya Academia. Mei 2013. https://englishunesa.academia. edu/GhadafiMuhamad/Papers. Diakses tanggal 22 Februari 2014 pukul 18:30 WIB.Joedodibroto, Roehyati, dan Sasanti W. P. H. 1988. Kimia Organik 1. Cet. keempat. Bandung: Penerbit ITB. (Terjemahan dari Pine, Stanley H., et al. 1980. Organic Chemistry. Fourth ed. Los Angeles: McGraw-Hill Inc.Ratnaningsih dan Eko Sardjono. 2012. Modul 3 Polisiklis. Direktori File Universitas Pendidikan Indonesia FMIPA Jurusan Pendidikan Kimia. Maret 2012. file.upi.edu/direktori/FMIPA/Jur._Pend._Kimia/. Diakses tanggal 22 Februari 2014 pukul 18:25 WIB.Tim Wikipedia. 2013. Spiro Compounds. http://en.wikipedia.org/wiki/Spiro_compound Diakses tanggal 5 Maret 2013 15:20 WIB.