KIMIA ORGANIK

“ SENYAWA AROMATIS NAFTALENA “

OLEH :

I GEDE ANGGA MARDIKA

P07134014029

SEMESTER III

KEMENTERIAN KESEHATAN RI

POLITEKNIK KESEHATAN DENPASAR

JURUSAN ANALIS KESEHATAN

2015/2016

PENDAHULUAN

Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba

melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang

sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran

untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya

tentang bahan-bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini,

akan dibahas tentang unsur- unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa

aromatik dan pemanfaatanya.

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk

dalam golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa

hidrokarbon lain seperti heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), diduga

bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Namun,

perkiraan tersebut jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak

dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi

benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang

lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan

oleh benzena ini memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak

segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang

ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik.

Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa

aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang

dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada

tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa

kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas

dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi

mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat

ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang

menyerang ikatan pi (π).

Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan

dipelajari tentang senyawa aromatik. Benzena adalah salah satu komponen

dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling

dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki

bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga digunakan sebagai salah satu

campuran penting pada bensin. Benzena juga merupakan bahan dasar

dalam produksi plastik, karet buatan, dan pewarna.Karena bersifat

karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat

terbatas.

Dalam bidang kesehatan, penggunaaan senyawa aromatis sudah

tidak asing lagi. Senyawa aromatis digunakan dalam proses pembuatan obat

dengan berbagai bentuk sediaan dan manfaat yang berbeda-

beda.Namun,terdapat pula senyawa aromatis yang dapat menyebabkan efek

negative di bidang kesehatan,salah satunya adalah Naftalena yang dapat

menyebabkan penyakit anemia hemolytic. Anemia Hemolitik adalah anemia

yang terjadi karena meningkatnya penghancuran sel darah merah.Dalam

keadaan normal, sel darah merah mempunyai waktu hidup 120 hari.Jika

menjadi tua, sel pemakan dalam sumsum tulang, limpa dan hati dapat

mengetahuinya dan merusaknya.Jika suatu penyakit menghancurkan sel

darah merah sebelum waktunya (hemolisis), sumsum tulang berusaha

menggantinya dengan mempercepat pembentukan sel darah merah yang

baru, sampai 10 kali kecepatan normal.Jika penghancuran sel darah merah

melebihi pembentukannya, maka akan terjadi anemia hemolitik.

PEMBAHASAN

1. Senyawa Hidrokarbon

Senyawa karbon adalah senyawa dengan penyusunan utama

unsur karbon. Senyawa karbon umumnya berasal dari makhluk hidup

disebut senyawa organik, misalnya karbohidrat (gula, glukosa),

protein, lemak dan sebagainya.

Sedangkan senyawa karbon lain yang tidak berasal dari makhluk

hidup disebut senyawa anorganik, misalnya gas CO2, gas CO dan

senyawa karbonat (CaCOз, Na2COз, NaHCOз).Senyawa karbon

organik selain mengandung karbon, umumnya mengandung unsur

hidrogen dan oksigen. Adanya unsur C,H,dan O dalam senyawa

karbon dapat diketahui melalui reaksi pembakaran. Pembakaran

sempurna senyawa karbon menghasilkan gas karbondioksida (CO2)

dan air (H2O).

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur

karbon (C) dan hidrogen (H). (model atom karbon dan hidrogen

ditampilkan).Salah satu contoh senyawa hidrokarbon yang sederhana

adalah metana, dengan rumus struktur CH4.Dalam kimia karbon

adalah penting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan

rumus struktur. Rumus molekul menyatakan jumlah atom setiap unsur

yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur

menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain.

Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dapat

diidentifikasi melalui percobaan sederhana. Percobaan sederhana ini

dapat dilakukan di laboratorium sekolah maupun di rumah Anda. Salah

satu metodenya adalah dengan menggunakan lilin (C20H42) yang

direaksikan dengan oksigen dari udara (dibakar), hasil pembakaran

lilin dilewatkan ke dalam larutan Ca(OH)2 1%. Ketika lilin terbakar

terjadi reaksi antara lilin dan oksigen dari udara. Jika pembakarannya

sempurna, terjadi reaksi:

2C20H42(s) + 61O2(g) → 40CO2(g) + 42H2O(g)

Gas CO2 dan uap air hasil pembakaran akan mengalir melalui saluran

menuju larutan Ca(OH)2 . Pada saat menuju larutan Ca(OH)2 , terjadi

pendinginan oleh udara sehingga uap air hasil reaksi akan mencair.

Hal ini dibuktikan dengan adanya tetesan-tetesan air yang menempel

pada saluran. Oleh karena titik embun gas CO2 sangat rendah maka

akan tetap sebagai gas dan bereaksi dengan larutan Ca(OH)2 . Bukti

adanya CO2 ditunjukkan oleh larutan menjadi keruh atau terbentuk

endapan putih dari CaCO3.Persamaan reaksinya:

CO2(g) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + H2O(l)

Hidrokarbon terbagi menjadi dua kelompok utama yaitu

hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatis. Yang termasuk

hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai lurus,

rantai bercabang atau rantai melingkar. Sedangkan untuk hidrokarbon

aromatik, rantainya mengandung cincin atom karbon yang sangat

stabil. (model hidrokarbon alifatik dan aromatik).

Secara umum senyawa hidrokarbon memiliki cirri-ciri seperti,

dibangun oleh kerangka atom karbon, ikatan yang membentuk

senyawa merupakan ikatan kovalen. Senyawa ini memiliki titik didih

yang rendah sesuai dengan berkurangnya jumlah atom karbon

penyusunnya, mudah terbakar. Untuk senyawa hidrokarbon yang

berikatan dengan atom H bersifat polar, dan jika mengikat atom

lainnya seperti oksigen, nitrogen, belerang, klorida menyebabkan

terjadinya molekul yang lebih polar.

2. Senyawa Polisiklis Aromatis

a. Pengertian Senyawa Polisiklis Aromatis

Senyawa polisiklis adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih

sistem cincin. Berdasarkan sifat kearomatisannya, senyawa polisiklis

dapat diklasifikasikan sebagai senyawa polisiklis aromatis dan non

aromatis (atau alifatis). Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa

polisiklis yang menunjukkan sifat-sifat aromatis, ditunjukkan oleh

beberapa ciri, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota

cincin berhibridisasi sp2, memenuhi aturan Huckel.Senyawa polisiklis non

aromatis tidak menunjukkan hal tersebut. Senyawa polisiklis aromatis

adalah senyawa siklis yang memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi

dengan jumlah elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan

senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan

mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang

seling. Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa

siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling

harus mengandung 4n+2= πe-, dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa

benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma)

yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan,

misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain. Pada tahun

1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada

benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan

sudut ikatan masing-masing 120°.Ikatan antar atom karbon adalah ikatan

rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan

struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya

sama, baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap dan mempunyai

panjang ikatan 1,40 Ao. Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi

elektron-pi.Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran

diperolehqnya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan menstabilkan

struktur, maka cincin benzena lebih stabil (energi rendah) dari pada

hipotesa suatu trienasiklik. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut

energi resonansi.

Gambar Contoh Senyawa Polisiklis Aromatis.

b. Kereaktifan Senyawa Polisiklis Aromatis

Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan

oksidasi, reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena.

Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin,

sementara cincin lainnya masih dipertahankan.

1) Reaksi Oksidasi

Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis

vanadium oksida. Ftalosianina merupakan zat warna biru (monastral)

pada tektil, disintesis dari bahan dasar asam ftalat Anhidrida

Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon.

2) Reaksi Reduksi

Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi

(direduksi) parsial pada tekanan dan suhu kamar. Untuk

menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat

dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi.

3) Reaksi Substitusi

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan

substitusi daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi

terutama pada posisi atom karbon nomor-1. Beberapa contoh reaksi

substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi

sulfonasi.

a) Reaksi brominasi

Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat

dibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis FeBr3. Reaksi

yang terjadi menggunakan mekanisme reaksi yang ditunjukkan

sebagai berikut.

Br2 + FeBr3 →FeBr4– + Br+

FeBr4– ⇆ FeBr3 + Br–

b) Reaksi sulfonasi

Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada

sulfonasi benzena. Berdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa

reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu. Pada suhu di bawah

60°C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat membentuk asam

1–naftalenasulfonat, tetapi pada suhu tinggi di atas 160°C,

menghasilkan campuran produk dari asam 2–naftalenasulfonat(85%)

dan asam 1–naftalenasulfonat (15%).

c. Sifat Senyawa Aromatis

Sifat Fisik

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Benzena digunakan sebagai pelarut.

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam

pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan

tetraklorometana

Larut dalam berbagai pelarut organik.

Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

Densitas : 0,88

Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.

Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).

Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.

Mempunyai aroma yang khas.

Sifat Kimia

Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan

benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada

alternatif lain misalnya toluena)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan

banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi

dengan katalis yang tepat, misalnya:

1.Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.

2.Adisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari.

Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4,

KCr2O7, dll.

Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena

kestabilan molekul

d. Aromatisitas

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin

terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan

tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat

dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari

konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari

delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas :

1. Molekul harus berbentuk siklik.

2. Setiap atom dalam sistem cincin harus berada dalam keadaan

hibrida sp2.

3. Sistem cincin harus mempunyai struktur yang datar.

4. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π,

membentuk sistem berkonjugasi.

5. Molekul haruslah planar.

6. Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah

Huckel: (4n+2) elektronπ.

7. Dalam sistem cincin tersebut harus terdapat 6, 10, 14, atau 18

elektron , dengan kata lain jumlah elektron yang terdapat dalam

sistem cincin harus sebanyak 4n + 2 (aturan Huckel), dengan n

adalah 1, 2 ,3, dan seterusnya.

8. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah

antiaromatik.

Sebagai contoh, ciri-ciri sifat aromatis tersebut dapat ditunjukkan pada

senyawa polisisklis naftalena .

3. Senyawa Aromatis Naftalena

a. pengertian

Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk

padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk

dua cincin benzena yang bersatu.

Dari struktur pada Gambar tampak bahwa sepuluh atom karbon

yang membentuk sistem cincin naftalena masing-masing mengikat tiga

atom lainnya dengan sudut ikatan hampir sama. Hal tersebut

merupakan petunjuk bahwa kesepuluh atom karbon dalam cincin

naftalena menggunakan orbital hibrida sp2. Dari sepuluh atom karbon

tersebut, delapan di antaranya masing-masing mengikat satu atom

hidrogen dan dua atom karbon, sedangkan dua sisanya masing-

masing mengikat tiga atom karbon. Orbital sp2 membentuk struktur

segitiga datar dengan besar sudut sama, yaitu 120o. Oleh karena itu

dapat dipahami jika stuktur naftalena berupa cincin datar. Dengan kata

lain, semua atom dalam naftalena terletak pada satu bidang datar.

Gambar Struktur Naftalena.

Ciri ketiga yang juga harus dipenuhi oleh senyawa aromatis

adalah terpenuhinya aturan Huckel. Struktur Kekule naftalena yang

ditunjukkan pada Gambar menggambarkan terdapat 5 ikatan . Karena

setiap ikatan tersusun dari elektron,maka jumlah elektron pada

naftalena adalah 10. Hal tersebut memenuhi aturan Huckel untuk n =

2, yaitu {(4 x 2) + 2} = 10. Ketiga ciri sifat aromatis dapat ditunjukkan

oleh naftalena, dengan demikian naftalena dapat dipastikan

merupakan senyawa polisiklis aromatis.

Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk

padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena

paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari

sisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras

yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam

bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak. Naftalena adalah

salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon

polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya

menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat

tersebut antara lain:

sifat pembakaran yang baik

mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat

pada bagian-bagian mesin

b. Sifat-Sifat Fisik

Naftalen juga dikenal sebagai nafthalin, tar kapur, tar putih,

albokarbon, atau nafthene. Berikut ini adalah sifat-sifat fisik yang

dimiliki oleh naftalena :

1. Massa molar 128,17052 g

2. Kepadatan 1,14 g/cm3

3. Titik lebur 80,26 oC ,353 oK ,176 oF

4. Titik didih 218 oC ,491 oK ,424 oF

5. Kelarutan dalam air 30 mg/L

6. Warna Putih kristal

7. Bau Bau kuat / menyengat

Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal

karena masih dalam tahap penelitian. Satu molekul napthalena

merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalena

merupakan salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik. Ada dua

set atom hydrogen setara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan

posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) pada gambar di bawah.

Gambar senyawa Naftalena

c. Energi Resonansi

Sebagai senyawa aromatis, naftalena memperoleh kestabilan

tambahan dari proses resonansi atau delokalisasi elektron pada

sistem cincinnya. Resonansi dapat terjadi karena ikatan yang terdapat

pada cincin dalam kondisi terkonjugasi (berselang seling antara ikatan

rangkap dan tunggal). Energi resonansi menunjukkan perbedaan

energi antara senyawa nyata dan senyawa siklopoliena hipotetis yang

mempunyai jumlah ikatan sama.

Terdapat tiga struktur resonansi naftalena, dua di antaranya

menunjukkan terdapat ikatan rangkap pada posisi antara karbon 1 dan

karbon 2, sedangkan ikatan rangkap pada posisi antara karbon 2 dan

karbon 3 hanya terdapat pada satu struktur resonansi. Oleh karena itu,

ikatan karbon-karbon pada naftalena yang lebih mempunyai karakter

ikatan rangkap adalah ikatan antara karbon 1 dan karbon 2. Hal ini

merupakan penjelasan dari fakta percobaan yang menunjukkan bahwa

reaksi-reaksi yang khas untuk ikatan rangkap terjadi pada posisi

karbon 1-karbon 2.

d. Reaksi Substitusi Elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis

dengan suatu elektrofil sehingga dihasilkan suatu produk substitusi,

dengan elektrofil menjadi substituen baru menggantikan suatu gugus

pergi yang pada umumnya adalah H+.Senyawa polisiklis aromatis

lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena. Berbagai

jenis elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa

polisiklis aromatis. Naftalena misalnya dapat mengalami brominasi,

nitrasi, sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan.

Antrasena,fenantrena, dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis cincin

terpadu yang lebih besar bersifat lebih reaktif terhadap substitusi

elektrofilik dari naftalena. Akan tetapi reaksi-reaksi ini menghasilkan

campuran produk yang seringkali sulit dipisahkan, sehingga tidak

banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.

Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat berlangsung pada

posisi (1) atau (2). Walaupun demikian, sebagian besar reaksi

berlangsung pada posisi , misalnya brominasi naftalena menghasilkan

1-bromonaftalena atau - bromonaftalena. Hal serupa terjadi pula pada

nitrasi naftalena yang menghasilkan 1-nitronaftalena, atau asetilasi

naftalena yang menghasilkan 1-asetilnaftalena. Sementara itu, reaksi

sulfonasi naftalena dapat pula menghasilkan substitusi pada posisi ,

asalkan reaksinya dilakukan pada temperatur rendah. Berbagai reaksi

substitusi elektrofilik yang dapat berlangsung pada naftalena

ditunjukkan pada Gambar .

Untuk dapat mengetahui penyebab reaksi substitusi pada naftalena

lebih mudah berlangsung dari reaksi pada benzena, dan penyebab

posisi lebih disukai dari posisi lainnya, maka mekanisme substitusi

elektrofilik pada naftalena perlu diketahui. Mekanisme substitusi

elektrofilik pada naftalena tidak berbeda dengan mekanisme substitusi

elektrofilik pada benzena. Kedua reaksi tersebut berlangsung melalui

intermediet (zat antara) Wheland. Secara umum, mekanisme reaksi

substitusi elektrofilik pada naftalena ditunjukkan dalam Gambar

Bila dibandingkan dengan benzena, maka zat antara pada

substitusi elektrofilik naftalena lebih disukai atau berenergi lebih

rendah, karena masih mempunyai struktur cincin benzena yang utuh.

Untuk mengubah benzena menjadi ion benzenium yang merupakan

zat antara substitusi elektrofilik benzena, diperlukan energi sebesar 36

kkal/mol untuk merusak kearomatisan benzena. Akan tetapi, untuk

mengubah naftalena menjadi zat antaranya dalam substitusi

elektrofilik, diperlukan energi yang lebih rendah, yaitu sebesar 25

kkal/mol.

Hal ini dapat terjadi karena pada naftalena energi tersebut hanya

menghilangkan sebagian sifat aromatisnya. Dengan demikian energi

aktivasi yang menuju zat antara pada naftalena lebih rendah dari

benzena, oleh karena itu laju substitusi elekrofilik pada naftalena lebih

cepat dari benzena. Kecenderungan naftalena untuk lebih tersubstitusi

pada posisi dari posisi, dapat dipahami dari kestabilan zat antaranya.

Sebuah molekul naftalena dapat dilihat sebagai fusi dari

sepasang cincin benzena. (Dalam kimia organik , cincin yang menyatu

jika mereka berbagi dua atau lebih atom.) demikian, naftalena

diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik

(PAH). Sebagai contoh, naftalena baik bereaksi dengan klor dengan

adanya suatu klorida besi atau aluminium klorida katalis, naftalena dan

klorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalene bahkan

tanpa katalisnaftalena juga dapat dialkilasi dengan reaksi dengan

alkena atau alkohol , dengan sulfat atau asam fosfat.Penomoran suatu

cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah

bagaimanapun posisi substituennya. Sistem cincin aromatik polisiklik

lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena.

Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama

pada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan

mekanisme substitusi benzene.

Naftalen diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon

polisiklik aromatik (PAH). Kebanyakan naftalen berasal dari tar

batubara . Dari tahun 1960 sampai tahun 1990-an, sejumlah besar

naftalena juga dihasilkan dari fraksi minyak bumi berat selama

penyulingan minyak bumi , yang berasal dari petroleum hanya

mewakili komponen minor produksi naftalena. Naftalena merupakan

komponen tunggal yang paling melimpah dari tar batubara. Meskipun

komposisi dari tar batubara bervariasi dengan batubara dari yang

diproduksi, tar batubara khas adalah naftalena sekitar 10% berat.

Dalam praktek industri, distilasi dari tar batubara menghasilkan minyak

yang mengandung naftalena sekitar 50%, bersama dengan berbagai

lainnya senyawa aromatik . Naftalena terutama digunakan sebagai

prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaan terbesar dari naftalena

adalah produksi industri anhidrida ftalat , meskipun ftalat anhidrida

lebih terbuat dari o-xilena . naftalena yang diturunkan kimia alkil

sulfonat naftalena meliputi surfaktan , dan insektisida 1-naftil-N-

methylcarbamate (carbaryl) . Sulfonat naftalena asam yang digunakan

dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ( dispersan ) yang

digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ( papan dinding atau

drywall ). Mereka juga digunakan sebagai dispersan pada karet

sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan agen ( syntans ) di

industri kulit, pertanian formulasi (dispersan untuk pestisida ), pewarna

dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-asam piring.

Sulfonat naftalena polimer diproduksi dengan mereaksikan

dengan asam sulfat naftalena dan kemudian polimerisasi dengan

formaldehida , diikuti dengan netralisasi dengan natrium hidroksida

atau kalsium hidroksida . Produk-produk ini dijual secara komersial

dalam larutan (air) atau bentuk bubuk kering.

Naftalena juga digunakan dalam sintesis 2-naftol , prekursor

untuk berbagai zat warna, pigmen, bahan kimia karet pengolahan dan

bahan kimia lain-lain dan farmasi.asam sulfonat , adalah intermediet

dalam penyusunan sintetis banyak pewarna. Sulfonat naftalena asam

digunakan dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat

( dispersan ) yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit

( papan dinding atau drywall ). Mereka juga digunakan sebagai

dispersan pada karet sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan

agen ( syntans ) di industri kulit, pertanian formulasi (dispersan untuk

pestisida ), pewarna dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-

asam piring.

e. Reaksi Oksidasi

Semua alkilbenzena,apapun jenis alkilnya, dapat dioksidasi pada

posisi benzilik menghasilkan gugus karboksil. Hal tersebut terjadi pula

pada senyawa polisiklis aromatis. Seperti naftalena dapat dioksidasi

menjadi asam o-ftalat yang kemudian langsung berubah menjadi

anhidrida asam ftalat (Gambar).

Naftalena tersubstitusi dapat dioksidasi pada bagian cincin yang

lebih aktif. Seperti 1-nitronaftalena dapat dioksidasi menjadi asam 3-

nitro-1,2-ftalat, sedangkan 1-naftilamina atau -naftol, keduanya dapat

dioksidasi menjadi asam o-ftalat.

Walaupun oksidasi pada umumnya berlangsung hingga tingkat

oksidasi tertingginya (menjadi gugus –COOH), tetapi bila kondisi

reaksi dikendalikan (suhu dan tekanan diperendah), maka oksidasi

dapat berlangsung hingga pembentukan gugus karbonil (C=O).

Misalnya, naftalena dapat diubah menjadi 1,4-naftokuinon. Perhatikan

bahwa posisi aktif reaksi tetap pada posisi karbon benzilik.

Pengendalian kondisi reaksi hingga tercapai kondisi yang lunak,

juga dapat mengoksidasi gugus hidroksi yang terikat pada senyawa

polisiklis aromatis menjadi gugus karbonil, sehingga dihasilkan suatu

kuinon.

f. Tata Nama Naftalena

Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama khusus

yang bersifat individual. Tidak seperti sistem penomoran pada

benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituen,

penomoran pada senyawa polisiklis aromatis ditetapkan berdasarkan

perjanjian, dan tidak berubah dengan adanya substituen.

Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen dapat juga

dinyatakan oleh huruf Yunani. Posisi yang berdekatan dengan karbon-

karbon pertemuan cincin disebut posisi , sedangkan pada posisi

berikutnya adalah posisi . Dengan sistem ini, 1-nitronaftalena disebut -

nitronaftalena, sedangkan 2-nitronaftalena disebut -nitronaftalena.

Naftalena sendiri mempunyai empat posisi yang ekivalen, dan empat

posisi yang ekivalen. Seperti dalam benzena, pada naftalena dikenal

pula hubungan ortho (posisi 1, 2), meta (posisi 1, 3), dan para (posisi

1, 4) untuk menunjukkan hubungan posisi dua substituen. Selain itu

dikenal pula hubungan peri untuk menunjukkan posisi dua substituen

yang terletak pada posisi 1 dan 8. Dalam antrasena dan sistem

polisiklis yang lebih besar lainnya hanya dikenal penomoran sistem

bilangan.

g. Kegunaan Naftalena

1. Pembasahan agen / surfaktan

Alkil sulfonat naftalena (ANS) yang digunakan dalam aplikasi industri

sebanyak nondetergent agen pembasah yang efektif membubarkan

sistem koloid dalam media air. Aplikasi komersial utama dalam industri

kimia pertanian, yang menggunakan ANS untuk bedak dapat dibasahi

dan dapat dibasahi butiran (kering-flowable) formulasi, dan industri

tekstil dan kain, yang memanfaatkan sifat pembasahan dan

penghilang busa ANS untuk pemutihan dan pencelupan operasi.

2. Sebagai fumigan

Penggunaan yang paling akrab naftalena adalah sebagai rumah

tangga fumigan ,seperti dalam kapur barus meskipun 1,4-

dichlorobenzene (atau p-dichlorobenzene) sekarang lebih banyak

digunakan. Dalam wadah tertutup yang berisi pelet naftalena, uap

naftalena membangun ke tingkat beracun untuk kedua orang dewasa

dan larva dari banyak bentuk ngengat bahwa tekstil menyerang.

Menggunakan fumigan lain dari naftalena termasuk penggunaan di

dalam tanah sebagai pestisida fumigan, di loteng ruang untuk

mengusir hewan dan serangga, dan di museum penyimpanan-laci dan

lemari untuk melindungi isi dari serangan hama serangga.

3. Aplikasi Niche

Hal ini digunakan dalam efek khusus piroteknik seperti generasi asap

hitam dan ledakan simulasi. Di masa lalu, naftalena diberikan secara

oral untuk membunuh cacing parasit pada ternak. Alkil naftalena dan

yang homolognya adalah konstituen utama kreosot . Naftalena

digunakan dalam rekayasa untuk studi perpindahan panas

menggunakan sublimasi massal.

Zat naftalena dapat ditemukan pada tumbuhan Cinnamomum

camphora. Tumbuhan ini mengandung zat naftalena yang merupakan

salah satu senyawa aromatik. Dimana sebutir kapur barus biasanya

mengandung 250-500 mg naphthalene. Selain tumbuhan

Cinnamomum camphora Pohon Kapur atau Dryobalanops aromatic

merupakan salah satu tanaman penghasil kapur barus atau kamper.

Kapur barus dari pohon Kapur ini telah menjadi komoditi perdagangan

internasional sejak abad ke-7 Masehi. Untuk mendapatkan kristal

kapur barus dari Pohon Kapur dimulai dengan memilih, menebang,

dan memotong-motong batang pohon Kapur (Dryobalanops

aromatica). Potongan-potongan batang pohon Kapur kemudian

dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur barus yang terdapat di

dalam batangnya. Kapur barus dari pohon Kapur ini telah menjadi

komoditi perdagangan internasional sejak abad ke-7 Masehi. Untuk

mendapatkan kristal kapur barus dari Pohon Kapur dimulai dengan

memilih, menebang, dan memotong-motong batang pohon Kapur

(Dryobalanops aromatica). Potongan-potongan batang pohon Kapur

kemudian dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur barus yang

terdapat di dalam batangnya.

h. Peranan Naftalena Di Bidang Kesehatan

Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan

kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal

sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini telah diperhatikan pada

orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus

yang mengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi

setelah eksposur terhadap jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang

nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulit mungkin menjadi pucat

atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko sel

darahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel

darahnya melepaskan suatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi

tersebut menjadi kuning dan dalam kasus parah, mungkin

mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakit

lahir genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung

menderita akibat dari naftalena, maka gejala dapat diperhatikan

setelah eksposur terhadap jumlah naftalena yang kecil sekalipun.

PENUTUP

Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa polisiklis yang

menunjukkan sifat-sifat aromatis, ditunjukkan oleh beberapa ciri,

seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin

berhibridisasi sp2, memenuhi aturan Huckel.Salah satu contoh

senyawa ini adalah Naftalena.Naftalena adalah hidrokarbon kristalin

aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul

C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu.

Dari makalah ini dapat disimpulkan bahwa penggunaan senyawa

aromatis naftalena secara berlebihan dapat menyebabkan rasa

mual,muntah,lelah,hilang nafsu makan dan diare.Bahkan dampak

yang lebih parah adalah dapat menyebabkan anemia

hemolytic ,penyakit kuning pada bayi sampai kerusakan otak serta

kelainan genetis.

DAFTAR PUSTAKA

Chemist,Wulandari.2013.Senyawa Aromatis Benzena.[ online ]Tersedia :http://wulandari2104.blogspot.co.id/2013/11/senyawa-aromatis-benzena.html .Diakses pada 26 Oktober 2015

Unja,Chemisty Of.2011.Definisi Naftalena.[ online ] Tersedia :http://kimia-master.blogspot.co.id/2011/11/definisi-naftalena-adalah-hidrokarbon.html .Diakses pada 26 Oktober 2015

Anonim.2012.Hidrokarbon.[ online ] Tersedia : http://semuaada100.blogspot.co.id/2012/05/makalah-hidro-karbon.html .Diakses pada 27 Oktober 2015

Anonim.2013.Anemia Hemolitik.[ online ] Tersedia : http://indonesiaindonesia.com/f/13478-anemia-hemolitik/ .Diakses pada 27 Oktober 2015

Anonim.2013.Makalah Hidrokarbon.[ online ] Tersedia :http://syawalkimia.blogspot.co.id/2013/12/makalah-hidrokarbon.html .Diakses pada 28 Oktober 2015