1

Biotechnologia sem. II

Rok akademicki 2012/2013

Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej

Zestaw nr 1

I. Nazewnictwo systematyczne w skrócie:

Nazwa związku organicznego składa się z prefiksów (przedrostków), rdzenia (główny łańcuch lub układ cykliczny), sufiksów (przyrostków) oraz lokantów (liczb i/lub liter określających położenie grup funkcyjnych).

1. Kiedy chcemy nazwać jakiś związek pierwszą rzeczą, jaką należy zrobić jest odnalezienie wszystkich szczegółów (grup funkcyjnych) obecnych w jego strukturze. Dobrze jest przygotować sobie samodzielnie – w oparciu o literaturę - jak najobszerniejszą tabelę zawierającą uporządkowane (najlepiej wg starszeństwa) grupy funkcyjne oraz odpowiadające im przedrostki, przyrostki i wzory strukturalne (uproszczona wersja takiej tabeli została udostępniona na zajęciach). Po zidentyfikowaniu wszystkich grup funkcyjnych ustalamy, która z nich jest najważniejsza ('najstarsza').

2. Teraz zastanawiamy się nad 'rdzeniem' (układem macierzystym). Na tym etapie - w ogólnym przypadku jest to układ, który zawiera maksymalną liczbę najważniejszych grup funkcyjnych (jeżeli jest tylko jedna grupa to wybieramy najdłuższy łańcuch lub odpowiedni układ cykliczny).

Przykład (kolorem niebieskim zaznaczono 'rdzeń')

3. Mamy rdzeń i wiemy do jakiej klasy należy nasz związek (kwas karboksylowy). Numerujemy atomy węgla w układzie macierzystym w taki sposób, aby najważniejsza grupa (ta, która określa klasę związku) miała jak najmniejszy 'numer'. Staramy się też, aby lokant określający położenie podstawnika był liczbą możliwie najmniejszą.

Uwagi:

- W szczególnych przypadkach lokanty mogą nie być liczbami - np. w niektórych związkach rolę lokantów pełnią litery, które wywodzą się od heteroatomów obecnych w cząsteczce, np.

2

N-etylo-N-metylobutanamid

- w przypadku nazywania dipodstawionych benzenów zwykle stosuje się konwencję: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4) (przykłady: o-dichlorobenzen, m-dichlorobenzen, p-dichlorobenzen)

4. Zapisujemy nazwę związku. W formacie (wersja uproszczona)

X1-Przedrostek1-X2-Przedrostek2-X3-Przedrostek3...-Xn-PrzyrosteknRDZEŃ-Y1-Przyrostek1-Y2-Przyrostek2-Yn-Przyrostekn

Uwagi:

a) Przedrostki porządkujemy alfabetycznie

b) Jeżeli jakaś grupa funkcyjna pojawia się więcej niż jeden raz stosujemy dodatkowe przedrostki zwielokratniające di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, itd. np. dietylo-, -trien, -dial, tetrahydroksy-. Przedrostków tych nie uwzględniamy podczas porządkowania alfabetycznego.

c) Przyrostek najczęściej jest jeden - pochodzi on od najstarszej grupy funkcyjnej. Większa liczba przyrostków może pojawić się tylko wówczas, gdy w układzie macierzystym znajdują się wiązania wielokrotne węgiel-węgiel (alkeny, alkiny), np. poniższy związek:

Nazwiemy kwasem 6-chloroheks-3-enowym

d) Istnieją układy macierzyste, których preferowane nazwy wywodzą się z nomenklatury zwyczajowej (co jest dopuszczane przez IUPAC). I tak na przykład mamy:

toluen a nie metylobenzen,

anilina a nie aminobenzen,

kwas octowy a nie kwas etanowy

kwas benzoesowy a nie benzenokarboksylowy

benzamid a nie benzenokarboksyamid (analogicznie: benzaldehyd, benzonitryl)

Należy zwrócić uwagę na fakt, że jeżeli przyjmiemy zwyczajowy układ macierzysty to numeracja atomów węgla (szczególnie w układach cyklicznych) jest od razu narzucona (jeżeli coś nazwiemy podstawioną aniliną, to atom węgla w pierścieniu benzenowym, do którego przyłączona jest grupa aminowa ma numer 1). Z łatwością zauważymy też, że w nazewnictwie zwyczajowym często jakiś człon nazwy powtarza się w różnych klasach związków. Np. - kwas octowy (łac. acetum - ocet), Acetamid, Acetaldehyd = aldehyd octowy, estry tego kwasu to octany.

3

Per analogiam kwas mrówkowy (łac. formica - mrówka), Formamid, Formaldehyd - aldehyd mrówkowy, estry = mrówczany.

5. Nazewnictwo podstawników 'złożonych'

Przedstawiony przykład może przysporzyć trochę kłopotów - określiliśmy wcześniej układ macierzysty

Dla ułatwienia załóżmy, że mamy tylko nazwać układ macierzysty - wyobrażamy sobie, że w pozycji 2 w miejscu rozbudowanego podstawnika znajduje się atom wodoru.

Taki uproszczony układ nazwalibyśmy: kwas butanodiowy

Musimy teraz zastanowić się nad rozbudowanym podstawnikiem

Postępujemy tak jak w przypadku indywidualnych związków, tylko numeracja wygląda trochę inaczej. Szukamy rdzenia w podstawniku - tj. takiego układu, w którym będą jak najstarsze grupy funkcyjne.

ONH2

OH

O

O

ClHO

Poszukiwany układ zaznaczyłem kolorem czerwonym - jak widać - ten podstawnik jest podwójnie złożony i później będzie trzeba zrobić to samo z czarnym podstawnikiem. Numeracja atomów węgla w podstawnikach zaczyna się od tego atomu węgla, który ma 'kontakt' z układem macierzystym i tak oto mamy:

4

ONH2

OH

O

O

OHHO

1

23

45

6

Gdyby nie było czarnego łańcucha, a w jego miejscu znajdowałby się atom wodoru podstawnik czerwony nazywałby się:

5-amino-2-metyleno-3-oksoheksylo

Teraz można nazwać czarny podstawnik:

Numeracja (dla tego podstawnika układem macierzystym jest podstawnik czerwony):

Łatwo stwierdzamy, że czarny podstawnik nazywa się:

4-hydroksy-3-metyleno-but-1-enylo

Nazwy złożonych podstawników zamykamy w nawiasach. Podsumujmy to, co udało nam się nazwać do tej pory:

(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo) po wkomponowaniu w podstawnik czerwony będzie:

(5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) a po dołączeniu do nazwy układu macierzystego:

kwas 2-(5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) butanodiowy

5

II. ZADANIA

1. Nazewnictwo zwyczajowe

Podaj nazwę systematyczną oraz wzór strukturalny. Dla układów cyklicznych zapisz numerację atomów tworzących pierścień.

a) Uporządkuj te związki wg klas (uwaga - niektóre z nich mogą należeć do więcej niż jednej)

Kwas octowy

Morfolina

Glukoza

Fruktoza

Ryboza

Sacharoza

Alanina

Glicyna

Asparagina

Glutamina

Cysteina

Izoleucyna

Leucyna

Metionina

Fenyloalanina

Prolina

Seryna

Treonina

Tryptofan

Tyrozyna

Walina

Kwas glutaminowy

Kwas asparaginowy

Arginina

Histydyna

6

Lizyna

Kwas winowy

Kwas salicylowy

Aldehyd octowy

Bezwodnik ftalowy

Kwas bursztynowy

Kwas masłowy

Kwas szczawiowy

Kwas węglowy

Tlenek etylenu

Acetamid

Benzamid

Benzaldehyd

Tlenek propylenu

Etylen

Propylen

Akroleina

Kwas akrylowy

Fenol

Kumen

Aceton

Octan winylu

Kwas mrówkowy

Formaldehyd

Chlorek winylu

Epichlorohydryna

Chloropren

Fosgen

Izobutan

Izobutylen

7

Uracyl

Tymina

Guanina

Cytozyna

Adenina

Toluen

Benzen

Naftalen

Fenantren

Kwas tereftalowy

Anilina

Glikol etylenowy

Gliceryna

Styren

Metakrylan metylu

Acetonitryl

Mocznik

Chloroform

Chlorek metylenu

Czterochlorek węgla

Chlorometan

Izopren

Kwas adypinowy

Acetofenon

Benzofenon

Tiofen

Pirol

Pirazol

Imidazol

Furan

8

Tetrahydrofuran

Pirydyna

Pirymidyna

Toluen

Krezol (krezole)

Chinon

Hydrochinon

2. Narysuj wzór strukturalny przedstawiający podane grupy funkcyjne (wg konwencji zaprezentowanej dla grupy metylowej:

allil-

winyl-

fenyl-

izobutyl-

butyl-

tert-butyl-

sec-butyl

metyl-

metylen-

etyl-

propyl-

izopropyl-

1-naftyl-

benzyl-

benzoil-

fenyl-

3. Rozwiń skrót, podaj nazwę związku (lub ugrupowania) po polsku oraz narysuj wzór strukturalny

DBU, DABCO, DMF, DMSO, Ac, acac, Bn, Bz, BOC, Bu, Cbz, DCE, DEA, DEAD, Et, i-Pr, i-Bu, LDA, mCPBA, Me, NBS, NCS, PCC, PEG, Ph, PhMe, Pr, Py, t-Bu, TEA, THF, TMS, Ts (Tos)

9

2. Nazewnictwo systematyczne:

a) Narysuj wzory strukturalne odpowiadające podanym nazwom IUPAC:

3,4-dimetylononan, 3-etylo-4,4-dimetyloheptan, 2,2-dimetylo-4-propylooktan, 2,2,4-trimetylopentan, 1,1-dimetylocyklooktan, 3-cyklobutyloheksan, 1,2-dichlorocyklocyklopentan, 2-bromo-5,5-dietylo-2,10-dimetyloheksadekan, 2-metyloheksa-1,5-dien, 3-etylo-2,2-dimetylohept-3-en, 2,3,3-trimetylookta-1,4,6-trien, 3,4-diizopropylo-2,5-dimetyloheks-3-en, 4-tert-butylo-2-metyloheptan, 2,4-dimetyloheksa-1,4-dien, 4-metylopenta-1,2-dien, 3-butylohept-2-en, 3,3-dimetylookt-4-yn, 3-etylo-5-metylodeka-1,6,8-trien, 2,2,5,5,-tetrametyloheks-3-yn, 3,4-dimetylocyklodecyn, 3-sec-butylohept-1-yn, 1-chloro-3,5-dimetylobenzen, m-chlorobromobenzen, 2-etylobut-2-en-1-ol, cykloheks-3-en-1-ol, pentano-1,4-diol, 2,6-dimetylofenol, 3-chlorocykloheptanol, 3-metylobutanal, 4-chloropentan-2-on, 3-tert-butylocykloheksanokarboaldehyd, 3-metylobut-2-enal, 2-(1-chloroetylo)-5-metyloheptanal, kwas cykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas heptanodiowy, kwas heks-2-eno-4-ynowy kwas trifenylooctowy, m-benzoilobenzonitryl, kwas 4-etylo-7-okso-2-propylooktanowy, cykloheptylokarbonitryl, trietyloamina, etyloamina, cyklopentano-1,2-diamina, benzoesan fenylu, N-etylo-N-metylobutanoamid, 3-oksopentanian etylu, chlorek 2,4-dimetylopentanoilu, bezwodnik bis(p-bromobenzoesowy), 1-metylocykloheksanokarboksylan metylu, bezwodnik mrówkowo-pentanowy, p-bromofenyloacetamid, m-benzoilobenzamid, cyklobut-2-enokarboksylan etylu, dichlorek kwasu 2-propylobutanodiowego, kwas 5-karbamoiloheksanowy

b) Podaj nazwę systematyczną oraz określ klasę (klasy) do jakiej należą następujące związki:

10

11

OH

OHCl

OCH3

O

O

12

COOH

COOEt

H3C

O2NCl

O

NH

O

CH3

COOEt

F ClOOC

CH3N3

O2N NH2

CONH2

13

O

H3CO

COOH

Cl

R

O

COOMeEt

NH2

O

O

OHOCONH2

O

Cl Cl Cl

Cl

OH

w miejsce R wstaw dowolnągrupę funkcyjną

14

III. Literatura:

Nomenklatura polskojęzyczna

Suwiński J., Zieliński W., Zasady zapisu i nazewnictwa wybranych połączeń organicznych, dowolne wydanie - najlepiej jak najświeższe

Praca zbiorowa, Przewodnik do nomenklatury związków organicznych, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Warszawa 1994

Praca zbiorowa, Nomenklatura związków organicznych, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Warszawa 1992

Nomenklatura anglojęzyczna

IUPAC Nomenclature of organic chemistry, dostępne w internecie http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1965/pdf/1101x0001.pdf