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aula_cumarinas, cromonas e xantonas_2010.2

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Cumarinas, Cromonas e Xantonas Prof. Dr. Damião Pergentino de Sousa UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

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Aula ministrada pelo professor Dr. Damião Pergentino aos alunos da UFS no ano de 2010.

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Page 1: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Cumarinas, Cromonas e Xantonas

Prof. Dr. Damião Pergentino de Sousa

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPECURSO DE FARMÁCIA

DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

Page 2: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Cumarinas

Cumarina: palavra originaria do caribenho cumaru, nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., família Fabaceae;

Cumaru: conhecido por fava-tonka é encontrado no norte do Brasil. Sementes (contêm 1 a 3% de cumarina).

Page 3: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Cumarinas São amplamente distribuídos nos vegetais, mas

também podem ser encontrados em fungos e bactérias;

Estruturalmente são lactonas do ácido O-hidróxi-cinâmico, sendo o representante mais simples a cumarina (1,2-benzopirona).

OH

O

OHO O1

2

3

45

6

78

Ácido O-hidróxi-cinâmico Cumarina

Page 4: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Terminologia e Classificação Com exceção da 1,2-benzopirona, todas as cumarinas são

substituídas por um grupo hidroxila na posição 7; A 7-hidróxi-cumarina (umbeliferona) é a precursora das

cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxilada;

Grupos hidroxilados podem ser metilados ou glicosilados.O OR1

2

3

45

6

8

R = OH, OMe ou OGlicose

Page 5: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

É comum a prenilação em várias posições do esqueleto cumarínico.

Prenilação em C-6 ou C-8: Origina: furanocumarinas e piranocumarinas.

Cumarinas

Page 6: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Origem biossintética das cumarinas e derivados

O O1

2

3

45

6

8

OH

O

7

O OO

O OO

O OO

O OO

O O

O

HOO O

O

HO

Ácido cinâmico

psoraleno(furanocumarina linear)

xantiletina(piranocumarina linear)

angelicina(furanocumarina angular)

seselina(piranocumarina angular)

6

8

Page 7: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Cromonas

Representam um pequeno grupo de substâncias naturais, cujas estruturas são isômeros de cumarinas.

O

O45

6

7

1

2

3

8

Page 8: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

As furanocromonas são as mais conhecidas do ponto de vista medicinal, sendo a quelina o seu principal representante, pelas suas ações vasodilatadora e brocodilatadora.

Furanocromonas

O

O

O

OCH3

OCH3

quelina

Page 9: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Xantonas São metabólitos secundários derivados da dibenzo-

-pirona; Nome proveniente do grego Xanthos que significa

amarelo, decorrente de sua coloração característica; As xantonas de plantas superiores são formados

pela combinação das vias do chiquimato e do acetato.

O

O8

7

6

5

12

3

4

Page 10: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

A numeração de seus carbonos é baseada na sua origem biossintética.

Os carbonos de 1 a 4 – via metabólica do acetato e formam o anel A.

Os carbonos de 5 a 8 são derivados do chiquimato e formam o anel B.

O

O8

7

6

5

12

3

4

B A

Page 11: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Ocorrência e Distribuição

Cumarinas: angiospermas.

Familías: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae.

Page 12: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Ocorrência e Distribuição

Furanocumarinas:

Famílias: Amaranthaceae, Asteraceae, Cyperaceae, Dipsacaceae,Goodeniaceae,Guttiferae,Leguminosae,Moraceae, Pittosporaceae, Rosaceae, Rutaceae, Samydaceae, Solanaceae e Apiaceae.

Page 13: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Ocorrência e Distribuição

Famílias: Guttiferae e Gentianaceae (principalmente), Moraceae, Polygalaceae;

Agliconas xantônicas

Page 14: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Propriedades e Caracterização

Cumarinas:

Cromatografia em coluna; Cromatografia em camada delgada; Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE); Cromatografia líquida de média (CLMP); Cromatografia líquida de baixa pressão (CLBP); Cromatografia a vácuo; Espectro ultravioleta: azul, amarelo, roxo; RMN-1H e RMN-13C

Page 15: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Xantonas

Cromatografia em camada delgada;

Visível no Ultra-violeta;

Cromatografia em camada fina centrifuga;

Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE);

RMN-1H e RMN-13C.

Page 16: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Usos e Propriedades Farmacológicas

Cumarinas são usadas em indústria de produtos de limpeza e cosméticos;

Anticoagulante (cumarinas);

Atividade vasodilatadora;

Atividade antidepressora;

Atividade antimicrobiana;

Page 17: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Drogas Vegetais Clássicas

Page 18: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Angélica Nome científico: Angelica

archangelica L.;

Família botânica: Apiaceae;

Parte usada: raízes e rizomas secos; Usado como estimulante do apetite

e, desconforto gástrico;

Page 19: Aula_Cumarinas, Cromonas e Xantonas_2010.2

Citrus Nome científico: Citrus aurantium L. e Citrus

medica L.;

Família botânica: Rutaceae;

Parte usada: frutos imaturos;

São utilizadas em problemas de baço e estômago, náusea, vômito e perda do apetite.


Diversity of Picoplanktonic Prasinophytes Assessed by ......cromonas pusilla), and in some cases, both flagella and scales are missing (e.g. Pycnococcus prova-solii, Ostreococcus tauri,

Cell explosions: single cell death triggers an avoidance ...cromonas pusilla virus" (MPV) [33{36]. In addition Mi-cromonas sp. was also the rst reported case of a double-stranded RNA

E EE E !( E - gobiernodecanarias.org · e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e e

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O.2€¦ · E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E

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