alcoholes-fenoles-eteres

FUNCION OXIGENADA

ALCOHOLES

FENOLES

ETERES

ING. GLADIS ALDAVE PALACIOS

ALCOHOLES R-OH

• Los ALCOHOLES (R - OH) son compuestos en los cuales el grupo oxidrilo (-OH) esta unido a un carbono saturado o un grupo alquilo simple, o bien unido a un anillo aromatico.

2-propanol 2 - propenol

CH3–CHOH-CH3 CH2=CH-CH2OH

2-propinol Alcohol bencilico

HC Ξ C - CH2OH - CH2OH

Características

Productos Naturales

Metanol Etanol

IsopropanolPropanol

CH3

CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3

OH OH

Alcohol Alcohol Alcohol Primario Secundario Terciario

Clasificación Los alcoholes se pueden clasificar de

acuerdo a:

* La union del radical (–OH) al carbono, pudiendo ser:

primario, secundario o terciario.

* De acuerdo al número de grupos oxidrilos (-OH) presentes en la molecula, y pueden ser:

monoles molecula con un solo OH

CH3 - CH2 – OH

ETANOL

polioles: Cantidad de radicales (–OH) en la cadena carbonada

2 DIOLES3 TRIOLES4 TETROLES, etc

CH3 - CH – CH2 CH2 - CH – CH2

I I I I I OH OH OH OH OH 1,2 propanodiol 1,2,3 propanotriol

NOMENCLATURA

• Nomenclatura común

• Nomenclatura del carbinol

• Nomenclatura IUPAC

• Los alcoholes de cadena corta por lo general se indican por sus nombres comunes. El cual se hace anteponiendo la palabra alcohol adjetivada según el grupo alifático del que derivan con la terminación ilico”.

Ejemplo:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH • Alcohol metílico Alcohol etílico

CH3

CH3 - CH - OH

Alcohol isopropílico

Nomenclatura común

Nomenclatura del carbinol• Por el método del carbinol se nombran los

alcoholes derivados del alcohol metílico, donde uno o mas de los hidrógenos del (-CH3) se reemplazan por otros grupos.

Ejemplo:

CH3-OH CH3- CH-OHcarbinol CH3

dimetil carbinol C6H5

C6H5 - C - OH C6H5

trifenil carbinol

Nomenclatura IUPAC1. Seleccionar la cadena más larga, que contenga el

grupo OH (hidroxi).

2. Numerar la cadena, en el sentido donde hay un radical (prioritario) más cercano.

3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético.

4. Indicar la posición del -OH y la cadena principal con terminación “ol” (de alcohol).

5. Si hay más de un -OH se usan los prefijos di, tri, etc.

Ejemplo

CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3

CH3-CH-CH3

OH CH3

CH2- CH3

7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol

CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3

CH3-CH-CH2-CH3

OH

OH

4-secbutil-2,7-octandiol

H2C=CH-CH-CH3

I

OH 3-buten-2-ol

Br

OH

Cis-2-Bromociclohexanol

H

H

CH3

-CH-CH-CH3

OH

3-fenil-3-metil-2-butanol

Espectro Infrarrojo

CH3 OH

O-H

Propiedades físicas• Combustibles• Los alcoholes inferiores (C1-C4) son líquidos solubles en

agua. De (C5-C11) son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores de C11 en adelante son sólidos.

• Ingeridos en altas dosis son tóxicos. Generan adicción• La ingesta de metanol, causa ceguera y puede llegar a

la muerte por intoxicación.• Los alcoholes tienen puntos de ebullición elevados

comparados con hidrocarburos análogos, esto por la capacidad de los alcoholes de formar puentes de hidrógeno con ellos mismos y con el agua.

. Por su carácter polar son muy solubles en agua y al aumentar la cadena disminuye esta solubilidad.. Los alcoholes inferiores tienen olor a espíritu de vino, los intermedios poseen olores desagradables y los superiores son sólidos inodoros.

USO DE LOS ALCOHOLES

• Desinfectantes

• Solventes

• Bebidas

• Perfumes

Estructura del metanol

Propiedades Químicas

• Oxidación de Alcoholes

Alcoholes

K2Cr2O7 KMnO4

(dicromato de potasio) / (permanganato de

potasio)

•Aldehidos

•Ac. Carboxílicos

•Cetonas

• Deshidratación de alcoholes

Alcoholes

H2SO4

(Acido sulfúrico)

•Alquenos

1

2

/

Reacciones Químicas• Acidez

• Basicidad

• Deshidratación

• Oxidación

Las reacciones de los alcoholes se clasifican en dos grupos generales (1) reacciones con ruptura del C--O-H y (2) aquellas en las cuales se rompe el enlace C-O---H

R---O-H R-O---H

Acidez

NaR C

R

R

OH R C

R

R

ONa H+ + 2

Estabilidad de los grupos alcoxi

R C

R

R

O R C

H

R

O H C

H

R

O< <

Los alcoholes son ácidos débiles, la constante de acidez (Ka) de la mayoría de los alcoholes es del orden de 10 por lo que son ligeramente más débiles que el agua cuyo Ka ~10

-18

-16

+

< <

+ ½ H2

Basicidad

Mecanismo

HCl

Basicidad

Basicidad

Orden de Reacción

Alcohol 1° < Alcohol 2° < Alcohol

3°

Esto se relaciona con la formación de carbocationes más estables

Deshidratación

Deshidratación

Regla del ZaitsevCuando más de un producto de eliminación puede ser formado, El producto mayoritario es el alqueno mas sustituido

Deshidratación

Oxidación de alcoholes

• Alcoholes Primarios

C

OH

CH3H

H

[O]C

O

CH3H

[O]C

O

CH3OH

Alcohol aldehído ácido carboxílico

Oxidación de alcoholes

• Alcoholes secundarios

C

OH

CH3CH3

H

[O]C

O

CH3CH3

Alcohol cetona

Oxidación de alcoholes

• Alcohol terciario

C

OH

CH3CH3

CH3

[O]no se oxida

Oxidación de alcoholes

• Las sustancias capaces de oxidar a los alcoholes pueden ser CrO3 / H2SO4 o el KMnO4

C

OH

CH3CH3

HC

O

CH3CH3

C

O

CH3OH

CrO3/H2SO4CrO3/H2SO4

+ Cr3+

verdeH

H

Mecanismo de Oxidación

Oxidación Biologica

etanol acetaldehído

Alcohol deshidrogenas

a

Oxidación Biológica

Anillo de piridina

Nicotinamida adenina dinucleotido NAD

Nicotinamida adenina dinucleotido redcida NADH

Oxidación Biológica

etanol

NAD+

acetaldehído

NADH

FENOLES

OH OH OH

FENOL NAFTOL ANTROL

Los fenoles se oxidan fácilmente por lo que a menudo se les encuentra coloreados.

Los fenoles son un grupo diferente a los alcoholes, aunque ambos poseen el grupo oxhidrilo.

Nomenclatura común

di sustituidos se usa orto, meta o para según la posición del sustitúyete secundario en el radical aromático y algunos con nombres específicos

OH

m-Br-fenol α-Cl-α-naftol

5-Cl-1-naftol

α-CH3-β-antrol

8-metil-2-naftol

OH OH CH3

BrCl

Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, asignándole el número 1 al carbono unido al oxhidrilo.

Nomenclatura IUPAC

5-Br-7-Cl- naftol

OH

Br

Cl

O NH O O

N OOO H

N

C

O

O

H

O

Los isomeros meta y para tienen puntos de ebullición elevados debido a sus puentes de hidrógeno iter e intra molecular

p-nitro fenol o-nitro fenol

Productos Naturales

OH OH

OHOH

OH

OH

OH

Fenol Catecol Hidroquinona Resorcinol

o-hidroxifenol p-hidroxifenol m-hidroxifenol

Espectro Infrarrojo

OH

Reacciones químicas

• Acidez: Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a la gran estabilidad del ion fenóxido

O: :.. _

Acidez

FENOL

ETERES

R-O-R Ar-O-Ar

Ar-O-R

Los eteres:

Son compuestos orgánicos en los cuales el grupo funcional éter (-o-) puede estar unido a un radical alifático o aromático.

Nomenclatura común

Se escriben los nombres de los radicales seguidos de la palabra éter, o el nombre de los dos radicales en una sola palabra con la terminación “ico”.

CH3-O-CH2-CH3

CH3-O-CH3

dimetil éter / éter metílico

Metil etil éter / éter metiletílico

Nomenclatura IUPAC

Se considera como sustituyente el grupo ALCOXI (R-O-)

CH3-O-CH2-CH2-CH3 C6H5-O-CH2-CH3

Metoxipropano etoxifenol / fenetol

Aplicaciones del Eter

Anestésico utilizado antiguamente para la

mutilación de miembros.

PropiedadesSon sustancias generalmente de sustancias

agradables, el éter metílico es un gas inflamable, el éter etílico es un líquido muy volátil de punto de ebullición bajo 25°C , los demás son líquidos o sólidos poco solubles en agua.

Principales reaccionesa) Con halogenuros de hidrógenoC6H5-O-CH3 + HI ------>C6H5-OH + CH3-Ib) Con ácidos fuertesCH3-CH2-O-CH2-CH3 + HBr --CH3-CH2-Br + H2O

Obtención de eteres

Síntesis de WilliamsonCH3-CH2-I + C6H5-0-Na C6H5-O-CH2-CH3+ NaIYoduro de etilo fenóxido de sodio etoxi benceno

Deshidratación de alcoholes

OH/

CH3-CH2-OH + H2SO4 - SO2 + H2OIO-CH2-CH3

sulfato ácido de etilo

Estructura del Eter

Productos importantes

Eter dimetílico Eter dietílico

Epóxidos

Éteres cíclicos: epóxidos

ADN

Éter y alcohol