alcoholes-fenoles-eteres
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FUNCION OXIGENADA
ALCOHOLES
FENOLES
ETERES
ING. GLADIS ALDAVE PALACIOS
ALCOHOLES R-OH
• Los ALCOHOLES (R - OH) son compuestos en los cuales el grupo oxidrilo (-OH) esta unido a un carbono saturado o un grupo alquilo simple, o bien unido a un anillo aromatico.
2-propanol 2 - propenol
CH3–CHOH-CH3 CH2=CH-CH2OH
2-propinol Alcohol bencilico
HC Ξ C - CH2OH - CH2OH
Características
Productos Naturales
Metanol Etanol
IsopropanolPropanol
CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3
OH OH
Alcohol Alcohol Alcohol Primario Secundario Terciario
Clasificación Los alcoholes se pueden clasificar de
acuerdo a:
* La union del radical (–OH) al carbono, pudiendo ser:
primario, secundario o terciario.
* De acuerdo al número de grupos oxidrilos (-OH) presentes en la molecula, y pueden ser:
monoles molecula con un solo OH
CH3 - CH2 – OH
ETANOL
polioles: Cantidad de radicales (–OH) en la cadena carbonada
2 DIOLES3 TRIOLES4 TETROLES, etc
CH3 - CH – CH2 CH2 - CH – CH2
I I I I I OH OH OH OH OH 1,2 propanodiol 1,2,3 propanotriol
NOMENCLATURA
• Nomenclatura común
• Nomenclatura del carbinol
• Nomenclatura IUPAC
• Los alcoholes de cadena corta por lo general se indican por sus nombres comunes. El cual se hace anteponiendo la palabra alcohol adjetivada según el grupo alifático del que derivan con la terminación ilico”.
Ejemplo:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH • Alcohol metílico Alcohol etílico
CH3
CH3 - CH - OH
Alcohol isopropílico
Nomenclatura común
Nomenclatura del carbinol• Por el método del carbinol se nombran los
alcoholes derivados del alcohol metílico, donde uno o mas de los hidrógenos del (-CH3) se reemplazan por otros grupos.
Ejemplo:
CH3-OH CH3- CH-OHcarbinol CH3
dimetil carbinol C6H5
C6H5 - C - OH C6H5
trifenil carbinol
Nomenclatura IUPAC1. Seleccionar la cadena más larga, que contenga el
grupo OH (hidroxi).
2. Numerar la cadena, en el sentido donde hay un radical (prioritario) más cercano.
3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético.
4. Indicar la posición del -OH y la cadena principal con terminación “ol” (de alcohol).
5. Si hay más de un -OH se usan los prefijos di, tri, etc.
Ejemplo
CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3
CH3-CH-CH3
OH CH3
CH2- CH3
7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol
CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3
CH3-CH-CH2-CH3
OH
OH
4-secbutil-2,7-octandiol
H2C=CH-CH-CH3
I
OH 3-buten-2-ol
Br
OH
Cis-2-Bromociclohexanol
H
H
CH3
-CH-CH-CH3
OH
3-fenil-3-metil-2-butanol
Espectro Infrarrojo
CH3 OH
O-H
Propiedades físicas• Combustibles• Los alcoholes inferiores (C1-C4) son líquidos solubles en
agua. De (C5-C11) son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores de C11 en adelante son sólidos.
• Ingeridos en altas dosis son tóxicos. Generan adicción• La ingesta de metanol, causa ceguera y puede llegar a
la muerte por intoxicación.• Los alcoholes tienen puntos de ebullición elevados
comparados con hidrocarburos análogos, esto por la capacidad de los alcoholes de formar puentes de hidrógeno con ellos mismos y con el agua.
. Por su carácter polar son muy solubles en agua y al aumentar la cadena disminuye esta solubilidad.. Los alcoholes inferiores tienen olor a espíritu de vino, los intermedios poseen olores desagradables y los superiores son sólidos inodoros.
USO DE LOS ALCOHOLES
• Desinfectantes
• Solventes
• Bebidas
• Perfumes
Estructura del metanol
Propiedades Químicas
• Oxidación de Alcoholes
Alcoholes
K2Cr2O7 KMnO4
(dicromato de potasio) / (permanganato de
potasio)
•Aldehidos
•Ac. Carboxílicos
•Cetonas
• Deshidratación de alcoholes
Alcoholes
H2SO4
(Acido sulfúrico)
•Alquenos
1
2
/
Reacciones Químicas• Acidez
• Basicidad
• Deshidratación
• Oxidación
Las reacciones de los alcoholes se clasifican en dos grupos generales (1) reacciones con ruptura del C--O-H y (2) aquellas en las cuales se rompe el enlace C-O---H
R---O-H R-O---H
Acidez
NaR C
R
R
OH R C
R
R
ONa H+ + 2
Estabilidad de los grupos alcoxi
R C
R
R
O R C
H
R
O H C
H
R
O< <
Los alcoholes son ácidos débiles, la constante de acidez (Ka) de la mayoría de los alcoholes es del orden de 10 por lo que son ligeramente más débiles que el agua cuyo Ka ~10
-18
-16
+
< <
+ ½ H2
Basicidad
Mecanismo
HCl
Basicidad
Basicidad
Orden de Reacción
Alcohol 1° < Alcohol 2° < Alcohol
3°
Esto se relaciona con la formación de carbocationes más estables
Deshidratación
Deshidratación
Regla del ZaitsevCuando más de un producto de eliminación puede ser formado, El producto mayoritario es el alqueno mas sustituido
Deshidratación
Oxidación de alcoholes
• Alcoholes Primarios
C
OH
CH3H
H
[O]C
O
CH3H
[O]C
O
CH3OH
Alcohol aldehído ácido carboxílico
Oxidación de alcoholes
• Alcoholes secundarios
C
OH
CH3CH3
H
[O]C
O
CH3CH3
Alcohol cetona
Oxidación de alcoholes
• Alcohol terciario
C
OH
CH3CH3
CH3
[O]no se oxida
Oxidación de alcoholes
• Las sustancias capaces de oxidar a los alcoholes pueden ser CrO3 / H2SO4 o el KMnO4
C
OH
CH3CH3
HC
O
CH3CH3
C
O
CH3OH
CrO3/H2SO4CrO3/H2SO4
+ Cr3+
verdeH
H
Mecanismo de Oxidación
Oxidación Biologica
etanol acetaldehído
Alcohol deshidrogenas
a
Oxidación Biológica
Anillo de piridina
Nicotinamida adenina dinucleotido NAD
Nicotinamida adenina dinucleotido redcida NADH
Oxidación Biológica
etanol
NAD+
acetaldehído
NADH
FENOLES
OH OH OH
FENOL NAFTOL ANTROL
Los fenoles se oxidan fácilmente por lo que a menudo se les encuentra coloreados.
Los fenoles son un grupo diferente a los alcoholes, aunque ambos poseen el grupo oxhidrilo.
Nomenclatura común
di sustituidos se usa orto, meta o para según la posición del sustitúyete secundario en el radical aromático y algunos con nombres específicos
OH
m-Br-fenol α-Cl-α-naftol
5-Cl-1-naftol
α-CH3-β-antrol
8-metil-2-naftol
OH OH CH3
BrCl
Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, asignándole el número 1 al carbono unido al oxhidrilo.
Nomenclatura IUPAC
5-Br-7-Cl- naftol
OH
Br
Cl
O NH O O
N OOO H
N
C
O
O
H
O
Los isomeros meta y para tienen puntos de ebullición elevados debido a sus puentes de hidrógeno iter e intra molecular
p-nitro fenol o-nitro fenol
Productos Naturales
OH OH
OHOH
OH
OH
OH
Fenol Catecol Hidroquinona Resorcinol
o-hidroxifenol p-hidroxifenol m-hidroxifenol
Espectro Infrarrojo
OH
Reacciones químicas
• Acidez: Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a la gran estabilidad del ion fenóxido
O: :.. _
Acidez
FENOL
ETERES
R-O-R Ar-O-Ar
Ar-O-R
Los eteres:
Son compuestos orgánicos en los cuales el grupo funcional éter (-o-) puede estar unido a un radical alifático o aromático.
Nomenclatura común
Se escriben los nombres de los radicales seguidos de la palabra éter, o el nombre de los dos radicales en una sola palabra con la terminación “ico”.
CH3-O-CH2-CH3
CH3-O-CH3
dimetil éter / éter metílico
Metil etil éter / éter metiletílico
Nomenclatura IUPAC
Se considera como sustituyente el grupo ALCOXI (R-O-)
CH3-O-CH2-CH2-CH3 C6H5-O-CH2-CH3
Metoxipropano etoxifenol / fenetol
Aplicaciones del Eter
Anestésico utilizado antiguamente para la
mutilación de miembros.
PropiedadesSon sustancias generalmente de sustancias
agradables, el éter metílico es un gas inflamable, el éter etílico es un líquido muy volátil de punto de ebullición bajo 25°C , los demás son líquidos o sólidos poco solubles en agua.
Principales reaccionesa) Con halogenuros de hidrógenoC6H5-O-CH3 + HI ------>C6H5-OH + CH3-Ib) Con ácidos fuertesCH3-CH2-O-CH2-CH3 + HBr --CH3-CH2-Br + H2O
Obtención de eteres
Síntesis de WilliamsonCH3-CH2-I + C6H5-0-Na C6H5-O-CH2-CH3+ NaIYoduro de etilo fenóxido de sodio etoxi benceno
Deshidratación de alcoholes
OH/
CH3-CH2-OH + H2SO4 - SO2 + H2OIO-CH2-CH3
sulfato ácido de etilo
Estructura del Eter
Productos importantes
Eter dimetílico Eter dietílico
Epóxidos
Éteres cíclicos: epóxidos
ADN
Éter y alcohol