alcoholes, eteres, y tioles

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Alcoholes, Alcoholes, Eteres, y Eteres, y TiolesTioles

Capitulo11Capitulo11

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Estructura de los alcoholesEstructura de los alcoholes• El grupo funcional de un alcohol es

un grupo -OH enlazado a un carbo-no con hibridación sp3 • Angulo de enlace en el átomo de

oxígeno hidroxilo y carbono es aproximadamente de 109.5°

• Oxigeno, tambien hibridación sp3

• Dos orbitales hibridos sp3 forman enlace sigma con el carbono y el hidrógeno

• Los dos orbitales híbridos restantes sp3 contienen un par de electrones no enlazantes

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Estructura de los EteresEstructura de los Eteres• El grupo funcional de un eter es un átomo de

oxígeno unido a dos átomos de carbono• Oxígeno tiene una hibridacion sp3 con un ángulo

de enlace aproximadamente de 109.5°. Para el dimetileter, el a. de enlace C-O-C es de 110.3°

H

H O

H

C H

H

H

C••

••

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Estructura de los TiolesEstructura de los Tioles• El grupo funcional de un tiol es un

grupo -SH (sulfidril) unido a un carbono con hibridación sp3

• El ángulo de enlace sobre el azufre en el metanotiol es 100.3 °, que indica que hay bastante más carácter “p” a la formación del orbital hibrido del azufre divalente que el que hay en el oxígeno

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Nomenclatura-AlcoholesNomenclatura-Alcoholes• Nombres de IUPAC

• La cadena más larga que contiene al grupo -OH es tomada como principal.

• la cadena principal es numerada de forma que el grupo -OH tenga el numero menor

• El subfijo -oo es cambiado a -olol

• Nombres Comunes • el grupo alquilo unido al oxígeno es nombrado

seguido de la palabra alcoholalcohol

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Nomenclatura -AlcoholesNomenclatura -Alcoholes

1-Propanol(Propil alcohol)

CH3 CH2 CH2 OH

2-Propanol(Isopropil alcohol)

OH

CH3 CHCH3

1-Butanol(Butil alcohol)

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

2-Butanol(sec-Butil alcohol)

OH

CH3 CH2 CHCH3

2-Metil-1-propanol (Isobutil alcohol)

2-Metil-2-propanol (tert-Butil alcohol)

CH3

CH3

CH3CH3 CHCH2 OH

CH3 COH

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Nomenclatura AlcoholesNomenclatura Alcoholes• Ejercicio: escriba el nombre de IUPAC de estos

alcoholes

(a) (b)

(c)

CH3 OH

CH3

CH3 CHCH2 CHCH3

OH

(d) C

CH2 OH

H3 CHCH2 CH3

CH3 ( CH2 ) 6 CH2 OH

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Nomenclatura AlcoholesNomenclatura Alcoholes• Compuestos con más de un grupo -OH son

nombrados como diholes, tiholes, etc.

1,2-Etanodiol(Etilen glicol)

1,2-Propanodiol(Propilen glicol)

1,2,3-Propanotriol(Glicerol, Glicerina)

HO OH

HO OH HO HO OH

CH3 CHCH2

CH2 CH2

CH2 CHCH2

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Nomenclatura -AlcoholesNomenclatura -Alcoholes• Alcoholes Insaturados

• el doble enlace es indicado por el infijo -enen-• el grupo hidroxilo es indicado por el sufijo -olol• la numeración de la cadena empieza por el grupo OH

HOCH2 CH2

C C

CH2 CH3

H H

4

5 6

trans -3-Hexen-1-ol

3

21

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Nomenclatura - EteresNomenclatura - Eteres• IUPAC: la cadena más larga de carbonos es la principal.

El nombre del grupo OR es un alcoxi sustituyente• Nombre Común : nombres de los grupos unidos al

oxígeno seguidos por la palabra etereter

Etoxietano(Dietil eter)

2-Metoxi-2-metilpropano(metil tert -butil eter, MTBE)

CH3

CH3

CH3 CH2 OCH2 CH3

CH3 OCCH3

trans -2-Etoxiciclohexanol

OCH2 CH3

OH

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Nomenclatura - EteresNomenclatura - Eteres• Aunque los éteres cíclicos tengan nombres

IUPAC, se usan sus nombres comunes

Etileno oxido

Tetrahidro- furano, THF

Tetrahidro- pirano

1,4-Dioxano

O O

O

OO

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Nomenclatura - TiolesNomenclatura - Tioles• Nombres IUPAC :

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo -SH

• Cambia el subfijo -oo por -tioltiol

• Nombres Común :• nombre del grupo alquilo unido al azufre seguido por

la palabra mercaptanomercaptano

1-Butanotiol(Butil mercaptano)

CH3 CH2 CH2 CH2 S H2-Butanotiol

(sec-Butil mercaptano)

SH

CH3 CH2 CHCH3

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Prop. Fisicas - AlcoholesProp. Fisicas - Alcoholes• Alcoholes son compuestos

• Alcoholes están asociados en estado líquido por puentes de hidrógeno

-

+

+O

HH

H

C

H

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Prop Fisicas - AlcoholesProp Fisicas - Alcoholes• Puentes de HidrogenoPuentes de Hidrogeno: las fuerzas atractivas

existentes debido a la carga parcial positiva del hidrógeno frente a la parcial negativa de átomos como oxígeno, nitrógeno o fluor, más electrone-gativos

• la fuerza de vinculación de pte. de hidrógeno en el agua es aproximadamente 5 kcal/mol • Los pte. de hidrógeno son considerados mas débiles

que los enlaces covalentes• sin embargo, ellos pueden tener un efecto significativo

sobre las propiedades físicas

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Prop Fisicas - AlcoholesProp Fisicas - Alcoholes• Etanol y dimetiléter son isómeros constituciona-

les. • Sus puntos de ebullición son muy diferentes

• etanol forma puentes de hidrógeno intermoleculares que aumentan las fuerzas atractivas entre sus moléculas, como resultado tiene una elevada temperatura de ebullición

Tªeb. -24°CEtanol

Tªeb. 78°CDimetil eter

CH3 CH2 OH CH3 OCH3

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Prop. Fisicas - AlcoholesProp. Fisicas - Alcoholes

• En relación con alcanos de tamaño y peso molecular parecidos los alcoholes: • tienen Tª eb. más elevadas• son más solubles en agua

• La presencia de grupos adicionales -OH en una molécula, cuanto más separados se encuentren, mayor será su Tª de eb. y su solubilidad en agua

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Prop. Fisicas - AlcoholesProp. Fisicas - Alcoholes

Fórmula Nombre Tª f Tªeb (°C)

Solubilidad en Agua

metanol 32 65 infinito

etano 30 -89 insoluble

etanol 46 78 infinito

propano 44 -42 insoluble

1-propanol 60 97 infinitobutano 58 0 insoluble

1-pentanol 88 138 2.3 g/100 g1,4-butanodiol 90 230 infinite

hexano 86 69 insoluble

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 OH

CH3 CH3

CH3 CH2 OH

CH3 CH2 CH3

CH3 ( CH2 ) 4 OHHO ( CH2 ) 4 OH

CH3 ( CH2 ) 4 CH3

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Prop. Físicas - EteresProp. Físicas - Eteres• Eteres son molécules polares;

• la diferencia en electronegatividad entre el oxígeno (3.5) y el carbono (2.5) es 1.0

• Cada enlace C-O es covalente polar • el oxígeno lleva una carga parcial

negativa y cada carbón una carga parcial positiva

-

++

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Prop. Físicas - EteresProp. Físicas - Eteres• Eteres son moléculas polares, pero debido al

impedimento estérico, sólo existen fuerzas atractivas débiles entre sus moléculas, en el estado líquido puro

• Los puntos de ebullición de éteres son • Inferiores a los de los alcoholes de Pm comparable y • Cerca de aquellos de los hidrocarburos de Pm

comparable

• Los éteres forman ptes. de hidrógeno con el H2O y son más solubles en H2O que los hidrocarbu-ros

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Prop. Fisicas - TiolesProp. Fisicas - Tioles• tioles de bajo peso molecular tienen un olor

desagradable; el olor de ciertos animales se debe principalmente a estos dos tioles

2-Buten-1-tiol3-Metil-1-butanotiol

CH3 CH= CHCH2 SHCH3 CHCH2 CH2 SH

CH3

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Prop. Fisicas - TiolesProp. Fisicas - Tioles• La diferencia en electronegatividad entre el S

(2.5) y el H (2.1) es 0.4. La causa de la baja polaridad del enlace S-H en los tioles• muestran poca asociación por ptes. de hidrógeno• tiene puntos de ebullición inferiores y es menos

soluble en el agua que los alcoholes de PM comparable

1177865

1-butanoletanolmetanol

9835

6

1-butanotioletanotiolmetanotiol

Tªeb. (° C)AlcoholTªeb. (° C)Tiol

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Acidez de AlcoholesAcidez de Alcoholes• En disolución acuosa, los alcoholes son ácidos

débiles

H

H

OH

[CH 3 O- ] [H 3 O+ ]

[CH 3 OH]

CH3 O-H O H

H

CH3 O -+

Ka =

+ +

= 15.5

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Acidez de AlcoholesAcidez de AlcoholesCompuesto pKa

-7

15.5

15.7

15.9

17

18

4.8

CH3 OH

H2 O

CH3 CH2 OH

(CH3 ) 2 CHOH

(CH3 ) 3 COH

CH3 CO2 H

HClCloruro de hidrógeno

ácido acético

metanol

agua

etanol

2-propanol

2-metil-2-propanol

Fórmula

Ácido fuerte

ácido débil

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Basicidad de AlcoholesBasicidad de Alcoholes• En la presencia de ácidos más fuertes, el átomo

de oxígeno de un alcohol puede actuar como una base, capturando un protón • el ácido le transfiere un protón formando un ión

oxonium

••

••

•• ••

AUn ácidoUna base

AUn ion oxonium

+

++

••

••+

H

HCH3 H

HCH3

H

H

H

H

OO

O

H2 SO 4

O

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Reacciones con MetalesReacciones con Metales• Los Alcoholes reaccionan con Li, Na, K, y otros

metales activos para liberar hidrógeno gaseoso y formar alcóxidos metálicos

2 CH3 OH + 2 Na 2 CH3 O- Na + H2

Metóxidosódico

+

Metanol

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Conversion de ROH a RXConversion de ROH a RX

• La conversión de un alcohol a un haluro alquilo implica la substitución del halógeno por el grupo -OH en un carbón saturado • los reactivo más comunes por esta razón son los

ácidos de halógeno, HX, y el cloruro tionilo, SOCl2

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Reacción con HXReacción con HX• Las disoluciones acuosas de alcoholes terciarios

reaccionan muy rápidamente con HCL, HBr, y HI.

• Alcoholes 1 ° y 2 ° de bajo peso molecular no reaccionan en estas condiciones

CH3 COH 25°C

2-Methyl-2-propanol

2-Chloro-2-methylpropane

+ HCl CH3 CCl + H2 OCH3 COH 25°C

2-Methyl-2-propanol

2-Chloro-2-methylpropane

+ HCl + H2 O

CH3 CH3

CH3CH3

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Reacción con HXReacción con HX• Alcoholes terciarios insolubles en agua, reaccio-

nan al burbujear HX gaseoso a una disolución del alcohol disuelto en éter dietilico o THF

CH3

OHHCl

CH3

ClH2 O

1-Cloro-1-metil- ciclohexano

1-Metilciclo- hexanol

0o Ceter

+ +

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Reacción con HXReacción con HX• Alcoholes 1° y 2° requieren ácidos concentrados

(HBr y HI) para formar alquil bromuros y yoduros

CH3 CH2 CH2 CH2 OH HBr

CH3 CH2 CH2 CH2 Br H2 O

H2 Oreflujo

1-Bromobutano

1-Butanol+

+

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Mecanismo de la reacción de Mecanismo de la reacción de Alcohol 3° + HClAlcohol 3° + HCl

• Una reacción de SN1• Etapa 1: rápida, reacción reversible ácido-base que

transfiere un protón al grupo OH

2-Metil-2-propanol(tert-Butil alcohol)

••

••

••

Un ión oxonium

+

rápida yreversible

+••••

••+

+

CH3

CH3

O-H

CH3

CH3

O

H

H

H

H

H

H HCH3 - C

CH3 - C O

O

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Mecanismo de la reac-ción de Mecanismo de la reac-ción de Alcohol 3° + HClAlcohol 3° + HCl

• Etapa 2: se separa una de H2O para dar un intermedio carbocatiónico

••

Un ión oxonium

+Etapa

Limitante+

••••

CH3

CH3

O

H

H

H

H

CH3 -C O

CH3

CH3

CH3 -C +

Un carbocatión 3°intermedio

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Mecanismo de la reacción de Mecanismo de la reacción de Alcohol 3° + HClAlcohol 3° + HCl

• Etapa 3: reacción del carbocatión intermedio (un ácido Lewis) con el ión haluro (una base Lewis)

2-Cloro-2-metilpropano (tert-Butil cloruro)

••

••

••

•• •••• ••rapidCl+

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 - C-ClCH3 - C+

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Mecanismo de la reacción Mecanismo de la reacción de Alcohol 1°+ HBr de Alcohol 1°+ HBr

• Una reacción de SN2• Etapa 1: transferencia rápida y reversible del protón

••

••••

rapida y reversible

+H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 -

CH3 CH2 CH2 CH2 -O-H

O

Un ión oxonium

H O H

H

+••

+

••O H

H

••+

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Mecanismo de la reacción de Mecanismo de la reacción de Alcohol 1°+ HXAlcohol 1°+ HX

• Etapa 2: desplazamiento del HOH por ión haluro

•• ••

••

••

••

••

••

Etapa limitante

Br

Br ++••

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 -O

CH3 CH2 CH2 CH2 - +

••

H

H

O

••

S N2

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Mecanismos: SMecanismos: SNN1 y S1 y SNN22• Las reactividades de los alcoholes por SN1 y SN2

están en direcciones opuestas

3° alcohol 2° alcohol 1° alcohol

Aumento de estabilidad del catión intermedio

Aumento de facilidad de acceso al sitio de reacción

S N 1

S N 2

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Reacción con SOClReacción con SOCl22• El cloruro de tionilo es el reactivo más usado pa-

ra la conversión de alcoholes 1 ° y 2 ° a alquil cloruros• Se añade una base para neutralizar el HCl, las em-

pleadas más comunmente son la piridina y la trie-tilamina

Cloruro de tionilo

1-Heptanol

1-Cloroheptano

CH3 (CH 2 ) 5 CH2 Cl + SO 2 + HCl

CH3 (CH 2 ) 5 CH2 OH + SOCl 2piridina

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Deshidratacion de ROHDeshidratacion de ROH• Un alcohol puede ser convertido en un alqueno

por eliminación de un H y un OH de carbonos adyacentes (una -eliminación)

• alcoholes 1° deben ser calentados a alta temperatura en la presencia de un catalizador ácido, como H2SO4 o H3PO4

• alcoholes 2° sufren la deshidratación a temperaturas algo inferiores

• alcoholes 3° a menudo requieren temperatura ambien-te o ligeramente por encima

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Deshidratación de ROHDeshidratación de ROH

+ H2 OCH3 COH

CH3

CH3

50o C

H2 S O4CH3 C= CH2

CH3

2-Metilpropeno (Isobutileno)

140o CCiclohexanol Ciclohexeno

OH

+ H 2 OH2 SO 4

180o CCH3 CH2 OH

H2 SO 4CH2 =CH 2 + H 2 O

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Deshidratación de ROHDeshidratación de ROH• Cuando pueden darse alquenos isómeros, el al-

queno que tiene el mayor número de substitu-yentes sobre el doble enlace generalmente pre-domina (Regla de Zaitsev )

1-Buteno (20%)

2-Buteno (80%)

2-Butanol+

calor

OH85% H3PO4

CH3 CH= CHCH3

CH3 CH2 CHCH3

CH3 CH2 CH= CH2

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Deshidratación de ROHDeshidratación de ROH• Un mecanismo de tres etapas

• Etapa 1: transferencia de un protón desde H3O+ a un grupo -OH para formar un ión oxonium

+••••

AUn ión oxonium

rapida yreversible

+

••••

••

••+

+

HO

OH H

H H

H

CH3 CHCH2 CH3 O

CH3 CHCH2 CH3 O

H

H

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Deshidratación de ROHDeshidratación de ROH• Etapa 2: el enlace C-O se rompe desprendiéndose una

molécula de agua, dando un carbocatión intermedio

+

Un carbocatión 2º

+

lenta y limitant

e

+

••

••

••

OHH

CH3 CHCH2 CH3

CH3 CHCH2 CH3 H2 O

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Deshidratación de ROHDeshidratación de ROH• Etapa 3: transferencia de un protón H+ de un carbono

adyacente al carbono con carga positiva al agua. Los electrones sigma del enlace C-H quizás forman los electrones pi del doble enlace carbono carbono

rápida++

••••

+••

H

H

HH

H

CH3 -CH-CH- CH3

CH3 -CH= CH-CH3

O

O

H

+

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Deshidratación de ROHDeshidratación de ROH• La dehidratación de alcoholes catalizada por

ácidos y la hidratación de alquenos son procesos competitivos

• Grandes cantidades de agua favorecen la formación del alcohol

• La escasez de agua o condiciones experimentales donde el agua es eliminada favorecen la formación del alqueno

Un alqueno Un alcohol

C C C C

H OH

+ H2 O

ácidocatalizador

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Oxidación: 1° ROHOxidación: 1° ROH• Un alcohol primario puede ser oxidado a un al-

dehído o a un ácido carboxilico, dependiendo del agente oxidante y de las condiciones experi-mentales

OH[O]

CH3 -CH2 CH3 -C-H CH3 -C-OH

O O[O]

Un alcohol primario

un aldehído Un ácido carboxílico

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Oxidación: acido crómicoOxidación: acido crómico• El ácido crómico se prepara al diluir óxido de

cromo (VI) en disolución acuosa de dicromato potásico en ácido sulfúrico

Dicromato potásico

Acido crómico

K2 Cr 2 O7H2 SO 4 H2 Cr 2 O7

H2 O2 H2 CrO4

+

Acido crómicoCromo(VI) óxido

CrO3 H2 O H2 CrO4H2 SO 4

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Oxidación: 1° ROHOxidación: 1° ROH• La oxidación de 1-octanol por ácido crómico nos

da ácido octanoico• El aldehído intermedio no se puede aislar

Octanal(no aisolable)

ácido octanoico

1-Octanol

O O

CH3 ( CH2 ) 6 CH2 OHCrO3

H2 SO4 , H2 O

CH3 ( CH2 ) 6 CH CH3 ( CH2 ) 6 COH

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PCCPCC• Clorocromato de piridinium (PCC)Clorocromato de piridinium (PCC): el agente de

Cr(VI) se preparada por disolución de CrO3 en HCl acuoso y añadirlo piridina formandose un precipitado de PCC

• PCC es selectivo para la oxidación alcoholes 1° a aldehídos; no oxida aldehídos a ácidos carboxílicos

N

H+

CrO 3 Cl-

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Oxidación: 1° ROHOxidación: 1° ROH• PCC oxidación de un alcohol 1° a un aldehído

CH2 OH CH

O

PCC

Geraniol Geranial

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Oxidación: ROH 2° Oxidación: ROH 2° • alcoholes 2° son oxidados a cetonas con ácido

crómico y PCC

2-Isopropil-5-metil- ciclohexanona (Mentona)

2-Isopropil-5-metil- ciclohexanol (Mentol)

acetone

CH3

CH(CH3 ) 2

OH O

CH(CH3 ) 2

CH3

H2 CrO4

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Reacciones de los éteresReacciones de los éteres• Los éteres, R-O-R, se parecen a los hidrocarbu-

ros en su resistencia a las reacciones químicas• ellos no reaccionan con agentes de oxidación fuertes

como el ácido crómico, H2CrO4

• ellos no son afectados por la mayor parte de ácidos y bases a temperaturas moderadas

• A causa de sus propiedades, buenos disolventes y de su inercia general a la reacción química, los éteres son disolventes excelentes para realizar reacciones orgánicas

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EpóxidosEpóxidos• EpóxidoEpóxido: un eter cíclico, un anillo de tres

miembros con un átomo de oxígeno • Los nombres comunes son sacados del nombre

del alqueno del cual el epóxido formalmente es obtenido

Oxido de etileno

CH2CH2

O

CHCH3CH2

OOxido de propileno

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Síntesis de Epoxidos-1Síntesis de Epoxidos-1• El óxido de etileno, uno de los pocos epóxidos

fabricados a escala industrial, está preparado por la oxidación con aire del etileno

Oxirano (Oxido de etileno)

CH2CH2

O

2 CH2 =CH 2 + O 2Ag

2

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Sintesis de Epoxidos-2Sintesis de Epoxidos-2• El método más común de laboratorio para la

síntesis de epóxidos es la oxidación de un alqueno con un ácido peroxicarboxílico (un perácido) como el ácido peroxiacético

CH3 COOH

ácido Peroxiacético (Acido Peracético)

O

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Sintesis de Epoxidos-2Sintesis de Epoxidos-2• Epoxidación del ciclohexeno

Un ácido carboxílico

1,2-Epoxiciclohexano (Ciclohexeno óxido)

Un peroxi-carboxílico

ácido C iclohexeno

+

+

OH

H

O

O

RCOH

CH2 Cl2RCOOH

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Hidrólisis de EpóxidosHidrólisis de Epóxidos• En presencia de un catalizador ácido, un epóxido

es hidrolizado a glicol

+

Oxido de Etileno 1,2-Etanodiol(Etilen glicol)

CH2

O

CH2 HOCH2 CH2 OHH2 O H+

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Hidrólisis de EpóxidosHidrólisis de Epóxidos• Etapa 1: transferencia de un protón al epóxido para

formar un intermedio puente de ión oxonium

H2 C CH2

OOH H

H

H2 C CH2

O

H++

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Hidrólisis de EpóxidosHidrólisis de Epóxidos• Etapa 2: ataque de una molécula de H2O por el lado

opuesto al del puente que forma el ión oxonium

OH H

H2 C CH2

O

H

+

OH H

H2 C CH2

O

H

+

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Hidrólisis de EpóxidosHidrólisis de Epóxidos• Etapa 3: transferencia de un protón a un molécula de

solvente para completar la hidrólisis

OH H

H2 C CH2

O

H

+

OH H

OH

H2 C CH2

O

H

+ OH H

H

+

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Hidrólisis de EpóxidosHidrólisis de Epóxidos• Lareacción del ataque del nucleófilo sobre el

epóxido protonado es anti-estereoselectiva

• La hidrólisis de un epoxicicloalcano da un trans-diol

H

H

O + H2 OH+

OH

OH1,2-Epoxiciclopentano (Ciclopenteno óxido)

trans -1,2-Ciclopentanodiol

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Hidrólisis de EpóxidosHidrólisis de Epóxidos• Compare la estereoquímica de los glicoles

formados por estos dos métodos

trans -1,2-Ciclopentanodiol

cis- 1,2-Ciclopentanodiol

O

H

H

OH

OH

OH

OH

H2 O

H+RCO3 H

Os O4

ROOH

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TiolesTioles• Los tioles son ácidos más fuertes que alcoholes

pKa = 8.5CH3 CH2 SH CH3 CH2 S

- + H3 O++ H2 O

pKa = 15.9CH3 CH2 OH CH3 CH2 O

- + H3 O+

+ H2 O

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TiolesTioles• Disueltos en NaOH acuoso, los tioles son

convertidos completamente a sales alquilsulfuro

+

+

Acido más fuerte

Base más fuerte

base más débil Ácido más débil

pKa = 8.5

pKa = 15.7

CH3 CH2 SH Na+

OH-

CH3 CH2 S-Na

+ H2 O

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TiolesTioles• Los tioles son oxidados a disulfuros por una

variedad de agentes oxidantes, incluyendo O2. • ellos son tan susceptibles a esta oxidación que ellos

deben ser protegidos del aire durante el almacenaje

• La reacción más común de tioles en sistemas biológicos es la interconversión entre tioles y disulfides, -S-S-

Un tiol Un disulfuro2

+ 1 +2 RSH O2 RSSR H2 O

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Alcohols,Alcohols,

Ethers, andEthers, and

ThiolsThiols

End of Chapter 8End of Chapter 8

alcoholes, eteres, y tioles

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