TERESR-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar

Nomenclatura

Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:

Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo). Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter. Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles,en caso de que sea necesario.

EJEMPLOS2-Metil-2-etoxibutano

1,4,7,10-tetraoxaciclododecano (ter 12-corona-4)

Propiedades Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.

Los teres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.

Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

CiclopropanoEpxido de etileno

Sntesis

Epoxidacin de alquenos A partir de alcoholes

La manera ms simple de preparar un ter es hacer reaccionar un alcxido con un haluro o sulfonato de alquilo, en una secuencia tpica SN2:

El ismero trans del 2-bromo ciclohexanol puede dar lugar al epxido, aunque a travs de una conformacin poco poblada.El ismero cis del 2-bromo ciclohexanol no posee ninguna conformacin adecuada para que el alcxido ataque por el lado opuesto al grupo saliente. A partir del ismero cis no puede obtenerse el epxido

Condensacin de alcoholes

ReaccionesLos teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

Apertura por nuclefilo

El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

Reaccin con HX

teres coronater 12-corona-4/Li+ter 15-corona-5/Na+ter 18-corona-6/K+