8. tioles y sulfuros
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Tioles y Sulfuros
Tioles o Mercaptanos
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos.
Su fórmula general es R-SH.
ESTADO NATURAL
Estado Natural… Se encuentran en el petróleo y en el
gas natural. Son contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser eliminados.
De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.
Estado Natural…
Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores
desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)
Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores
desagradables, como: La carne podrida
Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores
desagradables, como: Las heces fecales
Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores
desagradables, como: La orina de animales, como el zorrillo.
Estado Natural… También se encuentran en productos
naturales como el ajo, la cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.
USOS Y APLICACIONES
Usos y aplicaciones… Se añaden pequeñas cantidades de etil-
mercaptano al inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores.
En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”
Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.
NOMENCLATURA
Nomenclatura Funcional Se considera que el grupo Sulfhidrilo
(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.
Metilmercaptano
SH SH
Etilmercaptano
SH
Isopropilmercaptano
Nomenclatura SistemáticaRegla 1. Si el grupo funcional se
encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:
Metanotiol
Etenotiol
SHSH SH
Etinotiol
Regla 2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
Pent-2-ino-1-tiol
5
4
3
2
1
SH
5
4
3
2
1
SH6
Hex-4-en-2-ino-1-tiol
Regla 3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.
Prop-2-eno-1,2-ditiol
Hexano-2,3,4-tritiol
3
21
SH
SH
1
2
3
4
5
6SH
SH
SH
Sulfuros o Tioéteres
Son los análogos sulfurados de los éteres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-S-) y su fórmula general es R-S-R’.
Nomenclatura Funcional
Consiste en considerar al Sulfuro como cadena principal y las dos cadenas laterales como sustituyentes.
S
Dimetil sulfuro
Etil propil sulfuro
S
Nomenclatura SistemáticaRegla 1. Consiste en emplear el
nombre del radical con menor peso molecular seguido del sufijo “-tío-”, y enseguida el nombre del hidrocarburo base, representado por la cadena hidrocarbonada de mayor prioridad. S
Metiltíometano
Etiltíopropano
S
S
Etiltíobenceno
S
Metiltíociclohexano
3-metil-1-etiltíobutano
S1
2
3
4
Nomenclatura Común Se menciona la palabra “Sulfuro”, la
proposición “de”, el nombre del radical primero en el orden alfabético y finalmente el nombre del segundo radical con la terminación “-ilo”.
Sulfuro de etilmetilo
S
Sulfuro de Isobutilisopropilo
SS
Sulfuro de dietilo
EjerciciosProponga el nombre de las siguientes estructuras:
S
SProponga las fórmulas lineales de:a) Sulfuro de dipropilob) Sulfuro de diterbutiloc) Sulfuro de bencilterbutilod) Propiltiopentanoe) Isopropiltiohex-2-eno
S
S
a)
b)
c)
d)
Proponga el nombre de las siguientes estructuras:
Bibliogafía: http://liceoagb.es/. (23 de septiembre de
2013). Obtenido de http://liceoagb.es/quimiorg/azufre1.html
Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, L. & Ortiz Méndez, A. (1986) Una perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas, Mex.: SPAUAZ.