FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS

CURSO: QUÍMICA INDUSTRIAL II

SECCIÓN: U

TEMA: 5to PRE-INFORME: “Aminas, propiedades y

sales de Diazonio”

ALUMNO: ALCÁNTARA CARRERA RONALD

CÓDIGO: 20100223F

PROFESOR: FUKUDA KAGAMI NANCY

2011

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

I.OBJETIVOS

A través de la experimentación llegar a comprobar las propiedades de la

anilina.

Realizar la diazotación de la anilina.

Experimentar con las reacciones de sustitución y de copulación de la sal

diazonio.

Identificar experimental las aminas primarias, secundarias y terciarias.

Llegar a la preparación de fenol, a partir de una solución de diazonio.

II. DIAGRAMA DE PROCESOS

1. PROPIEDADES DE LA ANILINA

- Experiencia “A”.- Carácter básico de la anilina

5 ml. de agua

10 ml. de agua destilada

Agitar

Probar la accion de la soluc. sobre el papel

tornasol

Comparar su basicidad con la del hidroxido de

Amonio

Unas cuantas gotas anilina

Unas gotas de anilina

Agitar

Agregar 2 ml. de solución de Cl3Fe

¿Da la anilina un precipitado de

hidroxido de fierro?

- Experiencia “B”.- Formación de sales por la anilina

- Experiencia “C”.- Bromación de la anilina

1.2 ml. de amoniaco

7.5 ml. de formaldehído (40%)

Una luna de reloj

Repetir el experimento usando ácido sulfurico

concentrado

Mezclar

3 ml. de aguaUna o dos gotas de

anilina

Agitar bien

Añadir agua de bromo gota a gota

Hasta que no se forme más precipitado

- Experiencia “D”.- Reacción de Hingsberg: Identificación de aminas primarias,

secundarias y terciarias.

2. DIAZOTACION

2.1. Diazotación de la anilina

3 ó 4 gotas deN-metilaninilina en un tubo

3 ó 4 gotas de N,N-dimetilamina en un tubo

3 ó 4 gotas de anilina en un tubo

Agregar 5 ml. de agua a cada uno

Llevar los tubos al extractor

Agregar unas gotas de cloruro de benceno

En los tubos que se forme un producto, determinar

si éste es alcali

¿Que conclusiones se sacan de esta experiecia?

Notar la reacción

En un vaso de 250 ml.

Enfriar en un baño de hielo entre 00 y 150

Diazotar la anilina añadiendo en pequeñas porciones una soluc. de

0.78 g. De nitrito de sodio en 4.28 ml. de agua

4.28 ml. de agua3 ml. de ácido

clorhídrico concentrado1 ml. de Anilina

Añadir cerda de 15 g. de hielo a la solución

Dejar la solucion en baño de hielo

Por cerca de 10 minutos

Durante 3 ó 4 minutos

2.2. Reacciones de Sales Diazonio

2.2.1. Reacciones de sustitución

Tubo de ensayo grande

Dejar un rato a temperat. ambiente

Calentar suavemente colocándolo en un

vaso con agua caliente

Introducir una astilla en el tubo

Anotar el resultado

Observar el desprendimiento de

un gas

Por encima de la solución

Soplar suavemente el tubo

Para expulsar el humo

Anotar el olor del nuevo producto

Verifiar que productos se forman

10 ml. de la soluc. de diazonio anterior

15 ml. de la soluc. de diazonio anterior

8 ml. de soluc. de ácido hipofosforo

2.2.2. Reacciones de copulación

2.2.3. Preparación del fenol

III. TABLA DE PROPIEDADES

0.1 gr. de 2-naftol disuelto en una soluc. de hidróxido de sodio al 10% y diluirlo

en 5 ml. de agua.

Observar los resultados

Agregar 2 ml. de la soluc. de diazonio

anterior

Calentar una parte de soluc. de diazonio cuidadosamente

Notar lo que sucede Especialmente el olor del producto

Nombre Ácido sulfúrico Cloruro Férrico Ácido clorhídrico

Fórmula H2 SO4 FeCl3HCl

Estado de Agregación

Líquido Sólido líquido

Apariencia Aceitoso ambarino

Cristal verde oscuro

Incoloro o levemente

amarilloDensidad (g/cm3) 1.8 2,8 1.120 (solución

25%)Masa (g/mol) 98.08g 162.20 36,46

Punto de fusión (K) 283 K 533 247Punto de ebullición

(K)610 K 588 321

Solubilidad en agua Miscible 92 g/100 ml (20 °C)

Muy miscible

IV.

REACCIONES

1. PROPIEDADES DE LA ANILINA

- Experiencia A: Carácter básico de la anilina

+H3O+

+H2O

+H3O+

Fe(OH )3+C6 H5NH

3++Cl

−

- Experiencia B: Formación de sales por la anilina

+HCl +Cl−

- Experiencia C:

Bromación de la

anilina

NH2 NH3+

NH3+

NH2 NH3+

Nombre Fenol Anilina Naftol

Fórmula C6H6O C6H7N C10H8O

Estado de Agregación

Sólido Líquido Sólido

Apariencia Blanco incoloro

Incoloro o levemente amarillo

Blanco incoloro

Densidad(g/cm3)

1.07 1,0217 1.22

Masa (g/mol) 94.11 93.13 144.164Punto de fusión (K) 313.5 266.45 396Punto de ebullición

(K)454.7 457.28 558

Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)

3.6 g/100 ml a 20°C

0.074 g/100 ml (25 °C)

Br2

2. DIAZOTACIÓN

2.1 Diazotación de la anilina

+NaNO2+2HCl +Cl−+NaCl+2H2O

2.2 Reacciones de las sales diazonio

2.2.1 Reacciones de sustitución

+Cl−+H 2O +N2+H+

2.2.2 Reacciones de copulación

2.2.3 Preparación del fenol

+Cl−+H 2O +N2+H

+

BIBLIOGRAFIA

NH2

Br Br

Br

OH

NH2 N2

OH N2

N2 OH

http://www.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4543/Reacciones_de_las_Aminas.doc

http://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_hierro_(III) http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/anilina.html