Střední zdravotnická školaTurnov 28. října 1390, 511 01 Turnov, tel.: 481 322 723, fax: 481 325 472, info@szsturnov.cz

Vypracovala : Filipa Pašková

18.1.2012

Spustit výukový program

Obsah Nitrosloučeniny- Vlastnosti- Charakteristika vazby- Reakce- Příprava- Zástupci- Chemické vlastnosti- Fyzikální vlastnosti- Použití a příprava- Názvosloví

Aminy- Aminová funkční

skupina- Vznik aminů- Aminy jako hormony- Reaktivita aminů- Chemické vlastnosti- Fyzikální vlastnosti- Příprava aminů

Nitrosloučeniny- vlastnosti

Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.

Nitrosloučeniny- Charakteristika vazby

Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.

Nitrosloučeniny- Reakce

Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).

Nitrosloučeniny- Příprava

Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kation NO2

+, který nukleofilně napadá uhlovodík.

Nitrosloučeniny- Zástupci

Nitrobenzen - jedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv.

Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) - jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech.

Nitroglycerin - jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu.

Nitrosloučeniny- Chemické vlastnostiPrimární R-CH2-NO2

Sekundární

Terciární

R

CH

R

N+

O-

O

R

CR N+

O-

O

R

V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík slabě

kyselý

R-CH2-NO2 + NaOH H2O + RCHNO2-Na+

oslabení vazby mezi C-H

aciforma nitrolátky

CHR N+

O-

O

H

CHR N+

O-

O-

Nitrosloučeniny- Chemické vlastnosti

Nefova reakce: alkalická sůl acinitrolátky a silná kyselina

+ 2 H2SO4 2 RCH=O + N2O + 2 NaHSO4 + H2O

R CH N+

O-

O Na

C N+

O-

O Na

R1

R2

C OR1

R2

+ 2 H2SO4 + N2O

+ 2 NaHSO4 + H2O

Nitrosloučeniny- Fyzikální vlastnosti

Většinou jedovatéAlifatické - bezbarvé nebo slabě nažloutlé, slabě zapáchající

Nitroderiváty benzenu – žluté kapaliny nebo krystalické látky, hořkomandlového zápachuNitrofenoly - insekticidy

Nitrosloučeniny- Příprava nitrosloučenin

Nitrace alifatických a alicyklických uhlovodíků

CH4 + HNO3 H2O + CH3NO2 SR

U vyšších vzniká směsHNO3

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2NO2 +

CH3CH2NO2 + CH3NO2

CH3 CH CH3

N+

O-

O

Nitrosloučeniny- Příprava a použití

Nitrobenzen žlutá, jedovatá kapalina, hořkomandlové vůně,

používá se k výrobě anilinu, rozpouštědlo

2,4,6-trinitroroluen TNT-tritolvýbušnina

Přehled dusíkatých organických sloučenin

AMINY

amoniak primární amin sekundární amin

terciární amin kvartérní amoniová sůl

N

H

H

H N

H

R

H N

R2

R1

H

N

R2

R1

R3 N+

R2

R1R3

R4

NázvoslovíNitroso a nitrosloučeniny

-NO nitroso NO2 nitro

Příklady:nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan

2,4-dinitrochlorbeznen

CH2CH2N

+N+

O

O-

O

O-

Cl

N+

O

O-

N+

OO-

NázvoslovíAminy

CH3NH2 název substituční methanaminnázev radikálově funkční methylamin

Příklady dimethylamin trimethylamin CH3-NH-CH3 (CH3)3N

AminyPrimární R-NH2

Sekundární R1-NH-R2

Terciární

Kvartérní amoniové soli

R1 N R3

R2

R1 N+

R3

R2

R4

Příprava aminůHofmannova metoda

OH-

NH3 + R-Hal RNH3+Hal- R-NH2 + H2O + Hal-

OH-

R-NH2 + R-Hal R2NH2+Hal- R2NH + H2O +

Hal- OH-

R2NH + R-Hal R3NH+Hal- R3N + H2O + Hal-

R3N + + R-Hal R4N+Hal-

Nevýhoda: větší množství vedlejších produktů

Příprava aminů redukcí nitrolátek

C6H5NO2 + 3 H2S C6H5NH2 + 2 H2O + 3 S

C6H5NO2 +3 Fe+6 HClC6H5NH2 + 2 H2O + 3 FeCl2

Nejmodernější způsob – katalytická hydrogenace Cu, H2,↑p

C6H5NO2 C6H5NH2

N+

O-

O

NH2

Fyzikální vlastnosti aminů

methylamin, dimethylamin, trimethalamin – plyny charakteristického zápachu (ryby)

vyšší alifatické aminy-kapalinydiaminy benzenové řady a naftalenu –

krystalické látkyjedovaté, zvlášť škodlivé jsou aminy

aromatické (některé jsou karcinogeny)

Chemické vlastnosti aminůJsou zásaditéRNH2 + H2O RNH3

+ + OH-

RNH2 + HCl RNH3+Cl-

Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace

RNH2 +