von aspirinvon aspirin bis schleimlöserbis schleimlöser · eisen(ii)-dimethylglyoxim-komplex rot....

Von AspirinVon Aspirin bis Schleimlöserbis Schleimlöser

Monika PreisMonika Preis

GliederungGliederung

1 Definition von Arzneimitteln

2 Herstellung2 Herstellung

3 Analysey

4 Wirkung

5 Wechselwirkungen

6 Darreichungsformen

7 Arzneistoffe im Unterricht7 Arzneistoffe im Unterricht

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtDefinition

1 Definiton

• Arzneimittelgesetz von 1987 (§ 2, Abs. 1):

Arzneimittel sind Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen, die dazu bestimmt sind, durch Anwendung am oder im menschlichenAnwendung am oder im menschlichen Körper Krankheiten […] zu heilen, zu lindern […] und Krankheitserreger, Parasiten oder körperfremde Stoffe a as te ode ö pe e de Sto eabzuwehren […]

D t ti 1Demonstration 1

Apothekenschauglasp g

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtDefinition

CH3

CH2OH

57

CH3

H

56

H HOH

OCH3

OH3

H

OH

CH2

HO

7

CH2

CH2

CH3

5

5

6

7

4OH

OH

H3

4

5

1

H2CCH

CH2

OH

Cl ClCl 1

2

312

OH OH

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtHerstellung

2 Herstellung von Arzneistoffen

• Isolation von wirksamen Inhaltsstoffen aus

Pflanzen

• Synthese von Wirkstoffen in chemisch reiner

FormForm

• Optimierung der Verträglichkeit des• Optimierung der Verträglichkeit des

Basiswirkstoffes

V h 1Versuch 1

Herstellung von gAcetylsalicylsäurey y

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtHerstellung

Reaktionsmechanismus 1Säurekatalysierte Veresterung

1 P t i d C b d Sä k t

O O

1. Protonierung der Carboxygruppe der Säurekomponente

O OH

O OH

H3C O CH3

+ H

H3C O CH3 H3C O CH3

Essigsäureanhydrid Hydroxycarbenium-Ion

O OH

H3C O CH3

O O

H3C O CH3

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen Unterricht

R kti h i 2

Herstellung

Reaktionsmechanismus 22. Angriff des Alkohols

O OH O

HO O

H

H C O CH

O O O

COOH

H C O O

O O

H COOHH3C O CH3 H3C O O

CH3

H

Hydroxycarbenium-Ion Salicylsäure

O

O O

COOH-H

H3C O O

CH3

tetraedrisches Zwischenprodukttetraedrisches Zwischenprodukt


R kti h i 3

Herstellung

Reaktionsmechanismus 33. Abspaltung von Essigsäure

O OH

+ HO O

H

H3C O O

CH3

H3C O O

CH3H

COOH COOH

Otetraedrisches Zwischenprodukt

O OH

- H O

O

H3C

H3C O

H

OH3CCOOH COOH

Essigsäure 2-AcetylsalicylsäureASPIRIN


Wi k h i

Herstellung

WirkmechanismusZellschädigung

Zellmembran

COOH

Arachidonsäure

COX 2 ASSCOX 2 COX 1 COX 1ASS ASS ASS

Prostaglandine Prostacyclin Thromboxan

Entzündung Magenschleimhaut- Thrombozyten-Entzündung,Schmerz

Magenschleimhautschutz

Thrombozytenaggregation


3 Analyse von ArzneistoffenAnalyse

3 Analyse von ArzneistoffenNachweis von Vitamin CNachweis von Vitamin C• Ascorbinsäure (Vitamin C) gehört zu den ( ) g

wasserlöslichen Vitaminen

• Tiere produzieren Vitamin C in der Leber aus D-Glucose über eine vierstufige Synthese

• Ein Enzym fehlt beim Menschen, einigen Affenarten Meerschweinchen und VögelnAffenarten, Meerschweinchen und Vögeln

Versuch 2Versuch 2

Nachweis von Vitamin C

in Retard Tabletten &

Aspirin Plus C


N h i Vit i C

Analyse

Nachweis von Vitamin CO

HO HCl

NO OH

O O

H

HOCl

ClOHHO

Tillmans ReagenzTillmans Reagenzoxidierte Formin saurer Lösung rot

Ascorbinsäure

NHHO

Cl

OH

O O

HO H

HONHHO

Cl

OH

OO

H

DehydroascorbinsäureTillmans Reagenzreduzierte Formfarblos


R d h lt A bi ä

Analyse

Redoxverhalten von Ascorbinsäure

HO H HO HO O

HO

H

HOO O

HO

H

HOOxidation

Reduktion2 H 2 e

OHHO

H

OO

HReduktion

Ascorbinsäure

Endiolstruktur

Dehydroascorbinsäure

Diketon

O O

HO H

HO

OO

HH

OO

H


4 Wi k A i t ff

Wirkung

4 Wirkung von Arzneistoffen

• 1928 A. Fleming entdeckt das erste Antibiotikum

→Penicillin G (Benzylpenicillin)

• 1945 Nobelpreis für Medizin an Alexander Fl i H d Fl d E t Ch i füFleming, Howard Florey und Ernst Chain für Forschung mit Antibiotikag

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtWirkung

ß- Lactamantibiotikall h d G d ß• Penicillin gehört zu der Gruppe der ß-Lactam-

antibiotikaH3C

S

3CH3

HO

*

N*

*HN

H

OHNH

O

O

O

Penicillin G (Benzylpenicillin)

• Der ß-Lactamring besitzt die antibiotische Wirkung


Wi k h i

Wirkung

WirkmechanismusAusschnitt aus der Bakterienzellwand

Tetrapeptid

MurNAcPeptidbrücke

TetrapeptidMurNAcTetrapeptid

GINAc

Peptidbrücke MurNAc

TetrapeptidMurNAc

GINAc

TetrapeptidMurNAc

Peptidbrücke Tetrapeptid MurNAc

GINAc

GINAc

Transpeptidase Penicillin

D t ti 2Demonstration 2

Wirkung von gPenicillin


D M h i b ht f d St kt

Wirkung

• Der Mechanismus beruht auf der Struktur-analogie der Penicilline zur Endsequenz des Tetrapeptids

CH3

S

3

CH3NH

H H

O

*

NH

* *O

O

HOH

O

Transpeptidase

V h 3Versuch 3

i kWirkung vonGallensalzen


GalleWirkung

Galleleicht alkalisch 75% Wasse• leicht alkalisch, 75% Wasser

• HauptbestandteileHauptbestandteile

– Gallensalze

– Cholesterin

– Phospholipide

Bili bin– Bilirubin

• Die Gallensalze dienen der Emulgierung derDie Gallensalze dienen der Emulgierung der Fette


H3C

Wirkung

• Wirkung auf den Stoffwechsel: CH3

3

CH3

Stoffwechsel: Hemmung der

H3CH

H

H

H

CH3

Cholesterinsynthese in der Leber

HH

HO

Ch l t i

COOH

H3C

CH3

in der Leber

• „Lokale" Wirkungen

Cholesterin

HHCH3

„ gauf Cholesterin-

ll t i HH

HO OH

gallensteine: Tensidwirkung

H

Ursodeoxycholsäure

g


GallensteineWirkung

Gallensteine

Versuch 4Versuch 4

hl i lö dSchleimlösende Wi kWirkung

ACCvon ACC


Expectorantien

• lat. expectorare = aus der Brust verscheuchen

• Polymerisationsgrad der Glycoproteine b i di Vi k i ä d S hl ibestimmt die Viskosität des Schleims

• Schleimlöser verringern die Viskosität des Bronchialsekretsdes Bronchialsekrets


NHC C

HN O

-I-I -IIO O

HC CH2

NH

C

S S CH2 CH

NH

C

2 HS

NH

OH

CO O O

CH3

Glycoprotein mit Disulfidbrücke N-Acetylcystein, ACC

NHC

HC CH2 SH HS CH2 CH

CHN

2 S S

O

HO

O

OH-I -I-II -IIO O

NH

C

NH

C

NH NHC CCH3 CH3

O O OO

Glycoprotein mit gespaltener Disulfidbrücke oxidiertes N-Acetylcystein


5 W h l i k

Wechselwirkungen

5 Wechselwirkungen

• Eisen

70% im Hämoglobin

10 % in eisenhaltigen Enzymen & Myoglobin

20 % als Depot-Eisen in Form von Ferritin

• Eisen wird in Form von Fe (II)-Ionen im oberen Dünndarm resorbiert


R ti d T t

Wechselwirkungen

Resorption und Transport

Blut

MobilisierungResorption

Fe(IIFe(II Fe(II

Fe(III)Transferrin

Fe(II)

Fe(II)

Fe(II)

Fe(III)Transferritin

AscorbinsäureCoeruloplasminMucosazellen

Transferritin

AscorbinsäureCoeruloplasmin

Versuch 5Versuch 5

Eisenpräparate p p&&

TeeTee

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtWechselwirkungen

GerbstoffeOH

• wasserlösliche, OH

polyphenolische

VerbindungenOHOH

Verbindungen

bilden mit EisenO C OH

• bilden mit Eisen

kolloidale,

O

OH

braungefärbte

K l

Epigallocatechingallat

Komplexe


NH C OH

Wechselwirkungen

Fe2+ 2 NH 3

2

NH3C OH

Fe 3

NH3C OH

Dimethylglyoxim

NH C

OH

N CH

OH

N

NH3C

H3C Fe 2+N CH3

CH3N

2 NH4

OH

O

Eisen(II)-Dimethylglyoxim-Komplexrot


6 D i h f

Darreichungsformen

6 Darreichungsformen

• Feste Arzneiformen

Flü i A if• Flüssige Arzneiformen

• Streichfähige Zubereitungen

• Langzeit Depotarzneiformen

Demonstration 3Demonstration 3

öVerzögerte Freisetzung

von Iod


AntiseptikaDarreichungsformen

Antiseptika

• Eine Wirkstoffgruppe bilden die Halogene

• Wirksam gegen Bakterien, Sporen, Pilze, g g , p , ,

Viren und Protozoen

→ starke Oxidationswirkung

Definition WirkungAnalyse Herstellung Wechselwirkungen Darreichungsformen UnterrichtDarreichungsformen

CHH2C CH2

H2C

NO N Oradiaklische Polymerisation

N-Vinylpyrrolidon

n

Polyvinylpyrrolidon PVP

O H O N

I3

ON

CH

H2C

O H O N

CH

H2C

N

CH

H2C

n m


I d Stä k R kti

Darreichungsformen

Iod-Stärke-Reaktion

(PVP H ) I3 (PVP H ) + I- + I2


7 Arzneistoffe ein Thema fürUnterricht

7 Arzneistoffe- ein Thema für den Chemieunterrichtden Chemieunterricht

• Erlernen chemischer Basiskonzepte

• Fachübergreifender Aspekte (Biologie, Ethik, Geschichte) Gesc c te)

• Lebensweltbezug

• Förderung des Verantwortungsbewusstseins für die eigene Gesundheit


L h l b

Unterricht

Lehrplanbezug• Korrelation zwischen Struktur und

Eigenschaft

• Reaktionstypen & Reaktionsmechanismen

• Themenbereiche in der 11 und 12

- Kohlenstoffchemie

Naturstoffe (Fette Kohlenhydrate Eiweiße)- Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate, Eiweiße)

• Angewandte Chemie: Untersuchung undAngewandte Chemie: Untersuchung und Wirkungsweise eines Arzneistoffes

Es gibt 1000 Krankheiten, aber nur eine Gesundheit.

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