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 1 Universidade Federal de Uberlândia Faculdade de Engenharia Química Engenharia Bioquímica Prof. Ubirajara Coutinho Filho Unidade 2-Biomoléculas-versão 2-abr 2007 2.1-Introdução Um grande número de moléculas representa o que chamamos de biomoléculas, sendo que todas estas têm em comum o fato de serem provenientes dos organismos vivos e serem geradas ou utilizadas no processo de sustentação da vida. Por questões práticas, históricas e pelas funções que desempenham nos organismos, muitas das biomoléculas são agrupadas em classes, assim temos: lipídeos, carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, vitaminas e muitos outros compostos formados pela combinação de diversos dos compostos citados e outros compostos. Nesta unidade discutiremos as classes de compostos descritos acima. Espera-se que ao fim desta unidade todos alunos tenham compreendido o quão grande é a importância destes compostos e se sintam motivados para continuar o estudo sobre as biomoléculas. 2.2-Carboidratos A) Introdução Em termos de massa total os carboidratos representam a classe de composto mais abundante na Terra, sendo que diferentes carboidratos e derivados são utilizados como matéria-prima na construção civil, na produção de alimentos e nas indústrias. Um mundo sem carboidratos seria um mundo sem compostos que utilizamos diarimente como: papel, açúcar, etanol g erado via fermentação, amido e madeira. Além disto nossos organismos teriam de ser totalmente diferentes, pois o cérebro necessita de glicose e os carboidratos são constituintes de partes de nosso corpo como as cartilagens e o material intercelular que mantém as células coesas. Organismos autrotróficos produzem carboidratos por processo fotossintético catalítico que utiliza dióxido de carbono e água como reagentes e a molécula de clorofila como catalisador. Embora esta reação não seja termodinamicamente favorável, a ocorrência da mesma é garantida pela absorção de energia luminosa proveniente do Sol. Os organismos heterotróficos produzem carboidratos com o gasto de energia que é, principalmente, proveniente do consumo de carboidratos vegetais. São exemplos de carboidratos de origem animal a heparina (mucopolissacarídeo ácido que previne a coagulação sangüínea), a quitina (presente no exoesqueleto de artrópedes-insetos, lagosta, caranguejo e fungos), as proteoglicanas das cartilagens e o glicogênio. Entre os carboidratos encontrados em vegetais constam diferentes moléculas como: frutose, glicose,

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Universidade Federal de UberlândiaFaculdade de Engenharia QuímicaEngenharia Bioquímica

Prof. Ubirajara Coutinho Filho

Unidade 2-Biomoléculas-versão 2-abr 2007

2.1-Introdução

Um grande número de moléculas representa o que chamamos de biomoléculas, sendo quetodas estas têm em comum o fato de serem provenientes dos organismos vivos e seremgeradas ou utilizadas no processo de sustentação da vida. Por questões práticas, históricas epelas funções que desempenham nos organismos, muitas das biomoléculas são agrupadasem classes, assim temos: lipídeos, carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, vitaminas emuitos outros compostos formados pela combinação de diversos dos compostos citados eoutros compostos. Nesta unidade discutiremos as classes de compostos descritos acima.

Espera-se que ao fim desta unidade todos alunos tenham compreendido o quão grande é aimportância destes compostos e se sintam motivados para continuar o estudo sobre asbiomoléculas.

2.2-Carboidratos

A) Introdução

Em termos de massa total os carboidratos representam a classe de composto maisabundante na Terra, sendo que diferentes carboidratos e derivados são utilizados comomatéria-prima na construção civil, na produção de alimentos e nas indústrias.

Um mundo sem carboidratos seria um mundo sem compostos que utilizamos diarimentecomo: papel, açúcar, etanol gerado via fermentação, amido e madeira. Além disto nossosorganismos teriam de ser totalmente diferentes, pois o cérebro necessita de glicose e oscarboidratos são constituintes de partes de nosso corpo como as cartilagens e o materialintercelular que mantém as células coesas.

Organismos autrotróficos produzem carboidratos por processo fotossintético catalítico queutiliza dióxido de carbono e água como reagentes e a molécula de clorofila comocatalisador. Embora esta reação não seja termodinamicamente favorável, a ocorrência damesma é garantida pela absorção de energia luminosa proveniente do Sol. Os organismosheterotróficos produzem carboidratos com o gasto de energia que é, principalmente,proveniente do consumo de carboidratos vegetais.

São exemplos de carboidratos de origem animal a heparina (mucopolissacarídeo ácido queprevine a coagulação sangüínea), a quitina (presente no exoesqueleto de artrópedes-insetos,lagosta, caranguejo e fungos), as proteoglicanas das cartilagens e o glicogênio. Entre oscarboidratos encontrados em vegetais constam diferentes moléculas como: frutose, glicose,

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lactose, sacarose, celulose, constituintes do amido (amilose e amilopectina), pectinas eácido algínico. Há também carboidratos de origem bacteriana como as gomas dextrana exantana e de origem fúngica, a exemplo da goma pululana.

Todos carboidratos são poliidroxialdeídos, poliidroxicetonas e derivados gerados,principalmente, por reações de esterificação, oxidação e pela formação de éteres destescompostos.

Com base em características moleculares os carboidratos são classificados emmonossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os oligossacarídeos e polissacarídeossão carboidratos que por hidrólise completa geram moléculas de carboidratos, ditasmonossacarídeos, que não podem ser hidrolisadas em carboidratos mais simples. Emtermos moleculares os oligossacarídeos geram, por hidrólise completa, dois a dezmonossacarídeos e os polissacarídeos mais de dez monossacarídeos.

Polissacarídeos e oligossacarídeos apresentam diferentes monossacarídeos unidos emligações covalentes, ditas ligações glicosídicas, que são geradas, principalmente, porreações de condensação entre hidroxilas presentes nos monossacarídeos. A seguir segue adescrição de carboidratos importantes.

B)Diferentes carboidratos

Glicose:  monossacarídeo precursor de carboidratos como: frutose, manose, lactose,sacarose, celulose, amido e glicogênio. A glicose encontra amplo uso em fermentações, naprodução de medicamentos (como xaropes), e na produção de alimentos como a carne

enlatada, doces e balas, sendo que a principal forma de produção industrial da mesma épela hidrólise do amido.

Frutose: monossacarídeo mais doce que a glicose e sacarose que tem como principal usona alimentação humana como adoçante que pode ser utilizado por diabéticos. É produzidapela hidrólise da sacarose seguida de separação dos produtos da hidrólise (glicose e frutose)ou pela isomerização da glicose pela enzima glicose isomerase.

Sacarose:  açúcar da cana-de-açúcar e da beterraba que é a principal matéria –primabrasileira na produção de etanol, também é o carboidrato de uso muito difundido naprodução de doces e como adoçante. A molécula de sacarose é um dissacarídeo formado

pela união de α-glicose e β-frutose por ligação glicosídica β (1 2)

Lactose:  é um dissacarídeo formado pela união de β-glicose e β-galactose com ligaçãoglicosídica β (1  4) conhecida como açúcar do leite utilizado na produção de salames (naforma de leite em pó ou puro), medicamentos (onde atua como revestimento decomprimidos e material necessário para rápida dissolução dos mesmos). Grande parte dapopulação mundial é incapaz de hidrolisar a lactose pela produção ausente ou emquantidade insuficiente da enzima β-galactosidase no organismos, assim a hidróliseenzimática da lactose é um processo de interesse na indústria de alimentos que produz oleite deslactosado para atender pessoas intolerantes a lactose. Como a cristalização da

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lactose durante a produção de certos doces, como o caso do doce de leite, gera o aspectoindesejável no doce a indústria de alimentos também tem interesse nesta hidrólise paraprodução de doces.

Amido:  o amido representa grânulos microscópicos constituídos por dois polissacarídeoscompactados de glicose: amilose e amilopectina. Trata-se da principal fonte de energia paraos organismos vivos e a principal fonte de glicose (gerada pela hidrólise do amido). Alémdo uso na indústria de alimentos o amido é utilizado na indústria têxtil , produção deplásticos e medicamentos. A amilose é um polímero linear de α-glicose formado porligações glicosídicas α(14) e a amilopectina é um polímero formado por ligaçõesglicosídicas α  (1  4) com ramificações α  (1  6). Em nas fontes de amido o teor dospolímeros de alimose e amilopctina variam, em muitas espécies vegetais há entre 10 a 20%(amilose) e 80 a 90% (amilopectina).

Celulose:  alimentos, tecidos, papel, medicamentos, cosméticos, fraldas, absorventes emedicamentos são produtos que utilizam celulose e derivados da celulose. Na madeira,principal fonte de celulose, a celulose encontra-se na forma associada a diversos compostoscomo a lignina e, assim, torna-se necessário rotas químicas com o cozimento e uso diversosreagentes para obtenção de celulose pura. Trata-se de um polímero linear de β-glicoseformado por ligações glicosídicas β(14).

Quitina e quitosana: a quitina é um polissacarídeo presente em exoesqueletos deartropedes (ex: insetos, aracnídeos, lagosta, camarão, caranguejos) utilizado na produção dealimentos , como suporte na imobilização de enzimas e na indústria química. A quitosana éum derivado da quitina gerado pelo tratamento da quitina com hidróxido de sódioconcentrado (ex: concentração de 50%). A quitina é um polímero de β(14) N-acetilglicoseamina e a quitosana é um polímero de α(14) glicoseamina.

Gomas:  gomas são polissacarídeos que geram hidrocolódes viscosos. São exemplos degomas pectina, caragenana, locuste e guar que são utilizadas na produção de alimentosonde atuam como agente espessante, estabilizante de suspensões e fibra solúvel. Outrasgomas, como as microbianas xantana e dextrana, são usadas na purificação de reagentes,produção de medicamentos e na perfuração de poços de petróleo. Estrutura molecular dealgumas gomas: dextrana [α-glicose com ligações glicosídicas α(14) e ramificaçõesα(12) e α(13) ], xantana [heteropolissacarídeo formado por glicose, manose e ácido

glucorônico].Frutooligossacarídeos (FOS):  grande é o interesse em compostos como este emalimentos. Têm ação prebiótica e devido este fato e pelo acentuado sabor doce são utiizadoscomo adoçantes funcionais. Exemplos: inulina, GF3 e GF4.

Oligossacarídeos flatulentos:  são carboidratos formados por sacarose ligada a uma oumais moléculas de galactose em ligações α(14). São exemplos destes compostosestaquiose, rafinose e verbascose.

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n

n

heparina

quitina (N-acetilglicosamina β,1:4)

celulose (glicose β,1:4)

O

CH2OH

H

H

OH

OH

H

CH2OH

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

Sacarose (α-glicose e β-frutose)

lactose

O

H

HH

H

O

OH

H NHCOCH3

CH2OH

O

H

HH

H

.

OH

H NHCOCH3

CH2OH

O

.

.

O

H

HH

.OH

H OSO3-

H

CO2-

O

O

OH

HH

OH

H NHSO3-

H

CH2OSO3-

O

H

HH

H

O

OH

H OH

CH2OH

O

H

HH

H

.

OH

H OH

CH2OH

O

.

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

α-glicose

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

CH2OH

β-glicose

O

OH

HH

OH

H

OH

H OH

H

CH2OH

α-galactose

O

NHCH3OH

OH

HOH2C

O

H

O

H

O

CHO

OH

H

H3C

OH

OH NH C

NH

NH2

OH

H

NH C

NH

NH2

H

H

estreptomicina

O

HH

H

OH

OH OH

OH

CH2OH

HO

O

HH

OH

H

OH

H OH

CH2OH

H

n

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2.3-Aminoácidos, peptídeos e proteínas.

A)Introdução

Aminoácidos representam compostos orgânicos que apresentam os grupos funcionais ácidoe amino em sua estrutura. São compostos sintetizados e utilizados pelos organismos nasíntese dos peptídeos, proteínas e outros compostos como neurotransmissores e coenzimas.Na natureza existem mais de 300 aminoácidos sendo que destes apenas vinte, algunsautores falam vinte e dois aminoácidos, constituem todas as proteínas presentes nos seresvivos.

O fato das proteínas dos seres vivos apresentarem somente vinte dos trezentos aminoácidosé explicado pela forma que é feita a síntese de proteínas e peptídeo: as informaçõescontidas no material genético guiam a síntese e este material só apresenta códons,seqüência de três bases nitrogenadas, capaz de identificar vinte dos aminoácidos existentes.

Além da importância associada a proteínas e peptídeos e biotransformações no organismo,os aminoácidos são importantes na produção de alimentos e aditivos alimentares. Nestesentido tem-se o ácido glutâmico (comercializado na forma do sal- glutamato de sódio),fenilalanina e ácido aspártico (usados conjuntamente na produção do adoçante aspartameque aproximadamente duzentas vezes mais doce que a sacarose) e outros produtos (comoos aminoácidos BCA).

As proteínas e peptídeos são polímeros de aminoácidos unidos por ligações do tipo amidaque são formadas, com auxílio dos ribossomos, entre o grupo amino e o grupo ácido de

aminoácidos na seqüência contida no material genético ( ácido ribonucléico mensageiro -RNAm). Este processo envolve o RNAt que transporta os vinte aminoácidos até o local desíntese.

As proteínas são as biomoléculas que apresentam maior diversificação de funçõesdesempenhadas nos organismos. Entre as funções por elas desempenhadas constam:transporte, atividade catalítica, função estrutural (como formação de tendões e esqueleto) efunção nutritiva.

B)Características de aminoácidos, peptídeos e proteínas.

Proteínas e peptídeos são formados por aminoácidos unidos por ligações do tipo amida, ditaligação peptídica, e diferem entre si pelo tamanho da cadeia. Embora haja exceçõespodemos afirmar que os peptídeos são formados por menos de 100 resíduos de aminoácidose proteínas por mais de 100 resíduos de aminoácidos. A estrutura final da molécula geradaé um fator de extrema importância nas propriedades e função biológica desempenhada pelamesma.

Estas moléculas, principalmente as proteínas, têm quatro tipos de estrutura: a estruturarepresentada pela seqüência de aminoácidos (dita estrutura primária), a organizaçãorepresentada pela interação entre resíduos de aminoácidos que se encontram próximos um

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do outro (estrutura secundária), a estrutura tridimensional que a cadeia protéica possui(estrutura terciária) e, para o caso de proteínas constituídas por mais de uma cadeia deaminoácidos (ex: hemoglobina, colágeno), a estrutura quartenária que representa como as

diferentes cadeias formam a estrutura final do conjunto.

A estrutura primária é importante na determinação das outras estruturas como também éimportante pelo fato que nem todos aminoácidos têm a mesma importância para osorganismos vivos. Muitos dos aminoácidos constituintes das proteínas são sintetizados pelonosso organismos e assim, em condições normais, não precisam ser ingeridos na dieta.Outros aminoácidos são necessários, mas não são produzidos pelo nosso organismo e, poristo, são ditos essenciais ao nosso organismo. Para espécie humana dez dos vinteaminoácidos são essenciais: L-fenilalanina, L-triptofano, L-lisina, L-metionina, L-valina,L-leucina, L-isoleucina, L-treonina, L-arginina e L-histidina. Este aspecto como adigestibilidade e a possível ação tóxica ou alérgica da proteína influem no valor nutritivo da

mesma.

A estrutura secundária pode assumir as formas β-pregueada (forma de uma placa dobrada)e helicoidal que podem alternar ou não na constituição da estrutura terciária que assumeuma forma enovelada que faz com a cadeia polimérica seja dita globular ou uma formanão-globular que faz com que ela seja dita fibrosa.

C)Diferentes compostos de interesse

Colágeno: proteína fibrosa constituída por três cadeias protéicas entrelaçadas. Está

presente na pele, couro animal, tendões, ossos e outras partes (como os vasos sangüíneos)de organismos animais. A gelatina é colágeno parcialmente desnaturado que é extraído decouros animais e utilizada em diversos segmentos como na imobilização de enzimas e naprodução de alimentos.

Ácido glutâmico: o sal deste ácido (glutamato de sódio) é um realçador de sabor e temperomuito apreciado na culinária oriental.

Ácido aspártico e fenilalanina:  aminoácidos utilizados, conjuntamente como o metanol,na produção do adoçante sintético aspartame (200 vezes mais doce que a sacarose).

Aminoácidos de cadeia ramificada (BCA): utilizados em complementos alimentares paraatletas em treinamento (valina, leucina e isoleucina).

Metionina: utilizada em medicamentos para o fígado.

Caseína: proteína do leite amplamente utilizada pela indústria de alimentos e química.

Enzimas diversas: uma grande variedade de enzimas produzida por fermentação, extraídae purificada de diferentes fontes animais e vegetais. As enzimas são estudadas na Unidade3 deste curso.

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glicinafenilalaninae 

alanina

valinae leucinae 

isoleucinae 

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

CNH3

+

H

C

H

O-

OCNH3

+

CH3

C

H

O-

O

CH3

CNH3+

CH

C

H

CH3

O-

O

CH3

CNH3+

CH

C

H

CH2

CH3

O-

O

CH

CNH3+

CH2

C

H

CH3   CH3

O-

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CNH3

+

R

C

HO

-

O

Estrutura geral

(isômero S)

CNH3+

CH2

C

H

C

NH2

O-

O

O

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

CH2

C

NH2

Oasparaginaglutamina

CNH3+

CH2

C

H

C

OH

O-

O

O

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

CH2

C

OHO

ác. aspárticoác.glutâmico

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

OH

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

NHtirosina

triptofanoe 

CH3

CNH3+

CH

C

H

OH

O-

O

CNH3+

CH2

C

H

OH

O-

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CNH3+

CH2

C

H

SH

O-

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treoninae  serina cisteína

CNH3+

CH2

C

H

CH2

O-

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SCH3

metioninae 

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

CH2

CH2

CH2   NH2

lisinae 

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

CH2

CH2

NH  C

NH

NH2

arginina* e 

N

NH

CNH3+

CH2

C

H

O-

O

histidinae 

NH

CHC

CH2

CH2

CH2

O

OHprolina

e

  aminoácido essencial*e aminoácido essencial indivíduos jovens e em crescimento

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2.4-Ácidos nucléicos

Os ácidos nucléicos, ácido desoxirribonucléico (DNA) e ácido ribonucléico (RNA), são asmoléculas responsáveis pela preservação da hereditariedade (DNA em todas células e RNAem retrovírus), síntese protéica (RNA) e ativação de genes (RNA).

A estrutura destes compostos consiste em um polímero de unidades monoméricasconstituídas por uma base nitrogenada (purina e pirimidina) unida a uma pentose (açúcar decinco carbonos: ribose ou desoxirribose) e ao íon fosfato. A unidade monomérica (formadapor fosfato, pentose e base nitrogenada) recebe o nome de nucleotídeo. O RNA difere doDNA nas bases nitrogenadas (conforme descrito no próximo parágrafo), na pentose, noDNA é uma desoxirribose e no RNA uma ribose, e pelo fato do DNA ter uma estruturatridimensional na forma de dupla hélice e o RNA na forma de uma hélice de fita poliméricaúnica.

Existem cinco bases nitrogenadas que estão comumente presentes nos ácidos nucléicos(adenina, guanina, citosina, tiamina e uracila) e mais de trinta bases, derivadas das basescomuns, que raramente são encontradas nos ácidos nucléicos. Sendo que destas cinco basesuma só está presente no DNA (tiamina) e outra só está presente no RNA (uracila).

Nas células eucariontes o DNA é armazenado conjuntamente com proteínas em umaestrutura conhecida como cromossomo, já em células procariontes no DNA não há asproteínas e o DNA encontra-se em uma forma circular dita plasmídio que as célulasprocariontes são capazes de trocar entre si. Cada um dos segmentos do DNA responsávelpela codificação de uma proteína funcional é dito gene e o conjunto de todos genes de uma

célula ou vírus representa seu genoma. Ainda há muito a aprender sobre o genoma, umexemplo deste fato é que o vírus da AIDS, ainda hoje um grande desafio para ciência sópossui 10 genes, e na espécie humana há de 25.000 a 30.000 genes cujo estudo sobre afuncionalidade e mecanismos associados a expressão ainda são incipientes.

O estudo de genes, drogas que neles atuam e mutações genéticas encontram vastapossibilidade de uso como na produção de medicamentos, terapia genética, diagnósticos edesenvolvimento de processos contendo microrganismos modificados. Na Unidade 5 serádescrito usos do conhecimento sobre o código genético e aplicações da EngenhariaGenética em processos industriais.

NH

NH

O

O

CH3

tiamina

N

N

NH

N

NH2

adenina

uracilaNH

NH

O

O

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2.5-Lipídeos

A)Introdução

Os lipídeos são compostos de origem biológica solúveis em solventes orgânicos apolares(ex: n-hexano, éter de petróleo, cicloexano) e de baixa polaridade (ex: acetona, éter etílico,clorofórmio). Representam um grupo heterogêneo de compostos que contém biomoléculascomo: óleos e gorduras, ácidos graxos, fosfolípídeos, colesterol, pigmentos,hidrocarbonetos, ceras, vitaminas lipossolúveis e hormônios.

São exemplos pesquisa e uso industrial de lipídeos e derivados que mostram a importânciados mesmos: produção de biodiesel; produção de óleos vegetais; produção de óleos

OCH2OO

O-

O

P

N

N

NH2

O

OCH2OO

O-

O

P

N

N

N

N

NH2

OCH2OO

O-

O

P

N

NH

O

O

CH3

...

OO

O-

O

P   CH2

...

segmento de uma fita de DNA

N

NH

NH2

O

citosina

N

NH

NH

N

NH2

O

guanina

A T

G   C

AT

G   C

TA

G   C

:

:

:

:

:

:

.

.

.

.

bases nitrogenadas

ligações de hidrogênio

Representação damolécula de DNA

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essenciais; produção de lacas e vernizes; produção e conservação de alimentos;desenvolvimento de novos medicamentos.

B)Diferentes compostos de interesse

Óleos e gorduras: são triacilglicerois de ácidos orgânicos com cadeia carbônica que, salvoraras exceções, são lineares com um número par de átomos de carbono e cadeia saturada ouinsaturada pela presença de uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono. Estesácidos orgânicos são conhecidos como ácidos graxos e são produzidos, principalmente,pela hidrólise de triacilglicerois. As duplas ligações atuam em reações de oxidação quelevam a deterioração da qualidade de ácidos graxos, óleos e outros produtos que oscontenham (como triacilglicerois em carnes). Os óleos são triacilglicerois líquidos atemperatura ambiente e a produção dos mesmos é feita, principalmente, por extração dafração lipídica de sementes por prensagem e uso de solventes como o cicloexano.

Biodiesel: produto da reação de esterificação de ácidos graxos com etanol ou metanol quegera glicerina (glicerol) como subproduto. Devido a facilidade da produção do etanol noBrasil o biodiesel brasileiro usa etanol como principal matéria-prima. Políticasgovernamentais, associadas a necessidade de fontes energéticas alternativas, einvestimentos no setor energético fazem com que o uso do biodiesel seja cada vez maispronunciado em diversos países.

Vitaminas lipossolúveis: vitaminas A (retinol), D (ex: colecalciferol), E (α-tocoferol) e K(ex: melanoquinona), serão estudadas no próximo item.

Ceras: são ésteres de ácidos e graxos e álcoois de cadeia longa. São usados na fabricaçãode batons, tintas, vernizes e na produção de alimentos como laranja destinada a exportação(a fruta recebe um revestimento de cera).

Fosfolipídeos:  são amplamente usados na produção de chocolate, sorvetes, margarinas eemulsões como maionese. Também são utilizados em medicamentos.

Antioxidantes: substâncias como vitaminas A e E, astaxantina e licopeno são extraídos devegetais e utilizados como suplementos alimentares e matéria-prima em processos deprodução de alimentos.

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

O

OH

P   O   X

R1

R2

O

O

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

O

C   R3

R1

R2

O

O

OH   C R1

O

OH   C   R3

O

OH C

O

R2

fosfolipídeo triacilglicerol Ácidos graxos

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2.6-Vitaminas

As vitaminas também representam um grupo heterogêneo de compostos que os organismosvivos precisam como nutriente essencial em pequenas quantidades. As vitaminas atuam noorganismo de forma variada como na função de coenzimas, moléculas precursoras dehormônios e em reações de oxidação necessárias na síntese de biomoléculas ou importantesna proteção do organismo da ação de radicais livres.

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

O

OH

P   O CH2

R1

R2

O

O

CH2   N+CH3

CH3

CH3

OH

CH3   [CH2]12   COOHCH3   [CH2]14   COOH CH3   [CH2]16   COOH

lecitinas (fosfolipídeos)colesterol

ácido mirístico ácido palmídio ácido esteárico

ácido oléico (ω 9)

ácido linoléico (ω 6)

ácido linolênico (ω 3)

O   C

O

CH3   [CH2]14   CH2   [CH2]28   CH3

O   C

O

CH3   [CH2]16   CH2   CH3

biodiesel (exemplo de constituinte) Triacontanilpalmitato (cera de abelha)

CH3CH2

CC

HH

CH2

CC

CH2

HH

CC

CH2[CH2]6HOOC

HH

HOOC [CH2]6   CH2

C   C

CH2

H   HC C

CH2   [CH2]3   CH3

H   H

HOOC [CH2]6   CH2

C C

CH2   [CH2]6   CH3

H   H

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 A importância das mesmas em processos industriais está associado a produção e uso dasmesmas no enriquecimento de alimentos, na conservação de alimentos e cosméticos e em

reações de oxidoredução.

Entre as vitaminas há um especial interesse no retinol (vitamina A), α-tocoferol (vitaminaE) e ácido ascórbico (vitamina C) pelas propriedades antioxidantes e no uso das vitaminasdo complexo B no enriquecimento de alimentos.

2.7-ATP, ácido cítrico, ácido láctico e piruvato

O fluxo de energia nos seres vivos é estudado pelas leis fundamentais da Termodinâmica,  pois os seres vivos são descritos termodinamicamente como estruturas ou sistemasdissipativas, ou seja são sistemas que utilizam fluxos de energia para aumentar sua ordeminterna e operam longe do equilíbrio termodinâmico. Como as células funcionam com

N

COH

O

OO

OH   OH

OH

OH

N

NN

NNH2

OH

CH2   N

C

N CH

C

OH   O

CH2   CH2   C

O

OH

O

H

H

CH2   OH

CH3

CH3

CH3

O

OH

CH3

CH3

CH3   CH3   CH3   CH3

CH3

CH3

N

CH2OH

CH2OH

OH

CH3

ác.ascórbico (vit.C)

niacina (ácido nicotínico, B3)

ácido fólico (B9)

retinol (vit A)

pirodoxina (B6)

a-tocoferol vit.E

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temperatura constante ou pequenas variações de temperatura, torna-se necessário o uso dereações químicas como forma de transferência e armazenamento de energia. Neste sentidoas células utilizam o acoplamento de reações para que a energia de uma reação espontânea

possa ser utilizada no favorecimento de reações não espontâneas. Várias moléculas sãoimportantes neste processo, mas pela extensão do assunto discutiremos quatro destasmoléculas.

Entre todas as moléculas utilizadas nos processos vivos a molécula de ATP tem um papelcentral na conservação de energia pelas células vivas pela sua capacidade de armazenarenergia na ligação do terceiro grupo fosfato e pela participação de diversas reações como asde transferência do grupo fosfato. O ATP é essencial na formação de ácidos nucléicos,movimentação de flagelos e quebra e composição de moléculas.

Há muitas outras biomoléculas não menos importantes que o ATP, entre estas constam ácido

cítrico, ácido láctico, etanol e o piruvato. São exemplos de fatos que comprovam a importânciadeste compostos: o piruvato representa o produto final da via glicolítica (quebra da glicose) que éutilizado em diversas rotas metabólicas; o citrato, forma do ácido cítrico em meio neutro e básico, éum importante intermediário no ciclo energético em organismos aeróbicos que tem vasto exemplode uso industrial como produção de alimentos, atua principalmente como conservante e acidulante,uso na indústria farmacêutica e de cosméticos; o ácido láctico Alimentação de crianças. O ácidoláctico é uma matéria prima importante em sínteses orgânicas, curtimento de peles,produção de medicamentos (ex: purgantes) e diversos outras indústrias como notingimento de tecidos.

Observações:1-todas as formulas estruturais deste material foram feitas respeitando os direitos autorais com o uso de usaversão freeware do programa ACD/Labs ChemSketule. Conheça mais sobre este programa na pasta Softwarelivre do grupo de discussão.2-a conversão deste arquivo da forma texto para pdf foi feita utilizando a versão freeware PDF Creator,conheça mais sobre este programa . 

O homem é a medida das coisas (Protágoras)

Há mais risco em comprar saber do que em comprar comida(Protágoras) 

OO

OH

P

O

O-

P

O

O

O-

O-

O-

O

O

P

OH

N

N

N

N

NH2

CH2   C   CH2   COO--OOC

COO-

OH

CH2   C   CH2   COOHHOOC

COOH

OH

CH3

  C   COO-

O

CH3

  C   COOH

O

CH3   CH   COO-

OH

ATP-trifosfato de adenosina

citrato

ácido cítrico

piruvato ácido pirúvico lactatoácido láctico

CH3   CH   COOH

OH