teori ester

25
BAB II LANDASAN TEORI 2.1. Pengertian Ester Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3 . Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik (Fessenden,1982). Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak. Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester Kelompok Senyawa Gugus Fungsi Rumus Umum Asam Karboksilat -COOH R-COOH Ester -COO- R-COOR’

Upload: arya-wiranata-wiranata

Post on 29-Dec-2015

100 views

Category:

Documents


17 download

DESCRIPTION

jb

TRANSCRIPT

Page 1: Teori Ester

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1. Pengertian Ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH

dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa

organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester

termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan

suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol. Rumusnya: RCOOR’

dimana R dan R’ adalah gugus organik (Fessenden,1982).

Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol

merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air

dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat

dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak.

Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan EsterKelompok Senyawa Gugus Fungsi Rumus Umum

Asam Karboksilat -COOH R-COOHEster -COO- R-COOR’

2.2 Sifat-sifat Ester

2.2.1 Sifat-sifat fisika ester

1. Senyawa cair yang tidak berwarna

2. Sedikit larut dalam air

3. Bau semerbak

4. Mudah menguap

Gambar 2.1 Rumus Umum Ester (Fessenden,1982)

Page 2: Teori Ester

2.2.2 Sifat kimia ester

1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-

buahan

2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air

3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol

pembentuknya

4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral

5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Contoh :

R–COOR’ + H2O R –COOH + R’ –OH

Ester As.Alkanoat Alkohol

Gambar 2.2 Hidrolisis Ester (Fessenden,1982)6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan

dihasilkan dua buah senyawa alkohol

Contoh :

R–COOR’ + 2H2 R –CH2 –OH + R’ –OH

Ester Alkohol Alkohol

Gambar 2.3 Reduksi Ester (Fessenden,1982)7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk

garam sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi

safonifikasi/penyabunan.

8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk

alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan

pengesteran. Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan

asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan

gliserol dan asam stearat.

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa. walaupun

tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam

sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai

Page 3: Teori Ester

produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam

organik) dan suatu alkohol atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara

lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana

dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam

hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark,

2007).

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap

alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan

anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah

konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan

menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil

reaksi (Anshory, 2003).

Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan

saringan molekul. Untuk mendapatkan ester yang tinggi dari reaksi

kesetimbangan tersebut, reaksi harus diusahakan bergeser ke kanan dengan cara

memberikan asam karboksilat atau alkohol berlebih, atau memisahkan antara ester

yang terjadi dari hasil sampan reaksi. Penambahan dan pengurangan volume atau

jumlah dan konsentrasi dapat mempengaruhi reaksi adalah sebagai berikut:

a. Jika konsentrasinya dikurangi maka reaksi akan bergeser ke arah zat

tersebut. Berarti jika konsentrasi etanol dikurangi maka produknya akan

berkurang dan kestimbangan bergeser ke kiri.

b. Jika konsentrasinya ditambah maka reaksi bergeser dari arah zat tersebut.

Berarti jika konsentrasi asam asetat ditambah, maka produk akan

bertambah karna bergeser ke kanan.

c. Jika suhu dinaikkan maka reaksi akan bergeser ke arah kiri yaitu arah

reaksi yang endoterm (+) dan produk akan berkurang. Jika suhu

diturunkan (kalor dikurangi), maka reaksi akan bergeser ke arah kanan

yaitu arah reaksi yang eksoterm (-).

Page 4: Teori Ester

2.3 Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol

membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam

belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester

berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka

ester atau asam cuka etil (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol

dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan

kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara

metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti

halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena

ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan -oat pada akhiran.

Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil

benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam

karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.

Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan

eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat

berikut:

Gambar 2.4 Reaksi Pembentukan Etil Asetat (Clark, 2007)

Page 5: Teori Ester

Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu

reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam industri

dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses

tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang

relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch. Sedangkan

proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.

1. Proses Batch Produksi Etil Asetat

Proses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah

dengan memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95%

dan 1 bagian asam sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan

dengan menggunakan steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi. Suhu

atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat diperoleh komposisi

ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil

puncak dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil sebagai

produk.

2. Proses Kontinyu Produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh

hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol dan katalis asam sulfat

direaksikan pada reaktor yang dilengkapi dengan pengaduk.

Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara distilasi untuk

memperoleh produk dengan kemurnian tinggi.

2.3.1 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester

1). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol , maka

reaksi yang terjadi cukup proresif pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester

dan awan-awan dari asap hydrogen yang asam dan beruap.Sebagai contoh, jika

kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan terbentuk banyak

hydrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat (Clark, 2007).

CH3COCl + CH3CH2OH               CH3COOCH2CH3 + HCl

Page 6: Teori Ester

2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding

reaksi -reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang

terbentuk perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan

anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah

alkohol. Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar(atau lebih capat dari

pemanasan). Tidak ada perubahan yang bias diamati pada cairan yang berwarna,

tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk (Clark, 2007).

(H3CO)2O+CH3CH2OH               CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara

merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam

Lewis seperti skandium (III) triflat (Arkivoc, 2006).

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap

alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan

anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah

konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan

menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil

reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan

saringan molekul (Arkivoc, 2006).

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah.

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil

2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol,

yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,

menghasilkan kompleks teraktivasi.

Page 7: Teori Ester

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan

molekul air menghasilkan ester

2.4 Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)

2.4.1 Pengertian Hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi

inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau

dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan

basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil

keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis

dengan air atau asam encer (Clark, 2007).

2.4.2 Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan.

Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah

refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau

asam sulfat encer.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis

asam:

a) Hidrolisis Etil Etanoat

CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH + CH3CH2OH

b) Hidrolisis Metil Propanoat

CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH +CH3OH

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel).

Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan

air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu

dicampur dengan asam encer yang berlebih (Clark, 2007).

2.4.3. Hidrolisis menggunakan Basa Encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester.

Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti

larutan natrium hidroksida.

H+(aq)

H+(aq)

Page 8: Teori Ester

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan

asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan

produknya lebih mudah dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi

menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium

hidroksida:

CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH

etil etanoat natrium etanoat etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

CH3CH2COOCH3 + NaOH CH3CH2COONa + CH3OH

metil propanoat natrium propanat metanol

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat

sendiri. Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan dan

selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan larutan natrium hidroksida

yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang terbentuk

bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah. Jika anda

menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan

asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat

encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.

Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion

hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion

paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam

etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah

asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap

bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi

(Clark, 2007).

Page 9: Teori Ester

2.4.4. Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat sabun

Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan

larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak

dan minyak hewani dan nabati.

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan

nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang

terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester sederhana.

Terbentuk asam karboksilat, garam natrium dari sebuah asam besar seperti

asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen

sabun yang penting, yaitu komponen yang melakukan pembersihan.

Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-

triol (gliserol). Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis

ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi (Clark, 2007).

2.4.5. Reaksi ester dengan pereaksi Grinard

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard menghasilkan

alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofil pada gugus

karbonil ester. Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan

alkohol tersier.

Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol tersier damana

paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang melekat pada atom karbon

adalah identik (Clark, 2007).

2.4.6 Reduksi Ester

Ester dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi alcohol

O

LiAlH4

R C OR’ RCH2OH + R‘OH

(ester) (alkohol primer)

Page 10: Teori Ester

2.5 Etil Asetat

Etil Asetat adalah

senyawa organik dengan rumus :

CH3COOCH2CH3. Senyawa ini

merupakan ester dari etanol dan

asam asetat. Senyawa ini

berwujud cairan tak berwarna,

memiliki aroma khas. Senyawa

ini sering disingkat EtOAc,

dengan Et mewakili gugus etil

dan OAc mewakili asetat. Etil

asetat diproduksi dalam skala

besar sebagai pelarut.

Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus

molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak

kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa

seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada

industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri

kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan

sebagainya (Harold, 1983)

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan

etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.

Reaksinya :

Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Etil asetat

Informasi

Nama sistematis

Etil etanoatEtil asetat

Nama alternatif

Etil esterEster asetatEster etanol

Rumus molekul

C4H8O2

Massa molar 88.12 g/mol

Densitas dan fase

0.897 g/cm³, cairan pada 30C

Titik lebur −83.6 °C (189.55 K)

Titik didih 77.1 °C (350.25 K)

Penampilan Cairan tak berwarna

H2SO4

Katalis

Page 11: Teori Ester

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu

kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa

menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat

menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu

esterifikasi Fischer.

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :

1. Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2. Merupakan pelarut polar menengah yang volatil

(mudah menguap).

3. Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air

hingga kelarutan 8% pada suhu kamar

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan

bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton

yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom

elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5. kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.

Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang

mengandung basa atau asam (keenan, 1980)

2.5.1 Pembuatan Etil Asetat

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:

1. Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan

dalam suasana asam.

2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.

Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung

melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan

OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus

alkil yang bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur

dan mahalnya biaya.

3. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

Page 12: Teori Ester

Mekanisme pembentukan etil asetat yaitu:

Gambar 2.5 Mekanisme Pembentukan Etil Asetat (Clark,2007).

2.6 Transesterifikasi

Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis) adalah tahap konversi

dari trigliserida (minyak nabati) menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan

alkohol, dan menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara alkohol-

alkohol monohidrik yang menjadi kandidat sumber/pemasok gugus alkil, metanol

adalah yang paling umum digunakan, karena harganya murah dan reaktifitasnya

paling tinggi (sehingga reaksidisebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar dunia

ini, biodiesel praktis identik dengan ester metil asam-asam lemak (Fatty Acids

Metil Ester (FAME)). Reaksi transesterifikasi trigliserida menjadi metil ester

dapat dilihat pada Gambar di bawah ini.

Page 13: Teori Ester

Gambar 2.6 Reaksi Transesterifikasi (Clark,2007).

  Transesterifikasi juga menggunakan katalis dalam reaksinya.Tanpa adanya

katalis,konversi yang dihasilkan maksimum namun reaksi berjalan dengan

lambat.Katalis yang biasa digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah katalis

basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi. Produk yang diinginkan dari

reaksi transesterifikasi adalah ester metil asam-asam lemak. Terdapat beberapa

cara agar kesetimbangan lebih ke arah produk, yaitu: 

a. Menambahkan metanol berlebih ke dalam reaksi

b. Memisahkan gliserol

c. Menurunkan temperatur reaksi (transesterifikasi merupakan reaksi

eksoterm).

2.6.1 Hal-hal yang Mempengaruhi Reaksi Transesterifikasi

Pada intinya, tahapan reaksi transesterifikasi pembuatan biodiesel selalu

menginginkan agar didapatkan produk biodiesel dengan jumlah yang maksimum.

Beberapa kondisi reaksi yang mempengaruhi konversi serta perolehan biodiesel

melalui transesterifikasi adalah sebagai berikut:

a. Pengaruh air dan asam lemak bebas

Minyak nabati yang akan ditransesterifikasi harus memiliki angka asam

yang lebih kecil dari 1. Banyak peneliti yang menyarankan agar kandungan asam

lemak bebas lebih kecil dari 0.5% (<0.5%). Selain itu, semua bahan yang akan

digunakan harus bebas dari air. Karena air akan bereaksi dengan katalis,sehingga

jumlah katalis menjadi berkurang. Katalis harus terhindar dari kontak dengan

udara agar tidak mengalami reaksi dengan uap air dan karbon dioksida.

b. Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan mentah

Secara stoikiometri, jumlah alkohol yang dibutuhkan untuk reaksi adalah 3

moluntuk setiap 1 mol trigliserida untuk memperoleh 3 mol alkil ester dan 1 mol

Page 14: Teori Ester

gliserol. Perbandingan alkohol dengan minyak nabati 4,8:1 dapat

menghasilkankonversi 98% (Bradshaw and Meuly, 1944). Secara umum

ditunjukkan bahwa semakin banyak jumlah alkohol yang digunakan, maka

konversi yang diperoleh juga akan semakin bertambah. Pada rasio molar 6:1,

setelah 1 jam konversi yang dihasilkan adalah 98-99%, sedangkan pada 3:1 adalah

74-89%.Nilai perbandingan yang terbaik adalah 6:1 karena dapat memberikan

konversiyang maksimum.

c. Pengaruh jenis alkohol

Pada rasio 6:1,metanol akan memberikan perolehan ester yang tertinggi

dibandingkan dengaan menggunakan etanol atau butanol.

d. Pengaruh jenis katalis

Alkali katalis (katalis basa) akan mempercepat reaksi transesterifikasi bila

dibandingkan dengan katalis asam.Katalis basa yang paling populer untuk reaksi

transesterifikasi adalah natrium hidroksida(NaOH), kalium hidroksida(KOH),

natrium metoksida (NaOCH3),dan kalium metoksida(KOCH3).

Katalis sejati bagi reaksi sebenarnya adalah ion metilat (metoksida).

Reaksi transesterifikasi akan menghasilkan konversi yang maksimum dengan

jumlah katalis 0,5-1,5%-b minyak nabati. Jumlah katalis yang efektif untuk reaksi

adalah 0,5%-b minyak nabati untuk natrium metoksida dan 1%-b minyak nabati

untuk natrium hidroksida.

Page 15: Teori Ester

DAFTAR PUSTAKA

Alipart, 2011, Pembuatan etil asetat.

http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html (27

Oktober 2012).

Anonim, 2009, http://www.chem-is-try.org/materi kimia / sifat senyawa

organik/alkohol/reaksi pengesteran (27 Oktober 2012).

Clark J, 2007, http://www.chemistry.org/pembuatanester.pdf (27 Oktober

2012).

Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1989, Kimia Organik Edisi 3,

Erlangga, Jakarta.

Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia Organik, Erlangga,

Jakarta.

Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983, “Kimia

Organik, Suatu kuliah singkat”, edisi keenam, Erlangga, Jakarta.

Irdoni, HS & Nirwana, HZ, 2012, Modul Praktikum Kimia Organik,

Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas

Riau, Pekanbaru

Page 16: Teori Ester

Keenan, C.W, Kleinfelter D,W dan Wood, J.H, 1980, General College

Chemistry, Harper and Row Publishers, New York:

Suparno, 2006, Ester dari asam lemak, Penerbit USU, Medan.

Anshory, H. Irfan.2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.

http://id.wikipedia.org/wiki/Esterifikasi_Fischer

Page 17: Teori Ester