BAB I

PENDAHULUAN1.1 Latar Belakang

Banyak senyawa alam mengandung gugus eter, selain gugus fungsional lainnya.

Tetrahidrokanabinol, zat aktif utama dalam mariyuana, mengandung gugus eter siklik, gugus

hidroksifenol dan ikatan rangkap karbon-karbon. Zat penghilang sakit kodein mengandung dua

oksigen eter, dimana salah satu oksigennya merupakan sebagian dari cincin.

Eter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R’, dengan R dapat

berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik

dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia

organic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa

karbohidrat dan lignin.

Suatu epoksida adalah eter dengan tiga cincin karena mengandung tiga cincin, epoksida

lebih reaktif daripada eter siklik atau eter rantai terbuka lainnya. Karena keraktivan ini, hanya

beberapa zat yang di dapat dialam mengandung cincin epoksida. Contoh yang menarik dari

senyawa epoksida alam adalah perangsang seks dari serangga gipsi betide suatu senyawa yang

dinamakan disparlur, dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut oksirana. Epoksida paling

sederhana memiliki nama umum etilena oksida.

O

CC

Suatu epoksida

O

CH2H2C

IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida

1

2 3

Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu

alkena dengan sutau asam peroksi organic, yaiut suatu proses yang disebut epoksidasi.

1.2 Tujuan

1. Menjelaskan pengertian dari system penman eter dan epoksida.

2. Menjelaskan proses pembuatan dan reaksi-rekasi yang terjadi dalam pembuatan Eter

dan Epoksida

1

3. Menjelaskan kegunaan Eter dan Epoksida

1.3 Manfaaat

1. Mengetahui pengertian dari system penman eter dan epoksida.

2. Mengetahui proses pembuatan dan reaksi-rekasi yang terjadi dalam pembuatan Eter dan

Epoksida

3. Mengetahui kegunaan Eter dan Epoksida

2

BAB II

ETER DAN EPOKSIDAA. Eter

2.1. Senyawa Eter

Eter/Alkoksi Alkana

Struktur umum dari eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat

berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan 

anestetik  dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam

kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa 

karbohidrat dan lignin.

1. Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus

alkil yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus

umum : R–O–R1 dimana R dan R1 adalah gugus alkil, yang boleh sama boleh tidak.

Contoh :

CH3–CH2–O–CH2–CH3

R = R1(eter homogen)

CH3–O–CH2–CH2–CH3

R - R1(eter majemuk)

2. Tatanama Eter

a. Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum.

b. Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan

tambahkan kata eter.

3

c. Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa

dengan lebih dari satu ikatan eter.

d. Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai alkoksialkana, alkoksialkena, dan

alkoksiarena.

e. Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.

f. Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki nama umum

tetrahidrofuran (THF) dan 1,4-dioksana.

Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang

terikat pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan

kata –eter.

4

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC

CH3

CH3

CH3

tert-Butil fenil eter

Dietil eterEtil metil eter

CH3CHCH2CH2CH3

2-Metoksipentana

OCH3

CH3CH3CH2O

1-Etoksi-4-metilbenzena

CH3OCH2CH2OCH3

1,2-DimetoksietanaO

Tetrahidrofuran

(oksasiklopentana)

O

O

Dioksana

(1,4-dioksasikloheksana)

Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan

nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai

utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.

Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.

Tabel Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga

termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. Contoh yang

paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.

5

Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya

sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua

alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.

3. Struktur Eter

a. Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua

atom karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.

b. Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’ dimana R’ adalah gugus alkil yang

berbeda dari gugus R.

c. Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.

6

O1100

Dimetil eter

CH3

CH3

R

O

R

Rumus umum suatu eter

atau

R’

O

R

C O C

Gugus fungsional

suatu eter

CH2H2C

O

Etilen oksida

OTetrahidrofuran

(THF)ETER SIKLIK

2.2. Eter Primer, Sekunder dan Tertier

Bentuk perkataan "eter primer", "Eter sekunder", dan "eter tertiar (peringkat ketiga) "

merujuk kepada atom karbon bersebelahan dengan oksigen eter . Dalam eter primer karbon ini

dikaitkan hanya kepada karbon lain seperti dalam dietil eter CH3-CH2-O-CH2-CH3. salah Satu

contoh eter sekunder adalah diisopropil eter (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 dan contoh ether tertiar

adalah:

di-tert-butil eter (CH3)3C-O-C(CH3)3.

Dietil eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar

yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum

dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan

sebuah isomernya butanol. Berformula CH3-CH2-O-CH2-CH3, dietil eter digunakan sebagai

pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan

menghemat di dalam air (6.9 g/100 mL).

Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan

terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. Karena kurang rapat

bila dibandingkan dengan air, lapisan eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu

pelarut umum untuk reaksi Grignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan

berbagai reagen organologam, Dietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam

produksi plastik selulosa sebagai selulosa asetat. Dietil eter memiliki angka setana yang tinggi,

85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin , karena

keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan.

Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap hidrasinya

etilena untuk menghasilkan etanol. Proses ini menggunakan dukungan solid katalis asam fosfat

dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi. [4] Fase-uap dehidrasinya

etanol pada sejumlah katalis alumina bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%.

Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh

sintesis eter asam. Etanol dicampur dengan asam yang kuat, biasanya asam sulfat, H2SO4.

7

Disosiasi asam menghasilkan ion hidrogen, H+. Sebuah ion hidrogen memprotonasi atom

oksigen elektronegatifnya etanol, memberikan muatan positif ke molekul etanol:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Sebuah atom oksigen nukleofilnya etanol tak terprotonasi mengsubsitusi molekul air

(elektrofil), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150°C agar tidak

menghasilkan sebuah produk eliminasi (etilena). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol

akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah

kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai kesetimbangan antara reaktan dengan

produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi

sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan prinsip Le Chatelier .

Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah sintesis eter

Williamson, dimana sebuah alkoksida (yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan

sebuah logam alkali di dalam alkohol) melakukan substitusi nukleofilik di sebuah alkil halida

(haloalkana).

2.3. Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur

serupa - R-O-R.

1. Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada system

aromatik.

2. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan

oksigen, nitrogen, atau sulfur:

a. Ester R-C(=O)-O-R

b. Asetal R-CH(-O-R)-O-R

c. Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

8

d. Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

2.4. Isomeri Fungsional

Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam

strukturnya. Rumus strukturnya adalah :

R–O–H (alkohol)

R–O–R (eter)Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada

tabel berikut.

Tabel Isomer Fungsional Eter dan Alkohol

Berdasarkan Tabel, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus

strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu

sama lain.

9

Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda.

Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer

fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

Struktur dan Ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm.

Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen

pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi

alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau

demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

2.5. Sifat-Sifat Eter

1. Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga

mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan

dengan alkohol.

2. Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga

dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena,

namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua

pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan

hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

10

3. Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom

oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-

eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter :

Eter StrukturTitik lebur

(°C)

Titik didih

(°C)

Kelarutan dalam

1L H2O

Momen

dipol (D)

Dimetil eterCH3-O-

CH3

-138,5 -23,0 70 g 1,30

Dietil eterCH3CH2-

O-CH2CH3

-116,3 34,4 69 g 1,14

Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0Larut pada semua

perbandingan1,74

Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3Larut pada semua

perbandingan0,45

Untuk lebih spesifiknya eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1. Titik didih rendah sehingga mudah menguap

11

2. Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3. Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4. Mudah terbakar

5. Pada umumnya bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform

untuk keperluan obat bius

6. Bersifat anastetik (membius)

7. Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan HBr)

2.6. Sintesis eter

1. Dehidrasi alkohol

Alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena. Alkohol primer dapat juga

terdehidrasi membentuk eter. Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu yang

lebih rendah dibanding reaksidehidrasi membentuk alkena, dibantu dengan distilasi eter

segera setelah terbentuk. Dietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi dehidrasi

etanol. Dietil eter adalah produk utama pada suhu 140ºC, sedangkan etana adalah

produkutama pada suhu 180ºC. Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder

karena alkena mudah terbentuk. Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena.

Tidak berguna pada pembuatan eter non- simetrik dari alkohol primer karena terbentuk

campuran produk.

12

2. Sintesis Williamson

Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi

substitusi nukleofilik yang disebut reaksi Williamson. Merupakan reaksi SN2 dari suatu

natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. Hasil terbaik

dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer (atau

metil). Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk

reaksi. Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan eliminasi.

3. Tert-butil eter dari alkilasi alcohol

13

Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil eter dengan melarutkan alkohol

tersebut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditambahkan

isobutilena ke dalam campuran tersebut. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi dan

polimerisasi dari isobutilena).

RCH2OH + CH2 CCH3

CH3

H2SO4RCH2O CCH3

CH3

CH3

Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter

Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus hidroksil dari alkohol primer

sewaktu reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul tersebut.

Gugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara mudah dengan penambahan larutan

asam encer.

4. Trimetilsilil eter (Sililasi)

Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan netral atau basa dengan

mengubahnya menjadi suatu gugus trimetilsilil eter, –OSi(CH3)3. Reaksi ini, yang

disebut sililasi, dilakukan dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan

klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier.

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam.

Pengubahan suatu alkohol menjadi suatu trimetilsilil eter membuat senyawa

tersebut lebih volatil (mudah menguap). Hal ini dikarenakan kenaikan volatilitas (sifat

mudah menguap) ini menjadikan alkohol (sebagai bentuk trimetilsilil-nya) lebih

memungkinkan untuk menjalani analisis dengan kromatografi gas-cair.

5. Kondensasi Ullmann

14

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya

adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

6. Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara

elektrofilik.

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri

trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Beberapa eter penting

Etilena oksidaEter siklik yang paling

sederhana.

Dimetil eter

Merupakan propelan pada

aerosol. Merupakan bahan

bakar alternatif yang potensial

untuk mesin diesel karena

mempunyai

bilangan cetansebesar 56-57.

Dietil eter

Merupakan pelarut umum

pada suhu rendah

(b.p. 34.6 °C), dan dulunya

merupakan zat anestetik.

Digunakan sebagai cairan

starter kontak pada mesin

diesel.

Dimetoksimetana Pelarut pada suhu tinggi

15

(DME) (b.p. 85 °C):

Dioksana

Merupakan eter siklik dan

pelarut pada suhu tinggi

(b.p. 101.1 °C).

Tetrahidrofuran (THF)

Eter siklik, salah satu eter

yang bersifat paling polar

yang digunakan sebagai

pelarut.

Anisol

(metoksibenzena)

Merupakan eter aril dan

komponen utama minyak

esensial pada biji adas manis.

Eter mahkotaPolieter siklik yang digunakan

sebagai katalis transfer fase.

Polietilen glikol (PEG)

Merupakan polieter linear,

digunakan

pada kosmetik dan farmasi.

16

2.7. Beberapa Reaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa

reaksi dari eter diantaranya adalah:

1. Pembakaran

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.

Contoh:

2. Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

3. Reaksi dengan PCl5

Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.

4. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

5. Membedakan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium

dan fosforus pentaklorida.

a. Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak

bereaksi.

b. Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi

tidak menghasilkan HCl.

6. Pembelahan eter

17

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam

mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter

dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-. Beberapa jenis

eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa

kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil

bromida. Bergantung pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan

berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

7. Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat

membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen

(ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida

yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter

dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

8. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat

dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat

membentuk kompleks denganboron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga

berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya)

dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Reaksi-reaksi eter lainnya :

a. Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam-asam.

b. Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.

c. Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi kation (dengan mendonorkan

sepasang elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven dari banyak

reaksi.

d. Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.

e. Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.

18

f. Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk garam oksonium.

CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2 O CH2CH3Br

HGaram oksonium

g. Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan

eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah.

CH3CH2OCH2CH3 + HBr 2 CH3CH2Br + H2O

h. Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan suatu ion oksonium. Kemudian suatu

reaksi SN2 dengan ion bromida yang bertindak sebagai nukleofil akan menghasilkan

etanol dan etil bromida.

CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2O

H

CH2CH3 + Br

CH3CH2O

H

+ CH3CH2Br

Etanol Etil bromida

i. Pada tahap selanjutnya, etanol yang baru terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk

satu mol ekivalen etil bromida yang ke dua.

CH3CH2OH + HBr CH3CH2 O H

H

Br +

CH3CH2 Br + O H

H

2.8. Keselamatan

19

Dietil eter cenderung membentuk peroksida, dan bisa menghasilkan ledakan dietil eter

peroksida. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering

bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah

kelumitnya antioksidan hidroksitoulena berbutil (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang

mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida

tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari natrium

dan benzofenon, atau dengan melewatkannya melalui sekolom alumina teraktivasi.

Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan

bahkan piranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang

menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktek yang

paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi

suhu sampai 100°C (212°F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.

2.9. Kegunaan Eter

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1. Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik,

selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat anestesi (obat bius) di rumah sakit.

2. MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka

oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang

ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila

digunakan TEL / TML.

3. Eter-eter tak jenuh : pada operasi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kedokteran

kebidanan.

4. Sebagai plarut zat organic, misalnya lemak dan dammar.

5. Dietil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya

kloroform atau siklopropana.

B. Epoksida

2.10. Senyawa epoksida

20

Struktur epoksida

Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida

disebut oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.

O

CC

Suatu epoksida

O

CH2H2C

IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida

1

2 3

Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu

alkena dengan suatu asam peroksi organik, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

RCH CHR + R'C O

O

OHEpoksidasi

O

CHRRHC R'C OH

O

+

Suatu epoksida (atau oksirana)

Suatu alkena Suatu asam peroksi

Dalam reaksi ini, asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena.

Mekanismenya adalah seperti berikut ini.

C

C+

C

O

O R'

O

H

OC

C+

CO R'

O

H

Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. Untuk

membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom

karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama.

Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam

peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat

menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.

21

+ C6H5COOH

O

CH2Cl2O

H

H

+ C6H5COH

O

Asam peroksibenzoat

1,2-Epoksi- sikloheksana

(100%)

Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu cara yang

stereospesifik. Sebagai contoh, cis-2-butena hanya menghasilkan cis-2,3-dimetiloksirana,

sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans-2,3-dimetiloksirana.

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur

dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon

berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini

membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

2.11. Tata nama epoksida

Nama kelas fungsional = alkena oksida misalnya etilen oksida

Substituen akhiran = - ena oksida

Prefix = substituen epoxy-misalnya Epoksietan

Catatan: The oksiran Istilah ini juga digunakan untuk menggambarkan

epoksida.

1. Gugus Epoksida

Bentuk gugus epoksi, antara lain :

a. Terminal 

 

b. Internal 

 

22

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen,

misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin,

seperti:

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam

atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan

senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan

asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara

protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam

reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

23

Alkena oksida gaya:

Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga

akhiran = - ena oksida

Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga

root = hex

Sistem ini siklik sehingga prefix = cyclo

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak

diperlukan.

sikloheksena oksida

Epoxy gaya:

Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga

root = hex

Sistem akar siklik sehingga prefix = cyclo

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir

group) yang locants terendah =

1,2 - 1,2-epoxycyclohexane

Alkena oksida gaya:

Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga

akhiran = - ena oksida

Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga

root = hex

Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan

penomoran dari kanan seperti ditarik untuk membuat

24

"alkena" locant = 2 -

Oleh karena itu kelompok metil locant =

5 - 5-metil-2-heksena oksida

Epoxy gaya:

Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga

root = hex

Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan

penomoran dari kanan seperti ditarik

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir

group) yang locants terendah =

2,3 - 2,3-epoksi-5-metilheksan

2.12. Karakteristik dan Pembuatan epoksida

Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi

dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Lebih-kompleks epoksida biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , sering menggunakan

peroxyacid (RCO 3 H) untuk mentransfer atom oksigen.

25

Rute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua langkah. Pertama,

alkena yang diubah menjadi senyawa tersebut, dan kedua, klorohidrin yang diperlakukan

dengan basa untuk menghilangkan asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode

yang digunakan untuk membuat propilena oksida.

Epoksida mudah dibuka, di bawah kondisi asam atau basa, untuk memberikan berbagai

produk dengan manfaat fungsional kelompok . Misalnya, hidrolisis asam atau basa--katalis

oksida propilena memberikan propilen glikol.

Epoksida dapat digunakan untuk merakit polimer yang dikenal sebagai epoxies, yang

merupakan perekat yang sangat baik dan pelapis permukaan berguna. Yang paling umum

epoxy resin yang terbentuk dari reaksi epiklorohidrin dengan bisphenol A.

26

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam

industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen.

Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

a. Melalui oksidasi alkena dengan  peroksi asam  seperti  Asam

metakloroperoksibenzoat (m-CPBA).

b. Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia

lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton

per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone,

1996).

2.13. Reaksi Epoksida

Reaksi epoksida khas tercantum di bawah ini. Selain nukleofilik ke epoksida dapat

menjadi dasar atau katalis asam.

27

Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik (seperti

yang biasanya terlihat untuk S N 2 reaksi) dan oleh karbokation stabilitas (seperti yang biasanya

terlihat untuk S N 1 reaksi). Dalam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti

setidaknya, sesuai dengan 2 proses penambahan standar S reaksi N nukleofilik.

Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol . The hidrolisis

Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik air untuk epoksida bawah

asam kondisi.

Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air menghasilkan

alkohol . Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik hidrida (H-) untuk

epoksida di bawah kondisi dasar.

Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium menghasilkan alkena .

Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi:

Reaksi dengan kelompok NH dalam amina . Ini pembentukan ikatan kovalen digunakan

dalam epoxy lem dengan, misalnya, trietilenatetramina (TETA) sebagai pengeras.

Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus

pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan nukleofilik.

28

Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti air

atau suatu alkohol:

Pembukaan cincin dengan katalis asam

+ H+

_ H+

O

CC

O

CC

H

O HHCCHO O H

H

CCHO OH_ H+

Pembukaan cincin dengan katalis basa

O

CC+RO CCRO OROH

CCHO OH

Nukleofil kuat

Ion alkoksida + RO

Jika epoksidanya tidak simetris, serangan pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion

alkoksida berlangsung terutama pada atom karbon yang kurang tersubstitusi. Sebagai contoh,

metiloksirana bereaksi dengan suatu ion alkoksida terutama pada atom karbon primernya:

O

CHCH3H2C+CH3CH2O

Metiloksirana

Atom karbon 10 kurang terhalangi

CH3CH2OCH2CHCH3

O

CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CHCH3

OH

+ CH3CH2O

1-Etoksil-2-propanol

Ini adalah apa yang seharusnya diharapkan: Reaksi secara keseluruhan adalan reaksi SN2,

dan seperti telah dipelajari sebelumnya, substrat primer bereaksi lebih cepat melalui reaksi SN 2

karena halangan ruangnya kecil.

29

Pada pembukaan cincin dengan katalis asam dari epoksida tidak simetris, serangan

nukleofil terutama terjadi pada atom karbon yang lebih tersubstitusi. Sebagai contoh:

CH3OH +

O

CH2CH3C

CH3H+

OCH3

CH2OHCH3C

CH3

Alasan: Ikatan pada epoksida terprotonasi adalah tidak simetris dengan atom karbon yang

lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan yang positif sekali. Oleh karena itu, nukleofil

menyerang atom karbon tersebut meskipun lebih tersubstitusi.

CH3OH +

O

CH2CH3C

CH3

H+

OCH3

CH2OHCH3C

CH3

H H

Atom karbon ini menyerupai

karbokation 30

+

+

Epoksida terprotonasi

Atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan positif lebih besar karena

menyerupai suatu karbokation tersier yang lebih stabil.

OO

O

H3C

H3C

O

CH3 O

CH3

OCH3

O

O CH3

O

O

O

O

CH3

CH3

Nonactin

2.14. Kegunaan Epoksida

30

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati

adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan

poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini

menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi.

Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan

cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi.

Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan

baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin,

komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin

epoksi (Dinda et al, 2008).

Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH

(asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN (cyano

alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol)

dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan

dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton

melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).

Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga

sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam sintesis

kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung

secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).

BAB IIIPENUTUP

3.1. Kesimpulan

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat

berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan 

anestetik  dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam

kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa 

karbohidrat dan lignin. Penamaan eter dibedakan berdasrakan Trivial dan IUPAC.Ada

beberapa cara dalam sintesis eter, yaitu : Dehidrasi alcohol, Sitesis eter Williamson,

Kondensasi Ulmann dan ADisi elektrofilik alcohol ke alkena.

31

Eter banyak digunakan untuk Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut

senyawa-senyawa organik, selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat

bius) di rumah sakit, digunakan juga untuk menaikan angka oktan besin.

Epoksida  adalah  senyawa  eter  siklik  dengan  cincin  yang  memiliki  tiga anggota.

Struktur dasar dari  sebuah epoksida berisi  sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom

karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan  dari  cincin  dengan  tiga 

anggota  ini  membuat  senyawa  epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik. Senyawa 

epoksida  merupakan  senyawa  yang  sangat  penting  sama  seperti produk kimia  lainnya,

misalnya resin. Proses produksinya yang telah diketahui adalah oksidasi  senyawa  olefin 

dengan  peracids,  seperti  asam  m-klorobenzoat,  asam perasetat, dll dan peroksida organic

seperti tert-butyl hydroperoxide.

DAFTAR PUSTAKA

Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, “Organic Chemistry”, pp.

431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.

Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids”,

Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.

Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, “ Epoxidation of

Gunstone, D.F., 1996, “Fatty Acid and Lipid Chemistry”, pp.186-188, Blackie Academic &

Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road, Bishopbriggs, Glasgow.

32

Http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/eteralkoksi-alkana-1.html

International Union of Pure and Applied Chemistry. "ethers". Compendium of Chemical

Terminology Internet edition.

J. F. W. McOmie and D. E. West (1973). "3,3'-Dihydroxylbiphenyl". Org. Synth.; Coll. Vol. 5:

412. 

Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's

Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH,

Weinheim,2002. doi:10.1002/14356007.a10_023

Makalah Satuan Proses

“ Senyawa Eter dan Epoksida “

33

Disusun Oleh :

Eka Andrian Saputri ( 061230400294 )

Hardina Apri Saputri ( 061230400297 )

Senja Dewi Kinanti ( 061230400 )

Tri Rahma Agustina (06123040 )

Kelas : 2KA

Dosen Pembimbing : Idha Silvianty, S.T.,M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AKADEMIK

2013/2014

34