Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Laboratorio de Química Orgánica IV

Equipo 2

Reporte: obtención de Hidantoinas

(5,5-difenilhidantoina)

Objetivo: ilustrar las propiedades ácidas de las amidas en una reacción con un grupo cetona en

presencia de bases para la formación de ciclos de cinco miembros con dos hetero-átomos.

Debido a que a nuestro equipo no le tocó la elaboración de la práctica de hidantoinas, para el

presente informe experimental nos basamos en los resultados obtenidos por el equipo tres y para

el análisis de resultados de igual forma nos basamos en las imágenes del equipo tres

Resultados.

A continuación se muestran los resultados del equipo 3.

Resultados experimentales

Estructura

P.f. (°C) 253±1

Color Blanco opaco

Apariencia Cristales muy finos parecidos a polvo

Masa (g) 0.1

Rendimiento (%) 33.48

RENDIMIENTO TEÓRICO

Bencilo

Urea

NaOH CH3CH2OH

Δ

Hidantoína

P.M. (g/mol) 211.20 60.10 252.27

R.E. (g/mol) 1(108.1) 1(130) -------

m (g) 0.25 0.12 0.2986

V (ml) - - -------

(g/ml) - - -------

n (mol) 1.183712x10-3 1.996672x10-3 1.183712x10-3

React. Lim. ------- -------

Considerando que teóricamente se debió obtener 0.2986 g de Hidantoína, se calculó el

rendimiento experimental de la reacción a través de la siguiente expresión.

Análisis de resultados con imágenes del equipo 3.

Al mezclar 0.5g de bencilo con 0.25g de urea en 75mL de etanol con 1.5 mL de hidróxido de sodio

al 30%, la solución resultante, tras las dos horas de reflujo, tomo una coloración ligeramente

amarilla, señal de que había ocurrido una reacción, supusimos que el color se debía al

subproducto y no de la hidantoina la cual debía de ser blanca de acuerdo con la literatura.

Una vez fría la mezcla de reacción, se añadió 12.5mL de agua para de esta forma obtener la

difenilacetilendiurea, que no es más que un subproducto color amarillo en esta reacción. Tras

filtrar el subproducto se acidula a pH=2 el filtrado para obtener de esa forma el producto final de

esta reacción, la 5,5-difenilhidantoina.

Se observo que el color morado de la solución acidulada se debía al producto por lo cual se tomó

la decisión de recristalizar con etanol. Durante la re-cristalización, la solución mostro un tono

morado intenso.

finalmente tras la re-cristalización se obtuvo un polvo ligeramente rosado cuyo punto de fusión es

bastante aceptable de acuerdo con el unto de fusión reportado en la literatura.

Conclusiones

A simple vista parece ser una práctica sencilla si se hace con cuidado, lo que ocurrió con el equipo

tres seguramente se debió a que se contamino su sistema, ya sea por no lavar bien el material de

trabajo o simplemente porque tomar un reactivo que no correspondía a la practica de hidantoinas,

eso explicaría el color morado.

Por otro lado, el punto de fusión nos indica que si se obtuvo el producto final de la reacción con un

rendimiento bastante aceptable para el numero de re-cristalizaciones que se le hicieron a la 5,5-

difenilhidantoina.

BIBLIOGRAFÍA:

http://books.google.com.mx/books?id=gKzZVV2f2zwC&pg=PA299&lpg=PA299&dq=TRA

NSPOSICION+PINAC%C3%93LICA:&source=bl&ots=2iDjz34Hhj&sig=7CXlNYwf667AmLob

NPzkc7PT-

xk&hl=es&sa=X&ei=zrhiT6aNBaXa2QXbwoSHCQ&ved=0CB0Q6AEwAA#v=onepage&q=T

RANSPOSICION%20PINAC%C3%93LICA%3A&f=false

http://es.scribd.com/doc/21265701/7-FORMACION-DE-HIDANTOINAS

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000300029&script=sci_arttext