FACULTAD DE FARMACIA YBIOQUIMICA

CURSO: Química Orgánica 1

TEMA: Obtención de Alcoholes

DOCENTE: Freddy Alberto Guevara Ortega

INTEGRANTES:

Flores Narciso Jimmy Anthony

2016

PROCEDIMIENTO:

Introduzca 120 mL de la muestra problema de solución alcohólica (se utilizó vino) en un matraz de destilación (250mL) arme un sistema de destilación, según se muestra en lo indicado por el profesor.

Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo (aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada minuto. Anote la temperatura de destilación y compare con la temperatura de ebullición teórica.

Proceder a pesar el picnómetro solo, después el picnómetro más agua destilada y luego pesar el picnómetro más el alcohol destilado.

RESULTADOS:

Se obtuvo por método de la destilación simple 15ml de alcohol destilado.

Porcentaje de rendimiento:

% rend : peso picnometro+destilada−peso picnometro solopeso picno.+aguadestilada−peso picnometro solo

x 100

% rend : 39.78−30.3040.42−30.30

x 100

% rend : 9.4810.12

x 100

% rend :93.68 dealcohol enel destilado

CUESTIONARIO:

1) Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de alquenos:

Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:

R—CH=CH2 + H2O H2SO4 R—CHOH—CH3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo:

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl  +   AgOH AgCl + R—CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos:

Esta reacción  puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:

d) Mediante reactivos de Grignard:

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

e) Métodos especiales:

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:

CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO 2, según la reacción global:

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro».

C6H12 06 2CO2 + 2CH3—CH2 OH

Glucosa Etanol

2) Describa químicamente la fermentación láctica y sus derivados obtenidos.

FERMENTACIÒN LÀCTICA

Se llama al proceso celular donde se utiliza glucosa para obtener energía y donde el producto de desecho es el ácido láctico.La fermentación láctica es una ruta metabólica anaeróbica que ocurre en el citosol de la célula, en la cual se oxida parcialmente la glucosa para obtener energía y donde el producto de desecho es el ácido láctico.Este proceso lo realizan muchas bacterias (llamadas bacterias lácticas), algunos protozoos y ocurre en los tejidos animales, en ciertos protozoarios, hongos y bacterias.

                BACTERIAS                  CULTIVO DE LACTOBACILLUS BULGARICUS

Las bacterias del ácido láctico (BAL), o también bacterias ácido lácticas y cultivos lácticos -por razón de sus características al ser procesadas y multiplicadas para su utilización como grupo- comprenden un clado de bacterias fermentadoras y productoras de ácido láctico, función por la que son usadas en la industria para darle ciertas cualidades a los alimentos y protegerlos contra la acción de otros organismos dañinos. Uno de ellos pueden ser los bactobacillios los cuales aportan al producto un buen cuidado.

BACTERIAS ACIDO LÀCTICAS:

Dentro de las bacterias lácticas, que son las que llevan a cabo estas fermentaciones existen.

Homofermentativas: (producen únicamente ácido láctico).

Entre las de interés industrial se encuentran, entre otras, las especies de los

géneros: Estreptococos, Lactobacilos Termófilo, lactobacilo búlgaro y Leuconostoc, que producen yogur y queso.

Heterofermentativas:( se obtienen otros productos aparte del ácido láctico como etanol y agua).

Un ejemplo de este tipo de fermentación es la acidificación de la leche. Ciertas bacterias (lactobacilos), al desarrollarse utilizan la lactosa (azúcar de leche) como fuente de energía. 

La lactosa, al fermentar, produce energía que es aprovechada por las bacterias y el ácido láctico es eliminado. La coagulación de la leche (cuajada) resulta de la precipitación de las proteínas de la leche, y ocurre por el descenso de pH debido a la presencia de ácido láctico. 

Producto: ácido láctico CH3-CH- OH- COOH

                                                                                                 MOLECULA DE ÀCIDO LÀCTICO

TIPOS DE FERMENTACIÒN LÀCTICA:

Homoláctica------------------------> único producto: ácido láctico.

Heteroláctica---------------------> 3 productos. Ácido láctico, etanol y agua.

MECANISMO DE LA FERMENTACIÒN LÀCTICA:

El proceso fermentativo se basa en una serie de reacciones bioquímicas relacionadas con el metabolismo celular de los microorganismos o bacterias ácido- láctico, responsable de llevar acabo la degradación de los carbohidratos.

Los lactobacilos, son bacterias que utilizan la fermentación láctica para obtener energía: estos organismos transforman la lactosa de la leche en glucosa y posteriormente en ácido láctico.

La lactosa (C12 H22 O11) se hidroliza hasta 2 glucosas (C6 H12 O6). Mediante la lactasa. Posteriormente a través de la glicólisis, se obtiene ácido pirúvico.

En condiciones de ausencia de oxígeno (anaerobias), la fermentación responde a la necesidad de la célula de generar la molécula de NAD+, que ha sido consumida en el proceso energético de la glucólisis. En la glucólisis la célula transforma y oxida la glucosa en un compuesto de tres átomos de carbono, el ácido pirúvico, obteniendo dos moléculas de ATP; sin embargo, en este proceso se emplean dos moléculas de NAD+ que actúan como receptores de electrones y se reducen a NADH. Para que puedan tener lugar las reacciones de la glucólisis productoras de energía es necesario reoxidar el NADH; esto se consigue mediante la cesión de dos electrones del NADH al ácido pirúvico, que se reduce a ácido láctico.

Fermentación Láctica

Piruvato + NADH + H+-------> ácido láctico + NAD+ 

Se produce en muchas bacterias (bacterias lácticas), también en algunos protozoos y en el músculo esquelético humano. Es responsable de la producción de productos lácteos acidificados ---> yogurt, quesos, cuajada, crema ácida, etc. El ácido láctico tiene excelentes propiedades conservantes de los alimentos.

CONCLUSIÓN:

Se logró obtener el objetivo esperado, separar el vino y el alcohol por medio del método de la destilación simple.

No se obtuvo alcohol puro, ya que se obtuvo una mezcla azeótropo es una mescla de componentes líquidos que se comporta como si fuera una sustancia pura, de manera que no los podemos separar empleando la técnica de destilación simple.

El azeótropo (95% etanol y 5% agua) sal transparente, mientras que el agua que queda en el matraz balón, retiene todos los pigmentos y muchas otras sustancias, de manera que el aspecto que tiene es como si fuera vino.

Discusión:

Se debe colocar en el matraz balón perlas, lo cual sirven para evitar que el líquido en ebullición salga disparado. En caso no tener perlas, romper un material de vidrio y colocarlo en el matraz.

Bibliografías:

Química-orgánica deshidratación de alcoholes, método de obtención de alcoholes; (internet).

https://quimica-organicadeshidrataciondealcoholes.wikispaces.com/Metodo+de+obtencion+d+alcoholes .

Fermentaciones industriales, fermentación láctica, 2010/10 (internet).

http://fermentacionesindustriales.blogspot.com/2010/10/fermentacion-lactica 31.html .

www.csi-csif.es/andalucia/modules/mod_ense/.../JAVIER_RUIZ_1.pdf