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Gabriela Gabino NarcisoCopa Aguirre Luis AlexisOBTENCIN INDUSTRIAL DE TERES

ETERES R-O-RLos teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

Alifticos ROR (ls dos radicales alqulicos).Aromticos ArOAr (los dos radicales arlicos).Mixtos ROAr (un radical alqulico y otro arlico).Propiedades FsicasCompuestos incolorosPuntos de ebullicin bajos (no forman enlace de H)Solubilidad similar a la de los alcoholesMuy poco reactivosDensidad menor que el aguaCompuestos muy inertes: disolventesPueden ser explosivos

I

Ejemplos CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3etano oxi propano ter etil etlico

Etil isopropil ter

Lasntesis de Williamsones unareaccin orgnicaque transcurre a travs del mecanismo sustitucin nucleoflica biomolecular.Fue desarrollada por el qumico inglsAlexander Williamsonen 1850 y es muy importante ya que ayud a probar la estructura de los teresUno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro primario, este mtodo se le conoce como sntesis de Williamson.Sntesis de Williamson de teres

Sntesis industrial de ter etlico El ter etlico es el compuesto mas importante de esta familia. Se emplean grandes cantidades de ter etlico como disolvente, en procesos qumicos y como anestsico general.El ter etlico se puede obtener por medio de la sntesis de teres de williamson , pero industrialmente se hace por otros mtodos.

La mayor parte se obtiene mediante la reaccin de etileno con acido sulfrico; el etileno se absorbe sobre acido sulfrico concentrando y en condiciones apropiadas se obtiene una mezcla de sulfato acido de etilo y de sulfato de etiloCH2-CH2 +HOSO2OH CH3CH2OSO3H2CH2-CH2 +HOSO2OH (CH3CH2)2SO4Se agrega agua a la mezcla de sulfatos para hidrolizar parte de ellos a alcohol etlico y acido sulfrico. El alcohol etlico que se forma reacciona con los sulfatos produciendo ter.

CH3CH2OSO3H+CH3-CH2-OH CH3CH2OCH2CH3+H2SO4(CH3CH2)2SO4+CH3CH2OH CH3-CH2-O-CH2CH3+CH3CH2OSO3H

El otro mtodo comercial para obtener ter consiste en hacer reaccionar el alcohol etlico de 95 % con acido sulfrico .

ReactividadReacciones de los teres con hidrcidosRuptura de teres

Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica.Una de las pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace C-Ocuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reaccin sonbromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil ter forma bromuro de etilocuando se trata con HBr.

Ruptura con cidos.El tomo de oxgeno bsico de un ter reacciona con compuestos cidos. Los teres reaccionan con HI, HBr, H2SO4, etc., protonndose.

Sntesis de alquenos, de Boord.Los -bromoteres reaccionan con cinc en alcohol a reflujo, perdiendo el grupo alcxido y el halgeno y formndose un alqueno. Esta reaccin se conoce como sntesis de alquenos de boord.

Epxidos.Los epxidos pueden considerarse como teres cclicos con un anillo de tres miembros, uno de los cuales es un tomo de oxgeno.

DioxanoEl 1,4-dioxano se usa muy a menudo como disolvente por ser poco reactivo frente a muchos compuestos; su punto de ebullicin de 102 permite temperaturas de reacciones mayores que el ter etlico.El dioxano se prepara mediante diversos mtodos, uno de los mtodos industriales consiste en hacer reaccionar el oxido de etileno con el alcohol cloroetilico.

FuranoEl furano, otro ter cclico de gran importancia presenta muchas de las propiedades de un ter y las de una substancia aromatica.