BENMERITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLAFACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LICENCIATURA EN QUMICO FARMACOBILOGO

AREA: QUMICA ORGNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE AQUMICA ORGNICA I

CDIGO: QFBMOO7L

CRDITOS: 0

FECHA: OCTUBRE 2009

NIVEL EDUCATIVO:Licenciatura

NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO:Licenciatura en Qumico Farmacobilogo

MODALIDAD ACADMICA:Presencial

NOMBRE DE LA ASIGNATURA:Laboratorio de Qumica Orgnica I

UBICACIN:Nivel Bsico

CORRELACIN:

ASIGNATURAS PRECEDENTES: Qumica General I y II, Matemticas y Fsica.

ASIGNATURAS CONSECUENTES:QUMICA ORGNICA II

CONOCIMIENTOSTabla peridica, teoras sobre acidez y basicidad, logaritmos, conceptos de masa, peso, densidad, estequiometra,

HABILIDADES Y ACTITUDES Reflexin, Anlisis,. Creatividad, Trabajo en equipo, y Respeto hacia sus compaeros

VALORES PREVIOS:.tica profesional, Responsabilidad, Valores humanistas

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

CONCEPTOHORAS POR PERIODO(PERIODO = 16 SEMANAS)NMERO DE CRDITOS

HORAS TEORIA Y PRCTICA.112(4 HT/Semana = 643 HP/Semana = 48)7

HORAS DE PRCTICA PROFESIONAL CRTICA00

HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE00

TOTAL1127

AUTORES:. Blanca Martha Cabrera VivasGerardo Durn EspinosaCarmen Ma. Gonzlez lvarezLucio Gutirrez GarcaRen Gutirrez PrezGuadalupe Hernndez TllezMacario Martnez BarragnRuth Melndrez LuvanoSocorro Meza ReyesSara Montiel SmithLeticia Quintero CortsJess Sandoval RamrezJos Luis Vega Bez

FECHA DE DISEO:OCTUBRE DE 2009

FECHA DE LA LTIMA ACTUALIZACIN:

REVISORES:

SINOPSIS DE LA REVISIN Y/O ACTUALIZACIN

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

DISCIPLINA PROFESIONAL:Formacin en el rea de qumica o reas afines como: Qumico Farmacobilogo, Farmacia, Ingeniera Qumica, otros.

NIVEL ACADMICO:Tener un Grado de Educacin Superior.

EXPERIENCIA DOCENTE:Haber impartido cursos de qumica orgnica, espectroscopia, Bioqumica, tanto tericos como prcticos a nivel de educacin superior.

EXPERIENCIA PROFESIONAL:3 aos.

OBJETIVOS:Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formacin slida en el rea de la Qumica Orgnica, que le permita incorporarse en el campo de la investigacin, la docencia y la industria, generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolucin de problemas de la qumica en las etapas de anlisis, sntesis, extraccin, transformacin, caracterizacin, formulacin y desarrollo de materiales o productos qumicos.De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le permita establecer relaciones interpersonales y de cooperacin. Cumpliendo de esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura

n d i c e Pgina

Presentacin general del curso ------------------------------------------------------------5Justificacin ------------------------------------------------------------------------------------5Objetivo general del curso -----------------------------------------------------------------6Objetivos particulares ------------------------------------------------------------------------ 6Contenido --------------------------------------------------------------------------------------6Mapa conceptual -----------------------------------------------------------------------------7Programacin del curso por semanas----------------------------------------------------7Metodologa ------------------------------------------------------------------------------------8Criterio de evaluacin -----------------------------------------------------------------------9Encuadre ----------------------------------------------------------------------------------------9Seminario, medidas de seguridad en el laboratorio -----------------------------------10Seminario de destilacin ---------------------------------------------------------------------12Prctica de destilacin simple y fraccionada --------------------------------------------16Destilacin por arrastre de vapor de aceites esenciales ----------------------------17Seminario de purificacin de slidos ------------------------------------------------------19Prctica de pruebas de solubilidad --------------------------------------------------------24Prctica de cristalizacin y sublimacin --------------------------------------------------25Seminario de cromatografa ------------------------------------------------------------------26Cromatografa en capa fina --------------------------------------------------------------------30Cromatografa columna-------------------------------------------------------------------------31Seminario de extraccin ------------------------------------------------------------------------33Extraccin------------------------------------------------------------------------------------------36Identificacin de grupos funcionales--------------------------------------------------------41 Bibliografa--------------------------------------------------------------------------------- 43

PRESENTACIN GENERAL DEL CURSOEl rea especfica de Qumica Orgnica de la Facultad de Ciencias Qumicas de la Benemrita Universidad Autnoma de Puebla (BUAP) coadyuva, entre otras cosas, a la formacin profesional a nivel licenciatura de los egresados de la Licenciatura en Qumico Farmacobilogo. El estudiante tiene dos cursos tericos; Qumica Orgnica I y Qumica Orgnica II, y cada curso terico, tiene su correspondiente parte prctica. En el primer curso de Qumica Orgnica se estudian entre otros temas, los fundamentos de la teora estructural, as como la configuracin y la conformacin de los compuestos orgnicos. Adems, se establecen las bases para entender los aspectos estticos y dinmicos del comportamiento qumico de los compuestos y la relacin entre la estructura y propiedades fsicas de los mismos. Por otro lado, en el Laboratorio de Qumica Orgnica, I, se establecen las bases de la formacin experimental del estudiante al enfocar sus actividades hacia la bsqueda de la informacin bibliogrfica, la descripcin ordenada de los datos obtenidos en el laboratorio, y relacionar la estructura con las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos a travs del estudio de las principales tcnicas de purificacin de las sustancias qumicas cuando se encuentran en estado slido o lquido. El conocimiento de los fundamentos de tcnicas como la cristalizacin, destilacin, cromatografa y extraccin son de fundamental importancia en la formacin de los estudiantes de la Licenciatura en Qumico Farmacobilogo

JUSTIFICACIN

Los alumnos egresados de la licenciatura en Qumico Farmacobilogo sern poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad. Para lo cual contar con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crtico y cientfico que le permitirn ser un profesionista de alto desempeo laboral con un espritu emprendedor, innovador y propositivo.

OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Adquirir la habilidad de buscar la informacin relevante a partir de las fuentes bibliogrficas conducentes, que le permitan actualizar en forma permanente sus conocimientos y resolver los problemas de tipo terico o experimental relacionados con la Qumica Farmacutica. Adems, durante su trabajo experimental, como un aspecto central conocer y llevar a la prctica todos los aspecto relacionados con el manejo se sustancias y cumplir con las normas de seguridad que le permitan evitar accidentes en el laboratorio, y cuidar el medio ambiente, adems desarrollar su capacidad de observacin y descripcin de sus actividades prcticas, de tal forma, que le permitan optimizar sus resultados en los procesos que involucren a las propiedades fsicas, qumicas o biolgicas de las sustancias y su relacin con los parmetros que afectan el comportamiento esttico o dinmico de las transformaciones estudiadas. En la elaboracin de conclusiones como un antecedente en la eleccin de decisiones, reforzar su capacidad de anlisis y reflexin a travs de la redaccin en forma clara y ordenada de los resultados obtenidos durante su actividad terico-experimental. Durante el desarrollo del curso se establecen las bases para el entendimiento de la relacin entre la estructura de las sustancias y sus propiedades fsicas y la forma en que se relacionan con las principales metodologas que conducen a la purificacin y caracterizacin por medio de sus constantes fsicas de los compuestos orgnicos.

OBJETIVOS PARTICULARES:

Comprender la naturaleza experimental de la qumica a travs de la prediccin, recoleccin y organizacin de datos, al identificar y controlar determinadas variables del comportamiento de las sustancias. Conocer el fundamento terico, la metodologa y la instrumentacin de las distintas tcnicas de separacin. Seleccionar la tcnica de separacin ms adecuada para resolver problemas analticos concretos. Aprender a montar apropiadamente el equipo bsico que se usa para desarrollar las tcnicas ms comunes en la sntesis y el aislamiento de una sustancia orgnica. Comprender la necesidad de las tcnicas de separacin en la resolucin de problemas analticos. Interpretacin de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en trminos de su significacin y de las teoras que la sustentan. Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio. Manipular con seguridad materiales qumicos. Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas que lo rodean. Adquirir el hbito de llegar al laboratorio con una comprensin de lo que va a hacer. Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin mediante una bitcora. Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo tiempo, entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.

CONTENIDOEn el Laboratorio de Qumica Orgnica I como una actividad fundamental se aprende el manejo de reactivos y las normas de seguridad en el desarrollo del trabajo experimental, evitando los posibles accidentes en el laboratorio durante el desarrollo de las diferentes tcnicas de separacin y purificacin de compuestos en estado slido y lquido.Asimismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos tericos y prcticos que le permitan desarrollar actividades experimentales con una actitud crtica y reflexiva. As, el estudiante desarrollar habilidades prcticas en el manejo de material de vidrio y el uso adecuado de sustancias qumicas, y con un sustento terico aprender a usar las tcnicas bsicas destilacin, cristalizacin, extraccin y cromatografa.

MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA

CALENDARIO DE ACTIVIDADES POR SEMANA

1. SemanaIntroduccin9. SemanaSeminario No IV, Cromatografa

2. SemanaSeminario No I, Normas de seguridad10. SemanaPrctica No V, Cromatografa en capa fina

3. SemanaSeminario No II, Destilacin 11. SemanaPrctica No VI, Cromatografa columna

4. SemanaPrctica No I, Destilacin simple y fraccionada12. SemanaSeminario No V, Extraccin

5. SemanaPrctica No II, Destilacin por arrastre de vapor de aceites esenciales13. SemanaPrctica No VII, Extraccin

6. SemanaSeminario No III, Purificacin de slidos14. SemanaSeminario No VI, Anlisis de grupos funcionales

7. SemanaPrctica No III, Pruebas de solubilidad15. SemanaPrctica No VIII, Identificacin de grupos funcionales

8. SemanaPrctica No IV, Cristalizacin y sublimacin16. SemanaEvaluacin

METODOLOGA

La metodologa esta diseada para que el estudiante sea el centro de atencin en la accin de aprendizaje. Para lograrlo se propone:

a) Actividades didcticas

Se recomienda un mximo de 20 estudiantes, Se conformen equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la prctica.

b)Actividades del estudiante

Al inicio de cada sesin de laboratorio, el estudiante deber contar con el diagrama de flujo y el plan de accin que l previamente estableci con base a los requerimientos tericos y prcticos que se aplicarn en dicha sesin.

Formato para reportar un seminario o una prctica.FORMATO DEL SEMINARIO1) Nombre del seminario2) Objetivo3) Parte terica4) Desarrollo experimental5) Bibliografa

FORMATO ANTES DE LA PRCTICA 1) Nombre de la prctica2) Desarrollo experimental3) Dibujo y descripcin del aparato4) Propiedades fsicas y txicas de los reactivos empleados5) Rendimiento terico6) Rendimiento experimental7) Conclusiones8) Bibliografa

CRITERIOS DE EVALUACIN

La evaluacin se har con base en la calificacin obtenida a travs del cumplimiento de los siguientes puntos:a) Asistenciab) Exposicinc) Participacin en seminario y prcticad) Reporte

El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10%, y el resto se evala con los siguientes puntos:

a) Libreta personalb) Examen

La calificacin del laboratorio corresponde el 20% de la calificacin final del curso terico de la materia.

SEGURIDAD PERSONALa) Bata de 100% de algodn b) Guantesc) Lentes de seguridadd) Tapabocase) Zapatos cerrados y bajos

SEMANA 1 INTRODUCCIN

PLANTEAMIENTO DEL PLAN DE TRABAJO Y LA ORGANIZACIN DEL GRUPO

1.- Introduccin.- Conocer el plan de trabajo en el laboratorio, cmo se encuentra distribuido, donde estn los diferentes materiales, reactivos, permitir llevar a cabo un buen curso.

2.- Justificacin.- El conocer las reglas para trabajar en el laboratorio es de importancia para el estudiante ya que contribuye a su formacin como futuro profesional.

SEMANA 2 (SEMINARIO N0 I)

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.- Introduccin.- Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un accidente, en virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algn error al realizar un experimento.

Sustancia peligrosa + error humano = accidente

Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de reglas o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.

Por lo que es necesario conocer:

Las instalaciones de cada laboratorio: su ubicacin, sus elementos de seguridad, su uso adecuado y seguro, as como los equipos de proteccin individual (EPI). La peligrosidad de los productos qumicos que se han de utilizar en el trabajo experimental. Las medidas de utilizacin segura de los productos qumicos. La peligrosidad de los instrumentos y dems material utilizado en trabajo experimental. Las medidas de utilizacin segura del material y de los instrumentos de laboratorio.

2.- Justificacin.- Ya que el laboratorio es un lugar potencialmente peligroso es necesario que el alumno conozca las diferentes reglas o normas de seguridad, que ha de seguir con todo rigor.

3.- Objetivos:

A) Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

B) Generales:Conocer las normas de seguridad en un laboratorio.

C) Especficos:a) Conocer la simbologa de seguridad en un laboratoriob) Conocer la simbologa del etiquetado de los reactivosc) Conocer el orden y lugar de colocacin de los reactivos

A) Conceptuales: Conocer las diferentes reglas que existen cuando se trabaja en el laboratorio.

B) Aptitudinales: Cognitivos: Comprensin de la informacin Reflexin Anlisis Sntesis Motrices:

Bsqueda de informacin Planeacin y coordinacin de las actividades Registro, anlisis y sntesis de observaciones y resultados experimentales

B) Actitudinales: Hbitos de puntualidad e higiene, Respeto y responsabilidad hacia de sus compromisos, Administracin del tiempo, Trabajo en equipo, Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas y flamables, Respeto hacia sus compaeros y su entorno, Responsabilidad de cumplir con todas las normas y polticas del laboratorio.

4.- Temario

Las normas generales de trabajo en un laboratorio de qumica orgnica. La ubicacin y la forma de usar los equipos de emergencia del laboratorio. Las normas que se deben de observar en el almacenamiento, uso y desecho de compuestos qumicos. Los cdigos de color que se emplean en los suministros del laboratorio, tales como agua, aire, vaco, etc. Las fichas internacionales de seguridad o material security data sheet (msds) de los reactivos. Los pictogramas y los diamantes de seguridad que se presentan en las etiquetas de los reactivos. Manejo de material de vidrio y de material elctrico. Peligrosidad de sustancias qumicas: inflamabilidad, inestabilidad reactividad, corrosividad, toxicidad (sustancias carcingenas y teratognicas) y radiactividad. Los primeros auxilios bsicos en caso de accidentes en el laboratorio.

SEMANA 3(SEMINARIO N0 II) DESTILACIN

IntroduccinLa destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos. Se utiliza siempre en la separacin de un lquido de sus impurezas no voltiles y, cuando ello es posible, en la separacin de dos o ms lquidos.Lquidos purosCuando un lquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vaco parte del mismo se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presin, que depende solamente de la temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensin de vapor tambin aumenta regularmente hasta que llega un momento en que la tensin de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el lquido est en contacto con el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullicin normal del lquido en cuestin, y es una constante caracterstica para cada lquido.Mezclas de lquidosCuando se calienta una solucin o una mezcla de dos o ms lquidos, el punto de ebullicin normal es entonces la temperatura a la cual la tensin de vapor total de la mezcla es igual a la presin atmosfrica (760 mm). La tensin de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones ideales, las nicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes trminos: "La presin parcial de un componente en una disolucin a una temperatura dada es igual a la tensin de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fraccin molar en la solucin".PT = Px + Py = Pxo Nx + Pyo NyDe la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1) El punto de ebullicin de una mezcla depende de los puntos de ebullicin de sus componentes y de sus proporciones relativas; 2) En una mezcla cualquiera de dos lquidos, el punto de ebullicin est comprendido entre los puntos de ebullicin de los componentes puros; 3) El vapor producido ser siempre ms rico en el componente de punto de ebullicin ms bajo.Siempre que se tenga una mezcla de dos o ms componentes que se diferencien suficientemente en sus puntos de ebullicin, se podr separar en sus componentes por destilacin. Se pueden distinguir cuatro tipos principales de destilacin: destilacin sencilla, destilacin fraccionada, destilacin a vaco y destilacin por arrastre de vapor.

2.- Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:

A) Educacionales:1. Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.2. Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

B) Generales.Conocer y entender los principios fsicos de la tcnica de destilacin. Aplicar los diferentes procedimientos de destilacin en funcin a sus diferentes modalidades: destilacin: destilacin sencilla, destilacin fraccionada, destilacin a vaco y destilacin por arrastre de vapor.C) Especficos.Conocer, entender y aplicar la relacin entre el punto de ebullicin y la estructura de los compuestos qumicos. Entender la relacin entre las propiedades fsicas y las fuerzas intermoleculares y el peso molecular. El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Destilacin pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

Objetivos:a. Conceptuales:1. Entender la relacin entre el punto de ebullicin y los aspectos estructurales de los compuestos qumicos: tipos de enlace, hibridacin, peso molecular, tensin de vapor, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de hidrgeno).2. Entender y explicar la ley de Raoult3. Determinar el mtodo adecuado para llevar a cabo proceso de destilacin.4. Conocer y aplicar las principales tcnicas de destilacin.

b. Aptitudinales:

1.- Cognitivos: Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de informacin primaria y/o secundaria en qumica. Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo durante el desarrollo de la prctica de extraccin. Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis que le permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo experimental de la prctica. Seleccionar la tcnica de destilacin ms adecuada para resolver problemas analticos concretos. Aplicar los principios fsicos y los procedimientos de las tcnicas de destilacin en la solucin de problemas afines.

2. Procedimentales: Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes. Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin mediante una bitcora. Conocer el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento como la canasta y la parrilla de calentamiento. Aprender a montar un equipo de destilacin para las diferentes tcnicas siguiendo el orden adecuado para colocar cada pieza del equipo. Aprender a realizar una destilacin utilizando los equipos para la destilacin simple, destilacin fraccionada, destilacin por arrastre de vapor y destilacin al vaco.C) Actitudinales: Hbitos de puntualidad e higiene. Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Administracin del tiempo. Trabajo en equipo. Respeto hacia sus compaeros y su entorno. Comprensin de la importancia de las buenas prcticas de laboratorio.

Temas del seminario de destilacin1. Explicar los principios tericos en los que se basa la destilacin. 2. Definir solucin ideal. 3. Explicar las fuerzas intermoleculares que se presentan en los lquidos y su relacin con el punto de ebullicin.4. Deducir una expresin para el equilibrio lquido-vapor para condiciones de idealidad.5. Diagrama de tensin de vapor-temperatura6. Presin de vapor y la ley de Raoult.7. Punto de ebullicin.8. Los fundamentos fsico-qumicos en los que se basan las tcnicas de separacin de lquidos por destilacin simple, fraccionada, por arrastre de vapor y a presin reducida.9. Los diagramas de los montajes correspondientes y la explicacin de su funcionamiento y su uso.10. Diagrama temperatura-composicin de soluciones que no siguen la ley de Raoult:a). Azetropo que forman una mezcla de punto de ebullicin mnimob). Azetropo que forman una mezcla de punto de ebullicin mximo11. Sistemas de calentamiento para la destilacin

SEMANA 4 ( PRACTICA NO I)

SEPARACIN DE UNA MEZCLA ACETONA-AGUA POR DESTILACIN SIMPLE Y FRACCIONADA

REACTIVOS Y MATERIAL:

REACTIVOS: agua acetona

MATERIAL: matraz redondo de 100 mL con junta esmerilada 14/23 1 refrigerante de 30 cm con junta esmerilada 14/23 1 cabeza de destilacin con junta esmerilada 14/23 perlas de ebullicin o una barra magntica 1 termmetro matraces erlenmeyer de 25 mL 1 canasta de calentamiento con agitacin magntica 2 pinzas 2 mangueras 1 bomba de recirculacin 1 columna vigreux

Procedimiento:A.- Fraccionamiento por repeticin de destilaciones sencillas.Monte el aparato de destilacin sencilla, utilizando un matraz de fondo redondo de 100 ml. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.Ponga en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullicin. Haga circular una corriente suave de agua de la llave por el refrigerante, uniendo la entrada de ste a la bomba de recirculacin mediante una manguera. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se recircular mediante otra manguera unida a una bomba de recirculacin. Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeos para recoger las fracciones siguientes:a) 56-65 C; b)65-95 C c) Residuo del matraz de destilacinCaliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95 C interrumpa la destilacin y enfre el matraz de destilacin dejando que gotee en l, el condensado del cuello.Mida con una probeta graduada los volmenes de destilado obtenidos en cada fraccin as como el del residuo del matraz. Anote los volmenes obtenidos.La fraccin (a) est formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La fraccin (b) es una mezcla de acetona y agua.Deje que el matraz de destilacin vaco se enfre y ponga en l el contenido del matraz (b) y vuelva a montar el aparato de destilacin. Aada dos o tres perlas de ebullicin y destile de nuevo, aadiendo la fraccin que destile entre 56-65 C al recipiente (a) y recogiendo de nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 C. Una vez que el matraz de destilacin se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en l en el matraz (c). Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fraccin. Apunte todos sus datos en el informe.

B.- DESTILACIN FRACCIONADA CON UNA COLUMNA VIGREUX.Monte el aparato de destilacin con un matraz de fondo redondo de 100 mL, lubrifique todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 30 mL de acetona y 30 mL de agua. Aada dos o tres perlas de ebullicin y proceda a destilar como en la seccin A, con la nica salvedad de no repetir el proceso, es decir, efectuarlo una sola vez.Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido ms eficaz.

RESULTADOS:56-65 C 65-95 C 95-100 CA. Destilacin 1 Destilacin sencilla. Resultado finalB. Destilacin fraccionada

SEMANA 5 (PRACTICA NO II)

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR de Aceites Esenciales

Tanto el aceite de clavo (Eugenia caryophyllata) como el aceite de pimienta inglesa (Pimienta officinales) son ricos en eugenol (4-alil-2-metoxifenol, p. eb. 250 C). El cariofileno aparece en pequeas cantidades junto con otros terpenos. La mayor parte del aceite voltil de las semillas de comino (Cumin Cymium) es el cuminaldehdo (p-isopropilbenzaldehdo) El cuminaldehdo tiene un punto de ebullicin de 235-236 C. El componente principal del aceite de canela (Cinnamonum zeylanicum) es la cinamaldehdo (trans-3-fenilpropenal). El cinamaldehdo tiene un punto de ebullicin de 252 C.

MATERIAL Y REACTIVOS:

MATERIAL: matraz de destilacin 1 matraz erlenmeyer o matraz kitazato de 1000 mL 1 tubo conector 1 refrigerante matraces erlenmeyer de 25 mL 1 parrilla de calentamiento pinzas y dos mangueras 1 bomba de recirculacin 1 embudo de separacin de125 mL

REACTIVOS: agua clavo pimienta canela semillas de comino molidas cloruro de metileno cloruro de sodio sulfato de sodio

PROCEDIMIENTOPreparar un aparato de destilacin por arrastre de vapor. Colocar aproximadamente 300 mL de agua en un matraz kitazato de 1000 mL con la salida lateral bloqueada, adicionar un agitador magntico o perlas de ebullicin, colocar el matraz kitazato en una parrilla con agitacin calentamiento. Agregar 30 g de clavo o pimienta inglesa o semillas de comino molidas o canela en un matraz de destilacin y aadir 100 mL de agua. Adaptar una conexin de vidrio entre el matraz kitazato y el matraz de destilacin, de tal forma que el tubo que transporte el vapor de agua est en contacto con la especia de clavo o pimienta inglesa. Adaptar al matraz de destilacin un refrigerante. Calentar el agua contenida en el matraz kitazato hasta conseguir una velocidad de destilacin lenta pero continua. El destilado (aprox. 100 mL), ser colectado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Saturar el destilado con sal, dividir el extracto en dos porciones de 50 mL, y con un embudo de separacin de125 mL, extraer la esencia con dos alcuotas de 20 mL de cloruro de metileno. Reunir las soluciones cloruro de metileno y desechar la fase acuosa. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio y concentrar en el rotavapor, empleando un matraz de fondo redondo previamente pesado. Despus de evaporar todo el disolvente, determine la cantidad de esencia obtenida.

Tratamiento de los residuos.Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos desechos.

Bibliografa1. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Qumica orgnica experimental; productos naturales, compuestos de inters farmacolgico e industrial". Editorial Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.2. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co. London, 1970.

SEMANA 6 (SEMINARIO NO III)

PURIFICACIN DE SLIDOS CRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN

IntroduccinLa cristalizacin es el mtodo ms adecuado para purificar compuestos slidos. Los compuestos cristalinos generalmente son ms estables y fciles de manipular que las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente.En trminos de los requerimientos de energa, la cristalizacin requiere mucho menos para la separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin utilizados comnmente. Adems se puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una escala que vara desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias.Para poder ser transferido a la fase slida, es decir, cristalizar, un soluto cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpa de fusin, por lo que el estado cristalino adems de ser el ms puro, es el de menor nivel energtico de los tres estados fsicos de la materia, en el que las molculas permanecen inmviles unas respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometra, sin importar la dimensin del cristal.Las propiedades de los cristales, como su punto de fusin, densidad y dureza estn determinadas por el tipo de fuerzas que mantienen unidas a las partculas. Se clasifican en: inico, covalente, molecular o metlico.Un compuesto orgnico cristalino est constituido por un empaquetamiento tridimensional de molculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que originan atracciones intermoleculares dbiles. La formacin y crecimiento de un cristal es un proceso selectivo ya que las molculas se incorporan a la estructura cristalina en funcin a su tamao y forma. De esta manera, el empaquetamiento regular de molculas de un mismo tipo, forma y tamao, tiende a excluir la presencia de impurezas.La cristalizacin a partir de una solucin tiene lugar en dos etapas. La primera de ellas consiste en la formacin del cristal y recibe el nombre de nucleacin. La segunda corresponde al crecimiento del cristal. El potencial impulsor de ambas etapas es la sobresaturacin, de forma que ni la nucleacin ni el crecimiento tendrn lugar en una solucin saturada o insaturada.Recordemos que la solubilidad se define como la mxima cantidad de un soluto que se puede disolver en una determinada cantidad de un disolvente a una temperatura especifica. Por lo tanto, el primer paso en una cristalizacin implica disolver el slido a purificar en la mnima cantidad del disolvente apropiado en caliente, con lo que se obtiene una disolucin saturada. Al enfriar, la disolucin se sobresatura con respecto al slido, que empieza a formar ncleos de cristalizacin en las paredes del recipiente o en la superficie del lquido. Una vez que estos ncleos se han formado, otras molculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retculo cristalino. Por otra parte, las impurezas solubles permanecen en disolucin ya que no estn lo suficientemente concentradas para saturar la disolucin y cristalizar. Los cristales obtenidos se recogen por filtracin, se lavan varias veces con el mismo disolvente fro para eliminar las impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si despus de cristalizar no se obtiene el slido con la pureza deseada, el proceso se repite empleando el mismo u otro disolvente.La cristalizacin idnea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que puede proporcionar cristales muy puros. Cuando el enfriamiento de la disolucin se realiza muy rpidamente, el compuesto puede precipitar en lugar de cristalizar. La precipitacin es la formacin rpida de un slido amorfo, mientras que la cristalizacin es la formacin lenta de un slido cristalino.La purificacin por cristalizacin es una tcnica que requiere habilidad, destreza, experiencia, y en el mejor de los casos, del conocimiento de las propiedades fsicas de la sustancia que se desea purificar as como de las impurezas, es importante recordar que la tendencia a cristalizar de los compuestos orgnicos es menor con respecto a los compuestos inorgnicos.

Punto de fusinEl punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura del cambio de estado de slido a lquido, a la presin de 1 atmsfera.Su determinacin se realiza con los siguientes fines:

a) Caracterizacin de slidos. El punto de fusin, igual que el punto de ebullicin, es funcin de la presin externa. Sin embargo, al contrario de lo que ocurre con el punto de ebullicin, las fluctuaciones moderadas en torno a la presin atmosfrica tiene un efecto muy poco pronunciado sobre el punto de fusin, por lo que no se consideran desde el punto de vista prctico. Por ello, el punto de fusin constituye una constante fsica caracterstica de los slidos cristalinos puros que puede permitir su caracterizacin.b) Determinacin cualitativa del grado de pureza de un slido. El punto de fusin de un compuesto desciende notablemente con la presencia de impurezas, por lo que una disminucin en el valor determinado experimentalmente con respecto al valor terico, es indicativo de que el slido no est puro. Adems, un compuesto puro funde en un intervalo de 1-2 C, mientras que este intervalo aumenta al existir impurezas.

SublimacinIntroduccinA semejanza de los lquidos, los slidos tambin poseen una presin de vapor, aunque de valor pequeo, que aumenta con la temperatura. Para algunos slidos de elevada presin de vapor, ocurre que sta se iguala a la presin externa antes de alcanzar el punto de fusin. En este caso, se produce una transicin de fase de slido a vapor, sin pasar por el estado lquido intermedio. En contacto con una superficie fra, se da el proceso contrario y el vapor condensa directamente a slido. El trmino sublimacin corresponde a la primera parte del proceso, aunque cuando se habla de sublimacin como mtodo de purificacin, nos referimos al proceso global. Es una tcnica sencilla y rpida, y no utiliza disolventes, lo que se considera una ventaja.

2.- Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:a. Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.b. Generales.Conocer y entender los principios fsicos y las tcnicas para la purificacin de slidos. Conocer y aplicar los diferentes procedimientos de cristalizacin y la tcnica de sublimacin.c. Especficos.Conocer, entender y aplicar la relacin entre las propiedades fsicas y la estructura de los compuestos qumicos. Entender la relacin entre las propiedades fsicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: lo similar disuelve a lo similar. Determinar la pureza de un compuesto slido por medio de la determinacin del punto de fusin de las sustancias analizadas.El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Cristalizacin y Sublimacin pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

3.- Objetivos:a. Conceptuales:1. Entender la relacin entre las propiedades fsicas y los aspectos estructurales de los compuestos qumicos: Tipos de enlace, hibridacin, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de hidrgeno).2. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo una cristalizacin por medio de pruebas de solubilidad.3. Conocer y aplicar las principales tcnicas de purificacin de slidos.4. Determinar la pureza de un compuesto qumico empleando como criterio de pureza cualitativo la determinacin experimental del punto de fusin y su comparacin con el punto de fusin reportado en la literatura.

b. Aptitudinales:

1.- Cognitivos: Conocer y obtener los datos necesarios para desarrollar los diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de informacin primaria y secundaria en qumica. Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis. Aplicar los conceptos de seguridad en la planeacin del desarrollo experimental de las tcnicas de purificacin de slidos. 2. Procedimentales: Organizar una bitcora de laboratorio donde describir y evaluar los resultados obtenidos en el desarrollo del los seminarios y las sesiones experimentales. Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes Conocer el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento Realizar procedimientos de filtracin empleando el sistema de vaco y filtracin a gravedad. Manejar el material de laboratorio adecuado en cada caso y elegir la tcnica de filtracin adecuada durante el desarrollo de la prctica. Conocer el empleo de las sustancias decolorantes en la purificacin de slidos. Conocer el manejo del aparato de punto de fusin. Por medio de la determinacin del punto de fusin, determinar en forma cualitativa la pureza de los sustancias analizadas. c. Actitudinales: Hbitos de puntualidad e higiene Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos Administracin del tiempo Trabajo en equipo Respeto hacia sus compaeros y su entorno.

Temas del seminario de purificacin de slidos Analizar la diferencia entre un compuesto cristalino y una sustancia amorfa. Estudiar la relacin entre solubilidad y temperatura. Entender el proceso de formacin de una solucin diluida, concentrada y sobresaturada. Estudiar los principios fsicos involucrados en el proceso de nucleacin y crecimiento de las celdas. Conocer las propiedades fsicas de los principales disolventes empleados en los procesos de cristalizacin Conocer el procedimiento para seleccionar un disolvente adecuado para realizar una cristalizacin por medio de la determinacin de pruebas de solubilidad. Conocer las principales tcnicas de cristalizacin empleadas en la purificacin de slidos. Conocer el uso y manejo del carbn decolorante en los procesos de purificacin de slidos. Conocer el empleo de la determinacin del punto de fusin como criterio de pureza de los compuestos qumicos. Conocer los procedimientos de la purificacin por sublimacin.

SEMANA 7 (Prctica No III) Pruebas de solubilidad

MATERIAL Y REACTIVOS

MATERIAL:

de 50 ml 1 gradilla vaso 6 tubos de ensaye 1 pinza de mohor vasos de precipitados de 100 ml 1 matraz kitazato 1 embudo Bchner 1 embudo de tallo corto papel filtro 1 bao Mara 1 Secadora elctrica

REACTIVOS:

Nerolina cido benzoico Acetanilida Dibenzalacetona Aspirina Hexano Diclorometano Acetato de etilo Acetona Etanol Agua

Procedimiento:Se ensayar la solubilidad de: nerolina, cido benzoico, dibenzalacetona, acetanilida y aspirina en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol y agua.Se observar y anotar la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en fro como en caliente, y se elegir el mejor disolvente de cristalizacin para cada compuesto.En un tubo de ensayo pequeo (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una esptula una cantidad de slido que pese aproximadamente 0.03 g y que est finamente pulverizado. Sobre sta se aade disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Despus de aadir 0.5 ml de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento. Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando un 0.5 ml ms. Si el slido an no se ha disuelto, es insoluble en fro. Si se disolvi en algn momento del proceso, es soluble en fro. Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra hasta ebullicin (Nota 1) y si es necesario con agitacin constante, adicione otros 2 mililitros, para completar en total 3 ml. Mantenga constante el volumen de la disolucin durante el calentamiento y no olvide siempre emplear cuerpos de ebullicin. Si la muestra no se solubiliza completamente, el slido es insoluble o casi insoluble en caliente; en caso contrario, el slido es soluble en caliente. En este caso, enfre a temperatura ambiente y luego en bao de hielo; observe si hay formacin de cristales. En los ensayos donde se obtengan cristales, filtrar con el sistema de vaco, lavar con pequeas porciones del disolvente de cristalizacin fro y secar. Anotar los resultados obtenidos con los diferentes disolventes en los ensayos realizados tanto a temperatura ambiente como en caliente.

hexanoCH2Cl2acetato de etiloacetonaetanolmetanolagua

Solubilidad en fro

Solubilidad en caliente

Formacin de cristales

Nota 1. Los tubos que contienen etanol y agua se calientan en un bao mara, los tubos que tienen disolventes con puntos de ebullicin bajos (acetona, hexano, diclorometano, acetato de etilo), se calientan con la secadora.

Tratamiento de los residuos.a) Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no clorados.

SEMANA 8 (PRCTICA NO I V)

(CRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN: PURIFICACIN DE ACETANILIDA POR CRISTALIZACIN)

REACTIVOS Y MATERIAL

Reactivos:

Anilina, 1.0 ml (P. M. 93, p eb. 184 C, d. 1 g/mL) Anhdrido actico 1.2 ml (P. M. 102, p. eb. 138-140 C) Acetato de sodio 1.5 g (P. M. 136) Carbn decolorante Agua destilada

Material:

1 matraz erlenmeyer de 125 ml 1 matraz erlenmeyer de 50 ml 1 embudo Bchner 1 matraz kitazato 1 agitador de vidrio papeles filtro 1 probeta de 10 ml 1 manguera para vaco 1 embudo de tallo corto.

Procedimiento:En un matraz erlenmeyer de 125 ml colocar 1.0 ml de anilina, agregar 20 ml de agua destilada. A continuacin agregar 1.0 ml de cido clorhdrico concentrado, agitar la mezcla hasta disolver toda la anilina, el contenido del matraz se agita y filtra en el papel filtro.En un matraz erlenmeyer de 50 ml agregar 1.5 g de acetato de sodio y 5.0 ml de agua destilada, agitar la mezcla hasta disolver el acetato de sodio.Colocar 1.2 ml de anhdrido actico a la solucin de cloruro de anilinio, a continuacin, agregar de una sola vez, la solucin de acetato de sodio y agitar vigorosamente y los cristales de acetanilida se recogen por filtracin en un Bchner.Sobre el papel filtro los cristales se lavan con un poco de agua fra y se pasan a un matraz erlenmeyer de 125 ml para su recristalizacin. Se aaden aproximadamente 20 ml de agua y la mezcla se calienta hasta ebullicin, se aaden otros 5.0 ml de agua y de nuevo se caliente hasta ebullicin. Se deja enfriar un momento. Con precaucin aadir 0.1-0.2 g de carbn decolorante, la solucin caliente contenida del matraz se filtra en un Bchner cuidando que el todo el carbn decolorante se quede retenido en el papel filtro. El filtrado se enfra exteriormente con hielo, los cristales se filtran y lavan con agua fra. Se dejan secar al aire y se determina su punto de fusin.

Tratamiento de los residuos.Los residuos de la prctica no representan un riesgo para el medio ambiente y se pueden desechar en el vertedero.

Bibliografa:Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Heath and Co, Lexington, 2a edicin, 1989.Keese, R.; Mller, R. K. Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica, Limusa, Mxico,1 edicin, 1990.Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 2a edicin, 1987.

SEMANA 9 (SEMINARIO NO IV)

CROMATOGRAFA

Introduccin La cromatografa es una tcnica que permite separar los componentes de una mezcla. Esta separacin se logra utilizando un sistema bifsico: fase estacionaria donde se retienen los compuestos a separar y fase mvil que desplaza de forma diferencial los compuestos a travs de la fase estacionara.Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos decromatografa: Cromatografa slido-lquido: la fase estacionaria es un slido y la mvil un lquido. Cromatografa lquido-lquido: ambas fases son lquidos y en la estacionaria el lquido se ancla a un soporte slido. Cromatografa lquido-gas: la fase estacionaria es un lquido no voltil sobre soporte slido y la fase mvil un gas. Cromatografa slido-gas: la fase estacionaria es un slido y la mvil un gas.La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase mvil atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las fases. Se denomina elucin a la migracin de los componentes de la mezcla a lo largo de la fase estacionaria impulsados por la mvil.Existen otras clasificaciones para los distintos tipos de cromatografa:A) En funcin de la interaccin que se establece entre los componentes de la mezcla y las fases mvil y estacionaria: Cromatografa de adsorcin: se producen interacciones de tipo polar siendo la fase estacionaria un slido. Cromatografa de particin: la separacin se basa en las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla entre las dos fases siendo ambas lquidas. Cuando la estacionaria es menos polar que la mvil se denomina cromatografa en fase inversa. Cromatografa de intercambio inico: se producen intercambios entre los iones presentes en la fase estacionaria y los del compuesto orgnico solubilizado e ionizado en la fase mvilB) En funcin del tipo de soporte empleado para la fase estacionaria: Cromatografa en columna: utiliza como soporte una columna de vidrio Cromatografa en capa fina: el soporte es una placa de vidrio, aluminio o plstico

2.- Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:

a. Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

b. Generales. Conocer y entender los principios fsicos de la tcnica de cromatografa. Aplicar los diferentes procedimientos de cromatografa en funcin a sus diferentes modalidades: Cromatografa en capa fina y cromatografa en columna.

c. Especficos.Conocer, entender y aplicar la relacin entre la estructura de los componentes de la mezcla y las fuerzas intermoleculares.El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Cromatografa pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos. 3.- Objetivos:a. Conceptuales:

1. Entender la relacin entre las fuerzas intermoleculares y los aspectos estructurales de los compuestos qumicos: tipos de enlace, hibridacin, peso molecular, momentos dipolares.2. Entender el proceso de elucin.3. Entender y explicar la interaccin que se establece entre los componentes de la mezcla y las fases mvil y estacionaria y los diferentes tipos de cromatografa: cromatografa de adsorcin, cromatografa de particin, cromatografa de intercambio inico y cromatografa de exclusin.4. Determinar el mtodo adecuado para llevar a cabo una cromatografa.5. Conocer y aplicar las principales tcnicas de deteccin cualitativa de los componentes.

b. Aptitudinales:1.- Cognitivos: Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de informacin primaria y/o secundaria en qumica. Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo durante el desarrollo de la prctica de extraccin. Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis que le permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo experimental de la prctica. Seleccionar la tcnica de cromatografa ms adecuada para resolver problemas analticos concretos. Aplicar los principios fsicos y los procedimientos de las tcnicas de cromatografa en la solucin de problemas afines. 2. Procedimentales: Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes y material de vidrio Aprender a darle seriedad a su trabajo a travs del ordenamiento de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin mediante una bitcora. Conocer la preparacin de una cuba cromatogrfica y de una columna de cromatografa y la aplicacin de la muestra. Aprender la relacin entre la polaridad de la fase mvil y la polaridad de los componentes de la mezcla as como la eleccin del disolvente para la elucin. Aprender a montar una columna de cromatografa. Aprender a realizar una cromatografa en capa fina y en columna. Aprender a detectar cualitativamente los componentes de una mezcla en una placa de cromatografa en capa fina mediante mtodos fsicos y qumicos.

c. Actitudinales: Hbitos de puntualidad e higiene. Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Administracin del tiempo. Trabajo en equipo. Respeto hacia sus compaeros y su entorno. Comprensin de la importancia de las buenas prcticas de laboratorio.Temas del seminario de Cromatografa

1. Descripcin general de la cromatografa a) principios fsicos, b) Fase mvil, c) Fase estacionaria, d) Coeficiente de particin2. Clasificacin de los mtodos cromatogrficos: Cromatografa de particin: Cromatografa de adsorcin, Cromatografa de intercambio inico, Cromatografa de exclusin.3. Cromatografa de adsorcin a) Fase normal, b) Fase reversa4. Descripcin las caractersticas de las principales fases estacionarias. a) Gel de slice, b) Almina5. Disolventes ms empleados acuerdo a su polaridad y punto de ebullicin.6. Cromatografa en capa fina. a) Usosb) Procedimientoi) Preparacin de la cuba cromatogrficaii) Eleccin de la fase estacionaria y la fase mviliii) Aplicacin de la muestraiv) Desarrollo de la cromatografav) Deteccin (tipos de reveladores)vi) Determinacin del Rf7. Cromatografa en capa fina preparativa 8. Cromatografa en columna. a) Usosb) Procedimientoi) Preparacin de columnaii) Eleccin de la fase estacionaria iii) Eleccin de la fase mviliv) Llenado de la columnav) Aplicacin de la muestravi) Elucin de la columna

SEMANA 10 (PRCTICA No VII)

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

Objetivo

Aplicar la tcnica cromatografa en capa fina CCF para el anlisis de productos qumicos. Utilizar el equilibrio de particin y adsorcin en tcnicas cromatogrficas para separar dos compuestos diferentes.

MATERIAL Y REACTIVOS

Material 3 tubos capilares cubas cromatogrficas placas de cromatografa en CCF de aprox. 2 X 5 cm 4 vasos de precipitados de 50 mL lmpara de luz UV

Reactivos Disolucin de acetanilida al 1 % Disolucin de nitrobenceno al 1 % Acetato de etilo Hexano

Procedimiento:Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A), nitrobenceno (N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la disolucin (A), tomando una pequea cantidad de la misma y por su extremo se coloca en una placa CCF, con gel de slice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo de la placa y a 4 mm del borde inferior. A la misma altura, en el borde derecho se coloca con otro capilar una mancha de la solucin (N) y en la parte central de la placa una mancha de la solucin M de nuevo con un capilar diferente (Cuidado, no confundir los capilares de cada disolucin!).Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatogrfica conteniendo 3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no toque la zona en la que se encuentran las manchas.Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma. Se deja secar y se revela la placa en una lmpara de luz ultravioleta o en una cmara de yodo, localizando la posicin de cada mancha. Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha, y se calcula el valor de Rf.Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilo/hexano 20:80; acetato de etilo/hexano 80:20. Intentar con otros eluyentes y elegir cul es el mejor

SEMANA 11 (PRCTICA No VIII)

CROMATOGRAFA EN COLUMNA.

Objetivo

Aplicar tcnicas sencillas de laboratorio para el anlisis de productos naturales. Utilizar el equilibrio de particin y adsorcin en tcnicas cromatogrficas para separar pigmentos naturales presentes en plantas.

MATERIAL Y REACIVOS:

Reactivos Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc. Chile molido: puede utilizarse chile de rbol o cualquier otro. Zanahorias Acetato de etilo ter de petrleo

Material 10 tubos de ensayo gradilla columna de cromatografa de aprox. 25 X 1 cm mortero pipeta Pasteur 2 vasos de precipitados de 250 ml matraz erlenmeyer de 125 ml 2 Pinzas embudo

ProcedimientoEn un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de chile molido mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la solucin obtenida a un vaso de precipitados cuidando que no pasen partculas slidas, (puedes filtrar la solucin).Introduce un trozo del algodn en la columna de vidrio, ayudndote con una varilla de vidrio para obturar la salida.Fija la columna en posicin vertical al soporte o rackets mediante 2 pinzas.En un vaso de precipitados, prepara una suspensin de gel de slice en ter de petrleo e introdcela en la columna con ayuda de un embudo dando pequeos golpecitos a la columna. Deja escurrir el disolvente en un matraz erlenmeyer. Observars la formacin de una columna de gel de slice a medida que escurre el ter de petrleo; dicha columna no debe quedar nunca sin disolvente.Una vez que la altura de la columna de gel de slice alcance entre 13 y 15 cm de altura, deja escurrir el disolvente hasta que su nivel quede al ras de la capa del gel de slice (sin que sta se seque).Toma aproximadamente 1 mL del extracto con una pipeta Pasteur y colcalo en la cima de la columna. Cuando hayas incorporado el extracto, otra vez deja escurrir el disolvente al ras del gel de slice y agrega ter de petrleo suavemente con una pipeta, cuidando que no caiga directamente sobre el gel, sino que escurra por las paredes de la columna.Observars la separacin de los distintos pigmentos a lo largo de la columna a medida que pasa el disolvente.Cuando una banda de pigmentos se acerque al extremo inferior del tubo de vidrio, coloca en la salida del mismo tubos de ensayo y recoge fracciones de 5 mL del pigmento as separado. Una vez recogidos los distintos pigmentos en tubos separados, realiza un cromatograma en capa fina junto con el extracto original y observa los resultados obtenidos.Si no se observa la separacin de los pigmentos se puede aadir como eluyente una mezcla de acetato de etilo/ter de petrleo 5:95.

Tratamiento de los residuos.Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos desechos.

Bibliografa Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Qumica orgnica experimental; productos naturales, compuestos de inters farmacolgico e industrial". Editorial Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co. London, 1970.

Semana 12(Seminario No V)

Extraccin

IntroduccinEl trmino extraccin se define como la transferencia de una sustancia de una fase a otra. Aunque tambin se utilizan tcnicas de extraccin slido-lquido, la extraccin lquido-lquido, conocida simplemente como extraccin, se lleva a cabo entre dos lquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantacin. Las dos fases lquidas de una extraccin son:a) Fase acuosa: agua o disolucin acuosab) Fase orgnica: disolucin o disolvente orgnico inmiscible con el agua.Cualquier proceso que implique la transferencia de un compuesto qumico entre dos fases lquidas inmiscibles es una extraccin. La terminologa cambia segn sea la fase de la que se parte: la extraccin se refiere al paso del compuesto orgnico de inters desde una fase acuosa a un disolvente orgnico. Por otra parte, el trmino lavado se realiza con una disolucin acuosa para retirar de la fase orgnica un compuesto no deseado.La extraccin es un procedimiento general que se emplea con frecuencia en los procesos de aislamiento de los productos de una reaccin qumica. Cada tipo de reaccin tiene establecido un procedimiento general de aislamiento, definido con el trmino ingls work-up. La tcnica de extraccin se emplea en todos los procesos de aislamiento (work-up), donde el producto de una reaccin se encuentre formando parte de la fase acuosa, o requiera de lavados para eliminar compuestos no deseados miscibles con el agua.El proceso de extraccin es una herramienta sencilla, eficiente y barata empleada ampliamente para separar mezclas de compuestos en funcin a sus propiedades cido-base. Con frecuencia, una mezcla orgnica puede contener cidos carboxlicos (cidos fuertes pKa 5), fenoles (cidos dbiles, pka 10) o aminas (bases pKb 4) que interesa separar, para eliminarlos o para seguir trabajando con ellos. El procedimiento de extraccin consiste en transformarlos secuencialmente en su sal correspondiente hacindolos reaccionar con una disolucin acuosa cida o bsica. La sal que se forma es soluble en agua e insoluble en el disolvente orgnico, al contrario que el resto de compuestos orgnicos de partida. De esta manera se consigue separar un compuesto orgnico, cido o bsico, de la disolucin orgnica inicial. Los compuestos neutros permanecern inalterados en la disolucin orgnica de partida. La extraccin slido-lquido es un proceso fundamental en la obtencin de principios activos a partir de fuentes naturales. Los alcaloides, las xantinas, esteroles como el cido elenlico, antibiticos como las tetraciclinas y las penicilinas, son slo algunos ejemplos de la gran diversidad de sustancias, donde las diferentes tcnicas de extraccin se han empleado en alguna etapa de los procesos de aislamiento y/o purificacin. Para la extraccin slido-lquido en un proceso continuo se emplea el extractor Soxhlet.En el caso de compuestos con bajo coeficiente de reparto entre la fase acuosa y la fase orgnica se pueden emplear la extraccin lquido-lquido en continuo, el equipo emplea un sistema donde el disolvente orgnico se recicla, disminuyendo en forma considerable el volumen empleado de la fase orgnica.

Justificacin. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:

a. Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia sern poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.Asimismo, tendr habilidades de reflexin, anlisis y sntesis; hbitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirn, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solucin eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

b. Generales.Conocer y entender los principios fsicos de la tcnica de extraccin. Aplicar los diferentes procedimientos de extraccin en funcin a sus diferentes modalidades: extraccin slido-lquido, extraccin lquido-lquido, extraccin lquido-lquido en continuo, extraccin con el equipo Soxhlet.

c. Especficos.Conocer, entender y aplicar la relacin entre las propiedades fsicas y la estructura de los compuestos qumicos. Entender la relacin entre las propiedades fsicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: lo similar disuelve a lo similar. Determinar la pureza de un compuesto slido por medio de la determinacin del punto de fusin de las sustancias analizadas.El rea Especfica de Qumica Orgnica al desarrollar la prctica de Extraccin pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

3.- Objetivos:a. Conceptuales:1. Entender la relacin entre la solubilidad y los aspectos estructurales de los compuestos qumicos: tipos de enlace, hibridacin, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de hidrgeno).2. Entender y explicar la regla lo similar disuelve a lo similar3. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo proceso de extraccin.4. Conocer y aplicar las principales tcnicas de extraccin.

b. Aptitudinales:1.- Cognitivos: Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de informacin primaria y/o secundaria en qumica. Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo durante el desarrollo de la prctica de extraccin. Desarrollar las habilidades de reflexin, anlisis y sntesis que le permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo experimental de la prctica. Aplicar los principios fsicos y los procedimientos de las tcnicas de extraccin en la solucin de problemas afines.

a) Procedimentales: Organizar una bitcora de laboratorio donde describir y evaluar los resultados obtenidos en el desarrollo de los seminarios y las sesiones experimentales. Conocer las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes. Conocer el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento. Aprender el manejo del embudo de separacin. Aprender a realizar una extraccin slido-lquido por medio de un equipo de reflujo.c. Actitudinales: Hbitos de puntualidad e higiene. Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Administracin del tiempo. Trabajo en equipo. Respeto hacia sus compaeros y su entorno.

Temas del seminario de extraccinPrincipios fsicos:1. Fuerzas intermolecularesa). Fuerzas de van der Waali. dipolo-dipoloii. dipolo-dipolo inducidoiii. dipolo inducido-dipolo inducidob). Relacin entre fuerzas intermoleculares y solubilidad2. Clasificacin de disolventesa). Prticos y aprticosb). Prticos polares y no polaresc). Aprticos polares y no polares3. Clasificacin de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad4. Interacciones disolvente-soluto:a). soluto polar en disolvente no polarb). soluto polar en disolvente polarc). soluto no polar en disolvente no polard). soluto no polar en disolvente polar5. Tcnicas de extraccin6. Coeficiente de particin7. Separacin de mezclas segn su acidez8. Formacin de sales de compuestos cidos y bsicos9. Agentes desecantes: Sulfato de clcio, Sulfato de magnsio, Sulfato de sdio, Carbonato de potasio, Cloruro de clcio, Hidrxido de sdio, Malla molecular.10. Tipos de extraccin: extraccin lquido-lquido y slido-lquido, extraccin continua, extraccin de principios activos con el equipo soxhlet, y extraccin directa por reflujo.

SEMANA 13 (PRCTICA No IX)

SEPARACIN DE YODO POR EXTRACCIN

REACTIVOS Y MATERIAL

REACTIVOS:

Yodo Hexano ter de petrleo diclorometano acetato de etilo ter etlico etanol metanol

MATERIAL:

7 tubos de ensayo gradilla 1 probeta de 10 mL 1 embudo de separacin

Procedimiento:Prepare la solucin de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad pertinentes. La ST es una solucin sobresaturada de Yodo en agua.Agregue 1 ml de la ST a siete tubos de ensayo.Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes disolventes mencionados en la lista a cada tubo de ensayo. Agite los tubos y deje separar las fases. Anote sus observaciones.En funcin de la coloracin que adquiera el disolvente agregado, elija el disolvente que extrajo el yodo ms efectivamente.Coloque 15 ml de la ST en el embudo de separacin. Agregue 5 mL del disolvente electo. Coloque el tapn e invierta el embudo.Antes de agitar el embudo, abra la llave para liberar la presin generada. Cierre la llave y agite el embudo suavemente durante un corto periodo de tiempo. Invierta el embudo, abra la llave y libere la presin generada. Repita la secuencia anterior dos o tres veces ms, agitando ms intensamente el embudo y sin olvidad liberar la presin despus de cada agitacin.Coloque el embudo en el arillo, destpelo y espere a que se separaren las fases. Abra la llave y separe la fase orgnica (extracto 1) de la acuosa.Coloque la fase acuosa nuevamente en el embudo y agrguele 5 mL ms del disolvente electo. Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el extracto 2.Si el extracto 2 todava presenta la coloracin morada tpica del yodo, proceda a realizar una tercera extraccin.Colecte los extractos obtenidos.Si dispone de un espectrofotmetro puede tomar el espectro de una muestra del extracto obtenido (mx = 520 540 nm)

Tratamiento de los residuos.Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no clorados.

SEMANA 13 (PRCTICA No IX)

Extraccin cido-Base

REACTIVOS Y MATERIAL

Reactivos:

Anilina cido benzoico -naftol Acetanilida cido clorhdrico Hidrxido de sodio Sulfato de sodio Mezcla problema

Material:

1 embudo de separacin de 125 ml, 1 arillo metlico, 1 vaso de 100 ml, 1 vaso de 50 ml 2 vasos de 150 ml, 1 matraz kitazato, 1 embudo bchner, 1 matraz de fondo redondo de 100 ml, junta 14/230.5 ml de Anilina, 0.2 g de cido benzoico, 0.2 g denaftol y 0.2 ml de acetanilida disueltos en 50 ml de acetato de etilo.

Procedimiento:Colocar 50 ml de la solucin problema en un embudo de separacin de 125 ml y adicionar una alcuota de 10 ml de una solucin de HCl al 10%, colocar el tapn, invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presin liberada disminuya considerablemente, a continuacin agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el embudo en posicin vertical, quitar el tapn, esperar a que las fases estn bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 100 ml y la fase orgnica se trata con otra alcuota de HCl al 10%, repetir el procedimiento reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Colocar la solucin problema en un vaso de precitados de 100 ml y agregar a la fase acuosa que contiene el cloruro de anilinio una disolucin de hidrxido de sodio al 10% hasta pH bsico. En la fase acuosa se observar la aparicin de la anilina como una emulsin aceitosa inmiscible en agua. Separar la anilina de la fase acuosa por medio de una extraccin con 10 ml de acetato de etilo, desechar la fase acuosa y colocar la anilina en un vaso de precipitados de 50 ml, secar con sulfato de sodio y evaporar en el rotavapor. Colocar la solucin problema en el embudo de separacin y repetir el procedimiento de extraccin con una alcuota de 10 ml de solucin de NaHCO3 al 10%. Colocar el embudo en posicin vertical, quitar el tapn, esperar a que las fases estn bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 150 ml y la fase orgnica se trata con otra alcuota de NaHCO3, repetir el procedimiento reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Agregar a la fase acuosa una solucin de HCl al 10% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar en la lnea de vaco.A continuacin la fase orgnica se trata 2 veces con 10 ml de una solucin de NaOH al 10% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solucin de NaHCO3, despus de acidular se obtiene un slido de color caf, filtrar con el sistema de vaco. Secar la muestra problema con Na2SO4 y eliminar el disolvente en el rotavapor.Tratamiento de los residuos.La anilina, el cido benzoico, la acetanilida, el -naftol y el acetato de etilo recuperado en el rotavapor se colocan en recipientes rotulados para su uso posterior, en forma semejante el sulfato de sodio despus de ser secado en la estufa, se coloca en un recipiente rotulado para ser reutilizado en futuras sesiones de laboratorio.La solucin de HCl al 10% se neutraliza con la de NaOH al 10% antes de ser desechada en el vertedero.

SEMANA 13 (PRCTICA No IX)

EXTRACCIN DE UN INDICADOR DE pH A PARTIR DE LA COL MORADA

REACTIVOS:

HCl al 5% NaOH al 5% Sustancias comunes en casa: NaHCO3, sarricida, aspirina, refresco (preferentemente incoloro, limpiador de estufas.

MATERIAL: matraz redondo de 100 ml 1 refrigerante 1 canasta de calentamiento 1 probeta de 10 ml 1 embudo de separacin 10 tubos de ensayo

Procedimiento:

Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua ms la col, no superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo. Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solucin azul-violeta. Deje que la solucin se enfre por si sola o con un bao de hielo o agua, hasta temperatura ambiente.Decante la solucin y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye. Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningn cambio de color. Al tubo dos agregue gota a gota NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningn cambio de color. Al tubo tres agregue 1 ml de agua destilada.En los tubos 4 10 agregue respectivamente, pequeas porciones de las sustancias a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un trocido de tomate o jitomate, algunas gotas de limn, refresco, etc.Compare la coloracin resultante con la de los tubos 1 3 para determinar si la sustancia en cuestin en cida, bsica o neutra.Tratamiento de los residuos.Neutralizar las soluciones cidas con las soluciones bsicas y desechar en el drenaje.

Bibliografa: Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 2a edicin, 1987. Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. Organic Laboratory Techniques, Brooks/Cole Publishing Co., California, 2a edicin, 1993. Martnez, M. A. y Csky, A. Tcnicas Experimentales en Sntesis Orgnica, Sntesis, Madrid, 1998.

SEMANA 14 (SEMINARIO NO IX)

ANLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES

1.- Introduccin.- Conocer los grupos funcionales es muy importante para que el estudiante comprenda muchas de las reacciones qumicas que suceden. La caracterizacin tanto de la materia prima como del producto juega un papel muy importante en la formacin del qumico. Es importante entender las propiedades de los compuestos orgnicos para disolverlos.2.- Justificacin.- El conocer los distintos mtodos fsicos y espectroscpicos que existen para la caracterizacin de una sustancia es de gran importancia en la formacin del estudiante.3.- Objetivos.- Conocer los diferentes mtodos qumicos y espectroscpicos para identificar un grupo funcional. Determinar el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgnicos en disolventes orgnicos.Utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente si es que se requiere en las pruebas de clasificacin.Conceptuales.- Que el estudiante comprenda claramente todos los mtodos de purificacin y extraccin que existen para llevar a cabo la purificacin de los compuestos, adems de conocer los diferentes grupos funcionales y distintos mtodos espectroscpicos que hay para su identificacin.Aptitudinales.- Tener un comportamiento adecuado para llevar a buen trmino el experimento.Cognitivos Entender claramente las reacciones que van a realizarse que permitan trabajar correctamente en un laboratorio. Motrices. Comprender que reactivos, materiales son peligrosos para su persona.Actitudinales.- Investigar, exponer, explicar el material que tiene adems de comprender lo que se expone.

Temario a investigar Qu es una prueba de clasificacin? Qu es una prueba de solubilidad? Alcanos (?) Alquenos (Br2/CCl4) Alcoholes (FeCl3, Nitrato crico amoniacal, Baeyer) Carbonilo (aldehdos y cetonas; nitrato crico amoniacal) Aldehdos (Tollens, Benedict, Felling) Aminas (HCl) cidos (?) Prueba de Beinstein UV-Vis Infrarrojo Masas Resonancia Magntica Nuclear (1H, 13C)

SEMANA 15 (PRCTICA NO)

IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

MATERIAL Y REACTIVOS:

Material

10 tubos de ensaye gradilla 1 agitador Alambre de cobre Vaso de precipitados Placa de porcelana 1 vaso de precipitados de 50 mechero

Reactivos

Solucin de Bromo en tetracloruro de carbono Solucin de nitrato crico amoniacal Solucin de cloruro frrico al 1% Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina Solucin etanlica de nitrato de plata al 2% Reactivo de Tollens CCl4 NaHCO3 HCl Etanol Agua

Procedimiento

1).- Identificacin de enlaces mltiples carbono carbono: En un tubo de ensaye tome 0.1 g (0.1 ml) aproximadamente del compuesto a analizar, disuelva en 1 ml de CCl4 (tetracloruro de carbono) y agrguele 3 gotas de una solucin de Br2/CCl4 (bromo en tetracloruro de carbono). Si el color del bromo desaparece sin que desprenda cido bromhdrico, es prueba positiva para dobles o triples enlaces.

2).- Identificacin de alcoholes: A 0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se va a analizar se disuelve en 1.0 ml de disolvente adecuado y se agregan 2 gotas de nitrato crico amoniacal indica la presencia de alcoholes. Una coloracin rojiza indica la presencia del alcohol. Los fenoles en solucin acuosa dan un precipitado que va de caf a caf verdoso.

3).- Identificacin de fenoles: En 1.0 ml de agua destilada se disuelve el compuesto que se desea identificar, agrguele 2 gotas de FeCl3 (cloruro frrico) al 1%. La aparicin de una coloracin azul, indica la presencia de fenoles.

4).- Identificacin de carbonilo (aldehdo o cetona): En 1.0 ml de etanol con 0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se desea identificar, se le agregan 2 gotas de una solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Si aparece un precipitado amarillo-rojizo es prueba positiva para carbonilo.

5).- Diferenciacin entre carbonilo de cetona y carbonilo de aldehdo: En un tubo de ensaye limpio, vierta 0.1 g (0.1 ml) de la sustancia que dio prueba positiva para carbonilo, sta de disuelve en 1.0 ml de etanol. Agregue 1.0 ml de reactivo de Tollens, caliente un poco a bao mara, si el carbonilo pertenece a un aldehdo se formar un espejo de plata. El espejo de plata se remueve con cido ntrico.

6).- Identificacin de cidos carboxlicos: En 1.0 ml de agua destilada disuelva 0.1 mlg (0.1 ml) de la sustancia que va a identificar agrguele 0.1 g de NaHCO3 (bicarbonato de sodio). El desprendimiento de burbujas indica la presencia de un cido.

7).- Identificacin de aminas: A 0.1 ml de sustancia problema se le agregan 2 gotas de cido clorhdrico concentrado, la aparicin de un precipitado que generalmente es blanco, indica la presencia de aminas.

8).- Identificacin de halogenuros del alquilo: Prueba de Beinstein.- En el extremo de un alambre de cobre se formar un anillo pequeo y se calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede de un color natural. Se enfra el alambre, el anillo de introduce en el compuesto a identificar tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica la presencia del halgeno.Esta prueba es extremadamente sensible y siempre deber confirmarse con la prueba de AgNO3 (nitrato de plata), ya que con suficientes pequeas huellas de impurezas conteniendo halgeno para que se produzca una flama de color verde.Solucin de nitrato de pata.- En un tubo de ensaye se colocan 2.0 ml de una solucin etanlica de nitrato de plata al 2% y se le aade una gota del compuesto a identificar, la formacin de un precipitado muestra la presencia de halgeno.

Se realizarn dichas pruebas con al menos otras 6 sustancias problema.

ProblemasC - C

C = CC-OH

Ar-OH-CO-

-CHORCORCOOHNH2X

1

2

3

4

5

6

Tratamiento de los residuos.Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos desechos.

Bibliografa. Shriner, R. Ll.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Mxico, Limusa, 1997. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co. London, 1958.

Keese, R.; Muller, R. K.; Toube, T. P. Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica Limusa, Mxico, 1990.

Sitios de la red recomendados:Seguridad.http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.htm

Pictogramas.http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htm

Hojas de seguridad.http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/Introducci.htm

Etiquetas.http://internet.mtas.es/insht/ntp/ntp_005.htm

Indicadores.http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/indicadores.htm

Manual de sobrevivencia en el laboratorio.http://keats.admin.virginia.edu/lsm/home.htmlhttp://www.mallbaker.com/changecountry.asp?back=/Default.asp

Manejo de residuos.http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_359.htm

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