manual de practicas química orgánica ii

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA-II

Dra. Guadalupe Macedo Miranda/Dr. Pedro Ibarra Escutia/TAI Febe Monter C. Página 1

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA DE

QUÍMICA ORGÁNICA II

Número Nombre de la Práctica

1 Identificación de alcoholes

2 Síntesis de ciclohexeno

------------------

3 Caracterización de ciclohexeno (LIIA)

4 Obtención de dibenzalcetona

------------------------------

5 Síntesis de colorante Índigo

6 Preparación de Jabón

7 Obtención de ácido acetilsalicílico

--------------------------

8 Obtención de bakelita

9 Obtención de éter etílico



PRACTICA No. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES

OBJETIVO:

Demostrar que las propiedades químicas generales de los alcoholes son diferentes en su velocidad

y en su reactividad según que el alcohol sea primario, secundario o terciario-

ACTIVIDADES PRELABORATORIO

1) Elaborar un diagrama de flujo con las actividades de la práctica, indicando en una tabla los

materiales y reactivos a utilizar

2) Investigar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes a utilizar en la siguiente práctica,

indicando:

3) Nombre y fórmula química, polaridad, solubilidad, toxicidad así como las medidas de seguridad

durante su manejo de TODOS los reactivos y productos.

4) Indique el número y tipo de residuos que se van a generar durante el desarrollo de la práctica

5) Especifique el tratamiento de TODOS los residuos generados durante la práctica

6) Cuestionario:

De los tres isómeros de alcohol butílicos, ¿Cuál es más soluble en agua?De una explicación

de este hecho.

Escriba la ecuación para la reacción de etanol y sodio metálico. Esta reacción será más

rápida o más lenta que la reacción del sodio con agua?

¿ Qué tipo de compuesto es el etóxido de sodio? Escriba su fórmula química

Escriba las ecuaciones para la esterificación del ácido acético y ácido salicílico con los

alcoholes metílico y etílico



NOMBRE FORMULA EQUIPO DE

PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



PARTE 2. METODOLOGÍA

MATERIAL

REACTIVOS

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA-II


DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS



DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.

No

.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS

TRATAMIENTO Y DISPOSICIÓN pH COLOR

1

2

3

4



RESULTADOS Y DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO

Escriba las ecuaciones de las reacciones químicas que ocurren en los ensayos químicos

sencillos que se utilizan para diferenciar los siguientes compuestos.

REFERENCIAS



PRÁCTICA NO. 2



***INVESTIGACIÓN PRE-LABORATORIO ************** a) Complemente la siguiente tabla

b) Investigar y entregue un resumen de al menos 2 cuartillas:

c) Llene la siguiente tabla con las características de los reactivos y productos




PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



III. REACTIVOS Y MATERIAL



OBSERVACIONES DE CADA UNO DE LOS EXPERIMENTOS REALIZADOS




No

.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO

***********************************



PRACTICA No. 3

Caracterización de ciclohexeno (LIIA)

Objetivo: Caracterización del ciclohexeno mediante su análisis de infrarrojo

Actividad pre-Laboratorio:

Investigar el espectro de IR del ciclohexeno (bibliografía)

Entregar el espectro de IR experimental del ciclohexeno

Comparar los dos espectro de infrarrojo y discutir los resultados de la comparación.



PRÁCTICA No. 4

OBTENCIÓN DE DIBENZALCETONA

OBJETIVO

El alumno al término de la práctica podrá:

Realizar una condensación, entre un aldehído y una cetona alifática, en un medio

alcalino; a partir de benzaldehído y acetona.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas son compuestos polares, por ello, son solubles en solventes polares

como el H2O y solventes orgánicos. Sus puntos de ebullición son variables. Las moléculas de

alto peso molecular son poco o no solubles en aguas. Poseen olores y sabores característicos.

Los miembros entre 8 y 14 átomos de carbono se usan fundamentalmente en perfumerías.

Algunos son buenos disolventes de otras sustancias orgánicas. Son materia prima para

sintetizar otras sustancias.

Muchos de estos compuestos, por ejemplo, la acetona, son de extraordinario uso en la

industria como solvente o para otros productos químicos como el isobutilmetilcetona,

metalonato de metilo (disolvente de la acetocelulosa o lacas y resinas). La etilmetilcetona

como disolvente, para desparafinar aceites lubricantes.

Completa el cuadro siguiente (Tabla 1) anotando los datos de los reactivos o sustancias.

Tabla 1. Datos generales de reactivos (sustancias).





PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



MATERIAL REACTIVOS

Termómetro Espátula Hielo

Probeta graduada (25 mL) Tela de alambre con

asbesto

Alcohol etílico

Mechero Soporte universal Hidróxido de sodio (10%)

Baño María Vaso p/precipitado (100

mL)

Benzaldehído

Pizeta Varilla de empacamiento Acetona

Anillo metálico Anillo metálico Aceite

Matraz Erlenmayer (125

mL) Tubo Thiele

Agua

Pipeta (5 mL) Embudo de vidrio

Balanza granataria Vidrio de reloj

Jeringa Papel filtro

Agitador Pinzas tres dedos

Mechero Pinzas p/bureta

Capilar Matraz Kitasato Bonba de vacío

DESARROLLO EXPERIMENTAL



Obtención de dibenzalcetona.

a. Colocar en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, 2.5 g de NaOH, 25 mL de H2O y 20 mL

de C2H5OH.

b. Agregar 2.5 mL de benzaldehído y 1 mL de a cetona con agitación.

c. Agitar durante 15 minutos manteniendo la temperatura entre 20 y 25 °C mediante

baño de agua fría.

d. Filtrar producto, lavar con agua fría, secar y cristalizar con etanol.

e. Pesar y determinar punto de fusión.

****Agregar HCl 1:1 (hasta pH de 7) si el producto de toma una coloración rosa-naranja;

ya que se debe a una ligera alcalinidad.

OBSERVACIONES

DISPOSICIÓN DE RESIDUOS

Identificar y etiquetar residuos generados.

Completa el cuadro siguiente (Tabla 2) anotando los datos de los residuos.



TABLA 2. DATOS GENERALES DE LOS RESIDUOS GENERADOS DURANTE LA PRÁCTICA.

No.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO

1. Establecer el mecanismo de reacción.

2. Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico (RP).

3. Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.

4. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.

REFERENCIAS



PRÁCTICA No. 5

SÍNTESIS DE COLORANTE ÍNDIGO



Tabla 1. Características de reactivos y productos


PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



OBSERVACIONES







No.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO





REFERENCIAS



PRACTICA No. 6

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO

OBJETIVO


Efectuar una reacción de carboxilación de fenoles.

INTRODUCCIÓN

El grupo funcional carboxilo, al estar en formado por dos grupos funcionales, no presentan

reacciones típicas del grupo hidroxilo. Estas estructuras muestran que tales moléculas son

polares y, como los alcoholes, forman puentes de hidrógeno entre sí y con otras estructuras

como el H2O.

La característica fundamental de la estructura de los ácidos es la interferencia de los grupos

que constituyen el grupo carboxilo, originando la formación de esta función con

características específicas. La presencia de los dos oxígenos y el doble enlace, provocan que

los electrones 𝜋 del doble enlace y la densidad electrónica del oxígeno del OH se dispersen o

deslocalicen entre los tres átomos O-C-O. En esta forma el protón H+ del OH, tiende a

liberarse formándose el ión del ácido provocando su acidez.





XXXX


PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



REACCIÓN

+ NaHCO3 𝐻2𝑂

𝛥 >>>

𝑯𝑪𝒍 >>>

MATERIAL REACTIVOS

Matraz bola de una boca Baño María Resorcinol

Refrigerante Embudo Büchner Ácido clorhídrico


mL) Agitador de vidrio

Bicarbonato de sodio

Matraz Kitasato Mechero Hielo

Probeta graduada (25 mL) Anillo metálico

Vaso p/precipitado (250

mL) Reloj de vidrio

Pipeta graduada Soporte universal Pinzas 3 dedos


a) Colocar 2 g de Resorcinol en un matraz bola de una boca. Agregar 5 g de bicarbonato

de sodio y 15 mL de agua.

b) Adaptar el refrigerante en posición de reflujo y llevar a ebullición suave con el

mechero durante una hora.

c) Enfriar mezcla de reacción a temperatura ambiente y verter en vaso de precipitados de

250 mL que contenga 30 mL de H2O fría.

d) Agregar gota a gota y con agitación ácido clorhídrico concentrado hasta un pH = 1.

e) Enfriar a baño de hielo, hasta cristalizar el ácido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido.

f) Filtrar a vacío, lavar con agua fría y secar producto.

g) Determinar punto de fusión.



OBSERVACIONES DE LA PRÁCTICA







No.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO





REFERENCIAS



PRÁCTICA 7

OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

OBJETIVO

Realizar una reacción de esterificación para la obtención de un producto farmacéutico

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia

de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario

cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más

veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo

uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo

pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente

como analgésico. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto

gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse

fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3

y observando si se produce coloración violeta.

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple

con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_org%C3%A1nico

http://es.wikipedia.org/wiki/PKa



En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo

más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido

salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace

que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH →

salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un

subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina

con frecuencia huele como a vinagre

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y

Ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los

laboratorios de química en universidades de pregrado.

http://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno

http://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3filo

http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico



http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetilo

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico

http://es.wikipedia.org/wiki/Vinagre

http://es.wikipedia.org/wiki/Catalizador

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fosf%C3%B3rico





PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



Materiales y reactivos

Pipeta graduada

Matráz erlenmeyer

Vidrio de reloj

Matraz kitazato

Probeta graduada

Vaso de precipitado

Baño María

Embudo Buchner

Agitador de vidrio

Mechero

Anillo metálico

Reactivos

Anhídrido acético

Ácido salicílico

Ácido sulfúrico concentrado

DESARROLLO

a) En un matráz erlenmeyer de 50 mL, se coloca 1 g de ácido salicílico, 2 mL de

anhídrido acético (en campana de extracción) y 3 gotas de ácido sulfúrico

concentrado.

b) Agitar por 5 minutos hasta homogenizar la mezcla



c) Calentar en baño maría durante 15 minutos a temperatura de 50-60 °C con agitación

constante

d) A la mezcla de reacción, adicionar 25 mL de agua y agitar por 5 minutos mas.

e) Enfriar el producto obtenido en un baño de hielo y posteriormente filtrar al vacío.

f) Recristalizar el sólido en una mezcla etanol-agua.

g) Secar el producto y pesar

h) Determinar el rendimiento práctico

i) Determinar el punto de fusión del sólido.

OBSERVACIONES DE LA PRÁCTICA







No.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO




REFERENCIAS



PRÁCTICA 8

OBTENCIÓN DE ÉTER ETÍLICO POR UNA REACCIÓN SN2

OBJETIVO


Obtener éter etílico, aplicando el método de alcoholes en medio ácido.

Aplicar una reacción de eliminación del tipo SN2.

INTRODUCCIÓN

Un alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molécula de alcohol y sufrir un

desplazamiento SN2.

El mecanismo SN2, consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo

saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la

electronegatividad del halógeno (en este caso, el ácido). Al mismo tiempo que ataca el

nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

La deshidratación bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquiléteres partiendo de

alcoholes simples, no impedidos. Este método se emplea para la síntesis industrial del

dimetiléter (CH3-O-CH3) y del dietiléter (CH3-CH2-O-CH2-CH3). En condiciones ácidas y en

deshidratación compiten dos reacciones de eliminación para dar un alqueno y de sustitución

para dar un éter.

La temperatura debe mantenerse entre 140° y 145° para que la reacción produzca

principalmente el éter. Si el alcohol está impedido o la temperatura es muy alta se ve

favorecida la reacción de eliminación produciéndose el alqueno correspondiente.



Los productos de esta reacción dependen de gran manera de las condiciones de reacción. Si la

reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente se forman esteres sulfúricos de etanol

[CH3CH2OSO3H es el hidrogenosulfato de etilo y (CH3CH2O)2SO2 es el sulfato de dietilo]; si

se trabaja a 140° en presencia de etanol en exceso, el producto es dietíl éter, si la reacción se

realiza a 180° el producto es etileno.





XXXX


PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



REACCIÓN general

2 CH3-CH2-OH H2SO4 CH3-CH2-O-CH2- CH3 + H2O

140 °C


MATERIAL REACTIVOS

Termómetro Espátula Hielo

Probeta graduada (25 mL) Tela de alambre con

asbesto

Alcohol etílico

Mechero Soporte universal Hidróxido de sodio (10%)

Baño de arena Vaso p/precipitado (250

mL)

Ácido Sulfúrico

(concentrado)

Pizeta Equipo Corning Cloruro de calcio anhidro

Anillo metálico Éter etílico


mL)




Parte 1. Obtención de éter etílico.

a. Montar equipo de destilación (ver figura 1).

b. Colocar 12.5 mL de alcohol etílico en un matraz de destilación y añada lentamente

12.5 mL de H2SO4 concentrado, durante esta operación mantenga el matraz rodeado

de hielo.

c. Calentar sobre baño de arena y cuando la temperatura sea igual a 140 °C, adicione

lentamente 20 ml de alcohol que deben de estar previamente en el embudo.

d. Esta operación debe hacerse de tal manera que cada gota de alcohol que se agregue

corresponderá a una gota de l destilado.

e. Durnate la adición de alcohol, mantenga la temperatura entre 140 y 145 °C.

f. Al terminar la destilación, mida el volumen de éter obtenido.

g. El destilado contiene éter etílico, alcohol etílico, agua y ácido sulfúrico.

Parte 2. Purificación de éter etílico.

a. Colocar destilado obtenido en un embudoi de separación y anadir 10 mL de una

solución de NaOH al 10% hasta que la solución des débilmente alcalina.

b. Agitar fuertemente y decantar.

c. Lavar capa etérea 2 ó 3 veces con agua, use 20 mL de agua en cada lavado. Agite cada

vez que agregue agua.

d. Separar capa etérea y pasarla a un matraz que contenga una pequeña cantidad de

CaCl2 anhidro.

e. Destilar éter calentando en baño de arena, medir volumen destilado y obtenga el

rendimiento.



Figura1. Equipo de destilación montado.







No.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO



18. Escriba el mecanismo de la reacción química



21. Si la reacción fuera de eliminación. ¿Cuál(es) es(son) el(los) producto(s)?

REFERENCIAS

Gutsche Carl David. 1978. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverte, España. pp.

594.

Departamento de Química Orgánica. Universidad de Alcalá. Manual de prácticas de

laboratorio de Química Orgánica.

Reacciones de sustitución nucleofílica. SN2. Academia minas. Química Orgánica.org.



PRÁCTICA No. 9

OBTENCIÓN DE BAKELITA



Su síntesis se realiza a partir de moléculas de fenol y formaldehído (Proceso de Baekeland),

en proporción 2 a 3: el formaldehído sirve de puente entre moléculas de fenol, perdiendo su

oxígeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las moléculas de fenol pierden

dos o tres de sus átomos de hidrógeno, en patrones de sustitución en hidrocarburos

aromáticos, de forma que cada formaldehído conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o

tres formaldehídos, dando lugar a entrecruzamientos.

http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol

http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo

http://es.wikipedia.org/wiki/Patrones_de_sustituci%C3%B3n_en_hidrocarburos_arom%C3%A1ticos







PROTECCION

PROPIEDADES

FISISCAS Y QUIMICAS

PROCEDIMIENTO DE

EMERGENCIA



REACTIVOS

Resorcinol

NaOH al 1%

Solución acuosa de formaldehido al 40%

HCl al 10%




a) En un vaso de pp de 100 mL, colocar 10 g de resorcinol y añada 2 mL de solución de

hidróxido de sodio al 1% y 10 mL de formaldehido al 40%.*****También puede utilizar fenol

en lugar del resorcinol******

b) Calentar la mezcla en baño maría a 50°C hasta que se disuelvan los cristales

c) Tome un alambre de una longitud mayor que la altura del vaso de 100 mL, dóblele un

extremo en forma de gancho e introdúzcalo en el fondo del vaso de pp, de tal forma que el

otro extremo se pueda levantar para sacar el plástico duro

d) Aumente la temperatura del baño maría a 70°C durante 10 minutos

e) Retire el vaso del baño maría y déjelo enfriar

f) Con ayuda del alambre, saque del vaso de pp el sólido formado

OBSERVACIONES




No.

RESIDUO

(CONTAMINATE A

TRATAR)

CARACTERÍSTICAS


1

2

3

4




CONCLUSIONES

CUESTIONARIO

REFERENCIAS



NOTAS DE LAS PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II

manual de practicas química orgánica ii

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