UNIVERSIDAD VERACRUZANA Facultad de Ciencias Qumicas INGENIERA QUMICA

No. de equipo y nombres de los alumnos

I.B.Q. Delia Araujo Morales

Febrero de 2012

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Universidad Veracruzana Facultad de Ciencias Qumicas Campus Orizaba LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA

ContenidoPARMETROS DE EVALUACIN .................................................................................. 3 REGLAMENTO INTERNO .............................................................................................. 8 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA......................................... 8 Prctica No. 1 ................................................................................................................... 12 ANLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO............................................................ 12 Prctica 2 ......................................................................................................................... 14 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN............................................................... 14 Prctica 3 ......................................................................................................................... 16 DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR ................................................................ 16 Prctica 4 ......................................................................................................................... 18 DESTILACIN FRACCIONADA ..................................................................................... 18 Prctica 5 ........................................................................................................................ 20 RECRISTALIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO ........................................... 20 Prctica 6 ........................................................................................................................ 22 SNTESIS DE BENZOPINACOL .................................................................................... 22 Prctica 7 ........................................................................................................................ 24 SNTESIS DE ETILENO ................................................................................................ 24 Prctica 8 ........................................................................................................................ 26 SNTESIS DE ACETILENO ............................................................................................ 26 Prctica 9 ........................................................................................................................ 28 SNTESIS DE LA NEROLENA ..................................................................................... 28 Prctica 10 ...................................................................................................................... 30 SNTESIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO (ASPIRINA) .......................................... 30 Prctica 11 ....................................................................................................................... 32 REACCION DE ESTERIFICACIN DE FISCHER. ....................................................... 32 OBTENCIN DE SALICILATO DE METILO. ............................................................... 32 Prctica 12....................................................................................................................... 33 HIDRLISIS E IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS ......................................... 33 Prctica 13....................................................................................................................... 36 PROPIEDADES DE AMINOCIDOS Y PROTENAS .................................................... 36 Prctica 14....................................................................................................................... 38 EXTRACCIN DE LA CAFENA A PARTIR DE T O CAF ........................................ 38 BIBLIOGRAFA DEL CURSO EXPERIMENTAL .......................................................... 40

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PARMETROS DE EVALUACINASISTENCIA: El alumno deber cumplir con un mnimo de 80 % de asistencia a las sesiones del laboratorio. De no cumplir con ese mnimo no acreditar el Laboratorio. Tendr un margen de retardo de 10 minutos, despus de la hora de entrada.

I.

INVESTIGACIN DEL FUNDAMENTO DE LA PRCTICA (10%) Todos los equipos investigan los fundamentos para exponer a sus compaeros la razn de la prctica y la forma de realizarla. La investigacin debe reflejar que consultaron la bibliografa recomendada ya que: Explicarn qu tipo de reaccin es, o la importancia del procedimiento explique por qu ocurre la reaccin, reactividad, o los principios fsico-qumicos del procedimiento explique por qu se utilizan esos reactivos en esa sntesis especfica documente y explique el mecanismo de reaccin mencione las aplicaciones que tiene la sntesis propuesta en la prctica El equipo correspondiente explicar dichos fundamentos al principio de la sesin de laboratorio. Todos los equipos pasarn a exponer en las fechas que les corresponde. No hay reposicin. Si no se presentan su calificacin es 0. Disponen de 15 minutos. 1. BITCORA (20 %) Prelaboratorios: Preparacin para la prctica y se entregan al entrar al laboratorio. En su bitcora se registrar: Nombre, objetivo y fundamento de la sntesis o del procedimiento Ecuacin general de la reaccin, si hay una sntesis Mecanismo de reaccin propuesto Tabla de propiedades de reactivos, disolventes y productos Identidad y propiedades fsicas de los reactivos y productos orgnicos involucrados en la prctica: Nombre Frmula Peso molecular Punto de fusin Aspecto y color Densidad Solubilidad Toxicidad y/o riesgos Sustancia A Sustancia B

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Propiedades y usos del producto sintetizado

Procedimiento experimental: Deber incluir : o Precauciones especiales: operaciones en campana, utilizacin de material seco, etc. o Esquemas del procedimiento (DIBUJOS). 2. Postlaboratorio: Clculos de rendimiento y discusin de resultados En la mayora de las prcticas se deber calcular el rendimiento en base a la estequiometria de la reaccin. Estos clculos son elaborados. Conclusiones. Cuestionario con respuestas previamente investigadas. Bibliografa utilizada. II. TRABAJO EN EQUIPO EN EL LABORATORIO (30 %): ste comprender: Organizacin del equipo Distribucin de responsabilidades, trabajo en equipo para: la disposicin de material, montaje de equipo, disponer de las condiciones adecuadas, aseo del rea y prevencin de accidentes. Desarrollo de la prctica Trabajo personal y en equipo, colaboracin de todos los integrantes en la realizacin del experimento, no dividirla en partes. Observaciones: Se Elabora durante la sesin del laboratorio Es una actividad personal de apreciacin del trabajo de laboratorio. Debern anotar: Observaciones experimentales: cambios de coloracin, desprendimiento de gases, precipitacin, calentamiento, enfriamiento, etc Datos Clculos Resultado y entrega del producto de la sntesis (10 %): Se refiere a los resultados obtenidos durante la prctica y al compuesto sintetizado, el cual deber ser entregados inmediatamente despus de obtenidoo en su defecto entregarlo la siguiente sesin--, perfectamente identificado. Usar una bolsa de plstico de 8 cm de ancho por 15 cm de largo y etiquetada as: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA 2012 No. de equipo y gaveta Grupo y carrera Nombre del producto Cantidad entregada Fecha de entrega

III.

Todos los equipos deben tener en su gaveta una hoja de registro de productos de sntesis, para que cuando entreguen su producto sintetizado, el tcnico de 4

laboratorio firme de recibido. Esta hoja se entregar al finalizar el curso prctico como parte de su evaluacin. La calificacin depender de las firmas recabadas y de las fechas de entrega. Si se entrega una semana despus de lo indicado, se baja la calificacin: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA 2012 Nmero de equipo y nmero de gaveta Grupo y carrera Nombre de la prctica Nombre del producto Fecha de realizacin Fecha de entrega Firma de recibido

IV.

EXMENES (20 %): Se realizar un examen en cada bloque de prcticas de acuerdo a la calendarizacin establecida por el docente.. El examen es en forma escrita y es parte de su evaluacin individual. MANUAL DE REPORTES. (10 %) Por equipo se deber entregar un reporte de la prctica realizada una semana despus de la sesin de laboratorio. Al finalizar el curso prctico, se entregar un MANUAL DE LABORATORIO COMPLETO con buena presentacin, portada con los nombres de los participantes del equipo, una hoja de ndice y con las correcciones de los reportes ya calificados. Revise a continuacin los apartados qu deben de incluirse en el reporte de la prctica y los porcentajes de la calificacin quie le corresponden.

V.

CALIFICACIN FINAL: La calificacin final tomar en cuenta las exposiciones por equipo de las prcticas que les correspondan. La suma total del porcentaje de los parmetros de evaluacin dar el resultado final, siendo APROBADO si es igual o mayor del 60 %, de lo contrario tendr que repetir el curso. FORMATO DEL REPORTE DE PRCTICAS: El reporte se entregar 1 semana posterior al experimento, a menos que se especifique una fecha posterior; despus de esta fecha, por cada da de retraso se descontar 10% de los puntos mximos del reporte. El reporte debe de seguir el siguiente formato: Hojas blancas tamao carta. No se aceptar en hojas de cuaderno de ninguna clase. Las hojas debern estar engrapadas. Nada deber estar escrito con lpiz. Letra Arial 11 y deber tener mrgenes de 1.5 Se bajarn puntos cuando la limpieza sea deficiente, as como en casos en los que la ortografa sea muy mala. El reporte debe incluir los siguientes puntos:

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Encabezado: No se necesita una portada. Anotar en la esquina superior derecha de la primera hoja: Laboratorio de qumica orgnica y bioqumica Nmero y ttulo de la prctica Nmero de seccin, de equipo y de gaveta Fecha de realizacin Objetivo: puede copiar el objetivo del manual. Fundamento: Aqu pueden incluir un resumen de su investigacin y debe especificar los tipos de reacciones que hacen posible la sntesis del producto y las condiciones que hacen posible la reaccin de acuerdo al mecanismo de reaccin. Ecuacin global de la sntesis. Las ecuaciones qumicas deben incluir no slo productos principales, sino tambin secundarios (H2O, CO2, etc.) y deben ser estequiomtricamente correctas (es decir deben estar balanceadas). Mecanismo de reaccin: Escribir el mecanismo de reaccin de la sntesis realizada. Puede escribirla a mano con tinta y/o escanearlo. Propiedades: Anote en una tabla semejante a la presentada en la bitcora las propiedades fsicas y qumicas ms importantes tanto de los reactivos como de los productos Precauciones: Anote las precauciones ms importantes que deben de tenerse en la elaboracin del producto, ya sea con los reactivos, o con el producto. Materiales y reactivos: haga un listado de los materiales y reactivos de la prctica (puede copiarlos del manual). Tcnica: La tcnica ser la del manual de prcticas, slo anote en observaciones los cambiossi se hicieron algunos Observaciones: Anote los cambios fsicos y/o qumicos observados durante la realizacin del experimento. Pueden tomarlos de sus bitcoras y discutir en equipo la mejor manera de presentarlos en el reporte. No se requiere explicacin de las razones en esta seccin. Dibuje los aparatos que monten en la prctica. Y los esquemas de la prctica para reportar los cambios observados. Clculos y resultados: Cada prctica requiere que se reporten diferentes resultados. Este dato se incluye en el desarrollo experimental una seccin que los especifica. Generalmente se pide el rendimiento de la reaccin, el ndice de pureza, y las reacciones de sntesis y pruebas de identificacin. Si se piden porcentaje de rendimiento molar o ndice de pureza, se deben hacer los clculos correspondientes. Discusin de resultados: La discusin de resultados debe de hacerse de acuerdo a las observaciones y resultados obtenidos, relacionndolos con los principios tericos correspondientes. Se deber analizar el porqu de cada cambio sealado en la seccin de observaciones. Si los resultados

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experimentales no fueran los esperados (bajos rendimientos, productos muy impuros, etc.), se tendrn que explicar las razones con argumentos lgicos. Conclusiones: Detallar si se cumpli con el objetivo del experimento. Especificar qu de lo aprendido sera de utilidad si llegara a trabajar en la industria y explicar el por qu. Detallar cmo contribuye este experimento a tu formacin profesional, en el terreno acadmico y en el terreno del conocimiento puro. Se aprecian comentarios como "me gust mucho la prctica", pero no cuentan como conclusiones; las conclusiones aterrizan las observaciones en la teora y son de carcter cientfico y acadmico. Usos y aplicaciones del producto: Especificar la utilidad industrial del producto sintetizado. Bibliografa de consulta: Medios impresos, mnimo dos: Apellido del autor o editor, Iniciales del nombre del mismo; "Nombre del libro o enciclopedia"; Edicin; Editorial; Lugar; Volumen; Paginas; (Ao). Medios electrnicos cientficos (No se aceptan bibliografas del rincn del vago, de mis tareitas, etc. Etc.) : "Ttulo de la pgina"; Organizacin o individuo que mantiene la pgina; Direccin absoluta (URL) de Internet en una lnea separada. Anote la fecha de consulta de los sitios

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REGLAMENTO INTERNO LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICALaboratorio No. 106 I. CONTROL DE ASISTENCIA. Todas las sesiones de trabajo se ajustarn al horario establecido por la Secretaria Acadmica de la Facultad y el Calendario escolar del Perodo vigente. Todos los alumnos deben presentar gafete de identificacin del laboratorio de qumica orgnica, en el formato correspondiente y enmicado. Se dar un margen mximo de 10 minutos para poder asistir con retardo. El alumno debe tener presente que se evaluar su asistencia y puntualidad segn el porcentaje indicado en los parmetros de evaluacin de cada maestro titular, considerando que NO hay semana de recuperacin, y que a pesar de tener derecho a un 20% de inasistencias justificadas segn el reglamento de los Alumnos, debe cumplir de manera presencial el 100% de las prcticas del Programa. Durante la prctica, los alumnos no podrn salir del laboratorio a excepcin de enfermedad, estricta necesidad y con permiso del maestro. Se recomienda preparar el material necesario desde antes de entrar, para no interrumpir ni retrasar el trabajo programado para cada sesin. Todos los integrantes de cada gaveta, debern contar con una copia de la llave del candado que asegura la misma, pues de faltar alguno, no se acreditar la prctica correspondiente a todos los integrantes.

II.

SEGURIDAD CONTRA PRDIDAS DE MATERIAL. Cada integrante de la gaveta, debe hacerse responsable de contribuir en la compra de un candado de buena calidad y SEGURO. Al trmino de cada sesin la gaveta debe quedar cerrada debidamente. Los integrantes de cada gaveta se harn responsables de marcar adecuadamente todo su material al inicio del Curso y contar con una copia del listado del material solicitado al Almacn, incluyendo una lista de material adicional. Se prohbe estrictamente la entrada al laboratorio para sacar material fuera del horario que le corresponde y en ausencia de sus compaeros de gaveta. Se prohbe abrir cualquier gaveta que no sea la propia, aun cuando le hayan prestado la llave. El material, equipo y reactivos del Laboratorio 106 son exclusivos para el uso y servicio del Laboratorio de Qumica Orgnica. Los alumnos que sean sorprendidos abriendo gavetas que no sean las propias o sustrayendo cualquier otro tipo de material dentro del Laboratorio, 8

sern sancionados mediante la desacreditacin de la prctica y se harn acreedores a las sanciones establecida por las Autoridades Administrativas y Acadmicas correspondientes. Se exhorta a mantener un ambiente de mutuo respeto, honestidad y disciplina.

III.- PREVENCIN DE ACCIDENTES. Queda estrictamente prohibido consumir alimentos y bebidas en el Laboratorio. Se prohbe fumar. Deber mantenerse el orden y la disciplina dentro del Laboratorio evitando juegos y TODO distractor de la atencin requerida. Todo alumno deber contar con su bata blanca de algodn, larga, de mangas largas; mascarilla con cartuchos apropiados para cidos, bases y solventes orgnicos, y lentes de seguridad. Debe evitarse el uso de zapato abierto y pantalones cortos. Usar el cabello recogido. Manipular con mucho cuidado el material de vidrio. Tener a la mano toalla, franela y/o jerga, para evitar quemaduras, cortaduras o rompimiento del mismo con riesgos inherentes a la naturaleza de los reactivos. Para cortar o preparar conexiones de vidrio, debe manejarse el tubo con una franela, usar una lima metlica y lentes protectores. Procure no apoyarse sobre las palmas de sus manos para colocar las conexiones o forzar su entrada en los tapones, protjase las manos con la jerga o franela. Use como punto de apoyo la mesa o soporte metlico cuando horade tapones. EVITE cortaduras que requieran su traslado a URGENCIAS en el Hospital. Procurar tener actualizado su Seguro Facultativo para cualquier atencin Mdica que, como estudiante, llegara a requerir, realizar a tiempo los trmites en la Secretara de la Facultad y, si tiene algn padecimiento que requiera atencin especial, comunicarlo a sus maestros para poder auxiliarlo en su debido caso. Usar vidrio de reloj y esptula metlica para manipular reactivos slidos, en especial los corrosivos, evitando derramarlos sobre las mesas o las balanzas o el piso. NUNCA tratar de oler ningn reactivo qumico, pegando directamente la nariz al recipiente, sino a distancia prudente, atraer con la mano el olor que despida, si es que no se trata de una mezcla o reactivo cido o bsico txico, que despida vapores irritantes. NUNCA probar ningn reactivo, ya que todos conllevan algn riesgo para la salud.

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OJO: Cualquier incidente debe comunicarse al maestro para aplicar las medidas pertinentes oportunamente. Procure usar slo las cantidades indicadas por el maestro y no sacar del Laboratorio ningn reactivo, ya que se cuenta con un Inventario de los mismos para que estn siempre disponibles en sus prcticas y adems, porque implica riesgos innecesarios. Evite derramar reactivos en los lavaderos, a menos que haya seguido un tratamiento previo a los residuos, indicado por el maestro. Todo residuo slido, no txico, debe tirarse en los botes de basura, para no tapar los lavaderos ni contaminar (desechos de papel, vidrio, plstico, metal, hule, etc.) Residuos: Todo residuo de las prcticas del curso se vaciar en un recipiente marcado con el nombre de la prctica y que se encontrar en la mesa cerca de las ventanas, al frente del laboratorio. Por ninguna razn lo vierta en el desage, a menos que el titular o el tcnico de laboratorio lo autorice. Todo reactivo lquido debe manipularse con mucho cuidado: Usando la campana de extraccin si emite vapores irritantes o txicos, Usando mascarilla contra gases y vapores Y, sirvindolo por medio de pipetas con perilla. Nunca debe pipetear directamente con la boca..

La mayora de los solventes orgnicos son inflamables, evite calentarlos directamente, use bao mara o calentamiento indirecto con arena o glicerina, si requiere mayores temperaturas, de acuerdo a los Puntos de ebullicin constantes que caracterizan a cada compuesto. No llene demasiado con el reactivo el recipiente que va a calentar, y controle el calentamiento. Evite acercar a la llama del mechero reactivos inflamables. NO TIRE cerillos al piso, ni los apague contra el plstico que protege las mesas, no los tire en las canaletas de las mesas ni en los lavaderos, hay botes de basura, asegrese de tirarlos apagados. No trate de sacar ningn reactivo ni producto calentando directamente al mechero o en la estufa, consulte primero a su maestro, pues existe el riesgo de vapores txicos, o de riesgos explosivos o de descomposicin del compuesto. Lo mejor es que se cuente con un soporte de plstico o madera o vidrio para dejar extendido el papel con sus productos y se deje secar a la temperatura ambiente. Todas las instalaciones del Laboratorio han sido dispuestas con el mayor esfuerzo y mejor atencin de las Autoridades y, reciben mantenimiento para que el estudiante tenga un mejor aprovechamiento acadmico al cumplir sus programas prcticos de laboratorio, evite deteriorar o daar las mismas, tambin podrn usarlas futuras generaciones. Cuidarlas habla del uso consciente y responsable de cada estudiante, demostrando sus valores familiares y la educacin que, privilegiadamente, recibe en una Universidad Pblica. 10

Antes de iniciar cada sesin de trabajo, cheque que todo est en buenas condiciones: su mechero, las mangueras, los tapones, las conexiones, ajuste correcto de pinzas universales y estabilidad segura de los aparatos montados, as como tener etiquetados debidamente todos los contenedores y contar con cerillos o encendedor, evitando las tiras papel. Apague todo equipo utilizado, cuando haya terminado de usarlo o vigile que no exceda el tiempo de uso para evitar que se deteriore o se queme y no se pueda seguir aprovechando, por ejemplo, la campana de extraccin, la estufa, la parrilla, el microscopio y la bomba de vaco. Nunca deje montado un aparato sin vigilancia. Debe controlar el calentamiento (si as lo requiere) y/o su buen funcionamiento, as como el trmino de la reaccin, para evitar que se quemen los reactivos y provoque una explosin o la liberacin de gases txicos que adems de malograr una sntesis o reaccin, puede provocar serios daos a la integridad fsica de todo el grupo y la integridad de los recursos en instalaciones de todo el laboratorio y hasta de la Facultad. VIGILE que no haya fugas de gas, y/o de disolventes dentro de los contenedores que usa en su aparato. Cercirese antes de entrar al laboratorio de haber ledo y comprendido lo que va a realizar en su prctica, investigue antes las constantes fsicas y propiedades qumicas, dibuje un Diagrama de Flujo que le permita visualizar de manera general los pasos de su trabajo y organice su participacin en el equipo con el que trabaja. Registre todas sus observaciones de manera oportuna (al momento de realizarse la prctica), completa y fidedigna en su bitcora. esta bitcora es imprescindible en todo investigador y profesional de la Ciencia, le asegura el xito en todo intento de mejorar, proponer o repetir cualquier proyecto o descubrimiento. Cuente siempre con su tcnica persona, debidamente protegida. Evite temores innecesarios que no le permitan trabajar con la seguridad que se requiere en cada prctica y en la que seguramente tendr xito si la realiza con planeacin, responsabilidad y preparacin preliminar de su material, equipo, conocimiento de la tcnica y fundamento terico de la misma. Procure trabajar con una actitud positiva, responsable y honesta considerando la puntualidad para entrar y salir de cada sesin de trabajo en el laboratorio. Si usted considera cada punto de este reglamento para realizarlo le felicitamos por defender su vocacin con profesionalismo. Enhorabuena.

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Prctica No. 1 ANLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO.Objetivo General del Tema: Conocer la correcta interpretacin de las reacciones orgnicas en funcin de las propiedades y de los grupos funcionales de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Conocer la caracterizacin de un compuesto orgnico mediante un anlisis preliminar o prueba de combustin. Saber interpretar correctamente los resultados de las pruebas realizadas. Fundamento: Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y halgenos. Para identificar el carbono e hidrgeno se realiza una incineracin y combustin del compuesto problema y una posterior identificacin de la basicidad o acidez de sus cenizas proporcionar informacin sobre la naturaleza de los elementos que lo componen. La identificacin de otros elementos que formen parte del compuesto orgnico, se basa en la coloracin especfica a la flama y tambin de su conversin a sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. Materiales: Cpsula de porcelana Mechero Gotero Alambre de nicromio Reactivos: HCl concentrado Agua destilada Muestra problema Papel tornasol o papel indicador de pH Tcnica: 1.- Coloque en una 0.05 0.1 ml del compuesto a analizar y anote las siguientes caractersticas observadas: Estado fsico Color Olor Aspecto 2.- Acerque con PRECAUCIN la orilla de una flama a la muestra del compuesto contenida en la cpsula limpia y seca (cerillo o llama baja del mechero bunsen). Observe con mucha atencin y anote: Inflamable: S ( ) No ( ) Vapores? S ( ) No ( ) Llama fuliginosa: S ( ) No ( ) Olor de los vapores. Color de la llama: Funde el slido? S ( ) No ( ) Quedo residuo? S ( ) No ( ) Forma de fusin: 3.- Si qued un residuo despus de incinerar la muestra slida, se deja enfriar, se aaden unas 3 gotas de agua destilada, y se mide el pH con el papel tornasol o

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indicador. Enseguida se agregan una gota de HCl concentrado y se toman unas gotas de la mezcla con el alambre de nicromio limpio, y se hace el ensayo: pH de la mezcla: Color de la llama: 4.- De acuerdo a lo observado concluya: Es un hidrocarburo aromtico? Es un hidrocarburo aliftico? Tiene oxgeno? Tiene metales? Es un compuesto orgnico? S ( S ( S ( S ( S ( ) No ( ) ) No ( ) ) No ( ) ). Cul? ) No ( )

No ( )

5.- Una vez terminado su anlisis, coloque los frascos en su lugar, lave su material y limpie su mesa de trabajo. Si pidi material al asistente de laboratorio, entrguelo limpio y seco.

CUESTIONARIO: 1. Elabore un cuadro resumiendo las principales diferencias entre los compuestos orgnicos e inorgnicos. 2. Elabore un cuadro con las diferencias qumicas que existen entre los compuestos alifticos y aromticos. 3. Qu color a la llama dan: Na, K, Ca, Sr, Ba y Cu? 4. Investigue y escriba con sus propias palabras los siguientes trminos: ignicin, combustin y calcinacin. 5. Qu estructura qumica tienen los compuestos llamados cenizas?

OJO: No olvide anotar sus observaciones, diagramas y conclusiones en su bitcora y en el reporte de su prctica.

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Prctica 2 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN.Objetivo General del Tema: Determinar algunas de las constantes fsicas de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Determinar el punto de fusin de un compuesto orgnico por el mtodo de Thiele. Fundamento: La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus constantes fsicas, tales como los puntos de fusin y ebullicin, peso molecular, densidad, ndice de refraccin, rotacin especfica, etc., se conocen. Adems que sus propiedades qumicas son idnticas a las reportadas en la bibliografa cintfica para dicha sustancia. La determinacin de los puntos de fusin y ebullicin son rutina en el Laboratorio de Qumica Orgnica. El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura a la slidos y lquidos de una sustancia se encuentran en equilibrio a la presin atmosfrica. El mtodo ms utilizado en el laboratorio es el mtodo de Thiele. Materiales Tubo de Thiele Tubos capilares Mechero de Bunsen Tapn de hule monohoradado Termmetro de 10 C a + 260 C Ligas pequeas Soporte metlico Pinzas universales Reactivos Glicerina Muestra problema Tcnica: 1. Tome un tubo capilar y cierre uno de sus extremos usando la llama del mechero Bunsen. 2. Se pulveriza una cantidad pequea de la muestra slida y se introduce dentro de un tubo capilar, sosteniendo verticalmente ste y frotando suavemente con una lima para que se sedimente el polvo en el fondo del capilar. El material se empaca dando golpecitos con la parte inferior del tubo sobre la mesa del laboratorio, hasta que llegue a unos 2 mm de altura en el interior del capilar. 3. El tubo de Thiele se llena con glicerina hasta la altura de su brazo lateral y se tapa con un tapn de hule monohoradado, que tenga un corte lateral para regular la presin interna en el tubo de Thiele. 4. El tubo capilar empacado con la muestra se fija al termmetro (t1) con una liga. 5. Se coloca un termmetro graduado de -10 a +2600C dentro de la horadacin del tapn de hule, cuidando de no forzar la entrad y tomndolo cuidadosamente con una franela. 14

6. El tubo de Thiele se monta sujetndolo al soporte con unas pinzas universales. Se mide la temperatura cerca del aparato con un termmetro auxiliar (t2). 7. Se comienza a calentar con llama pequea, no acercando el rostro al aparato. La velocidad de calentamiento debe ser tal, que se produzca una elevacin en la temperatura de 1 2 grados por minuto. 8. Sin perder de vista la graduacin del termmetro, observe el momento justo en que la muestra slida empieza a fundir y anote esta temperatura, as como la que corresponde al momento en que la muestra se licua. Estos valores se anotan como intervalo de fusin. 9. La correccin del vstago se calcula con la frmula: Correccin = N (T1 - T2) 0.000154 En donde: N = grados de la columnilla de mercurio arriba del nivel del bao de glicerina. T1 = punto de fusin observado. T2 = temperatura promedio de la columnilla de mercurio. Esta correccin se agrega al punto de fusin observado: Punto de fusin real = T1 + correccin INVESTIGUE: 1. De qu factores estructurales depende el punto de fusin de los compuestos? 2. Qu diferencia hay entre el punto de fusin de los compuestos orgnicos e inorgnicos? Por qu? 3. Dado que la determinacin del punto de fusin depende de la determinacin de la temperatura utilizando un termmetro, para tener mayor precisin el termmetro debe estar perfectamente calibrado. Cmo se puede calibrar el termmetro?

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Prctica 3 DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPORAislamiento de limoneno de naranjas y otros aceites esenciales Objetivo General del Tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Separar los componentes de una mezcla, cuyo punto de ebullicin sea alto y obtener el aceite esencial de un producto natural, mediante la destilacin por arrastre de vapor. Fundamento: La destilacin por arrastre de vapor de agua es un mtodo muy utilizado para extraer componentes no miscibles en agua a temperaturas ms bajas que los de sus puntos de ebullicin. En este mtodo, el agua y el componente insoluble en agua tienen presiones de vapor independientes y por lo tanto su suma es igual a la presin atmosfrica, pero la presin de vapor del compuesto a extraer es menor que la presin de vapor que tendra si se encontrar sin la presencia del vapor de agua, de este modo se logra un efecto de destilacin a presin reducida. Materiales 2 Matraces Baln QF T de destilacin QF Refrigerante QF Alargadera QF Conexiones de vidrio a 90 y 45 Tapn monohoradado 2 Tapones bihoradados Termmetro de 10 C a + 260 C Vaselina o silicn 2 Soportes metlicos 2 Pinzas universales Quemador Bunsen Anillo metlico Tela de asbesto Tripi metlico Reactivos Material a extraer (cscara de naranja, Cscara de limn, comino, clavo, ans estrella, canela, ptalos de rosa, etc.) PRECAUCIN: Antes de comenzar use sus lentes de seguridad, su bata, zapatos cerrados y una toalla, franela o jerga para manipular el material caliente. Evite vortaduras. Tcnica:

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1. Se monta el aparto de destilacin por arrastre de vapor, cuidando que no haya fugas en los tapones y conexiones. Maneje las conexiones de vidrio usando una franela, no exponga sus manos. 2. La distancia entre ambos matraces debe ser la ms pequea posible, para asegurar que la presin de vapor sea suficiente. 3. En el matraz generador de vapor se colocan 2/3 de volumen de agua. 4. En el segundo, el matraz de destilacin, se coloca 5 g de una especie, ya sea comino, clavo, canela, ans estrella, pimienta, trocitos de cscara de naranja o limn, ptalos cortados de flores con perfume (azahar, rosa, etc.) y adems de 1020 ml de agua. 5. Cuide que ninguna conexin o manguera est forzada para evitar que se revienten por el exceso de presin interna. 6. Cuando se comience a calentar el generador de vapor de agua, recuerde que antes de apagarlo, al terminar, debe destapar el segundo matraz para evitar que sustancia problema se regrese al primer matraz. 7. La destilacin contina hasta que el destilado no presenta ninguna turbidez, gotitas oleosas o si el generador tiene poquita agua (evite calentar a sequedad pues se puede estrellar el matraz). 8. El destilado se pasa a un embudo de llave o de separacin, se separa el producto o se extrae con ter etlico. INVESTIGUE: 1. 2. 3. 4. Defina la Ley de las Presiones Parciales de Dalton. Defina la Ley de Raoult. Investigue la estructura qumica del componente principal obtenido. Investigue la aplicacin principal del aceite esencial obtenido. El citral, por ejemplo, es un terpeno aldehdico de olor agradable, formado por dos unidades isoprnicas, es el componente principal del aceite esencial de las hojas de limn y se aplica en la sntesis comercial de vitamina A. 5. Investigue el uso de los aceites esenciales en la industria de alimentos.

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Prctica 4DESTILACIN FRACCIONADA

Objetivo General del Tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Separar los componentes de una solucin de dos lquidos, a presin normal, mediante el mtodo de destilacin fraccionada. Fundamento: La destilacin es un proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor, para despus enfriar estos vapores para recuperar esos componentes en forma de lquido. La destilacin tiene como objetivo separar una mezcla de varios componentes miscibles aprovechando sus distintos puntos de ebullicin, o bien separar los componentes voltiles de los no voltiles. La destilacin fraccionada, ayuda a separar componentes de una mezcla con puntos de ebullicin diferentes pero muy cercanos, para ello se utiliza la columna de fraccionamiento. Materiales Matraz Baln QF T de destilacin QF Refrigerante QF Columna Vigreaux Alargadera QF Tapn monohoradado Termmetro de 10 C a + 260 C Vaselina o silicn 2 Soportes metlicos 2 Pinzas universales Quemador Bunsen Anillo metlico Tela de asbesto Tripi metlico Reactivos Sustancia problema (mezcla de lquidos con Puntos de ebullicin cercanos)

Tcnica: 1. Monte un aparato de destilacin fraccionada (como el de destilacin simple, pero colocando una columna vigreux de fraccionamiento, entre el matraz que contiene la muestra y el refrigerante). 2. En la parte superior de la columna se coloca un termmetro graduado. 3. Revise que las pinzas universales queden bien sujetas al soporte. 4. Como colector se puede usar una probeta graduada, o cualquier recipiente, donde despus de destilar se mide el volumen obtenido.

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5. La mezcla problema a separar, contiene dos componentes. Se calienta con suavidad el matraz de destilacin hasta separar por lo menos el 50% del volumen inicial. Anote el intervalo de temperatura a la cual se destil el primer componente. 6. Si en el transcurso del calentamiento, observa que la temperatura da un cambio brusco, aumentado, significa que va a comenzar a separarse otro componente menos voltil. En ese momento, cambie de recipiente colector, para evitar contaminar al que primeramente se separ. Proceda a anotar la segunda temperatura y medir el segundo volumen, evitando calentar a sequedad. 7. Se reporta y se entrega.

INVESTIGUE: 1. 2. 3. 4. Qu utilidad tiene la destilacin fraccionada? En las columnas de fraccionamiento, qu es un plato terico? Qu es un azetropo o mezcla azeotrpica? Incluya dibujos de las columnas de fraccionamiento que se pueden usar en el laboratorio. 5. A qu se debe que la destilacin fraccionada sea ms eficaz que una simple, para separar mezclas de lquidos con puntos de ebullicin cercanos?

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Prctica 5RECRISTALIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO

Objetivo General del Tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Purificar un compuesto orgnico mediante recristalizacin de dicho compuesto, seleccionando el mejor solvente disponible. Fundamento: Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder contar con el mayor grado de pureza de la sustancia a obtener en una sntesis orgnica. El mtodo al que ms se recurre es la cristalizacin (o varias cristalizaciones sucesivas), ya sea en un disolvente puro o en una mezcla de disolventes. Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su solucin saturada y caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco soluble. Para que un disolvente se considere adecuado para la recristalizacin, debe cumplir los siguientes requisitos: a. Que el compuesto por recristalizar sea poco oluble en l a bajas temeperaturas, pero muy soluble a temperaturas altas. b. Que no reaccione con el soluto. c. Que sea lo suficientemente voltil para que resulte fcil eliminarlo de los cristales filtrados. d. Que las impurezas sean mucho ms solubles en fro que el soluto, para que nose recontaminen.

Materiales 2 vasos de precipitado de 250 ml 2 matraces Erlenmeyer 1 embudo de separacin 1 mortero con pistilo 1 probeta de 50 ml 1 cristalizador 1 agitador de vidrio 1 Tripi metlico 1 Quemador Bunsen 1 Tina para bao Mara 1 tina para bao de hielo 1 Tela de asbesto 1 esptula metlica

Reactivos Alcohol de caa Sal comn Carbn activado Papel pH Muestra a recristalizar

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Tcnica: 1. Pese 2 g de la sustancia problema a la que previamente se le han hecho pruebas de solubilidad, de modo que haya seleccionado el disolvente idneo, en el cual la muestra sea soluble en caliente e insoluble en fro. 2. PRECAUCIN: Todo disolvente inflamable y voltil se calienta de manera indirecta, mediante un bao mara, nunca de manera directa, adems de emplear cantidades mnimas necesarias que eviten un accidente. Los ensayos en fro requieren de una mezcla frigorfica, como el bao de hielo-sal. Una vez seleccionado el disolvente consulte a su maestro para confirmar si es acertada su eleccin. 3. La sustancia problema, ya pesada, se coloca en un vaso de precipitados de 250 ml, agregando el disolvente elegido en la cantidad mnima necesaria para disolverlo (evitar excesos) en caliente. Use un agitador de varilla de vidrio para ayudar la disolucin, y asegrese que sean impurezas las que queden sin disolver y no producto con insuficiente cantidad de disolvente. 4. Una vez disuelto el compuesto se decide el empleo de carbn activado en el caso de que tenga impurezas coloridas o slidas sin disolver, usando una pequesima cantidad del orden de unos 30-50 mg, segn la cantidad que vaya a purificar, evitando que un exceso adsorba parte del compuesto y disminuya el rendimiento de recuperacin. 5. El compuesto, con el disolvente y el carbn activado se mantienen a ebullicin ya volumen constante, mientras se est filtrando de manera rpida (esto requiere que se use un papel filtro delgado o no muy grueso, con pliegues e ir aadiendo volmenes pequeos cada vez). Tambin puede auxiliarse filtrando con una bomba de vaco en lugar del embudo de filtracin rpida, pero se necesita estar calentando cerca para que no se enfre la solucin. 6. El residuo de carbn e impurezas, que queda en el papel filtro, se desecha. El filtrado, si representa un volumen mayor del que asegurara tener una solucin sobresaturada deber disminuirse por evaporacin; recuerde calentar en bao mara si el solvente usado es inflamable. 7. Se enfra la solucin sobresaturada, ya sea en reposo a temperatura ambiente (cristales ms grandes y mejor formados) o en bao de hielo-sal, agitando energticamente con una varilla de vidrio. Se filtra, se deja secar, se pesa y se entrega. INVESTIGAR: 1. Disee cuidadosamente un diagrama que muestre claramente los pasos de la recristalizacin. 2. Enumere las cualidades que debe tener el disolvente seleccionado. 3. Explique las propiedades del carbn activado para purificar por recristalizacin y qu cantidad se recomienda. 4. Qu es una solucin sobresaturada y cmo se prepara? 5. Describa varios ejemplos de mezcla frigorfica que puedan usarse en sta prctica. 6. De qu depender el tamao y la forma de los cristales obtenidos?

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Prctica 6 SNTESIS DE BENZOPINACOLOBJETIVO: Demostrar el efecto que tienen las radiaciones ultravioleta en algunas reacciones qumicas naturales. Obtener benzopinacol a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del Sol. FUNDAMENTO: La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene la suficiente energa como para permitir una reduccin fotoqumica, originndose as en la benzofenona una excitacin electrnica hemoltica. Se producen radicales libres muy reactivos capaces de sustraer un tomo de hidrgeno del cido isoproplico para formar un radical benzhidrol y un radical hidroxiisoproplico. El benzopinacol se forma por la dimerizacin de dos radicales benzihidroles. MATERIALES: 1 frasco vial de 10 ml 1 perilla 1 pipeta graduada REACTIVOS: 0.5 g de benzofenona 8.0 ml de alcohol isoproplico 1 gota de cido actico glacial

TCNICA: 1. En un frasco vial de 10 mililitros pesar 0.5 gramos de benzofenona. 2. Disolver la benzofenona en 5 mililitros de alcohol isoproplico. Agitar manualmente, sin derramarlo, hasta que se disuelvan los cristales de benzofenona. 3. Una vez disuelta la benzofenona adicionar otros 3 mililitros de alcohol isoproplico, agitar para homogeneizar y aadir 1 gota de cido actico glacial. 4. Tapar hermticamente el frasco. Se deja reposar sobre una superficie plana. 5. Exponer el frasco a la luz brillante del Sol durante 5 das. 6. El benzopinacol es difcilmente soluble en agua por lo que se puede seguir fcilmente la formacin de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma cristales prismticos de gran tamao). Si el frasco de expone a pleno Sol, los primeros cristales aparecern a las 5 horas aproximadamente y la reaccin se completa prcticamente en 3 das. Si la luz del Sol no es intensa tardar ms. 7. En das nublados se puede sustituir la luz solar por una lmpara. 8. Cuando aparecen suficientes cristales y parece que la reaccin ha concluido (cuando ya no se note aumento en la formacin de cristales), se enfra el frasco vial, de ser necesario, y se recoge el producto filtrndolo. 9. Antes de filtrar, pese el papel filtro solo. Filtrar el contenido del frasco vial usando un matraz y un embudo de tallo largo. 10. Dejar secar los cristales asegurndose de que no se contaminen con polvo. 11. Pesar el papel filtro con el benzopinacol. Determinar el peso del producto formado. 12. Calcular el rendimiento en relacin a la benzofenona, que en este caso es nuestro reactivo limitante. Recurra a la ecuacin generalizada de la reaccin. 13. Entregar el producto sintetizado bien etiquetado. CUESTIONARIO: 1. Durante la reaccin de sntesis del benzopinacol, se forman otras sustancias qumicas? De ser as, por que no se recuperan junto con el benzopinacol. Documenta tu respuesta. 2. Menciona otras dos reacciones en qumica orgnica en donde intervengan radicales libres.

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3. Indique la reaccin de obtencin de un producto industrial que haga uso de este mecanismo de reaccin. 4. Describa la cloracin del metanol mediante la formacin de radicales libres.

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Prctica 7 SNTESIS DE ETILENOOBJETIVO: Obtener el gas etileno por medio de la reaccin de etanol con el cido sulfrico. Analizar y comprobar las propiedades reactivas del etileno. FUNDAMENTO: Investigue: Reacciones de eliminacin. Reacciones, mecanismos y el fundamento qumico de la sntesis Estructura y propiedades de los reactivos utilizados MATERIAL: Equipo Quickfit con adaptador de tres bocas Refrigerante 2 vaso de precipitados de 250 ml Embudo de filtracin de tallo largo Embudo de separacin de 250 ml 1 pipeta graduada de 5 ml 1 pipeta graduada de 10 ml 3 tubos de ensaye con tapones Soporte universal Pinzas universales Tripi Mechero Bunsen 2 tramos de manguera de hule 1 tapn de hule monohoradado REACTIVOS: Etanol cido sulfrico Permanganato potasio Agua de bromo Cerillos PRECAUCIONES: La reaccin del cido sulfrico con el alcohol puede ser muy violenta. Use su mascarilla, lentes de seguridad y guantes adems debes conservar su bata abotonada. El eteno forma mezclas explosivas con el aire, evite que ste escape a la atmsfera. El sobrante puede burbujearse en agua.

TCNICA: 1. Montar con el equipo Quickfit un sistema como el que se muestra en el pizarrn. 2. Mezcla 1: Depositar en un vaso de precipitado 11 ml de etanol y aadir LENTAMENTE 1.7 ml de cido sulfrico y mezclar bien con el agitador. 3. Verter la mezcla 1 en el matraz de destilacin mediante un embudo de filtracin de cuello largo. 4. Llene de agua al ras de la boca tres tubos de ensayo (se van a utilizar para las pruebas de reactividad del etileno), y procurando que no entre aire, invertirlos sobre una tina llena de agua como se muestra en el pizarrn. 5. Conectar una manguera de hule con un extremo a la salida del refrigerante y el otro al tubo con agua invertido. 6. Mezcla 2: Preparar en otro vaso de precipitados una segunda mezcla aadiendo 11 ml de etanol y 10 mililitros de cido sulfrico con las mismas precauciones que se tuvieron con la mezcla anterior. 7. Una vez fra la mezcla, depositarla en un embudo de separacin. Conectarlo al matraz. 8. Calentar lentamente el matraz de destilacin hasta ebullicin.

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9. Al mismo tiempo agregar por goteo, lentamente, la segunda mezcla contenida en el embudo de separacin, manteniendo la temperatura en un rango de 160 a 170 C. Cuidar que no sobrepase esta temperatura. 10. Recoger el gas etileno por desplazamiento de agua en los tubos de ensayo invertidos, y rpidamente proceda a taparlos una vez que hayan desplazado toda el agua. Proceder a realizar las tres pruebas de reactividad. 11. Primer tubo: aadir 5 gotas de solucin de permanganato de potasio. Observar y anotar 12. Segundo tubo: aadir 2 3 gotas de agua de bromo. Observar y anotar los cambios. 13. Tercer tubo: Prueba de inflamabilidad, con mucho cuidado acercar un cerillo encendido a la boca del tubo de ensayo BOCA ABAJO y observe qu sucede. CUESTIONARIO: 1. Escribe las reacciones de hidrogenacin, oxidacin, polimerizacin y oligomerizacin del etileno. 2. Qu tipo de reaccin ocurre en la sntesis de etileno? 3. En esta prctica no se recolect el etileno y por lo tanto no se hizo el clculo de rendimiento del producto. Dibuje o explique algn dispositivo mecanismo mediante el cual pudiera recolectar el gas etileno en el laboratorio. 4. Cules son las fuentes de obtencin industrial de etileno en Mxico? 5. Qu importancia tiene el etileno industrialmente?

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Prctica 8 SNTESIS DE ACETILENOOBJETIVO: El alumno ser capaz de producir un alquino, el ms sencillo de todos, a partir de un acetiluro. Tambin ser capaz de comprobar el carcter altamente reactivo del acetileno. FUNDAMENTO: Investigue: Mtodos de obtencin de alquinos. Reacciones, mecanismos y fundamento qumico de la sntesis Estructura y propiedades de los reactivos utilizados en las pruebas de insaturacin. Reacciones de formacin de acetiluros.

MATERIAL: Matraz kitazato Conexin de vidrio recta Soporte Anillo metlico Mechero Bunsen Pinza universal Manguera de hule Refrigerante 3 tubos de ensaye Tapn monohoradado Tina o recipiente

REACTIVOS 2 g de carburo de calcio (acetiluro de Ca) 20 ml de agua destilada 4 ml de solucin de yodo 4 ml de permanganato de potasio al 1% Cerillos PRECAUCIONES: El matraz debe estar perfectamente seco antes de colocar el carburo de calcio. Los tubos de ensayo deben estar completamente limpios. El acetileno es altamente reactivo. Tngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba.

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TCNICA: 1. Colocar en el matraz Kitazato 2 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio. 2. Conectar en la salida del matraz la manguera de hule y en el otro extremo de sta adaptar una conexin de vidrio recta 3. Introducir la conexin de vidrio a los tubos de ensayo de las pruebas de identificacin previamente preparadas. 4. Preparar los tubos de las pruebas de identificacin del acetileno. El primero contendr 4 ml de solucin de yodo. El segundo tubo contendr 4 mililitros de permanganato de potasio. 5. En la tina con agua, invertir un tercer tubo de ensaye lleno de agua, sin burbujas de aire, e introducir el tubo de vidrio. 6. Agregar al matraz 20 mililitros de agua destilada y taparlo con el tapn. 7. Observar si la reaccin ocurre a temperatura ambiente, es decir si hay un burbujeo. En caso contrario calentar levemente. 8. Cada vez que se observen los cambios en los tubos cambie de tubo de ensaye. 9. Observar y anotar los cambios en el primer tubo de ensayo. Despus cambiar el tubo de ensayo por el segundo y despus el tercero. La reaccin es muy rpida pngase el equipo debe trabajar al unsono y con gran coordinacin. 10. Al cambiar al tercer tubo de ensayo observar como el acetileno va desplazando al agua. 11. Una vez desplazada toda el agua, rpidamente invertirlo, tapar la boca del tubo con un tapn y sacarlo de la tina. 12. Acercar a la boca del tubo un cerillo para observar la combustin y escuchar la detonacin del gas acetileno. CUESTIONARIO: 1. Investiga y menciona tres reacciones de adicin del acetileno 2. Cules son las impurezas que se encuentran ms frecuentemente cuando se obtiene el acetileno a partir del acetiluro de calcio? Por qu? 3. Cul es el uso ms frecuente del acetileno en la industria? 4. Haciendo uso de un diagrama de flujo describe la obtencin del acetileno en la industria petroqumica. 5. Cul es la importancia econmica del acetileno en Mxico?

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Prctica 9 SNTESIS DE LA NEROLENAOBJETIVO: Que el alumno sea capaz de obtener un ter slido a partir de una reaccin de deshidratacin de un alcohol. Conocer as la importancia del cido sulfrico en el proceso. FUNDAMENTO: Investigue: Mtodos de obtencin de teres. Reacciones, mecanismos y fundamento qumico de la sntesis Estructura y propiedades de un ter.

MATERIAL: Matraz baln Quickfit Refrigerante recto Quickfit Termmetro graduado (-10260 C) Mechero Bunsen Soporte universal Pinzas universales Embudo Buchner Tripie Tela de asbesto Vaso de precipitado

REACTIVOS: 2.5 g de -naftol 12.5 ml de metanol 2.5 ml de cido sulfrico 25 ml de etanol 20 ml de solucin al 10% de NaOH Hielo Agua helada

TCNICA: 1. Colocar 2.5 gramos de naftol y 2.5 mililitros de metanol en un matraz Erlenmeyer de 125 mililitros. Aadir, lentamente resbalando por las paredes, 2.5 mililitros de cido sulfrico. 2. Montar un equipo de reflujo, es decir, sobre un tripi metlico y tela de asbesto, colocar el matraz baln a bao Mara, encima colocar la conexin en U. En el brazo lateral montar el refrigerante, por el otro extremo colocar un tapn monohoradado con termmetro. El termmetro debe estar en contacto con la mezcla. 3. Calentar suavemente la mezcla, y mantenerla en reflujo durante una hora. 4. Despus, verter el contenido del matraz en 90 ml de agua destilada helada. Lavar dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada, para evitar prdidas. 5. El ter precipitado se recoge por succin sobre un Buchner de 4.5 cm de dimetro o en su defecto filtrar rpidamente sobre papel filtro. El precipitado se lava dos veces con porciones de 25 ml de agua helada, una vez con 20 ml de hidrxido de sodio al 10% y finalmente otra vez con 10 ml de agua helada. 6. Purificar el precipitado por re cristalizacin en etanol caliente. Proceda de la siguiente manera: Pasar el producto a un vaso de precipitados. Aadir aproximadamente 5 mililitros de etanol comercial potable. Calentar a bao Mara. Agregar aproximadamente 0.2 gramos de carbn activado (una pizca) y filtrar rpido y en caliente. 7. El papel filtro debe estar limpio y pesado con precisin. 8. Enfriar el filtrado y volver a filtrar. 9. Dejar secar el filtrado sobre el papel filtro. Una vez secos se pesan los cristales obtenidos.

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10. Realizar los clculos necesarios de rendimiento y entregar el producto debidamente etiquetado. CUESTIONARIO: 1. Dibuje y describa la resonancia de la molcula de -naftol. 2. Cules el punto de fusin del -naftol y explique en detalle qu tipo de cuidados debe tener en la obtencin de la nerolena, una vez que sabe este dato? 3. Cmo acta el carbn activado sobre la nerolina y qu cantidad es adecuada usar? 4. Se genera algn residuo txico durante la sntesis de la nerolena?

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Prctica 10 SNTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO (ASPIRINA)OBJETIVO: El alumno se familiarizar con el proceso de sntesis de una sustancia orgnica comn y evaluar la eficiencia de diferentes catalizadores empleados. FUNDAMENTO: El cido acetil saliclico, con nombre sistemtico de la IUPAC cido 2etanoatobenzoico, es un antiinflamatorio no esferoidal proveniente del rbol de sauce. El principio activo es la salicina que al hidrolizarse se convierte en alcohol saliclico y al oxidarse se convierte en cido saliclico. Debido a su alta acidez, este principio activo no puede usarse como tal debido a que es muy agresivo a las paredes estomacales; para ello se ha producido el cido acetil-saliclico mediante la conversin del grupo hidroxilo fenlico en un ster acetato. Este frmaco ha resultado menos agresivo al estmago y es efectivo. La produccin del frmaco se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin nuclefila arlica a partir cido saliclico y anhdrido actico. MATERIAL: 3 tubos de ensaye 1 termmetro Bao mara Matraz Erlenmeyer Embudo de filtracin Papel filtro Mascarilla antigases Gafas de seguridad Guantes REACTIVOS: 0.5 g de acetato de sodio cido sulfrico concentrado 0.5 ml de anhdrido actico 1.5 g de cido saliclico

PRECAUCIONES: Todos los reactivos de qumicos de esta sntesis son txicos y se recomienda usar todo el equipo de seguridad y lavarse las manos antes de salir del laboratorio. TCNICA: 1. Pesar por triplicado 0.5 gramos de cido saliclico y colocarlos en tres tubos de ensayo. 2. Aadir a cada tubo 1 ml de anhdrido actico. Usar la mascarilla anti-gases y la campana de extraccin. 3. Introducir el termmetro dentro de cada tubo antes de adicionar el catalizador adecuado y tomar el tiempo que tarda en subir 4 C. Anote el tiempo que tarda en subir para cada catalizador y escrbalo en su bitcora en forma de tabla. 4. Al primer tubo aada 2 gotas de cido sulfrico concentrado, cuide que no se quede pegado en las paredes. Mezcle bien. 5. Ahora anotar la temperatura cada 30 segundos y registrar el tiempo transcurrido hasta el momento en que la reaccin alcanza la temperatura de 40 C y se haya disuelto la totalidad del slido. Continuar agitando ocasionalmente con la varilla de vidrio y espere hasta que ya no haya ningn incremento de temperatura. 6. Limpiar el termmetro y colquelo dentro del segundo tubo. Al segundo tubo adicionar 2 gotas de piridina y repita el procedimiento anotando el tiempo que tarda en subir 4 C y cada 30 segundos hasta que haya alcanzado 40 C.

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7. Repita todos los pasos pero ahora aada al tercer tubo 0.1 gramos de acetato de sodio anhdrido. Agitar con la varilla y anote cada 30 segundos cmo se incrementa la temperatura. 8. Anotar en cada caso (tubos 1,2, y 3) el tiempo que tarda en elevarse la temperatura hasta los 40 C. 9. Tabular los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad. 10. Adicionar a cada tubo 5 mililitros de agua destilada y calentar los tubos en bao Mara hasta disolver todo el slido y hasta que se complete la reaccin. 11. Una vez que se haya disuelto vaciar el producto de los tres tubos en un matraz Erlenmeyer y dejar enfriar. 12. Luego contine enfriando en bao de hielo frotando las paredes del matraz con el agitador de vidrio para provocar la cristalizacin de la aspirina. 13. Una vez que no haya cambio aparente, filtre el producto slido, lavando con 5 mililitros agua fra el precipitado. 14. Purifique la aspirina cristalizada usando agua caliente para disolverla y si el producto est muy turbio agregue una pizca (aproximadamente 0.1 g) de carbn activado. 15. Filtre rpidamente en caliente, con papel filtro delgado para facilitar la separacin de las impurezas. Cualquier exceso de solvente se elimina por evaporacin a bao Mara. 16. Deseche el papel filtro y enfre la solucin en bao de hielo frotando las paredes del recipiente con el agitador. Una vez cristalizada la aspirina vuela a filtrar ahora usando papel filtro de peso conocido. 17. Extienda el papel con el producto sobre un soporte y deje secar bien antes de pesarlo y calcular el rendimiento. 18. Una vez cristalizado el producto proceda a etiquetarlo. CUESTIONARIO: 1. Investigar los mtodos de identificacin del cido acetil-saliclico que pudiera utilizar en el laboratorio. 2. Para qu se utiliza el anhdrido actico? 3. Investigue y conteste si se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico en la reaccin de sntesis de aspirina? 4. Cul es el mtodo industrial ms empleado en la preparacin de aspirina en Mxico? 5. Cmo se desechan los residuos industriales de la sntesis de la aspirina?

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Prctica 11 REACCION DE ESTERIFICACIN DE FISCHER. OBTENCIN DE SALICILATO DE METILO.Objetivos. Sntesis de salicilato de metilo, llamada tambin esencia de wintergreen por reaccin de esterificacin de Fischer. Purificacin y caracterizacin de un lquido orgnico por destilacin a presin reducida. Fundamento

Procedimiento. 1. En un matraz de fondo redondo se introducen 5 g de cido saliclico y 25 ml de metanol. 2. A continuacin se aaden con cuidado y lentamente 5 ml de cido sulfrico concentrado, agitando suavemente para mezclar bien los reactivos. 3. El conjunto se calienta con suavidad (lentamente) a reflujo durante 60 minutos. Cuide que no se seque la mezcla y cuando ya no aumente la capa aceitosa inferior suspenda el calentamiento y deje enfriar a temperatura ambiente. 4. Ya fro, se aaden al matraz el doble del volumen de agua destilada y se transfiere la mezcla a un embudo de decantacin. 5. La capa ms densa se separa se destila por arrastre de vapor. 6. Tenga cuidado de montar su aparato correctamente, sin fugas de vapor, con tapones a la medida, evitando conexiones defectuosas o muy largas. Tenga cuidado al manejar las conexiones, use franela para protegerse. 7. El destilado se pasa nuevamente al embudo de separacin y se separa la capa de mayor densidad. Se pude secar aadiendo unas perlitas de cloruro de calcio anhidro. 8. Se separa el cloruro de calcio del producto. Se pesa o se mide su volumen.anote sus caractersticas de aspecto, aroma y color. 9. Antes de entregar puede hacer una prueba de identificacin usando una solucin acuosa de cloruro frrico. Observe y anote.CUESTIONARIO

1. Qu diferencia fundamental existe en las reacciones de sntesis entre la aspirina y el salicilato de metilo? 2. Para qu se usa el salicilato de metilo? 3. De ejemplos de otros productos de sntesis orgnica obtenidos a travs de reacciones de esterificacin de Fisher.

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Prctica 12 HIDRLISIS E IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOSOBJETIVO: Que el alumno efecte pruebas qumicas que le permitan identificar y caracterizar diferentes azcares y obtener las osazonas de diferentes azcares. Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y verificarla mediante pruebas qumicas. Hidrolizar el almidn, que es un polisacrido y constatar su hidrlisis mediante pruebas qumicas. FUNDAMENTO: Investigar: Carbohidratos, hidratos de carbono o azcares y su importancia en la qumica orgnica. Clasificacin de los carbohidratos Azcares reductores y no reductores Reacciones tpicas de los carbohidratos debido al grupo oxihidrilo (-OH) de su molcula. Reaccin de formacin de osazonas. Polisacridos, hidrlisis y reacciones qumicas. Importancia de los carbohidratos. MATERIAL: 2 vasos de precipitado de 250ml 15 tubos de ensaye 1 gradilla 1 agitador de vidrio 2 pipetas de 10 ml Embudo de filtracin Mechero Bunsen 1 vaso de precipitados de 500 ml Tripie Tela de asbesto Pinzas para tubo de ensaye Matraz Erlenmeyer Tina para bao Mara 1 Pinzas de tres dedos sacarosa Esptula 1 vidrio de reloj Papel pH REACTIVOS: Fenolftalena Solucin de yodo-yodurada Solucin de nitrato de plata al 2.5% Reactivo A y B de Fehling Reactivo de Benedict Reactivo de Molish Reactivo de fenilhidrazina cido sulfrico concentrado cido actico glacial Hidrxido de sodio al 5% Hidrxido de amonio al 5% cido ntrico cido clorhdrico al 20% Soluciones al 10% de: glucosa, fructosa, maltosa, arabinosa Almidn soluble

TCNICA: 1. Prepare soluciones al 10 % en agua de los diferentes carbohidratos y efecte las siguientes pruebas. Prueba de Tollens: 2. Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato de plata al 2.5 %; agregue una gota de hidrxido de sodio al 5 %, y despus, gota a gota y sin dejar de agitar una solucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de hidrxido de amonio.

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NOTA: Este reactivo debe usarse recin preparado y debe destruirse con un exceso de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que puede originar fulminato de plata que es muy explosivo. 3. Agregue al reactivo recin preparado de 5 a 10 gotas de solucin de uno de los carbohidratos, agtelo y calintelo ligeramente en bao Mara. La formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo indica prueba positiva para un azcar reductor. 4. Realice las pruebas de Tollens para todos las soluciones de carbohidratos. Prueba de Felhing: 5. Mezcle 0.5 ml de solucin A de Felhing y 0.5 ml de solucin B de Felhing, agregue 5 gotas de la solucin de carbohidratos. Caliente la preparacin hasta ebullicin en un bao Mara. La formacin de un precipitado rojo ladrillo y la decoloracin de la solucin indican prueba positiva para azcares reductores. 6. Realice la preuba de Fehling para todas las soluciones de carbohidratos. Prueba de Benedict: 7. Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de reactivo de benedict y cinco gotas de una de las soluciones de carbohidratos. Caliente la mezcla por 5 minutos o hasta ebullicin en un bao Mara. Djela enfriar a temperatura ambiente. La formacin de un precipitado cuyo color vara desde amarillo hasta rojo y la decoloracin de la solucin indican prueba positiva. Formacin de osazonas: 8. Mezcle en un vaso de precipitados 2 ml de fenilhidrazina, 2 ml de cido actico glacial y 18 ml de agua destilada. Filtre con carbn activado si la solucin no est clara. 9. Disuelva 0.2 gramos de uno de los carbohidratos en 5 ml de agua destilada en un tubo de ensayo limpio y seco. Agregue 3 ml del reactivo de fenilhidrazina recin preparado. Caliente la mezcla en bao Mara por 10 20 minutos. 10. Observe los cristales formados en un microscopio de bajo poder o con una lupa de alta resolucin. 11. Anote el tiempo de formacin de los cristales y la apariencia de stos. 12. Realice la prueba de las osazonas con todos los carbohidratos disponibles. Hidrlisis de la sacarosa: 13. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de una solucin de sacarosa al 10% en agua, agregue 0.1 ml de cido clorhdrico al 20 % y calintelo en bao Mara durante 20 minutos. 14. Enfre la solucin y neutralcela con hidrxido de sodio al 5 % usando fenolftalena como indicador. 15. Divida la solucin en partes iguales. A una de ellas realice la prueba de Fehling y a la otra la prueba de Benedict. Compare los resultados de estas pruebas con los que se obtienen al aplicar estas pruebas a la solucin de sacarosa sin hidroliza. Hidrlisis del almidn: 16. En un matraz Erlenmeyer coloque 0.6 gramos de almidn soluble, adicione 5 ml de agua y forme una pasta diluida. 17. Agregue 40 ml de agua hirviendo y deje en ebullicin hasta que desaparezcan todas las partculas de almidn. 18. Deje enfriar la solucin opalescente. 19. Coloque en un tubo de ensayo dos gotas de solucin yodo-yodurada, agregue 0.5 ml de almidn y observe la coloracin. Este tubo ser la muestra a tiempo cero (testigo). 20. Haga la prueba de Benedict con otra muestra de almidn a tiempo cero (testigo). 21. Adicione al resto de la solucin de almidn 1 ml de HCl concentrado, coloque esta solucin en bao de agua por 30 minutos.

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22. Tome muestras de 0.5 ml de esta solucin cada cinco minutos y efecte la prueba de Benedict y la de yodo, observando los resultados obtenidos cada vez. Para efectuar la prueba de yodo se deber enfriar la muestra, pues el complejo yodo-almidn se disocia en caliente. Para realizar la prueba de Benedict neutralice la muestra con solucin al 10% de NaOH antes de efectuarla. 23. Anote cada cinco minutos los resultados que observe.

CUESTIONARIO: 1. Diga por qu se considera reductor un azcar. 2. En qu consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar es reductor o no? 3. Explique y escriba las reacciones.de cada una de las pruebas efectuadas. 4. Explique por qu se le llama inversin a la hidrlisis de la sacarosa. 5. Para qu efectuar las pruebas de Benedict antes y despus de hidrolizar a la sacarosa? 6. Para qu realizar la prueba de yodo-yoduro y la prueba de Benedict antes de hidrolizar el almidn y cada cinco minutos durante el calentamiento con HCl concentrado? 7. Escriba las reacciones que ocurren durante la hidrlisis de la sacarosa y del almidn. 8. Se pueden desechar libremente en el drenaje los efluentes lquidos obtenidos en cada prueba? Diga qu tratamiento se debe de dar en cada caso. 9. Por qu no se puden tirar las sales de plata al drenaje?

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Prctica 13 PROPIEDADES DE AMINOCIDOS Y PROTENASOBJETIVO: Que el alumno conozca las propiedades de las protenas y aminocidos en cuanto a su solubilidad y reactividad. Que conozca algunas de las reacciones caractersticas de identificacin de estos compuestos orgnicos. FUNDAMENTO: Las protenas son polmeros de aminocidos enlazados a travs de enlaces peptdicos. Para que las protenas cumplan su funcin biolgica tienen que adoptar una estructura espacial determinada, denominada nativa. La mayora de las protenas globulares son solubles en disoluciones acuosas y a pH prximos a la neutralidad mantienen su estructura nativa intacta. La alteracin de esta estructura tridimensional conlleva la prdida de su actividad biolgica, y el proceso se denomina desnaturalizacin. La presencia de aminocidos y protenas en una disolucin puede ponerse de manifiesto por gran nmero de ensayos, generales o especficos (segn el grupo funcional con el que reaccione el reactivo), basados en la formacin de un compuesto coloreado entre el aminocido o la protena y un reactivo especfico. Los distintos mtodos, lgicamente, tienen diferencias de sensibilidad, especificidad, etc. Entre los mtodos ms utilizados para protenas destacan: Ensayo de Biuret. Compuestos con enlaces peptdicos producen un cambio de color del azul al prpura cuando reaccionan con Cu(II) en medio alcalino. Ensayo de Bradford. Es un ensayo rpido y sensible para cuantificar protenas. El mtodo se basa en el cambio de color que experimenta el colorante azul en medio cido en presencia de protenas. Las protenas producen el cambio de la coloracin anaranjada del reactivo a una tonalidad azulada, cuya intensidad es proporcional a la concentracin de protenas. Ensayo xantoproteico: Mtodo que se basa en el cambio de coloracin al utilizar cido ntrico concentrado. En la prctica se utilizarn los ensayos de Biuret y de Bradford, entre otros. MATERIAL: 11 tubos de ensaye 1 pinzas para tubos de ensaye 5 pipetas graduadas 1 gradilla 1 perilla 1 mechero Bunsen Balanza granataria Bao Mara Tripie recin REACTIVOS: 0.3 ml de sulfato de cobre al 1 % 5 ml de hidrxido de sodio al 10 % Reactivo de Biuret Reactivo del Milln Acido glioxlico recin preparado naftol al 15 % cido ntrico concentrado 0.3 ml de nitrate de plata al 1 % 25 ml de solucin acuosa de albmina preparada TECNICA: 1. Precipitacin de protenas. Este apartado se efectuar con la disolucin de albmina recin obtenida. Rotular cinco tubos de ensayo del 1 al 5, y aadir a cada tubo 1 ml de la disolucin de albmina

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2. Reaccin al calor: A continuacin proceder como sigue para constatar el efecto que sobre la solubilidad de la protena tienen los siguientes agentes: a) Calor: Poner el tubo 1 en el mechero Bunsen durante unos minutos, y observar el cambio. b) Medio cido: Aadir, al nmero 2, 1 ml de cido clorhdrico. Agitar y observar. c) Medio bsico: Aadir, al nmero 3, 1 ml de hidrxido de sodio. Agitar y observar. d) Disolventes orgnicos: Aadir, al nmero 4, 2 ml de acetona. Agitar y observar. e) Cationes pesados: Aadir al nmero 5, 1 ml de acetato de plomo. Agitar y observar 3. Reaccin de Biuret. Preparar, a partir de la albmina obtenida, 4 tubos rotulados y aadir, en el orden indicado, los reactivos indicados: TUBO N AGUA DESTILADA ALBUMINA REACTIVO DE BIURET 1 2 3 2 1.8 0.2 3 3 1 1 3 4 2 3

4. A cada tubo para el reactivo de Biuret se le agrega 5mililitros de hidrxido de sodio al 10 %y 3 gotas de sulfato de cobre al 1 %. Agite bien. Una vez agitados, esperar 10 min y observar. Anote sus observaciones. 5. Reaccin del Milln: A 2 mililitros de albmina de huevo en solucin acuosa, se le aade 1 mililitro del reactivo de Milln (una mezcla de nitrato mercuroso y mercurio en cido ntrico) y se calienta con suavidad. Agitar y observar. Anote sus observaciones. 6. Reaccin Xantoproteica: A 2 mililitros de solucin de albmina se le aade 1 mililitro de cido ntrico concentrado, caliente con suavidad y observe. En el mismo tubo agregue hidrxido de amonio hasta alcalinizar y observe el cambio de coloracin. 7. Reaccin con nitrato de plata: A dos mililitros de albmina, agregue 3 gotas de una solucin de nitrato de plata al 1 %. Observe y anote.

CUESTIONARIO: 1. Escriba la frmula general de los aminocidos y mencione cules son sus grupos funcionales. 2. A qu se le llama enlace peptdico? 3. Cul es la estructura de una protena? 4. Qu tipo de protena es la albmina de huevo? 5. Cul es la importancia de las protenas a nivel industrial?

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Prctica 14 EXTRACCIN DE LA CAFENA A PARTIR DE T O CAFTema V: Aplicacin de los mtodos de extraccin y separacin de compuestos orgnicos Objetivo general del tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Aplicar un mtodo de extraccin discontnua y separar as, la cafena que se enceuntra en el t negro. Purificar la cafena extrada y determinar el rendimiento de sta. Fundamento: La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina (un alcaloide). Su nombre qumico es 1, 3, 7-trimetilxantina. La concentracin en la que se encuentre en el t negro y el t verde, varia porque depende de las condiciones climticas y topogrficas de su desarrollo y de los mtodos de procesamiento. La cafena se ha extrado principalmente del t y es uno de muchos compuestos derivados de la xantina. Precauciones:

Procure no agitar violentamente el embudo de separacin que contiene el extracto debido a que ste puede emulsionarse. Si se llegara a formar emulsiones, agregue un agente hipotensor, por ejemplo cloruro de sodio o simplemente caliente un poco el extracto. Evite llenar el matraz de destilacin hasta su mxima capacidad. Si quiere destilar un volumen grande, realcelo en varias porciones.

Material: 1 matraz Erlenmeyer de 250 ml 1 vaso de precipitados de 250 ml 1 embudo de separacin 1 embudo de separacin 1 matraz de destilacin 1 quemador Bunsen 1 soporte metlicos 1 tripi 2 pinzas universales Tapones de hule 1 refrigerante Reactivos: 85 gramos de T negro 5 gramos de carbonato de calcio Cloroformo 0.3 g de sulfato de sodio 1.6 ml de ter de petrleo 1.6 ml de benceno 38

Tecnica:

1. Coloque 5 gramos de t negro, 50 ml de agua y 3 gramos de carbonato de calcio en un vaso de precipitados de 250 ml. 2. Caliente la mezcla a ebullicin durante 15 minutos, agitando constantemente. Cuide que todo el t se encuentre encontacto con la solucin (el t suele concentrarse en la parte superior). 3. Despus de este tiempo, retire el mechero y deje nefriar un poco, filtre por gravedad. 4. Vace el filtrado en un embudo de separacin y agregue 7 ml de cloroformo, agite cuidadosamente y deje reposar durante un rato. 5. Separe la parte inferior de las dos capas que se forman y colquela en un matraz Erlenmeyer y agregue 0.15g de sulfato de sodio anhidro. 6. A la porcin restante, la capa superior del embudo de separacin, agregue otros 7 ml de cloroformo, para repetir la extraccin. Deje reposar. 7. Separe la parte inferior y virtala en el matraz Erlenmeyer. (se juntan los dos extractos). 8. Si se cuenta con ms cloroformo, haga una tercera extraccin, con el mismo volumen de cloroformo. 9. Decante los extractos clorofrmicos en un matraz de destilacin Q.F. y recupere el cloroformo por medio de una destilacin simple a bao Mara. 10. Interrumpa la destilacin cuando queden 2 3 ml del extracto, colquelos en un vaso de precipitado y evapore a sequedad. 11. Raspe las paredes del vaso con una esptula, pese el producto y calcule el rendimiento de la cafena cruda. 12. Si obtiene una cantidad apreciable de, purifique la cafena por cristalizacin en benceno/ter de petrleo.Investigue:

1. Investigue la estructura de la cafena e identifique en ella los grupos funcionales que la forman. 2. Qu efecto del carbonato de calcio, permite que la separacin de la cafena sea eficiente? 3. Por qu se le agrega sulfato de sodio al extracto de cafena? 4. Nombre y describa diferentes derivados de la xantina cuyas propiedades sean semejantes a la cafena. 5. Cul es el efecto de la cafena en el organismo humano?

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BIBLIOGRAFA DEL CURSO EXPERIMENTAL vila Zrraga, Jos Gustavo et al. J. , QUMICA ORGNICA . Experimentos con un enfoque ecolgico. Ed. UNAM International Chemical Safety Cards (http.//www.mtas.es) Fox, Mary Ann; Whitesell, James K. QUMICA ORGNICA, 2 edicin, Ed. Pearson, Mxico Solomons, TW Graham, QUMICA ORGNICA, 2 edicin, Editorial Limusa Carey, F., QUMICA ORGNICA, Ed. McGraw Hill Interamericana McMurry, John, QUMICA ORGNICA, Mxico International Thomson Editores, 2000 Pasto, D.J. y C.R. DETERMINACIN DE ESTRUCTURAS ORGNICAS, Barcelona, Revert, 1974

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