Laboratorio

Extracción de una Sustancia Natural: Eugenol

A. Introducción

El Clavo de olor son las yemas florales del árbol del clavo, nombre común de un árbol tropical de la

familia de las Mirtáceas (Myrtaceae). Las yemas florales se recolectan y secan por exposición al humo

de leña y al sol. El clavo así obtenido se usa mucho como condimento de cocina. Del clavo de olor se

obtiene por destilación por arrastre de vapor de agua, un aceite esencial utilizado en odontología

como anestésico y, en ocasiones, como antiséptico. También se emplea en la elaboración de perfumes y

jabones. Este aceite contiene principalmente eugenol, un compuesto fenólico que le da el olor

característico al clavo de olor.

El clavo de olor contiene también cariofileno, entre otros aceites esenciales de menor importancia.

El eugenol, ácido eugénico o carifilico, es un líquido oleoso obtenido de la esencia de clavos de olor,

que lo contiene en proporción de un 70-90 %. Este aceite tiene propiedades antisépticas y como

anestésico local y es muy empleado en odontología mezclado con óxido de cinc, produciendo una sal

eugenolato de cinc, que forma una matriz utilizada como cemento.

Eugenol

(2-metoxy-4-(2-propenil) fenol) Cariofileno

La destilación es una técnica que permite la separación y purificación de un líquido, la remoción de un

solvente o la separación de una mezcla de líquidos. En la destilación los líquidos se calientan en un

recipiente adecuado (matraz, balón, etc.,) hasta sus puntos de ebullición y luego se condensan los

vapores producidos por la ebullición en otro recipiente.

Existen varios tipos de destilación, así por ejemplo:

La destilación simple, se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un solvente de una mezcla. Es

requisito para esta técnica que los líquidos a separar tengan puntos de ebullición muy diferentes.

La destilación fraccionada se utiliza para separar líquidos con puntos de ebullición muy similares.

La destilación al vacío se utiliza cuando el solvente a eliminar o purificar tiene un punto de ebullición

muy elevado, o cuando éste se descompone por acción de altas temperaturas (termolábil).

La destilación por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer aceites esenciales de plantas o

productos vegetales.

B. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Materiales: Balanza granataria y analítica

Vidrio de reloj

Papel filtro

Equipo para destilación por arrastre de vapor

Embudo de decantación

4 Matraces erlenmeyer de 250 mL 2 Probetas de 100 mL

Soporte universal Rotavapor

Argolla y nuez

Pipeta graduada de 10 mL

Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

Parafilm

Diclorometano, CH2Cl2

Disolución de KOH, 5 % Disolución de HCl, 5 %

Papel pH o indicador universal Parte experimental

1. Ponga 10,0 gramos de clavos de olor finamente divididos en un matraz de fondo redondo de 250

mL y agregue 150 mL de agua destilada.

2. Instale el aparato para de destilación simple. Caliente cuidadosamente hasta recibir

aproximadamente 100 mL de destilado.

3. Vierta el destilado en un embudo de decantación con tapa y trate la mezcla líquida con dos

porciones de 20 mL de diclorometano, obteniéndose una “fase orgánica”.

4. Trate la fase orgánica con dos porciones de 50 mL de una disolución de KOH al 5 %. El eugenol

quedará en la fase acuosa superior, ya que el agua es menos densa que el diclorometano. La

disolución acuosa se acidifica con una disolución de HCl al 5 %, verificando con papel pH la

acidez de la disolución resultante.

5. Luego se trata la fase acuosa ácida con dos porciones de 25 mL de diclorometano. La fase

orgánica resultante se seca con sulfato de sodio anhídro. Luego se filtra con papel de filtro simple

en un balón previamente masado.

6. Elimine el solvente orgánico en un “Rotavapor”. No se debe recalentar el balón para evitar la

descomposición térmica del eugenol.

7. Finalmente, se pesa el balón con el producto y se calcula el rendimiento de la extracción a partir de

los 10,0 g de clavos de olor.

8. Su Profesor de laboratorio untará el “cotonito” de algodón en el extracto de eugenol y lo aplicará

levemente en sus labios para probar las propiedades anestésicas de éste. Moje sus labios levemente

una vez aplicado el eugenol. Observe.

Precaución: La aplicación del eugenol la debe hacer su Profesor de laboratorio, Por favor, NO

lo haga usted por sí mismo.

En la siguiente página, usted encontrará un diagrama de flujo que le indicará los

procedimientos que se deben realizar en el proceso de separación del eugenol y el cariofileno del

aceite esencial de clavos de olor.

Diagrama de Flujo, Extracción Eugenol

Técnica:

Destilación Simple

100 mL de Destilado

Extracción 1 con:

20 mL Diclorometano

Fase Orgánica Fase Acuosa

Extracto 1 contiene:

Eugenol y Cariofileno Extracto 2 contiene:

Impurezas

Extracción 2 con: KOH al 5%

Fase Orgánica Fase Acuosa

Extracto 2 contiene:

Impurezas Extracto 2 contiene:

Eugenato de potasio

Acidificar con: HCl al 5%

Extracción 3 con:

20 mL Diclorometano

Fase Orgánica Fase Acuosa

Extracto 3 contiene:

Eugenol Extracto 3 contiene:

Impureza.

C. Discusión

Para una buena confección de su informe de de laboratorio, responda el siguiente

cuestionario.

1. ¿Qué tipo de compuestos orgánicos son el eugenol y el cariofileno?.

2. ¿Por qué se lava disolución de diclorometano, que contiene el eugenol, con dos

porciones de una disolución de KOH al 5%?

3. ¿Por qué se acidifica la fase acuosa que contiene el eugenol con HCl al 5%?

4. ¿Para qué se agrega sulfato de sodio anhidro a la solución de eugenol puro, en

diclorometano

5. Averigüe los usos farmacéuticos del eugenol y cómo se vende comercialmente para

esos usos.