Assalamu’alaikum Wr. Wb

Kimia Organik Bahan Alam ( koba )

Dosen Pengampu : Khoirul Akmal, M. Pd., M. Si

TERPENOID

Di susun oleh : kelompok 1Darnisyah

Elza Rachman Panca Priyanda

Lidya Nur RahimLina Wati

Lisa Aryani Wan Zahara Zaitu Hania

ASAL

USUL

Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vitro dalam jaringan organisme melibatkan secara langsung senyawa isopren. Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonen dan (+) (-) limonen (disebut juga dipenten) pada pirolisa dapatmenghasilkan isopren.

Usaha untuk menemukan senyawa isopren biologis yang sesungguhnya digunakan oleh organisme untuk sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak penelitii selama bertahun tahun. Masalah ini akhir nya dapat diselesaikan oleh J. W. Corn Forth pada tahun 1959 dari penyelidikannya dibidang steroid. J. W. Corn Forth menemukan dua bentuk isopren yang aktif yakni isopentenil, piroposfat (ipp) dan dimetil alilpiroposfat (dmapp). Kedua isopren aktif ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme

Struktur Isoprena

No Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri

3 Diterpenoid 20 Resin Pinus

4 Triterpenoid 30 Damar

5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten

6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

PENGGOLONGAN TERPENOID

Nama Sumber ContohSenyawa Nama Tumbuhan

Monoterpenoid MinyakAtsiri

ChamporKamfer (Cinnamomum camphora)

SineolKayu putih (Melaleuca leucadendron)

ThymolThymus (Thymus vulgaris)

Sesquiterpenoid MinyakAtsiri

ArtemisininBunga Artemisia (Artemisia annua)

ChamomilBunga Matricia (Matricia recutita)

FeverfewDaun TanamanFeverfew(Tanacetum parthenium)

ValerianBungan Valerian (Valeriana officinalis)

Diterpenoid ResinPinus

GinkgoTanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)

TaxolTanaman Taxus (Taxus brevifolia)

Triterpenoid Cucurbitacins CucurbitacinsTanaman Labu (Cucurbitafoetidissima)

Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoidWortel (Daucus carota)

Politerpenoid Karet Alam Karet AlamKaret (Ficus elastica)

artemisinin

chamomile

Champor

cucurbitans

feverfew

Ginkgo

Karet

karotenoid

sineol

taxol

thymol

valerian

• monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.

• Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Tetapi jika teroksidasi warna, akan berubah menjadi gelap.

• Mempunyai bau khas.• Indeks bias tinggi• Kebanyakan optik aktif• Kerapatan lebih kecil dari air• Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol

SIFAT – SIFAT SENYAWA TERPENOID

• Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

• Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

Sifat kimia

Sifat fisika

• Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan diterpenoid giberellin) tumbuhan.

• Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik, dan sedative,

• sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)

MANFAAT TERPENOID

• Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,antifeedant serang, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen (diterpenoid)

• Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpen

• Penghasil karet (politerpenoid)

• Karotenoid memberikan

sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui sebagai

pigmen dalam fotosintesis

JALUR BIOSINTESIS TERPENOID

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA). Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

Lanjutan… Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.

Contoh Bioaktivitas Terpenoid dari berbagai

sumber bahan Alam

1. Menurut jurnal yang berjudul “Isolation and

antibacterial activity of terpenoid from

Bougainvillea glabra choicy leaves” terpenoid disini

berperan sebagai antibakteri.

3. Menurut jurnal yang berjudul “Isolation and

Characterization of Terpenoid Derivatives From Medical Plant Roots By Thin

Layer And Flash Column Chromatography (TLC &

FCC) Techniques” terpenoid disini berperan sebagai anti

kanker, anti mutagenik, anti inflamasi, anti oksidan.

2. Menurut jurnal yang berjudul “Isolation and

Identification of Terpenoids and Sterols Of Nepeta Cataria L.”

terpenoid disini berperan sebagai anti jamur, anti bakteri dan

analgesik.

WASSALAMU’ALAIKUM WR. WB