3 terpenoid
DESCRIPTION
KBAUATRANSCRIPT
TERPENOID
MEVALONATE
PATHWAY
TERPENOID Terpenoids are found in all parts of higher
plants and occur in mosses, liverworts, algae and lichens. Terpenoids of insect and microbial origins have also been found.
Terpenoids are compounds derived from a combination of two or more isoprene units. Isoprene is a five carbon unit, chemically known as 2-methyl-1,3-butadiene.
?
TERPENOID
According to the isoprene rule proposed by Leopold Ruzicka, terpenoids arise from head-to-tail joining of isoprene units. Carbon 1 is called the ‘head’ and carbon 4 is the ‘tail’.
Ikatan-ikatan tersebut dapat dibentuk secara:
linear / ikatan kepala–ekor, ekor-ekor, kepala – bagian tengah
siklik /siklisasi pengulangan unit
BIOSINTESIS
BIOSINTESIS TERPENOID
Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat
Penggabungan kepala dan ekor antara dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, tri-, dan poli-terpenoid.
Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid/steroid & karotenoid
Jenis Senyawa Jumlah Atom Karbon Sumber
monoterpenoid 10 Minyak atsiri
Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
Diterpenoid 20 Resin pinus
Triterpenoid 30 Damar
Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
Politerpenoid ≥ 40 Karet alam
TERPENOID
Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isoprene atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut.
Larut dalam pelarut non-polar; Biasanya diekstraksi dengan PE & heksana
Titik didih sangat dipengaruhi panjang rantai karbon.
Monoterpen & seskuiterpen diperoleh melalui distilasi uap
CIRI UMUM
Masih ingat dengan permen ini ?
Atau Anda pakai shampoo ini?
Atau cuci piring pakai ini?
MONOTERPENOID Terbentuk dari 2 isopren dan biasanya
dengan 10 atom karbon Merupakan komponen utama sebagian
besar minyak atsiri
Ciri khas : cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum
Contoh senyawa monoterpenoid : Mentol Kamfor Geraniol Limonen
MONOTERPENOID ASIKLIK Geraniol & sitronelal, dari Cymbopogon nardus
MONOTERPENOID SIKLIK Kamfor (Cinnamomum camphora)
MONOTERPENOID
PERNAH TAHU SABUN INI?
SESKUITERPENOID
Merupakan senyawa C-15 dan tersusun dari 3 unit isopren
Juga merupakan komponen utama minyak atsiri
Berperan memberi aroma pada bunga dan buah
Contoh seskuiterpenoid : hormon asam absisat, farnesol, patchoulol, zingiberen, kariofilen
SESKUITERPEN
SESKUITERPENEugenia caryophyllata
Eugenia aromaticaSyzygium aromaticum
Kandungan utama :eugenol (fenil propanoid)kariofilen (seskuiterpen)
DISTILASI UAP
DITERPENOID
Merupakan senyawa C-20 yang tersusun dari 4 unit isopren
Tidak ditemukan dalam minyak atsiri, tetapi dapat ditemukan dari sisa penyulingan minyak atsiri
Fungsi bervariasi Contoh : fitol, tokoferol, paclitaxel,
giberelin
29
Taxus brevifolia Nutt.
Pacific Yew
Problems: • Pacific yew tree is very slow-growing. • Harvesting taxol from the bark kills the
tree• To treat one cancer patient requires 60
pounds of Yew tree bark,
Taxol is found in the bark of the tree.
Where does taxol come from?
What can we do?
EXAMPLE OF DITERPENOIDS
Taxol (Paclitaxel)
Undisturbed Pacific Yew bark contains paclitaxel and related chemicals
The bark is peeled and processed to provide paclitaxel
GINKO BILOBA
TRITERPENOID
Senyawa yg kerangka karbon nya berasal dari 6 satuan isoprena (hidrokarbon C30)
Tidak menguap Tersebar luas dalam damar, gabus, dan
kutin tumbuhan Contohnya:
Skualena Lanosterol
EXAMPLE OF TRITERPENOIDS
Squalene
Recently it has become a trend for sharks to be hunted to process their livers for the purpose of making squalene health capsules.
However, there is little clinical evidence to prove that, taken internally, squalene does anything to increase an individual's quality of life.
Major triterpens
UJI TRITERPENOIOD Sejumlah sampel dilarutkan dalam 2 ml
kloroform dalam tabung reaksi yang kering. Lalu, ke dalamnya ditambahkan 10 tetes asetat anhidrid dan 3 tetes asam sulfat pekat.
Terbentuknya larutan berwarna merah untuk pertama kali kemudian berubah menjadi biru dan hijau menunjukkan reaksi positif.
CONTOH HASIL UJI
PENENTUAN TOTAL TRITERPENOID
Dibuat larutan standard 1-5 ppm triterpen (kolesterol) dalam asam asetat encer dengan penambahan 0,3 mL larutan vanilin dan 0,6 mL asam perklorat
Campuran dipanaskan dalam waterbath pada 80 oC selama 10 menit
Diukur pada 550nm 0,1 mL ekstrak diencerkan dengan asam
asetat hingga 10 mL, lalu diperlakukan seperti standard
TAMBAHAN:PETROLEUM BIOMARKER
Triterpenoid & steroid yang mengalami sedimentasi dapat menjadi biomarker dalam eksplorasi minyak bumi