Reacciones Químicas de Cetonas, Aldehídos y Ácidos carboxílicos, Uso en la Industria, y sus efectos para la

Salud y el Medio Ambiente.

Integrantes: Paula Droguett OleaDaniela Mallea Maturana

Asignatura: Química Orgánica

Docente: Alex Slater

Rancagua, 13 de Mayo de 2015.

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Objetivo

Procedimiento de obtención de cetonas, aldehídos y ácidos carbólicos y sus principales aplicaciones en la Industria.

Efectos contaminantes de cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, en la salud y en el medio ambiente.

1.- Desarrollo

1.1.- Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación, son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace, tal como se muestra en la figura.

1.1.2.- Reacciones Químicas de Ácidos Carboxílicos

a) Reacciones de formación de ácidos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios y/o aldehídos, dado que los agentes oxidantes químicos convierten a los alcoholes primarios en aldehídos y éstos últimos se oxidan fácilmente a ácidos

b) Reacciones de neutralización: Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales. Estos ácidos pueden desprenderse con bases tales como el Hidróxido de sodio (NaOH) y el bicarbonato de sodio (NaHCO3).

Con la reacción de Neutralización: El -OH se pierde, el H y el Na se une al –O + H2O dando origen a una sal de ácido carboxílico.

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c) Reacciones de formación de ésteres: Se pueden catalogar también como reacciones de neutralización cuando el alcohol es utilizado como una base, dando origen a un éster más agua (H2O).

d) Reacciones de deshidratación: Dos moléculas de ácido pierden agua cuando se les somete a fuerte calefacción dando lugar a lo que se denomina un anhídrido.

e) Reacciones de reducción: El tratamiento de un ácido con ciertos agentes reductores (como los hidruros metálicos complejos), conduce a la formación de un alcohol primario.

El hidruro de litio y aluminio, por medio éter, reduce ácidos carboxílicos a alcoholes mediante fases:

1.- Hay una desprotonación del ácido carboxílico, 2.- Un ataque nucleófilo del hidruro, 3.- Un desplazamiento del oxígeno con el ion hidruro y como etapa final una Hidrólisis.

1.2.- Ácidos carboxílicos y sus usos en la industria

Los ácidos carboxílicos son utilizados en la industria como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas, también son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos.

1.2.1.- Ácido Tricloroacético

El ácido tricloroacético, es un ácido orgánico, derivado del ácido acético, en el cual tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro. Se prepara por reacción de ácido acético y cloro en presencia de un catalizador apropiado. El cual en la industria química es utilizado para el tratamiento de verrugas, y eliminación de tatuajes.

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Imagen representativa: Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos. Por tanto, el ácido tricloroacético es un ácido más fuerte que el ácido acético.

1.2.2.- Daños a la salud, daño al medio ambiente y medidas preventivas.

a) Daños a la Salud

El tricloroacético es una sustancia química corrosiva, por tanto el contacto puede producir graves irritaciones y quemaduras profundas en la piel y los ojos. El inhalar esta sustancia puede irritar la nariz, la garganta, los pulmones, causar tos y falta de aire. A niveles mayores, la exposición puede causar una acumulación de líquido en los pulmones (edema pulmonar), una emergencia médica con una intensa falta de aire y por ingestas causar sensación de quemazón, dolor abdominal colapso nervioso y podría afectar al hígado.Esta sustancia química figura en la Lista de Sustancias Extremadamente Peligrosas para la Salud del Instituto Nacional para la salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH).

Medidas Preventivas

Cuando en la industria el tricloroacético sea utilizado para sus procesos productivos como principales medidas de reducir el riesgo de exposición se recomienda:

Encerrar las operaciones y usar ventilación por extracción localizada en el lugar de las emisiones químicas. Si no se usa ventilación por extracción localizada ni se encierran las operaciones, se debe usar respiradores son un filtro para polvos y vapores.

Se debe entregar a los trabajadores ropa de trabajo protectora y ésta debe lavarse a fondo inmediatamente después de la exposición y al final del turno laboral.

Entregar información sobre los peligros y advertencias en el área de trabajo. Además, como parte de una campaña continua de educación y capacitación, se debe comunicar a los trabajadores que pudieran estar expuestos, toda la información sobre los riesgos de salud y seguridad del ácido tricloroacético.

Implementar buenas prácticas laborales se almacenamiento y trasvasije al proceso productivo.

Llevar controles de salud y seguridad ocupacional para la exposición, dado que los Límites de Exposición Laboral, en el aire, es de 1 ppm como promedio durante un turno laboral de 10 horas, según las recomendaciones del Instituto Nacional para la salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH).

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b) Daños al Medio ambiente

Cuando se elimina en el suelo, este material puede filtrarse en las aguas subterráneas.Se identifica un riesgo potencial para el compartimiento acuático debido a la alta toxicidad para las algas.

Medidas Preventivas

La Industria debe contemplar un adecuado manejo de residuos peligros, para así evitar que el ácido tricloroacético pueda causar daños a la degradación de suelos y filtración a napas subterráneas. También un método efectivo es mediante un adecuado tratamiento de riles, cuando este ácido esté presente en aguas residuales de tratamiento textil.

2.1 Aldehídos

Los aldehídos se obtienen de la oxidación de alcoholes primarios, estos se pueden llevar a cabo calentando alcohol en disolución ácida de dicromato de potasio, o emplear el método del cromo (Cr) con estado de oxidación +6. Los aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer grupo funcional -CHO (formilo). El formilo es el que se obtiene de la separación de un átomo de hidrógeno del formaldehído, se puede considerar que los aldehídos poseen un grupo terminal formilo (CHO).

Los aldehídos se denominan, sustituyendo la terminación de alcohol –ol por la terminación –al, los aldehídos más utilizados por la IUPAC son los formaldehido y acetaldehído.

2.2 Reacciones Químicas de Aldehídos

a) Reacción Adición de Hidrógeno, en esta reacciona se adiciona el hidrógeno y se obtiene un alcohol primario

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b) Reacción de Adición de Oxigeno, en esta reacción el oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

c) Reacción por sustitución con halógenos, en esta reacción los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

D) Reacción de condensación, esta reacción se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos. Al unirse se forma en una misma molécula el alcohol y el aldehído.

2.2 Aldehídos y su uso en la industria

Los aldehídos en la industria química, se producen en grandes cantidades para ser usado como materia prima y disolvente en la preparación de otros compuestos. Por ejemplo, en los Estados Unidos se producen anualmente más de 1.9 millones de toneladas de formaldehído H2CUO, para fabricar materiales aislantes en las construcciones y para las resinas adhesivas que unen tablas de conglomerado y madera laminada.

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2.2.1 Formaldehido

Es un aldehído altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O y se obtiene por la oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de olor penetrante, soluble en agua y en ésteres.

El formaldehido, es conocido como Formalina- Formol- Oxido de metileno- Metanal – Metaldehído.

Del formaldehido es usado en: Cosméticos, Desinfectantes, Materiales de limpieza en seco (Percloroetileno – Éteres de glicol – Detergentes), Soluciones de embalsamar, Fertilizantes, Aislantes, Medicaciones, Pinturas, Fabricación de papel, Fotografía, Plásticos y resinas e Industria de conservante de goma.

2.2.2 Daños a la salud, medio ambiente y medidas preventivas

a) Daño a la salud

El formaldehido es muy tóxico. El gas y los vapores son muy irritantes (ojos, nariz y sistema respiratorio) a bajas concentraciones. El formaldehido es un agente común en causar enfermedades de la piel. Es corrosivo a la piel y membranas mucosas, dependiendo del grado de concentración que se encuentra expuesto. Una exposición excesiva o repetitiva puede causar daños al riñón e incluso el formaldehido es cancerígeno si se encuentra expuesto a una concentración de 0.33 ppm; 0,37 mg/m3.

Concentraciones Efectos

0.1 – 0.3 ppm Irritación de ojos y lagrimeo

0.2 ppm Corrosivo a la piel y membrana mucosas.

0.33 ppm ; 0,37 mg/m3 El estar expuesto a esta concentración, excesivamente o repetitivamente, es cancerígena para el ser humano.

2 – 3 ppm Sin efectos ( Tolerable)

4 – 5 ppm Irritación y lagrimeo, es más pronunciado incomoda

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luego de 30 minutos.

10 ppm Lagrimeo Intenso (Tolerable por pocos minutos)

10 – 20 ppm Dificultad respiratoria, tos quemado de garganta.

50 – 100 ppm Edema pulmonar, neumonía, pudiendo llegando incluso a la muerte.

Medidas Preventivas para evitar daño a la salud

Tener una adecuada ventilación y extracción localizada, para cuando hayan emisiones químicas. Si no se presentan estas, se debe utilizar una adecuada protección respiratoria.

La empresa le debe proporcionar a los trabajadores ropa protectora de acuerdo al trabajo a realizar para así evitar el contacto con la piel, como guantes aislantes del frío para no tener contacto directo con la piel, sistemas de respiración artificial para que no haya una inhalación del gas o vapores y gafas ajustadas de seguridad, o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

Respetar prohibiciones de no comer, ni beber, ni fumar durante la jornada de trabajo.

Entregar información y capacitar sobre los riesgos de la salud que se encuentran expuestos y su prevención.

Aplicar procedimientos de trabajo seguro.

Contar con ficha de seguridad química del producto y conocer su contenido.

b) Daño al medio ambiente

La mayor parte del formaldehído que se encuentra expuesto en el ambiente se encuentra en el aire. Entre los productos de degradación del formaldehído en el aire está el ácido fórmico y el monóxido de carbono.

Medidas preventivas

Para evitar que ocurra un daño al medio ambiente, es necesario que el formaldehido no ingrese al sistema de desagües, para así evitar la contaminación del suelo y de aguas superficiales o subterráneas.

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3-. Cetonas

Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxigeno) unido a dos átomos de carbono. A las cetonas se nombran agregando el sufijo –ona.

Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

3.1 Reacciones Químicas de Cetonas

a) Reacción de Adición de Hidrogeno, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrogeno en presencia de catalizadores.

b) Reacción de Adición de Ácido Cianhídrico,

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C) Reacción de sustitución con halógenos, se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.

D) Reacción de adición de alcoholes, al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

e) Reacción Adición del reactivo de Grignard, son compuestos organometálicos utilizados en reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar el reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

3.2 Cetonas y su uso en la industria

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La mayor aplicación industrial de la cetona, es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

3.2.1 Acetona

La acetona es un líquido incoloro, de olor agradable, volátil, altamente inflamable y sus vapores son más pesados que el aire y se evapora fácilmente.

La acetona, se utiliza ampliamente como un disolvente industrial; en Estados Unidos se producen aproximadamente 1.2 millones de toneladas al año.

La acetona se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos, disolventes orgánicos, antiséptico, desodorantes, fungicidas, preparación de pólvora sin humo, resinas sintéticas, removedor de pintura de uña.

3.2.2 Daños a la salud, medio ambiente y medidas preventivas

a) Daño a la salud

Respirar altos niveles de acetona por períodos cortos de tiempo, puede causar daños en la nariz, la garganta, los pulmones (300 – 500 ppm), y la irritación ocular, dolores de cabeza (1000 ppm), mareos, confusión, aumento de la frecuencia del pulso, los efectos sobre la sangre, náuseas, vómitos, pérdida del conocimiento y posiblemente coma, y el acortamiento del ciclo menstrual en las mujeres. El ingerir niveles altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la piel en su boca (10000 ppm). El tener contacto con la piel puede causar irritación y daños en la piel (500 ppm).

Límites de exposición laboral:

Límite Permisible Ponderado: 600 ppm - 1424 mg/m3 (Decreto N°594 - Ministerio de Salud). En 8 horas diarias en jornada laboral, con 48 horas semanales.

Limite Permisible temporal: 1001 ppm - 2380 mg/m3 (Decreto N°594 - Ministerio de Salud). En un periodo de 15 minutos continuos.

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Otros límites: 2500 ppm (Nivel IDLH - Inmediatamente Peligroso para la Vida y la Salud USA).

Los efectos sobre la salud a una exposición a largo plazo, a través de estudios con animales, ha demostrado que se presentan daños en los riñones, el hígado y los nervios, el aumento de defectos de nacimiento, y bajó la capacidad de reproducción (sólo hombres) se produjeron en los animales expuestos a largo plazo.

Medidas Preventivas

Trabajar en un lugar con buena ventilación, de preferencia de tipo forzada.

Utilizar cabinas de laboratorio con extracción localizada.

Utilizar un sistema eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión.

Aplicar procedimientos de trabajo seguro.

Capacitar respecto a los riesgos químicos de la acetona y su prevención.

Contar con ficha de seguridad química del producto y conocer su contenido.

Respetar prohibiciones de no fumar, comer y beber bebidas en el lugar de trabajo.

Utilizar elementos de protección personal asignados de acuerdo al riesgo.

B) Daño al medio Ambiente

La acetona es un producto de baja toxicidad, pero de igual forma presenta un riesgo indirecto en el ambiente acuático por su biodegrabilidad, que lleva a una reducción del oxígeno. La acetona presenta un riesgo tóxico insignificante para los organismos acuáticos y es levemente tóxico por vía oral para los mamíferos de laboratorio.

Medidas preventivas

La acetona, debido a que presenta un riesgo indirecto en el ambiente acuático es importante que se evite vertir su contenido en el agua , ya que es un producto calificado como peligroso para la salud de las personas si es que se presenta una disminución de oxígeno.

RESÚMEN

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El objetivo del presente es dar a conocer los Procedimiento de obtención de cetonas, aldehídos y ácidos carbólicos, sus reacciones químicas y sus principales aplicaciones en la Industria, dando una mirada preventiva a ejemplos de compuestos, que se plantean a los efectos contaminantes de cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, en la salud y en el medio ambiente.

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace, donde sus reacciones químicas son por; formación de ácidos, de neutralización, formación de ésteres, de deshidratación y de reducción. A su vez, por medio de investigación se descubre que los estos ácidos tiene una gran importancia dentro de la industria, dado que estos son utilizados principalmente para la elaboración de neutralizantes, detergentes biodegradables, lubricantes, espesantes para pinturas, compuestos utilizados en la industria textil, tratamiento de pieles, producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes, disolventes y fabricación de espejos. Uno de los ácidos carboxílicos utilizados en la industria química, es el ácido tricloroacético, un ácido orgánico, derivado del ácido acético, utilizado para el tratamiento de verrugas y la eliminación de tatuajes. El cual no se encuentra exento de producir daños a la salud y el medio ambiente, donde su uso inadecuado y exposición puede causar graves irritaciones y quemaduras profundas en la piel y los ojos, en niveles mayores de exposición puede causar edema pulmonar y por ingesta, daño al hígado. Al medio ambiente causa, degradación de suelos y contaminación de las napas subterráneas.

Los aldehídos, se caracterizan por poseer el grupo funcional -CHO donde sus reacciones químicas se presentan por medio de Adición, Sustitución y Condensación. Los aldehídos son utilizados en la industria en grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para preparar otros compuestos. Entre los Aldehídos se detalla el Formaldehido, el cual se caracteriza por ser el más sencillo de los aldehídos, pero altamente volátil y muy inflamable, y dañino para la salud, ya que, causa irritación de los ojos, la nariz, la garganta, y en altas concentraciones, por periodos prolongados sin protección, puede causar Edema Pulmonar.

Las Cetonas, al igual que los aldehídos, presenta reacciones químicas de Adición, Sustitución y Condensación, pero estas son utilizadas en la industria para la elaboración de fibras sintéticas, solventes industriales, aditivos para plásticos, fabricación de catalizadores, saborizantes y fragancias, síntesis de medicamentos entre otros usos, dentro de las cetonas se detalla la acetona, la cual es peligrosa por su inflamabilidad, aún diluido con agua la cual producto de su descomposición produce, Monóxido y dióxido de carbono, los cuales producen daño al medio ambiente. Algunos de los daños que la acetona produce a la salud son efecto de piel seca, irritación nasal, nauseas, vómitos, dolor de cabeza, inclusive pérdida del conocimiento. Otra centona característica es la cloroacetona, la cual se utiliza para la elaboración de pesticidas y fungicidas, y dentro de los daños que causa a la salud se pueden destacar quemaduras a la piel, irritación en los ojos y garganta, somnolencia y dolor de cabeza, sin medidas de prevención y mitigación del daño al medio ambiente, sin un manejo adecuado de tratamiento de residuos peligrosos puede causar degradación de suelo y contaminación de napas subterráneas.