idrocarburi: nomenclatura. idrocarburi lineari alcani
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IDROCARBURI:IDROCARBURI:NOMENCLATURA NOMENCLATURA
IDROCARBURI LINEARIIDROCARBURI LINEARI
ALCANI
IDROCARBURI LINEARIIDROCARBURI LINEARImetano
etano
propano
butano
pentano
esano
eptano
ottano
nonano
decano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
CH3(CH2)8CH3
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Il problema è dare il nome a composti che hanno tutti la stessa formula.
Se sono tutti C7, non possiamo chiamarli tuttiEptano.
E ci sono milioni di composti organici…..
IL PROBLEMAIL PROBLEMA
I 9 ISOMERI COSTITUZIONALI DELL’EPTANOI 9 ISOMERI COSTITUZIONALI DELL’EPTANO
C7H16
Ognuno necessitadi un nome unico
NOMENCLATURA IUPACNOMENCLATURA IUPAC
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC systematic nomenclature
Devised following WWII ca. 1946-1950
Secondo questo sistema ogni composto ha un nomeunico.
Se si seguono le regole, per ogni composto il nome è univoco.
Una volta dato il nome, chiunque può scrivere la Struttura del composto.
STRUTTURA NOME
FUNZIONA IN ENTRAMBE LE DIREZIONI
IL SISTEMA IUPAC IL SISTEMA IUPAC
IUPAC
METODO METODO IUPAC IUPAC
1.Trova la più lunga catena di atomi di C e dai il nome (usa nomi lineari).
3. Dai ad ogni sostituente un nome in base al Numero di atomi di C.
sostituisci il suffisso -ano con -ile
2. Numera la catena iniziando dall’estremità piùVicina alla prima ramificazione.
4. Dai ad ogni sostiuente un nome in base allanumerazione.
5. Assembla il nome.
NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGANON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGACATENA DI CCATENA DI C
C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C
C-C-CC-C-C
C-CC-C
CC
-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C
C-CC-C
C-C-C-
C
Tutte le possibilità vannovalutate
Non è sempre la catenaorizzontale
Prova anche ……..
99
66 88
C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-CCatena principale
sostituenti
sostituenti
CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTICATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI
I gruppi legati alla catena principale sono detti sostituenti.
IL NOME DEI SOSTITUENTIIL NOME DEI SOSTITUENTI
metileetilepropilebutilepentileesileeptileottilenoniledecile
prefisso + ile
prefisso + ano metano
metile
Cambia lafine in -ile
=
=
IDROCARBURI
sostituenti
Il SUFFISSO indica il numero di C
FORMARE IL NOMEFORMARE IL NOME
posizione sostituente Catena base fine
Nome del sostituente
Indica il numerodi atomi di Cnella molecola
Indica il GF
Indica la posizione delsostituente nella catena
STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPACSTRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPAC
NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO
FORMAZIONE DEL NOMEFORMAZIONE DEL NOME numero - Sostituente + Catena Base + suffisso
C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C
C
trattino
esano
suffisso-ane
Numero diC (6)
es
Il suffisso ano-indica alcanoalcano (tutti legamiSingoli)
CATENA PRINCIPALE
2-methyl
sostituente
Posizione Nella catena
metile
2-
sostituenti2-metilesano
REGOLE DI PUNTEGGIATURAREGOLE DI PUNTEGGIATURA
1. I numeri sono separati dai nomi da trattini
2. I numeri sono separati dai numeri davirgole
3. Tutti le parole sono continue
2-metil…….
……metilesano
2,3- ……..
ESEMPI DI IDROCARBURIESEMPI DI IDROCARBURI
CH3 CH2 CH CH3
CH3
-Numera dall’ estremità più vicina Ad una ramificazione
- Trova la catena più lunga
NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA
4 3 2 1 butano
metil
2-metillbutano
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
1 2 3
4 5
3-metilpentano
Trova la più lunga catena di atomi di carbonio
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
Devi scegliere la più lunga catena continuadi atomi di carbonio
4 3 2 1
5 6 7
4-etileptano
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH37 6 5 4 3 2 1
Ordine alfabetico
4-etil-3-metileptano
Numera dall’estremità più vicina alla prima ramificazione
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
Numera dall’estremità più vicina alprimo sostituente
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metilottano
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3
Usa “di-” con due sostituenti
1 2 3 4
2,3-dimetilbutano
DI-TRI-TETRA-PENTA-ESA-EPTA-OTTA-NONA-DECA-
Sono ignorati nell’ordine alfabetico
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
Ogni sostituente deve avere un numero
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilesano
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
Numera prima l’estremità più vicinaal primo sostituente
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimethyldecane
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
Scegli la numerazione più bassa”
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildecano
CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3
Un carbonio più sostituito ha la precedenza
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentano
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetilottano
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
Da quale estremità partiamo?
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
Ordine alfabetico = rosso
metil etil
3-etil-6-metilottano
RIASSUNTORIASSUNTO
ALCUNE COSE DA RICORDAREALCUNE COSE DA RICORDARE
2 Numera dall’estremità più vicina al primo sostituente
3 Sostituenti in ordine alfabetico a,b,c…..
4 Prefissi tipo di, tri ect…sono ignorati
5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo)
6 I numeri sono separati dai numeri da virgole
7 Numeri sono separati dalle parole da trattini
8 I sostituenti e la catena base sono un’unica parola …… metilesano
1 Scegli la catena più lunga
9 Nessuna maiuscola a meno che sia l’inizio della frase
LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX
numbers substituents number -ALK(AN)- ending
Diagramma a blocchi per la Diagramma a blocchi per la nomenclaturanomenclatura
Deve essere ripetutoIndipendentemente dalNumero di sostituenti
Indica la posizione delGruppo funzionaleSe diverso da -ano
DesignaIl gruppo funzionale
Numeri di C nella catena
Posizione Dei sostituenti
Nome delsostituente
MODELLO BASE