gli idrocarburi sono composti organici, che contengono ... · gli idrocarburi sono composti...

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Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e

di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a formare lo scheletro

della molecola, mentre gli atomi di idrogeno (H) sporgono da questo scheletro. Gli

idrocarburi sono l'unica categoria di composti organici privi del gruppo funzionale,

sono infatti composti solamente da H e C.

Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno aventi

formula bruta CnH(2n + 2). Gli alcani sono "saturi", cioè contengono solo legami singoli

C-C. Gli alcani fanno parte della classe delle paraffine, alla quale appartengono anche

i cicloalcani; il termine "paraffina" deriva dal latino parum affinis, e indica la scarsa

reattività di tali composti chimici; gli alcani comunque reagiscono in determinate

condizioni con ossigeno, cloro e altre sostanze. Il più semplice alcano esistente è

il metano, avente formula CH4; segue l'etano, avente formula CH3-CH3. I carboni e gli

idrogeni negli alcani possono essere combinati in modi differenti. Il metano (CH4) ha

una sola conformazione possibile. Così anche l'etano e il propano. Invece nel caso

degli alcani con un maggiore numero di atomi di carbonio possono esserci diverse

disposizioni. Gli alcani come il n-butano, che hanno gli atomi di carbonio su una

catena lineare si chiamano alcani lineari o alcani normali. Al contrario, gli alcani nei

quali la catena si ramifica si chiamano appunto alcani a catena ramificata. Le varie

forme di alcani con stessa formula ma struttura differente sono isomeri. Ad esempio il

n-butano e l'isobutano sono isomeri di struttura.

Gli alcheni sono idrocarburi aciclici contenenti almeno un doppio legame C=C.Gli alcheni

fanno parte della classe delle olefine, alla quale appartengono anche i cicloalcheni e

i polieni. Hanno formula bruta CnH2n. Come nel caso degli alcani, gli atomi di carbonio sono

uniti tra loro attraverso legami covalenti a formare una catena aperta, lineare o ramificata;

una coppia di atomi di carbonio adiacenti è però unita da un legame covalente doppio.

Gli alchini sono composti organici a catena aperta costituiti solamente da atomi di carbonio e

di idrogeno aventi formula bruta CnH(2n - 2). Come nel caso degli alcani, gli atomi di carbonio

sono uniti tra loro attraverso legami covalenti a formare una catena aperta, lineare o

ramificata, due atomi carbonio adiacenti sono però uniti da un legame covalente triplo. I due

atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame presentano orbitali ibridi di tipo sp, questo fa sì

che i due atomi uniti dal triplo legame ed i due atomi loro immediatamente legati siano tra

loro allineati.

Temperature di fusione e di ebollizione degli alcani aumentano all'aumentare della catena di idrocarburi aumentano le interazioni tra le molecole quindi occorre una quantità di calore maggiore per spezzare i legami. Gli Alcani sono covalenti a polare quindi le molecole non si sciolgono in acqua è sono idrofobiche e sono buon solventi organici non polari.

L’ isomeri geometrici sono stereoisomeri configurazionali che devono la loro

esistenza all’impossibilità di libera rotazione della molecola attorno al doppio

legame. Questa è impedita a causa della natura del legame π che, con una rotazione,

verrebbe distrutto. L’isomeria geometrica è dovuta alla presenza del doppio legame.

Gli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame utilizzano orbitali ibridi sp2 per il

legame σ e gli orbitali p non ibridati per il legame π. Il secondo legame è meno forte

del primo, il secondo legame, posizionandosi sopra e sotto l’asse di legame,

impedisce la libera rotazione degli atomi.

Gli isomeri geometrici vengono comunemente classificati con due diversi tipi di

nomenclatura: cis e trans o Z e E. Nella prima l'isomero cis è quello che ha due

gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li ha da

parti opposte. Nel secondo tipo di nomenclatura, l'isomero Z è quello con i

gruppi a priorità maggiore dalla stessa parte mentre l'isomero E li ha da parti

opposte. A volte può succedere che le configurazioni cis e Z si equivalgano,

come del resto trans e E.

L'isomeria ottica è una particolare tipologia di isomeria nella quale i due composti

isomeri presentano le stesse identiche proprietà fisiche e chimiche tranne una

particolare proprietà ottica: se inseriamo una soluzione con i due isomeri ottici

all'interno di un polarimetro, il fascio di luce che verrà fatto passare sarà deviato

verso destra e verso sinistra dello stesso angolo, rispetto alla retta che il fascio

individuerebbe in assenza degli isomeri. La luce non verrà deviata se nel

polarimetro inseriamo una soluzione contenente le stessa identica quantità dei due

isomeri, ossia una soluzione "racemica"; solo in questo caso la luce continuerà a

vibrare su un unico piano senza subire alcuna deviazione. L’angolo α di cui ruota il

piano di vibrazione della luce polarizzata dopo aver attraversato una soluzione è

detto potere rotatorio specifico di una sostanza.

Il petrolio, è un liquido infiammabile, viscoso, di colore che può andare dal nero al

marrone scuro, passando dal verdognolo fino all'arancione, che si trova in alcuni

giacimenti entro gli strati superiori della crosta terreste. E' composto da una miscela

di vari idrocarburi. E' detto greggio o grezzo il petrolio così come viene estratto dai

giacimenti, cioè prima di subire qualsiasi trattamento teso a trasformarlo in

successivi prodotti lavorati. Dal punto di vista chimico, il greggio è un'emulsione di

idrocarburi con acqua ed altre impurità. E' costituito principalmente da idrocarburi

apparentemente alle classi degli alcani. Gli altri elementi presenti nel petrolio sono

principalmente eteroatomi, quali ad esempio lo zolfo, l'azoto e l'ossigeno. Sono

inoltre presenti atomi metallici in quantità modeste, sia combinati con i composti

organici, sia in sali disciolti in tracce d'acqua.

Benché l'aggettivo aromatico derivi dal fatto che i primi composti di questa classe

scoperti ed identificati in passato possedessero odori intensi e caratteristici, oggi

sono definiti come composti aromatici o areni tutti i composti organici che

contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura;la presenza di tali anelli

conferisce loro reattività particolari, molto diverse da quelle dei composti

alifatici aventi peso molecolare e gruppi funzionali simili. L'aromaticità può essere

definita come l'abbassamento di energia dello stato fondamentale della molecola

dovuto alla delocalizzazione degli elettroni π sull'intera molecola. Poiché gli orbitali

π nascono dall'interazione di orbitali p, i quali sono bilobati sopra e sotto il piano

della molecola, la delocalizzazione degli orbitali π porta alla formazione di

due toroidi sopra e sotto la molecola.