funÇÕes orgÂnicas Ácido carboxílico Éter Éster sais de ácido carboxílicos aminas
TRANSCRIPT
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Ácido carboxílico Éter Éster Sais de ácido carboxílicos Aminas
Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações.
carboxilaCO
OH
Ácidos Carboxílicos
A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente.
O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).
Ácidos Carboxílicos
O principal componente do vinho é o etanol que, em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPACPara a nomenclatura dos ácidos utiliza-se :
ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO
A cadeia principal é a cadeia que contenha o maior número de átomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.
Ácidos Carboxílicos
CH3 C
OH
O C2H4O2
ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome
ÁCIDO ET AN ÓICO ÁCIDO ETANÓICO
CH3 C
OCH2
OH
C3H6O2
ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome
ÁCIDO PROP AN ÓICO ÁCIDO PROPANÓICO
Ácidos Carboxílicos
CHO
OH CCH3
CH2
CH3
CHO
OH CCH3
CH3
C
O
OH
O
CHO
CHO
OH CCH2
CH2
CH3
CH2C
HO
O
ácido 2-metil-butanóico ácido 2-metil-propanóico
ácido etanodióico ouácido oxálico
ácido 2-etil-pentanodióico
Ácidos CarboxílicosNº de carbonos Nome usual Origem
1 Ácido fórmico Latim : Formica (formiga)
2 Ácido acético Latim : Acetum (vinagre)
3 Ácido propiônico Grego : proto (primeiro); pion (gordura)
4 Ácido butírico Latim : Butyrum (manteiga)
5 Ácido valérico Raiz da valeriana
6 Ácido capróico Latim : Caper (cabra)
7 Ácido enântico Grego : Oinanthe (vinho)
8 Ácido caprílico Latim : Caper (cabra)
9 Ácido pelargônico Pelargonium roseum
10 Ácido cáprico Latim : Caper (cabra)
11 Ácido palmítico Latim : Palma (palmeira)
12 Ácido esteárico Grego : Stear (sebo)
Éter
São compostos orgânicos oxigenados de cadeia heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.
Sua fórmula geral, então pode ser representada por R-O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais.
O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
O éter é um líquido incolor bastante inflamável extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é 34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como anestésico.
Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846 Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
Éter
Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :
Indicativo do nº de carbonos do menor radical
Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical
PREFIXO + OXI+
OCH2CH3 CH3 C3H8O
Indicativo do nº de carbonos do menor
radical
Nome do hidrocarboneto correspondente ao
maior radical
PREFIXO + OXI + NOME
MET OXI ETANO METOXI-ETANO
Éter
OCH2CH3 CH2 CH2 CH3 C5H12O
PREFIXO + OXI + NOME
ET OXI PROPANO ETOXI-PROPANO
Éter Nomenclatura usual
ÉTER Nome do menor radical (alfabético)
Nome do maior radical (alfabético)
ICO
OCH2CH3 CH3 C3H8O
ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO
OCH2CH3 CH2 CH2 CH3 C5H12O
ÉTER ETIL n-PROPIL ICO ÉTER ETIL-PROPÍLICO
Éter
CH3 O CH3 CH3 CH3 CH2 O CH2
CH3 CH
CH3
O CH2 CH3
O CH3
metoxi-metanoéter dimetílico ou éter metílico
etoxi-etanoéter dietílico ou éter etílico
etoxi-isopropanoéter etil-isopropílico
metoxi-benzenoéter fenil-metílico ou anisol
Éster
São compostos oxigenados que apresentam a fórmula geral :
No cotidiano, os ésteres mais importantes são os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o óleo da semente de algodão, sebo, banha e a manteiga são formados essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.
C
O
O R'
R C
O
O Ar'
RR'
Ar C
O
O
Éster
Nomenclatura IUPAC
Indicativo do nº de carbonos
Indicativo de ligações simples entre carbonos
+ O + ATO de Nome do radical R’ + A
PREFIXO + AN + O + ATO de R’ + A
CH3
CH3 C
O
O
C3H6O2
PREFIXO + AN O + ATO de R’ + A Nome
ET AN OATO de METILA ETANOATO DE METILA
Éster
Éster
CH
CH3
CH3 C
O
OCH3
CH2
CH2
CH CH3 C
O
OCH3
CH2
3-metil-butanoato de fenila 3-metil-butanoato de etila
ÉsterAntranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Sais de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sódio e de potássio.
CO
RX O- Na+
Pode-se considerar que os sais de ácidos são provenientes da substituição do hidrogênio (H) presente em um ácido carboxílico por um átomo de sódio ou potássio.
Sais de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
PREFIXO + OATO + de Nome do cátion
CO
CH3 CH2
ClO- Na+
C3H5O2Na
PREFIXO + OATO + de Nome do cátion
Nome
PROPAN OATO DE SÓDIO PROPANOATO DE SÓDIO
Aminas
São compostos orgânicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituição parcial ou total dos hidrogênios por radicais alquila ou arila, originando aminas primárias, secundária ou terciária.
R NH2 Ar NH2
NH2 CH3NH2
R NH R R NH Ar
NHCH3 CH3 NH CH3
R N R
RR N Ar
R
NCH3 CH3
CH3N CH3
CH3
Amina primária : é proveniente da substituição de um hidrogênio do NH3 por um
radical alquila ou arila
Amina secundária : é proveniente da substituição de dois hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila
Amina terciária: é proveniente da substituição de três hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila
Aminas
Nomenclatura para aminas primárias
Nome do radical + AMINA
NH2 CH3 CH2 C2H7N
Nome do radical + AMINA NOME
ETIL AMINA ETILAMINA
Aminas
Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias
NH CH3 CH2 CH3 C3H8N
Nome do menor radical (alfabética) +
Nome do maior radical (alfabética) +
amina NOME
ETIL METIL AMINA ETIL-METILAMINA
Aminas
NH2 CH3 CH
CH3
NH2
NCH3 CH3
CH3
NH CH3 CH2 C CH3
CH3
CH3
N CH3
CH3
NH CH3 CH C CH3
CH3
CH3CH3
Isopropilamina fenilamina ou anilina
Trimetilamina terc-butil-etilamina
fenil-dimetilamina isopropil-tercbutilamina