LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS

FISIKOKIMIA II

Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam

Karboksilat

Disusun Oleh :

Farianti Eko Nur Khasanah

260110130024

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

2015

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL,

FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT

I. Tujuan

Mengetahui cara identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol dan asam

karboksilat.

II. Prinsip

1. Golongan Alkohol

Terbentuknya ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat

diamati dari aromanya.

2. Golongan Fenol

a) Ditambah larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna

b) Pengkopelan dengan reagensia diazotasi

c) Ditambah pereaksi Marquis terbentuk kompleks berwarna.

3. Golongan Asam Karboksilat

a) Asam dapat memerahkan kertas lakmus biru

b) Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan

c) Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol.

III. Reaksi

1. Golongan Alkohol

a) Etanol

- Esterifikasi dengan asam benzoate

(Fessenden, 1986).

- Kalium dikromat (K2Cr2O7)

3CH3CH2OH + Cr2O72-

+ 8H+ 3CH3CHO + 2Cr

3+ + 7H2O

( Clark, 2003).

b) Gliserin

- CuSO4 + NaOH

c) Mentol

- H2SO4 + vanilin

(Petrucci, 1992).

2. Golongan Fenol

a) Fenol

- FeCl3

(Kelly, 2009).

- P-DAB

- Kalium dikromat (K2Cr2O7)

(Kelly, 2009).

b) Nipagin

- FeCl3

(Fessenden, 1986).

- HNO3 Pekat

(Petrucci, 1992).

c) Hidrokuinon

- Perak nitrat amonikal

- FeCl3

(Fessenden, 1986).

- NaOH

(Fessenden, 1986).

d) Resorsinol

- P-DAB

- FeCl3

- Perak Nitrat Amonikal

3. Golongan Asam Karboksilat

a) Asam tartrat

- CuSO4 + NaOH

(Svehla,1985).

b) Asetosal

c) Asam benzoate

- Fecl3

(Svehla,1985).

IV. Teori Dasar

Gugus fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu

kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi

yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat

dikelompokan pada pengelompokan senyawa (Fessenden, 1986).

Semua senyawa alkohol polivalen misalnya gliserol dapat

diidentifikasikan dengan pembentukan senyawa kompleks / dapat pula

dengan pembentukan alkohol lain.

Contoh: reaksi pembentukan Cu kompleks.

C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O (Petrucci,1992).

Larutan FeCl3 digunakan untuk menguji adanya senyawa gugus fenol

yang memberikan perubahan warna merah hingga keunguan ( Tristiyanti

,2013 ).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan

alkohol mebentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam

karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung

gugus CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril (Bulan, 2004).

Golongan alkohol merupakan senyawa yang setidaknya memiliki satu

gugus hidroksil yang terikat pada gugus alifatik. Golongan fenol

merupakan senyawa yang setidaknya memiliki satu gugus hidroksil yang

terikat pada gugus aromatik sedangkan golongan asam karboksilat

merupakan senyawa yang memiliki gugus karboksilat yang terikat pada

gugus alifatik atau aromatik (Kusumaningtyas, 2008 ).

Asam benzoate dinetralkan dengan NaOH akan terbentuk larutan

orange muda, kemudian ditambahkan larutan FeCl3 larutan terdapat

endapan berwarna coklat, hal ini dapat terjadi karena adanya reaksi ikatan

antara 3 buah ion benzoat dari asam benzoat dengan ion ferri (Fe+3) dari

ferriklorida yang membentuk senyawa khelat ferritribenzoat dengan 3

molekul asam klorida, menurut reaksi :

(Rorong, 2013).

V. Data Pengamatan

No. Perlakuan Hasil Gambar

1. Etanol

- 1 ml etanol dalam tabung

reaksi ditambahkan asam

benzoate

- Ditambahkan H2SO4

melalui dinding tabung

dan disumbat kapas

- Dipanaskan diatas

penangas air

- Larutan

bening

- Larutan

bening

- Aroma

pisang

- Etanol + K2Cr2O7 jenuh

+ H2SO4 50 %.

- Larutan

warna

orange +

H2SO4

menjadi

warna hijau

2. Gliserin

- Gliserin + 1 tetes CuSO4

+ NaOH

- + CuSO4

larutan biru

muda

- + NaOH

larutan

menjadi

warna biru

tua

- Gliserin dikisatkan di atas

penangas air.

- Viskositas

gliserin

menurun

(lebih encer)

3. Mentol

- Mentol diletakan dalam

plat tetes

- Bentuk

Kristal bau

pepermint

- Mentol + H2SO4 +

larutan vanilin

- + H2SO4

larutan

warna

orange

- + vanillin,

larutan

menjadi

warna ungu,

jika serbuk

warna

menjadi

ungu pekat.

4.

Fenol

- Fenol + larutan FeCl3

- Larutan

merah muda

ada endapan

hitam

- Fenol + pereaksi P-DAB - Larutan

orange muda

ada endapan

- Fenol + K2Cr2O7 - Larutan

warna

orange

5. Nipagin

- Larutan nipagin

dipanaskan , didinginkan

+ larutan FeCl3

- Ada

endapan

putih,

setelah +

larutan

FeCl3

larutan

menjadi

warna ungu

- Nipagin + HNO3 pekat - Larutan

kuning

jernih

berubah

menjadi

warna

orange

6. Hidrokinon

- Hidrokinon dilarutkan

dalam air

- + perak nitrat amonikal

- Larutan

bening

- Larutan

warna hitam

- Hidrokinon + larutan

FeCl3

- Larutan

hitam

keabuan,

endapan

hitam

keabuan

- Hidrokinon + NaOH - Larutan

coklat

kemerahan.

7. Resorsinol

- Larutan Resorsinol dalam

air + pereaksi P-DAB

- Larutan

merah muda

- Resorsinol + larutan

FeCl3

- Larutan

warna ungu

kehitaman

- Larutan Resorsinol dalam

air + perak nitrat

amonikal

- Larutan

merah muda

menjadi

larutan

hitam

8. Asam Tartrat

- Asam tartrat + CuSO4 +

NaOH

- Larutan

hijau

kebiruan +

NaOH

menjadi

larutan

warna biru

muda

9. Asetosal

- Asetosal + pereaksi

marquis

- Tidak larut,

ada Kristal

putih

- Asetosal + larutan FeCl3 - Ada Kristal,

larutan

warna ungu

10. Asam Benzoat

- Asam benzoate

dipanaskan + H2SO4

- Terdapat

Kristal,

larutan

bening

- Asam benzoate + NaOH

+ larutan FeCl3

- Larutan

orange muda

+ larutan

FeCl3, ada

endapan

coklat.

VI. Pembahasan

Pada praktikum kali ini, dilakukan identifikasi senyawa golongan

alkohol, fenol dan asam karboksilat. Golongan alkohol merupakan

senyawa yang setidaknya memiliki satu gugus hidroksil yang terikat pada

gugus alifatik. Golongan fenol merupakan senyawa yang setidaknya

memiliki satu gugus hidroksil yang terikat pada gugus aromatik sedangkan

golongan asam karboksilat merupakan senyawa yang memiliki gugus

karboksilat yang terikat pada gugus alifatik atau aromatik.

Untuk identifikasi senyawa golongan alkohol, sampel yang

digunakan yaitu etanol, gliserin dan mentol. Seperti yang telah diketahui,

senyawa senyawa tersebut memiliki gugus hidroksi (-OH) pada gugus

alifatiknya. Identifikasi untuk sampel etanol dilakukan dengan esterifikasi

atau pembentukan ester dengan penambahan asam benzoate sebagai asam

karboksilatnya dan H2SO4 sebagai katalis serta dipercepat dengan kalor

atau pemanasan. Reaksi tersebut menghasilkan aroma pisang dengan ester

etil benzoate dan hasil reaksi sampingan berupa air. Proses pembentukan

ester tersebut terjadi karena H+ dari H2SO4 sebagai sumber proton untuk

terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil sehingga

terjadillah ester etil benzoate tersebut. Selain itu H2SO4 bersifat

higroskopis sehingga dapat menarik kelebihan air yang ada pada reaksi

tersebut, dimana reaksi esterifikasi bersifat reversible, jika terlalu banyak

air maka akan kembali ke semula.

Selain dengan esterifikasi, identifikasi alkohol dilakukan pula

dengan reaksi oksidasi, dengan penambahan kalium dikromat (K2Cr2O7).

Tujuan identifikasi ini untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan

tersier. Dimana alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan

adanya perubahan warna sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi

karena halangan sterik yang besar. Etanol merupakan alkohol primer

dalam reaksi ini mengalami reaksi oksidasi oleh kalium dikromat

(oksidator) dalam suasana asam karena penambahan asam sulfat

menyebabkan etanol yang dioksidasi berubah menjadi etanal (aldehid) dan

bila dioksidasi lebih lanjut akan menjadi asam karboksilat (asam etanoat).

Asam sulfat berperan sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi

dengan menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung

cepat. Dimana reaksi yang terjadi adalah :

Dimana Cr7+

tereduksi menjadi Cr3+

sehingga warna orange

berubah menjadi biru muda, namun dalam identifikasi berwarna hijau

kebiruan, hal tersebut dikarenakan adanya faktor lain seperti kontaminan.

Selanjutnya, identifikasi dengan sampel gliserin, tujuan identifikasi

ini adalah untuk mengetahui jenis-jenis alkohol, termasuk dalam

monoalkohol atau alkohol polivalen. Identifikasi dilakukan dengan

mereaksikan gliserin dengan pereaksi CuSO4 dalam suasana basa dengan

penambahan NaOH. Pada saat penambahan CuSO4 larutan gliserin

menjadi warna biru muda sedangkan setelah ditambahkan dengan NaOH

larutan berudah menjadi warna biru tua. Hal tersebut karena adanya reaksi

kompleksiometri dimana logam transisi Cu berikatan dengan ligan yaitu

Na. selain itu, dilakukan pula pengkisatan gliserin, dimana gliserin yang

dipanaskan akan memutuskan ikatan-ikatan kimianya sehingga viskositas

gliserin menjadi menurun atau menjadi lebih ecer.

Identifikasi alkohol yang terakhir yaitu mentol, secara organoleptic

mentol mempunyai ciri khas yaitu bentuknya Kristal jarum, dan bau

peppermint. Kemudian dilakukan reaksi kimia dengan penambahan reagen

vanillin dan sulfat, dimana pada saat mentol ditambahkan H2SO4 larutan

mentol menjadi warna orange dan setelah ditambahkan vanillin dalam

bentuk larutan, warna larutan mentol berubah menjadi ungu sedangkan

jika vanillin yang ditambahkan dalam bentuk serbuk warna larutan mentol

menjadi ungu pekat. Mekanismenya dengan adanya abstraksi H+ sehingga

terbentuk senyawa ikatan rangkap terkonjugasi antara senyawa mentol dan

valilin.

Selanjutnya, dilakukan identifikasi golongan fenol. Sampel yang

digunakan yaitu fenol, nipagin, hidrokinon dan resorsinol. Suatu sifat fenol

yang khas adalah reaksi yang ditimbulkannya dengan ferri klorida (FeCl3)

membentuk kompleks berwarna. Untuk sampel yang pertama yaitu fenol

direaksikan dengan larutan FeCl3, diawal larutan fenol yang berwarna

merah muda setelah ditambah adanya FeCl3 terdapat gumpalan hitam

dengan warna larutan yang sama yaitu merah muda. Warna yang

dihasilkan jika bereaksi positif adalah merah hingga ungu hingga hitam.

Hal tersebut karena atom H pada OH fenol akan tersubstitusi oleh Fe3+

yang merupakan golongan transisi sehingga bila berikatan dengan ligan

disini yaitu O maka akan terbentuk kompleks warna.

Selanjutnya fenol direaksikan dengan pereaksi P-DAB (p-Dimethyl

amino benzildehida) menghasilkan warna merah muda. Pereaksi p-DAB

merupakan pereaksi umum untuk gugus amina, sehingga tidak bereaksi

dengan fenol.

Kemudian untuk membedakan antara fenol dan alkohol, maka

fenol ditambahakan kalium dikromat (K2Cr2O7) dimana fenol tidak

bereaksi dengan kalium dikromat. Hal ini ditandai larutan berubah dari

merah muda setelah ditambah K2Cr2O7 berubah menjadi orange bukan

biru, dari sinilah dapat diketahui jika Cr7+

tidak mengalami reduksi

sebagai oksidator kuat. Warna orange yang lambat laun menjadi coklat

menandakan adanya aminofenol yang memiliki dua atau lebih gugus

hidroksil pada posisi bersebelahan pada cincin.

Selanjutnya, nipagin direaksikan dengan FeCl3 menghasilkan

larutan warna ungu, hal ini menandakan bahwa nipagin mengandung

gugus fenol. Reaksi pembentukan warna ungu ini terjadi karena Fe3+

berikatan dengan O pada gugus fenol (-OH pada gugus aromatik). Selain

itu, nipagin direaksikan dengan HNO3 pekat menghasilkan perubahan

warna dari kuning jernih menjadi orange.

Selanjutnya hidrokinon direaksikan dengan perak nitrat amoniakal

menghasilkan larutan warna hitam. Sedangkan pada saat hidrokinon

direaksikan dengan FeCl3 warna larutan hitam keabuan dan terdapat

endapan hitam keabuan pula. Ada perubahan warna tersebut menandakan

bahwa hidrokinon memiliki gugus fenol yang bereaksi dengan Fe3+

.

Kemudian hirokuinon juga direaksikan dengan NaOH,

menghasilkan larutan coklat kemerahan. Karena adanya basa berlebih pada

golongan fenol maka akan terbentuk Fe(OH)3 yang berwarna coklat.

Golongan fenol selanjutnya yaitu resorsinol, dimana direaksikan

dengan pereaksi P-DAB menghasilkan warna merah muda. Dan

direaksikan dengan FeCl3 membentuk larutan kehitaman. Sedangkan bila

direaksikan dengan perak nitrat amonikal maka terjadi perubahan dari

larutan warrna merah muda menjadi hitam.

Identifikasi selanjutnya dilakukan pada golongan asam karboksilat,

dimana sampel yang digunakan berupa asam tartrat, asetosal dan asam

benzoate. Sifat khas dari asam adalah dapat memerahkan lakmua biru,

dapat tersublimasi oleh panas, serta dapat teresterifikasi dengan alkohol.

Pada saat larutan asam tartrat ditambahkan CuSo4 warna larutan yang

awalnya bening berubah menjadi warna hijau kebiruan, dan pada saat

dibasakan dengan NaOH warna larutan asam tartrat berubah menjadi biru

muda.

Selanjutnya, identifikasi asam karboksilat dilakukan pada sampel

asetosal. Dimana asetosal direaksikan dengan pereaksi Marquis terbentuk

Kristal putih tidak larut. Adanya cicin aromatik yang berikatan dengan C ,

H dan O pada struktur kimia asetosal menyebabkan pereaksi marquis

menimbulkan warna rosa pada asetosal. Sedangkan bila direaksikan

dengan FeCl3 larutan menjadi warna ungu dan terdapat kristal asetosal.

Asetosal merupakan senyawa asam karboksilat yang mengandung gugus

fenol sehingga terjadi reaksi pengkompleksan antara gugus fenol dengan

Fe3+

membentuk kompleks warna ungu.

Sampel terakhir golongan asam karboksilat yaitu asam benzoate,

uji pendahuluan dilakukan dengan sampel yang dipanaskan dengan asam

sulfat dalam tabung reaksi dan hasilnya terjadi yaitu kristal putih pada

dinding tabung reaksi atau tersublimasi. Sublimasi terjadi karena suatu

senyawa berubah menjadi gas tanpa berubah menjadi zat cair terlebih

dahulu. Kristal putih pada dinding tabung reaksi merupakan kristal dari

asam benzoate yang telah menyublim, merupakan salah satu ciri khas dari

asam yaitu bila dipanaskan maka akan tersublimasi. Selain itu, asam

benzoate dinetralkan dengan NaOH akan terbentuk larutan orange muda,

kemudian ditambahkan larutan FeCl3 larutan terdapat endapan berwarna

coklat, hal ini dapat terjadi karena adanya reaksi ikatan antara 3 buah ion

benzoat dari asam benzoat dengan ion ferri (Fe+3) dari ferriklorida yang

membentuk senyawa khelat ferritribenzoat dengan 3 molekul asam

klorida, menurut reaksi :

(Rorong, 2013).

VII. Kesimpulan

- Identifikasi untuk golongan alkohol dapat dilakukan dengan reaksi

esterifikasi , pereaksi vanillin sulfat serta CuSO4 untuk membedakan

jenis alkohol dapat pula dengan ditambahkan oksidator kuat untuk

mengetahui alkohol primer, sekunder atau tersier. Sedangkan untuk

golongan fenol pereaksi FeCl3 adalah pereaksi umum untuk gugus

fenol serta penggunaan K2Cr2O7 untuk membedakan alcohol dan fenol.

Untuk golongan asam karboksilat dapat diidentifikasi dengan jika

dipanaskan akan tersublimasi membentuk kristal, yang paling mudah

adalah asam dapat memerahkan kertas lakmus.

VIII. Daftar Pustaka

Bulan, Rumondang.2004. Reaksi Asetilasi Eugenol dan OksidasibMetil Iso

Eugenol. FMIPA. Univesitas Sumatera Utara.

Fessendenn, R, dan Fessenden, J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid

2. Jakarta: Erlangga.

Kelly, L. 2009. Essential of Human Physiology for Pharmacy.

London : CRC Press.

Kusumaningtyas, Eni. 2008. Penentuan Golongan Bercak Senyawa aktif

Ekstrak n-heksan Alpinia galanga terhadap Candida albicans

dengan Bioautografi dan Kromatografi Lapis Tipis. JITV 13(4):

323-328.

Petrucci, Ralph H. 1992. General Chemistry. Jakarta: Erlangga.

Ralph H. 1990. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan. Jakarta: Erlangga.

Rorong, Johnly Alfreds. 2013 .Analisis Asam Benzoat Dengan Perbedaan

Preparasi Pada Kulit Dan Daun Kayu Manis (Cinnamomun

Burmanni). Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam Universitas Samratulangi. Chem. Prog. Vol. 6,

No.2.

Svehla, G. 1985. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan

Semimikro.Jakarta: PT. Kalman Meda Pustaka.

Tristiyanti,.. dkk. 2013. Aktivitas Fassarium Oxyporum dalam

Menghidrolisis Enceng Gondok (Eichorna crasspies) dengan

Variasi Waktu Fermentasi. Vol.1 No.1 Hal 265-274.