SREDNJA ŠKOLA, III i IV RAZRED
HEMIJA
Upustva za takmičare:
Za izradu testa planirano je 120 minuta.
U toku izrade testa učenici mogu koristiti plavu ili crnu hemijsku olovku i kalkulator. Ostala
sredstva nijesu dozvoljena za upotrebu.
Upotreba Periodnog sistema elemenata nije dozvoljena.
Odgovori i postupci koji nijesu pisani hemijskom olovkom neće biti pregledani.
Zadatak (broj) Bodovi
1. 6
2. 1
3. 5
4. 4
5. 4
6. 5
7. 5
8. 6
9. 8
10. 3
11. 5
12. 3
13. 3
14. 2
15. 5
16. 3
17. 5
18. 5
19. 4
20. 5
21. 2
22. 5
23. 2
24. 2
25. 2
1. U reakciji 2-metilpropanske kiseline sa bromom u prisustvu katalitičke količine crvenog
fosfora, dolazi do supstitucije jednog α-vodonikovog atoma karboksilne kiseline atomom
broma (ova reakcija u organskoj hemiji je poznata pod nazivom Hell-Volhard-Zelinsky
reakcija). Koliko grama organskog proizvoda nastaje u reakciji dovoljne količine broma (u
prisustvu fosfora) sa 100 g 25% rastvora 2-metilpropanske kiseline?
Ar(C)=12.0; Ar(H)=1.0; Ar(O)=16.0; Ar(Br)=80.0
Rješenje:
...................................... 2 boda
Najprije ćemo izračunati masu čiste 2-metilpropanske kiseline, koja je podvrgnuta reakciji:
m(C4H8O2) = ω • mrastvora = 0.25 • 100 g = 25 g .................................................. 1 bod
Dalje izračunavamo količinu izreagovale 2-metilpropanske kiseline
0.284molg/mol 88
25.0g
)OHM(C
)OHm(C)OHn(C
284
284284 ................................................ 1 bod
Iz jednačine reakcije zaključujemo da su količine izreagovale 2-metilpropanske kiseline i
dobijene 2-brom-2-metilpropanske kiseline iste. ................................................. 1 bod
Prema tome, masu 2-brom-2-metilpropanske kiseline nalazimo na sledeći način:
m (C4H7BrO2) = n(C4H7BrO2) • M (C4H7BrO2) = 0.284 mol • 167 g/mol = 47.43 g ......... 1 bod
Ukupno: 6 bodova
2. Enzimi su po hemijskoj strukturi (zaokružiti tačan odgovor):
a) lipidi;
b) polisaharidi
c) polinukleotidi;
d) proteini.
Rješenje:
Tačan odgovor je pod d).
Ukupno: 1 bod
3. Napisati strukturnu formulu najjednostavnijeg primarnog aromatičnog dvohidroksilnog
alkohola (koji nije geminalan), a zatim predstaviti jednačinu njegove reakcije sa vodenim
rastvorom kalijum-permanganata, dodatim u višku, u kiseloj sredini.
Rješenje:
Tačna hemijska struktura alkohola ............................................... 3 boda
Tačno napisana jednačina hemijske reakcije ............................................... 2 boda
Ukoliko učenik napiše bilo m- bilo p-izomerni diol, kao i ispravnu strukturu proizvoda
njihove oksidacije (prikazani u zagradama ispod), odgovor se uvažava.
Ukupno: 5 bodova
4. Dva aromatična jedinjenja, koja su
prikazana na slici, nerastvorna su u vodi,
ali se dobro rastvaraju u organskim
rastvaračima (benzen, toluen,
hloroform, aceton i slično). Međutim,
kada se u uzorke ova dva jedinjenja doda
10% vodeni rastvor natrijum-hidroksida,
jedan se odmah rastvara, dok drugi i
dalje ostaje nerastvoran.
Jednačinom hemijske reakcije prikazati
koji od ova dva organska jedinjenja se
rastvara u razblaženom NaOH i objasniti
na kom principu se temelji ta
rastvorljivost.
Rješenje:
Tačno napisana jednačina hemijske reakcije ............................................... 3 boda
Rastvorljivost prvog jedinjenja temelji se na izraženoj kiselosti fenola – dovoljno su jake
kiseline da mogu da reaguju sa razblaženim rastvorima alkalnih hidroksida, pri čemu grade
soli. Alkoholi ne mogu da reaguju sa rastvorm NaOH. ............................................... 1 bod
Ukupno: 4 boda
5. Napisati strukturnu i molekulsku formulu proizvoda koji nastaje u sledećoj reakciji:
Rješenje:
U pitanju je intramolekulska esterifikacija (laktonizacija)
............................... 3 boda
Molekulska formula dobijenog proizvoda je C14H10O2 ............................... 1 bod
Ukupno: 4 boda
6. U stakleni balon je usut 1,4-dihidroksibutan i dodat mu je vodeni rastvor kalijum-dihromata.
U dobijenu smješu je ukapano nekoliko kapi koncentrovane sumporne kiseline i reakciona
smješa je zagrijavana u toku određenog vremenskog perioda, pri čemu je nastalo jedinjenje
A, koje je izolovano u obliku bijelih kristala. Jedinjenje A je u suvom stanju zagrijavano na
povišenoj temperaturi, pri čemu je dobijeno jedinjenje B. Na osnovu iznijetih podataka,
napisati strukturne formule jedinjenja A i B.
Rješenje:
Tačna napisana strukturna formula jedinjenja A ........................ 3 boda
Tačna napisana strukturna formula jedinjenja B ........................ 2 boda
Ukupno: 5 bodova
7. Za navedene tvrdnje naznačiti da li su tačne (T) ili netačne (N), zaokruživanjem skraćenica na
desnoj strani:
- Oksitocin je steroidni hormon T N
- Vitamin A je rastvoran u uljima T N
- Bjelance uglavnom sadrži masti T N
- Proteini se denaturišu na povišenoj temperaturi T N
- Peptidna veza je po strukturi estarska T N
Rješenje:
- Oksitocin je steroidni hormon T N
- Vitamin A je rastvoran u uljima T N
- Bjelance uglavnom sadrži masti T N
- Proteini se denaturišu na povišenoj temperaturi T N
- Peptidna veza je po strukturi estarska T N
Svaki tačan odgovor vrijedi po 1 bod.
Ukupno: 5 bodova
8. Kako biste, primjenom odgovarajućih hemijskih reagenasa najefikasnije razlikovali sledeća
jedinjenja (odgovore je potrebno obrazložiti):
a) mast i ulje; b) protein i lipid; c) skrob i celulozu?
Rješenje:
a) Dodatkom bromne vode (ili rastvora broma u hloroformu) došlo bi do iščezavanja crvene
boje broma u epruveti u kojoj se nalazi ulje (reakcija adicije broma na dvostruke veze
nezasićenih masnih kiselina). Priznaje se i odgovor sa rastvorom joda. ............. 2 boda
b) Dodatkom biuretskog reagensa u epruvetu u kojoj se nalazi protein, doći će do pojave
karakteristične ljubičaste boje (biuretska reakcija). Lipidi neće reagovati sa biuretskim
resgensom. Priznaje se i odgovor sa cisteinskim reagensom i ninhidrinom ............... 2 boda
c) Dodatkom Lugolovog rastvora (rastvora joda) u epruvetu u kojoj se nalazi skrob doći će
do pojave intenzivne indigo-plave boje. Celuloza ne reaguje sa jodom. .................... 2 boda
Odgovori bez adekvatnog obrazloženja neće biti uvaženi.
Ukupno: 6 bodova
9. Na osnovu zadatih reakcionih uslova (navedenih na reakcionim strelicama), u označena
polja napisati strukturne formule organskih jedinjenja A, B, C, D, E, F, G i H.
Rješenje:
Svaka tačno napisana strukturna formula vrijedi po 1 bod.
Ukupno: 8 bodova
10. Organsko jedinjenje A ima molekulsku formulu C5H13N. U vodi se ne rastvara, ali reaguje
sa 5% rastvorom hloridne kiseline, pri čemu se dobija so, rastvorna u vodi. Jedinjenje A reaguje
sa smješom natrijum-nitrita i sumporne kiseline na hladno, dajući žut kristalan talog od nastalog
jedinjenja, koje spada u klasu N-nitrozoamina. Rastvor jedinjenja A u hloroformu obrće ravan
polarizovane svjetlosti. Na osnovu datih podataka, napisati strukturnu formulu jedinjenja A i
njegov naziv prema pravilima IUPAC-ove nomenklature.
Rješenje:
........................ 2 boda
N-metil-(1-metil)propanamin (ili N-metilbutan-2-amin) ........................ 1 bod
Ukupno: 3 boda
11. Kako biste, primjenom samo
neorganskih reagenasa, polazeći od
difenil-ketona (benzofenona), sintetisali
bis(difenilmetil)-etar, čija je struktura
predstavljena na slici?
bis(Difenilmetil)-etar
Rješenje:
Ukupno: 5 bodova
12. Odgovarajućom strukturnom formulom predstaviti alken, koji posjeduje geometrijsku
izomeriju, ako je poznato da on potpunim sagorijevanjem daje 5 mol CO2 i 5 mol H2O.
Rješenje:
CH3-CH=CH-CH2-CH3, 2-penten Ukupno: 3 boda
13. Primjenom Fišerovih projekcionih formula, prikazati jednačinu reakcije glukoze sa
anhidridom sirćetne kiseline, dodatim u višku.
Rješenje:
Priznaje se samo potpuno tačno napisana jednačina reakcije. Ukupno: 3 boda
14. Molekul askorbinske kiseline (vitamin C) sadrži jednu dvostruku vezu. Izračunati molarnu
masu askorbinske kiseline, ukoliko je poznato da 13.2 g kiseline može da adira 0.15 g vodonika
u prisustvu metalnog katalizatora, mjereno pri normalnim uslovima. Ar(H)=1.0
Rješenje:
Najprije ćemo iz datih podataka naći količinu vodonika:
0.075molg/mol 2.0
0.15g
)M(H
)m(H)n(H
2
22 ........................ 1 bod
Prema uslovima zadatka, vitamin C sadrži jednu dvostruku vezu, na koju se može adirati
jedan molekul (1 mol) vodonika, pa zaključujemo da je količinski odnos vitamina C i
vodonika 1:1. Stoga se molarna masa vitamina C nalazi na sledeći način:
g/mol 176mol 0.075
g 13.2
C) n(vitamin
C) m(vitaminC) M(vitamin ........................ 1 bod
Ukupno: 2 boda
15. Koliki je sadržaj slobodne stearinske kiseline (izražen u mg) u 1.0 g uzorka ispitivane masti,
ukoliko je za neutralizaciju slobodne kiseline metodom volumetrijske titracije iz 2.8 g masti
utrošeno 3.0 mL rastvora kalijum-hidroksida u etanolu, količinske koncentracije 0.1 mol/dm3?
Ar(C)=12.0; Ar(H)=1.0; Ar(O)=16.0
Rješenje:
C17H35COOH + KOH → C17H35COOK + H2O ........................ 1 bod
Najprije ćemo pronaći količinu KOH, koja je utrošena za neutralizaciju slobodne kiseline:
n (KOH) = cR(KOH) • VR = 0.1 mol/dm3 • 0.003 dm3 = 0.0003 mol ........................ 1 bod
Iz jednačine reakcije neutralizacije vidimo da su količine KOH i kiseline iste. Masu
stearinske kiseline u 2.8 g uzorka masti nalazimo na sledeći način: ........................ 1 bod
m (C17H35COOH) = n (C17H35COOH) • M (C17H35COOH) = 0.0003 mol • 284 g/mol =
= 0.0852 g = 85.2 mg .................. 1 bod
Na kraju, nalazimo masu stearinske kiseline u 1.0 g masti preko sledeće proporcije:
2.8 g : 85.2 mg = 1.0 g : x => x = 30.4 mg ........................ 1 bod
Ukupno: 5 bodova
16. U predviđenim mjestima napisati strukturne formule sledećih jedinjenja:
Aminokiselina koja nije
optički aktivna
Aminokiselina koja posjeduje
sekundarnu amino-grupu
Aminokiselina koja
posjeduje dva stereocentra.
Rješenje:
Aminokiselina koja nije
optički aktivna
Aminokiselina koja posjeduje
sekundarnu amino-grupu*
Aminokiselina koja posjeduje
dva stereocentra**
* - umjesto prolina, moguće je napisati histidin ili arginin;
** - umjesto treonina, moguće je napisati treonin ili izoleucin
Svaka tačno napisana struktura vrijedi po 1 bod
Ukupno: 3 boda
17. Napisati jednačinu kisele hidrolize (zagrijavanje sa vodenim rastvorom hloridne kiseline)
nukleotida dezoksiguanozin-monofosfata.
Rješenje:
Tačno napisana strukturna formula nukleotida ………......................... 3 boda
Potpuno tačno napisana jednačina reakcije ………......................... 2 boda
Djelimično tačno napisana jednačina reakcije ………......................... 1 bod
Ukupno: 5 bodova
18. Reakcijom oksidativne dezaminacije, glutaminska kiselina se pomoću koenzima NAD+ u
vodenoj sredini prevodi u α-ketoglutarnu kiselinu. α-Ketoglutarna kiselina se, u reakciji
transaminacije sa alaninom, prevodi ponovo u glutaminsku kiselinu i još jednu organsku
kiselinu. Napisati jednačine dvije pomenute biohemijski važne reakcije.
Rješenje:
Tačno napisana prva jednačina reakcije ....................... 3 boda
Djelimično tačno napisana prva jednačina reakcije ....................... 2 boda
Tačno napisana druga jednačina reakcije ....................... 2 boda
Djelimično tačno napisana druga jednačina reakcije ....................... 1 bod
Ukupno: 5 bodova
19. U reakciji glikolize, od 1 molekula glukoze nastaju ___ molekula ATP-a i ___ molekula
piruvata. Piruvat se dalje razgrađuje do ugljen-dioksida i vode posredstvom dva metabolitička
puta, koji su poznati pod nazivima ___________________________ i __________________
(dopuniti na predviđenim mjestima nazive koji nedostaju i odgovarajuće brojeve).
Rješenje:
U reakciji glikolize, od 1 molekula glukoze nastaju 2 molekula ATP-a i 2 molekula piruvata.
Piruvat se dalje razgrađuje do ugljen-dioksida i vode posredstvom dva metabolitička puta,
koji su poznati pod nazivima Krebsov ciklus i respiratorni lanac.
Svaki tačno napisan odgovor vrijedi po 1 bod
Ukupno: 4 boda
20. Varenje lipida se odvija u _______________ pomoću enzima koji se nazivaju
___________. Pošto su lipidi nerastvorni u vodi, da bi se olakšalo njihovo varenje, oni se
najprije emulguju pomoću __________________________, koje se stvaraju u ___________,
a nastaju od (derivati su) organskog molekula _______________________ (dopuniti na
predviđenim mjestima nazive organa ili organskih molekula koji nedostaju).
Rješenje:
Varenje lipida se odvija u tankom crijevu pomoću enzima koji se nazivaju lipaze .
Pošto su lipidi nerastvorni u vodi, da bi se olakšalo njihovo varenje, oni se najprije emulguju
pomoću žučnih kiselina , koje se stvaraju u _jetri , a
nastaju od (derivati su) organskog molekula holesterola.
Svaki tačno napisan odgovor vrijedi po 1 bod
Ukupno: 5 bodova
21. Adicijom molekula amonijaka na karbonilnu grupu aldehida, za kojom slijedi redukcija
dobijenog proizvoda, nastaju (zaokružiti tačan odgovor):
a) aminokiseline; b) alkoholi; c) imini; d) amini; e) amidi.
Rješenje:
Tačan odgovor je pod d)
Ukupno: 2 boda
22. Na lijevoj strani dati su opisi nekih osobina ili važnih bioloških uloga pojedinih vitamina.
Na linijama sa desne strane upisati koji vitamin je u pitanju.
- Reguliše transport kalcijuma i fosfata u organizmu . Vitamin _____
- Ima ulogu snažnog antioksidansa, a njegov nedostatak
u ishrani može biti jedan od uzroka nastajanja anemije. Vitamin _____
- Njegov nedostatak uzrokuje pelagru. Vitamin _____
- Uključen je u transport gvožđa i u procese sazrijevanja
eritrocita. Ima najsloženiju strukturu od svih prirodnih vitamina. Vitamin _____
- Nalazi se u velikim količinama u voću i povrću, a po hemijskoj
strukturi je lakton i strukturno je srodan šećerima. Vitamin _____
Rješenje:
- Reguliše transport kalcijuma i fosfata u organizmu . Vitamin D
- Ima ulogu snažnog antioksidansa, a njegov nedostatak
u ishrani može biti jedan od uzroka nastajanja anemije. Vitamin E
- Njegov nedostatak uzrokuje pelagru. Vitamin B3
- Uključen je u transport gvožđa i u procese sazrijevanja
eritrocita. Ima najsloženiju strukturu od svih prirodnih vitamina. Vitamin B12
- Nalazi se u velikim količinama u voću i povrću, a po hemijskoj
strukturi je lakton i strukturno je srodan šećerima. Vitamin C
Svaki tačan odgovor vrijedi po 1 bod
Ukupno: 5 bodova
23. U čaši se nalazi smješa koja se sastoji od: 2-propanola, propanona i benzoeve kiseline.
Masa smješe je 15.0 g. U smješu se najprije doda vodeni rastvor natrijum-karbonata, koji
potpuno izreaguje sa jednom od komponenti. Masa polazne smješe se, nakon uklanjanja
nastalih proizvoda i rastvarača, smanjila za 2.5 g. U ostatak je zatim dodavan metalni natrijum,
sve do prestanka oslobađanja gasovitog proizvoda. Preračunavanjem zapremine
oslobođenog gasa na masu komponente smješe, koja je proreagovala sa natrijumom, došlo
se do podatka da je njena masa iznosila 10.2 g. Kolika je masa 2-propanola u polaznoj smješi?
Rješenje:
Masa 2-propanola je 10.2 g
(on reaguje sa natrijumom, dok benzoeva kiselina reaguje sa natrijum-karbonatom;
propanon pod opisanim uslovima ne reaguje ni sa karbonatom ni sa natrijumom).
Ukupno: 2 boda
24. Nikotin je jedini alkaloid u tečnom
agregatnom stanju i u prirodi je
uglavnom zastupljen u obliku soli u lišću
i korijenu duvana.
Veoma je otrovan, a dejstvo mu se
manifestuje povećavanjem krvnog
pritiska. Oksidacijom gradi nikotinsku
kiselinu, koja je prekurskor vitamina
nikotinamida.
Na strukturnoj formuli nikotina
zaokružiti i imenovati heterociklične
sisteme, iz kojih je izgrađen.
Rješenje:
Svaki tačno zaokružen i imenovan heterociklus ………………………………… 1 bod
Ukupno: 2 boda
25. Na slici su data dva nivoa strukturne organizacije proteina. Na linijama ispod njih napisati
koji nivoi strukture su u pitanju.
Slika 1:___________________________ Slika 2: ___________________________
Rješenje:
Slika 1: Sekundarna struktura proteina (priznaje se i odgovor ,,α-heliks”) ………………………… 1 bod
Slika 2: Primarna struktura proteina. ………………………………… 1 bod
Ukupno: 2 boda
